7.2三萜皂苷
7.3三萜皂苷PPT课件

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2、红外光谱(IR)
根据红外光谱A区(1355-1392cm-1)和B区(12451330 cm -1 )的碳氢吸收来区别齐墩果烷、乌苏烷和 四环三萜的基本骨架。
齐墩果烷型的A区有两个峰(1392-1379cm-1,13701355cm -1);B区有三个峰(1330-1315cm-1,13061299cm-1,1269-1250cm-1)。
第五节 提取分离 Extraction and Isolation of Triterpenoids
提取 游离三萜——氯仿、乙醚、石油醚 三萜酸——碱溶酸沉法 三萜皂苷——甲醇、乙醇或稀乙醇,然后用
正丁醇萃取或用丙酮、乙醚沉淀。
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一、苷元的提取与分离 (一) 提取 1.醇提,提取物直接进行分离; 2.醇提,有机溶剂萃取; 3.制备成衍生物再进行分离; 4.将皂苷进行水解,有机溶剂提; (二)分离 硅胶柱层析
数为12Hz左右;
C3-H若为横键(β-H,α-OAc),δ值在5.00-5.48之间, 最大偶合常数约为8Hz,二者均为宽低峰。
AcO
3
H
H
3
OAc
3-H:4.00-4.75,J=12Hz δ3-H:5.00-5.48,J=8Hz
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3)三萜中甲基的信号一般出现在δ0.50-1.20之 间,以吡啶为溶剂时,可以得到分辨较好的 单峰。
通常伯羟基的吸收在3640-3641cm-1, 仲羟基在3623-3630cm-1 (a键仲羟基在3625-3628cm-1, e键仲羟基在3623-3630cm-1)。
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3、质谱
第7章三萜及其皂苷

三萜皂苷提取与分离方法:
用稀醇提取,提取液减压浓缩后,加适量水,必要时先 用石油醚等萃取,去杂,后用正丁醇萃取,减压蒸干,通过 大孔吸附树脂,水洗去糖等,后用30%~80%甲醇或乙醇梯 度洗脱,洗脱液减压蒸干,得粗制总皂苷。用重结晶、层析 等方法分离纯化皂苷。
第七章 三萜及其皂苷
一、概述 二、四环三萜 三、五环三萜 四、理化性质 五、提取分离 六、结构测定
一、 概述
三萜类化合物的生合成路线:
OP +? OP
焦 磷 酸 金 合 欢?酯
焦 磷 酸 金 合 欢?酯
鲨烯?
第七章 三萜及其皂苷
一、概述 二、四环三萜 三、五环三萜 四、理化性质 五、提取分离 六、结构测定
二、四环三萜
二、四环三萜
1、达玛烷型( Dammaranes ) 2、羊毛脂烷型( Lanostanes ) 3、甘遂烷型( Tirucallanes ) 4、环阿屯烷型( Cycloartanes ) 5、葫芦烷型 (Cucurbitanes) 6、楝烷型(Meliacanes)
H
18
22
25
26
H
28
1
H
7
27
H
24 23
Lupanes
三、五环三萜
从白头翁(Pulsatilla chinensis) 中分离得到的 23-羟基白桦酸:
29 20
H H
H
30
21 22
COOH
H
HO
H
CH2OH
23-Hydroxybetulinic acid
三、五环三萜
4、木栓烷型
27
H
H
六、结构测定
1、化学法 用Liebemman-Burchard反应和Molish反应鉴定三萜 皂苷;
三萜皂苷概述

三萜皂苷概述
组成苷的糖常见的有葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、阿拉伯糖、木糖、夫糖、芹糖以及葡萄糖酸、半乳糖酸等。
多数为醇苷,少数为酯苷。
根据分子中糖链的多少,又可分为单糖链皂苷、双糖链皂苷、三糖链皂苷。
皂苷由皂苷元与糖构成。
组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。
苷元为螺旋甾烷类(C-27甾体化合物)的皂苷称为甾体皂苷,主要存在于薯蓣科、百合科和玄参科等。
分子中不含羧基,呈中性。
燕麦皂苷D和薯蓣皂苷为常见的甾体皂苷。
苷元为三萜类的皂苷称为三萜皂苷,主要存在于五加科、豆科、远志科及葫芦科等,其种类比甾体皂苷多,分布也更为广泛。
大部分三萜皂苷呈酸性,少数呈中性。
皂苷根据苷元连接糖链数目的不同,可分为单糖链皂苷、双糖链皂苷及三糖链皂苷。
在一些皂苷的糖链上,还通过酯键连有其他基团。
皂苷的化学结构中,由于苷元具有不同程度的亲脂性,糖链具有较强的亲水性,使皂苷成为一种表面活性剂,水溶液振摇后能产生持久性的肥皂样泡沫。
一些富含皂苷的植物提取物被用于制造乳化剂、洗洁剂和发泡剂等。
第七章三萜及苷ppt课件

9
27
12
OH
11
17 13
1 10 8
15
3
H 7 30
9
1
15
10
4
3
4
29 28
甘遂烷型
(tirucallane)
O
29 28
3-oxotirucalla-7,24dien-23-ol
四、环阿屯型
20
19
H
9
环阿屯型 (c y c lo a rta n e )
基本骨架与羊毛脂烷相
似,差别仅在于环阿 屯型19位甲基与9位脱 氢形成三元环。
人参中的人参皂苷(ginsenosides):
HO
HO H
20
H
17 13
H
HO HO
20
H
H
13 17
14
10 H 8
HO HR
14
10
8
H
HO HR
20S 原人参二醇 R=H 20S原人参三醇R=-OH
20R 原人参二醇 R=H 20R原人参三醇R=-OH
第一类:6-无-OH为原人参二醇衍生的人参皂苷; 第二类:6-有-OH为原为参三醇衍生的人参皂苷.
尤以双子叶植物中分布最多。
•含有三萜类成分的主要中药如人参、甘草、柴胡、 黄芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。
少数三萜类成分也存在于动物体,如从羊毛脂中 分离出羊毛脂醇,从鲨鱼肝脏中分离出鲨烯;从海 洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型的三萜 类化合物。 三、存在形式
多以游离或成苷成酯的形式存在. 苷元:四环三萜、五环三萜 常见的糖:葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李 糖,糖醛酸,特殊糖(如芹糖、乙酰氨基糖等) 糖链:单糖链、双糖链、三糖链 成苷位置:3、28(酯皂苷)或其它位-OH 次皂苷:原生苷被部分降解的产物
三萜皂苷 读

三萜皂苷读:从植物到医学三萜皂苷,是一种广泛存在于植物中的天然化合物,具有多种药理活性。
它们可以用于预防和治疗很多疾病,如抗炎、抗氧化、抗肿瘤、降低血糖和胆固醇等。
三萜皂苷具有非常广泛的生物活性,而且大多数也是非常安全的,这使得它们成为最具有前景和潜力的药物研究领域之一。
从食品到医学,在医学界,三萜皂苷具有广泛的应用。
与传统药物相比,三萜皂苷有很多优点,如生物活性、毒副作用低等。
自古以来,人们就了解到药物和植物之间的紧密联系。
三萜皂苷最初是从植物中提取的,因此有着深厚的历史背景,它们的药用价值在中国的古籍中就有记录。
如今,许多国家和地区经过多年的研究,发现三萜皂苷不仅是一种天然化合物,而且很多植物都含有这种化合物,具有强大的治疗和预防作用。
三萜皂苷在降低炎症方面非常有效。
它们可以通过调节细胞的信号传递、调节免疫系统的功能和抑制炎性信号来起到抗炎作用。
三萜皂苷也可以帮助人们控制血糖和胆固醇的水平。
在肿瘤治疗领域,三萜皂苷已经成为治疗癌症的新选择。
现在已经有许多实验和临床研究证实,三萜皂苷具有抗肿瘤、消炎、抗氧化、增强免疫功能等多种作用,被认为是治疗肿瘤和癌症的新选择。
三萜皂苷也被广泛应用于化妆品和健康产品中。
因为它们具有天然保湿、抗菌和消炎的能力,可以有效地改善皮肤质量和健康。
同时,它们还可以营养肌肤,抑制皮肤老化,对人体没有任何副作用。
从对环境的影响来看,三萜皂苷也是一个环保化合物。
它们可以在自然环境中分解,不会对生态环境和生物多样性造成任何影响。
总之,三萜皂苷是一种非常有前景和潜力的药物研究领域。
它可以被广泛应用于医学、化妆品和健康产品中,具有广泛的应用前景。
我们有理由相信,在未来的研究中,三萜皂苷会发挥更加重要和广泛的作用。
列举三萜皂苷的主要结构类型

列举三萜皂苷的主要结构类型三萜皂苷(triterpenoid saponins)是一类在植物中广泛存在的天然产物,具有多种生物活性。
它们的结构可以分为多种类型,每种类型都有其独特的特征和生物活性。
下面将列举三萜皂苷的三个主要结构类型。
1. 莽草皂苷类(Ginsenosides):莽草皂苷是一类主要存在于人参属植物中的三萜皂苷。
它们的结构基于20个C原子的五环骨架,包含有2个羟基组成的糖苷基,通常连接在1和6号碳上。
莽草皂苷的结构在该骨架的不同位置上可能会有不同的糖基或配基取代。
这些化合物经过良好的研究和评估,已被证明具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤和免疫调节等多种生物活性。
著名的莽草皂苷包括人参四皂苷Rb1、人参二十四皂苷Rg5等。
2. 皂苷酸类(Glycyrrhizin):皂苷酸是一类通过甾体骨架和二萜核心结构相连的三萜皂苷。
它们的特点是具有一个羧基(如甘草酸)或硫酸酯基(如土茯苓草酸)的三萜环。
甾体骨架通常由一个与两个六元环或一个六元环和一个五元环组成。
这类化合物以其抗炎、抗病毒、抗肿瘤和抗过敏等活性而闻名。
著名的皂苷酸包括甘草酸和土茯苓草酸。
3. 山楂皂苷类(Hawthorn saponins):山楂皂苷是一类主要存在于山楂属植物中的三萜皂苷。
它们由五环骨架(通常是莽草皂苷的种类)和一个或多个糖苷基组成。
山楂皂苷通常以其降血脂、抗氧化、促进心血管健康和抗菌作用而得到广泛应用。
著名的山楂皂苷包括山楂皂苷I和山楂皂苷II。
除了上述列举的三个主要结构类型之外,还有其他许多三萜皂苷的结构类型,如二萜皂苷(bitter principles)、朝菌皂苷(ganoderma triterpene saponins)等。
每种结构类型都有着特定的生物活性和药理作用。
这些结构类型的发现和研究为开发新的药物和食品添加剂提供了重要的参考。
列举三萜皂苷的主要结构类型

列举三萜皂苷的主要结构类型三萜皂苷是一类广泛存在于植物中的天然产物,具有多种生物活性,包括抗炎、抗肿瘤、抗氧化等。
主要结构类型包括桂皮酸型、齐墩果酸型和美白龙胆酸型。
1.桂皮酸型三萜皂苷:桂皮酸型三萜皂苷是一类含有桂皮酸基团的化合物,常见于桂皮科植物中。
它们的骨架结构由三萜醇和桂皮酸通过糖苷键连接而成。
其中,应用最广泛的是青蒿素(Artemisinin),是一种抗疟药物,对恶性疟原虫有特异性杀灭作用。
另外,还有齐墩果皂苷(Ginsenosides)和人参皂苷(Panaxadiol saponins),它们也属于桂皮酸型三萜皂苷。
齐墩果皂苷通常存在于人参科植物中,如人参(Panax ginseng)和三七(Notoginseng Radix)。
齐墩果皂苷具有多种药理活性,包括抗肿瘤、抗疲劳、抗氧化和降血糖等。
而人参皂苷主要存在于人参和三七,对抗肿瘤、增强免疫力和调节血压等具有显著作用。
2.齐墩果酸型三萜皂苷:齐墩果酸型三萜皂苷是一类含有齐墩果酸基团的化合物,常见于五加科植物(如黄芪、党参等)和伞形科植物(如独活、川芎等)中。
它们的骨架结构由三萜醇和齐墩果酸通过糖苷键连接而成。
齐墩果酸型三萜皂苷具有广泛的生物活性,包括抗氧化、抗肿瘤、抗菌、抗炎等。
其中,黄芪苷(Astragaloside)是最具代表性的一类,主要存在于黄芪(Astragalus membranaceus)中,具有增强免疫力、抗肿瘤、抗炎和抗心肌缺血等多种功效。
3.美白龙胆酸型三萜皂苷:美白龙胆酸型三萜皂苷是一类含有美白龙胆酸基团的化合物,主要存在于龙胆科植物中。
它们的骨架结构由三萜醇和美白龙胆酸通过糖苷键连接而成。
美白龙胆酸型三萜皂苷具有多种药理活性,主要包括抗炎、抗肿瘤和抗氧化等。
其中,丹参苷(Salvianolic acid)是一种具有明显美白功效的化合物,常见于丹参(Salvia miltiorrhiza)中,可通过抑制酪氨酸酶、调节麦拉宁生成等途径来实现美白作用。
三萜皂苷结构

三萜皂苷结构三萜皂苷是一类天然产物,广泛存在于植物界中。
它们具有多种生物活性,被广泛应用于药物、化妆品、食品等领域。
本文将以三萜皂苷的结构为标题,介绍其分类、生物活性及应用领域。
一、三萜皂苷的分类三萜皂苷是一类化合物,其结构基本上由四环三萜骨架和糖基组成。
根据糖基的差异,三萜皂苷可分为单糖型、二糖型和多糖型。
其中,单糖型三萜皂苷的糖基只有一个单糖单元,二糖型则有两个单糖单元,多糖型则有多个单糖单元。
二、三萜皂苷的生物活性1. 抗炎活性:三萜皂苷具有显著的抗炎作用,能够抑制炎症介质的释放,减轻炎症反应。
研究发现,一些三萜皂苷可通过抑制炎症信号通路的激活,发挥抗炎作用。
2. 抗氧化活性:三萜皂苷对自由基具有清除作用,可以保护细胞免受氧化损伤。
这种活性使得三萜皂苷成为一种重要的天然抗氧化剂。
3. 抗菌活性:一些三萜皂苷具有显著的抗菌活性,对多种细菌和真菌具有抑制作用。
这些活性使得三萜皂苷成为一种重要的天然抗菌剂。
4. 抗肿瘤活性:研究发现,一些三萜皂苷对癌细胞具有抑制作用,能够抑制肿瘤的生长和扩散。
这种活性使得三萜皂苷成为一类重要的抗肿瘤药物候选物。
三、三萜皂苷的应用领域1. 药物领域:由于三萜皂苷具有多种生物活性,因此被广泛应用于药物研发领域。
一些三萜皂苷已经开发成为临床上使用的药物,如葡萄糖皂苷、金雀皂苷等,用于治疗炎症、肿瘤等疾病。
2. 化妆品领域:三萜皂苷具有保湿、抗氧化等功效,因此被广泛应用于化妆品中,用于改善皮肤干燥、抗衰老等。
一些三萜皂苷被用作面霜、乳液等护肤品的主要成分。
3. 食品领域:由于三萜皂苷具有抗氧化、抗菌等活性,因此被广泛应用于食品中,用作保鲜剂、抗菌剂等。
一些三萜皂苷被添加到食品中,以延长其保鲜期和改善品质。
4. 其他领域:除了上述应用领域外,三萜皂苷还被应用于农业、环境保护等领域。
一些三萜皂苷具有杀虫、杀菌等活性,可用于农药的研发和生态环境的保护。
三萜皂苷是一类具有多种生物活性的天然产物。
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甘草(Glycyrrhiza urlensis)中含有甘草次酸 (glycyrrhetinic acid)和甘草酸(glycyrrhizic acid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin )或甘草甜 素]。 甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作 用,临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。 但只有18-βH的甘草次酸才有此活性, 18-αH者无此活性。
5. 溶解度 皂苷:可溶于水,易溶于热水,溶于含水醇 (甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等),溶于热甲 醇、乙醇;几不溶于乙醚、苯、丙酮等有机 溶剂。 皂苷元:不溶于水,易溶于石油醚、苯、 CHCl3、Et2O。 皂苷在提取的过程中会产生次级苷,水溶性 下降,溶于中等极性有机溶剂(醇,乙酸乙 酯)。 正丁醇常作为皂苷的提取溶剂。
近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、诱导 F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用。 熊果酸能明显抑制HL-60细胞增殖,可诱 导其凋亡;能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能 显著提高。 体内试验证明,熊果酸可以明显增强机体 免疫功能。 抗肿瘤作用广泛,极有可能成为低毒有效 的新型抗癌药物。
中药地榆 (Sanguisorba officinalis)具有凉血止 血的功效,其中含有地榆皂苷B, E (sanguisorbin B and E),是乌苏酸的苷。
COOH
O H
RO H
甘草次酸 甘草酸 乌拉尔甘草皂苷A 乌拉尔甘草皂苷B 黄甘草皂苷
R H b-D-gluA2 b-D-gluA2 b-D-gluA3 b-D-gluA4 -D-glu Ab-D-glu Ab-D-glu Ab-D-glu A-
甘草酸(Glycyrrhizic acid ) 植物来源:豆科植物甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch) 的干燥根及根茎 英文名称:Liquorice 分子式及分子量:C42H62O16 ; 822.92 药理作用:甘草酸具有肾上腺皮质激素样作用, 能抑制毛细血管通透性,减轻过敏性休克的症 状。可以降低高血压病人的血清胆甾醇。抗癌 作用,抗病毒作用。 直接用于药物制剂:如甘草甜素片,治疗肝炎 药,等。 食品中用于甜味剂, 其甜度约砂糖的250倍。 日本有时的年进口量达12000吨/年。
一、齐墩果烷型(oleanane)
又称b-香树脂烷型(βamyrane) ,在植物界分布极 为广泛。 基本碳架是多氢蒎的五环母 核,环的构型为A/B反,B/C 反,C/D反,D/E顺,C28常有 -COOH,有时也在C4位,C3 常有羟基,C12、C13位往往有 不饱和双键的存在。
30 19 12 11 25 9 1 2 3 5 4 23 6 7 10 8 27 26 13 14 16 15 18 17 20
H H Ara(p) H
COOR
地榆皂甙B R=H 地榆皂甙E R=3-Ac-glc
三、羽扇豆烷型
E环为五元碳环,且在E环19位有异丙基以α 构型取 代,A/B、B/C、C/D及D/E均为反式。
29 20 19 30
H
21 22
E H D H H
羽扇豆烷(lupane)
29
30 21 22 17 16
有下列四种黄酮类化合物 A、R1=R2=H B、R1=H, R2=Rham C、R1=Glc, R2=H D、R1=Glc, R2=Rham
R2O
O OH
OR1 OH O
比较其酸性及极性的大小: 酸性( A )>( C )>( B )>( D ) 极性( D )>( B )>( C)>( A ) 比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序: (1)硅胶TLC(条件CHCl3—MeOH4:1展开), Rf值( A )>( C )> ( B )>( D ) (2)聚酰胺TLC(条件60%甲醇—水展开), Rf值( D )>( B )>( C)>( A )
30 29
H
25 26
19
20
H H
23
27
乌苏烷 (ursane)
A/B, B/C, C/D trans, D/Ed) 又名乌索酸,乌苏酸。 植物来源:木犀科植物女贞(Ligustrum lucidum Ait.)叶 英文名称:Glossy Privet 分子式及分子量:C30H48O3 :456.68 3β-Hydroxyurs -12-en -28-oic acid (I) 药理 作用: 具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、 抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。
六、判断正误 2. 与锆-枸椽酸反应产生阳性结果的化合 物是5-羟基黄酮。 (×) 3. 黄酮类化合物在7,4'位连有-OH后,酸 性增强,因它们中的H+易于解离。 (× )
十、 2. 从一种中草药中获一治疗慢性支气管炎的成分, 请推测其结构式。 该成分为淡黄色结晶,mp178-182℃(分解),微溶于乙 醇。 Mg-HCl试验:为橙红色;ZrOCl2试验显黄色,加柠 檬酸后黄色裉去。 Molish试验:紫红色,[α]22D -211.9°(C2H5OH) 元素分析:C%(56.3) H%(4.49) MS:448(M+ ) IR:3293,1667,1600,1500cm-1 UV:λmeOHmax nm(logε):255(4.43),350(4.30)
甘草次酸(Glycyrrhetinic acid) 植物来源:豆科植物甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch)的根、根茎 英文名称:Liquorice 分子式及分子量:C30H46O4 ; 470.64 药理作用:甘草次酸具有抗菌、抗肿瘤及肾 上腺皮质激素样作用,可制成抗炎抗过敏制 剂,用于治疗风湿性关节炎、气喘、过敏性 及职业性皮炎、眼耳鼻喉科炎症及溃疡等。
CH2OH OH HO
CH2OH R2 HO CH2R1
R1 柴胡皂苷元A 柴胡皂苷元B 柴胡皂苷元C
R2
OH b- OH OH - OH H b- OH
二、乌苏烷型
又称-香树脂烷型(α -amyrane)或熊果烷型, 与齐墩果烷型不同之处是E环上两个甲基位置不同, 即C20位的甲基移到C19位上。 大多是乌苏酸的衍生物。
甘草酸二铵(注射剂) Diammonium Glycyrrhizinate 【主要成分】同甘草酸二铵胶囊。 【药理作用】同甘草酸二铵胶囊。 【适应证】同甘草酸二铵胶囊。 【不良反应】同甘草酸二铵胶囊。 【用法用量】静脉注射1日1次,150mg/次,用10 %葡萄糖注射液250ml稀释后缓慢滴注。 【注意事项】本品未经稀释不得进行注射;治疗 中应检测血清钠、钾和血压;治疗中出现高血压、 血钠滞留、低血钾等应停药或适当减量。
19 20
19
20
H
18
H
H
21
18
H
21
17
17
H H
H H
何伯烷
何伯烷
雷公藤酮是失去25甲基的木栓烷型衍生物。 化学名3-hydroxy-25-nor-friedel-3,1(10)-dien-2-one30-oic acid.
COOH 27
O 26 24 23
H
28
HO
雷公藤酮
第四节 三萜及其苷的理化性质 Physical and Chemical Properties of Triterpenoids
水解液经处理进行纸层析,证明有鼠李糖,NMR波谱示鼠李 糖端基H信号:δ5.05(1H, d, J=2Hz) 苷元 mp 314℃(分解) Mg-HCl试验:红色,ZrOCl2试剂显黄色,加柠檬酸试 剂黄色不褪 Molish试验:阳性 MS:302(M+) UV:λmeOHmax nm(log):256(4.21),371(4.16) 加NaOH(5分钟) Ⅰ、Ⅱ峰分解 加NaOAc 277,387 加NaOAc/H3BO3 259,385 加AlCl3 270,450 加AlCl3/HCl 265,425 1H-NMR:δ 6.2(d,1H,J=2.5Hz)、6.5(d,1H,J=2.5Hz)、 6.9(d,1H,J=8.5Hz)、7.6(d,1H,J=2.5Hz) 7.8(q,1H,J=2.5Hz及8.5Hz) 试写出结构式。
皂苷水溶液能与红细胞壁上的胆甾醇结合, 生成不溶于水的分子复合物,破坏了红细胞 的正常渗透,使细胞内渗透压增加而发生崩 解,从而导致溶血现象,故皂苷又称为皂毒 素(saptoxins)。 因此,皂苷水溶液不能用于静脉注射或肌肉 注射。 不是所有的皂苷都具有溶血作用,如以人参 二醇为苷元的皂苷则无溶血作用。
一、物理性质 1.性状 苷元有较完好晶型,皂苷多为无定形粉末。 2.气味 皂苷多数具有苦而辛辣味,其粉末对人体黏 膜具有强烈刺激性,但甘草皂苷有显著而强的甜味, 对黏膜刺激性弱。皂苷还具吸湿性。 3.熔点与旋光性 熔点或分解点在200~350℃之间, 且均有旋光性。
4.表面活性 亲水性基团为糖,亲脂性基团 为苷元,当二种基团比例适当时具有表面活 性。 皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫, 且不因加热而消失。
四、木栓烷型
由齐墩果烯经甲基移位转变而来。
27 H H H H 齐墩果烯 23 25 24 木栓烷
H
H 26
28
五、何伯烷型和异何伯烷型
与羽扇豆烷型的主要区别在于异丙基的位置。 C19位异丙基移到C21位;C17位甲基移到C18位,即C28由 C17位移到C18位;C21位异丙基为α 型。 异何伯烷型的C21位异丙基为β型。
OH HO O OH ORha OH O
第三节 五环三萜 Pentacyclic Triterpenoids
多数三萜皂苷苷元以五环三萜形式存在。 其C3-OH与糖结合成苷,苷元中常含有羧基, 故又称酸性皂苷,在植物体中常与钙、镁等离子 结合成盐。 五环三萜类型数目较多,主要有下面几种类型。