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苯和苯的同系物

苯和苯的同系物

结 苯分子里不存在一般的碳碳单键、双键。它是

介于单键和双键之间的一种特殊的键。键长和 键角都相等。
或 平面正六边形,键角120º
苯分子中由于碳碳键的特殊性 :
既有C-C单键的性质-----取代反应; 又有C=C双键的性质------加成反应;
(但取代反应较加成反应容易)
用玻璃棒蘸一些苯,在酒精 灯上点燃,观察燃烧现象。源自-SO3H + H2O
苯磺酸
溴苯制备时,溴苯因溶解溴单质而显红褐色, 硝基苯制备时,硝基苯因溶解了NO2而显黄色。 考虑如何除去杂质,提纯分离上述有机物?
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应 的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应 。
例如:在有镍催化剂存在和180~250℃的条件下,苯 可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)
(一)更易发生氧化反应,可被酸性KMnO4氧化。
CH3 +[O]
COOH
CH2CH3
+ [O]
COOH
C|H2CH3
+ [O]
| CH3
COOH
| |
COOH
╳ CH3
C-CH3 + [O]
CH3
考虑:根据以上事实总结苯同系物被高锰酸钾溶液氧化的条件 和氧化的规律?
注意:1、氧化条件:烷基上必须有α-H 。 2、规律:(1)不管烷基多大,只氧化含有H原子的α碳 (2)若苯环上有n个烷基,则氧化后得到n元酸。
几个重要的概念
1.芳香族化合物:含有苯环的化合物 2.芳香烃:含有苯环的烃 3.苯的同系物:苯环与烷基相连所构成的烃
1、只有一个苯环; 2、侧链是烷基;
4.稠环芳香烃:苯环之间共用两个碳原子而形成的烃。

苯及同系物

苯及同系物

+ Cl2
Fe
Cl
+ HCl
CH3 Cl
主要(对位)
(少量邻位产物)
CH3
侧链:
+ Cl2

CH2Cl
+ HCl
⑵硝化反应
CH3
CH3
+ 3HONO2
浓H2SO4
O2 N
NO2 NO2
+ 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯 (TNT)
(烈性炸药)
-CH3活化苯环
3、加成反应
CH3
+3H2
Ni
CH3
(2)计算不饱和度
小结: 在苯的同系物中,由于烃基与苯环的相互 影响,使苯环上的氢原子更易被取代,而 烃基则易被氧化。
六、稠环芳香烃:
分子里由两个或两个以上的苯环分别共用 相邻的碳原子而成的芳香烃。
1、萘: C10H8 易升华,易燃。
2、蒽: C14H10 无色晶体,易升华。
己烯
己烷

液溴
迅速褪色,无HBr 生成(加成反应)
芳香族化合物:
分子中含有一个或多个苯环的有机物。
芳香烃:(是苯的同系物)
只有C、H两种元素组成的芳香族化合物。
四、苯的同系物
1.定义:结构与苯相似,且必须只含有一个苯环结 构,彼此间相差n个CH2基团的芳香烃。
—CH3 —CH2CH3
甲苯
乙苯
可看作苯分子上的一个(或几个)H被烷烃基 取代生成的物质。 两部分构成 苯环 侧链
下列各组中互为同分异构体的是(
Cl Cl Cl

Cl
CD
A.
B.
Cl
Cl Cl
Cl

苯及其同系物

苯及其同系物
CH3 C 2H 5
甲苯
CH3 CH3
乙苯
CH3 CH3 CH3 CH3
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
剧烈反应,轻微翻腾,烧瓶内有红棕色气体。反应放热。
4.长导管的作用是什么?
用于导气和冷凝回流(或冷凝器)
5.为什么导管末端不插入液面下?
溴化氢易溶于水,防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
3.特点: ⑴平面正六边形结构,即12个原子在同一平面上; ⑵苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键。苯分子 中的六个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双 键之间的独特的键。所有键角均为120°
三、苯的化学性质
苯不能使溴水(只是萃取而已)和酸性高锰 酸钾褪色。 1.苯的燃烧——氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 现象:火焰明亮,有浓烟
一、苯的物理性质
1.色、态、味:
苯通常是无色、有特殊气味的液体,有毒。
2.密度、溶解性:
不溶于水,密度比水小; 易溶于酒精、CCl4等有机溶剂。
3.熔沸点:
熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。
二、苯的组成和结构
1.分子式:C6H6 2.结构式: 最简式:CH
结构简式:

思考:比较苯与烷烃、烯烃的结构式,分析苯分子中碳 原子的成键特点,你认为苯可能有哪些化学性质?
7.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样
得到溴苯?
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用氢氧化钠溶液吸收 溴,再水洗分液。
无色,不溶于水, (2)苯的苯的硝化反应.MPG硝化反应: 密度比水大

上课苯及其同系物的性质

上课苯及其同系物的性质

改进后
2.苯与硝酸的反应
【实验现象】
烧杯中有黄色油状物生成。
1、水浴加热(常温~100℃): 特点:(1)温度容易控制(2)受热均匀;
水浴的温度一定要控制在 60℃以下,温度过 高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和 浓硫酸会发生副反应。
[注意]
2、温度计的位置: 悬挂在水浴中。 3、长导管的作用:冷凝回流;平衡气压。 4、浓硫酸的作用: 催化剂和脱水剂。 5、液体加入顺序: 先加浓硝酸,再加浓硫酸,冷却后再加苯。
2012年全国高考
• 28.(14分)溴苯是一种化 工原料,实验室合成溴苯的 装置示意图及有关数据如下:
苯 0.88 80 微溶 溴 3.10 59 微溶 溴苯 1.50 156 微溶
密度/g· cm-3 沸点/℃ 水中溶解度
按下列合成步骤回答问题: ⑴在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑,在b中小心加入4.0 mL液态溴, 向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了 HBr 气体,继续 滴加液溴滴完。装置d的作用是吸收 HBr _、Br2 ;
(2)苯的硝化反应:
+HNO3
浓H2SO4 50℃-60 ℃
NO2
+H2O
硝基苯
硝化反应:烃分子中的H原子被硝基取 代的反应。 硝基苯:苦杏仁味的无色油状液体,密度比水大, 难溶于水,易溶于乙醇和乙醚,与皮肤接触或它的 蒸汽被人体吸收,都能引起中毒,不纯的显淡黄色.
3、加成反应:
在有镍催化剂存在和180~250℃的条件下,苯可 以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)。 C H2
6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复 本来的面目? 未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。

高一化学必修2 苯及其同系物 ppt

高一化学必修2 苯及其同系物 ppt

D、6种
练四
直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示,现有一系列芳香 烃,按下列特点排列:


,……
若用通式表示这一系列化合物,其通式应为( B )
A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6
B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
练二
等物质的量的下列烃分别完全燃烧,消耗氧
气最少的是(A)
A、甲烷 B、乙烯
C、苯
D、乙炔
等质量呢? CD
烃燃烧耗氧量规律:
等物质的量看C原子个数;
等质量看含H量.
练三
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
则A环上的一溴代物有 ( B )
A、2种 B、3种 C、4种
2、通式:CnH2n-6(n≥6)
判断:下列物质中属于苯的同系物的是( C F)






3、苯的同系物的ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ学性质
(1)取代反应:
浓硫酸
CH3 + 3HO --NO2 O2N
NO 2 CH3 + 3 H2O
NO2 TNT
1、—CH3 (侧链)使苯环上的H变得活泼而 容易发生取代反应
2、由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系 物能和强氧化剂反应。如使酸性KMnO4溶液 褪色。但不能使溴水褪色。
3、苯的同系物的化学性质
(1)取代反应:
浓硫酸
CH3 + 3HO --NO2 O2N
NO 2 CH3 + 3 H2O

苯的同系物课件

苯的同系物课件
苯的同系物ppt课件
苯的同系物课件,介绍苯的结构与性质,苯的同系物的种类和分类,以及它 们的性质和应用。
什么是苯
苯分子结构
苯由6个碳原子和6个氢原子组成的芳香化合 物。
苯的物理和化学性质
苯是无色、挥发性液体,具有芳香味,容易 燃烧,并参与许多有机反应。
苯的同系物
基本概念
苯的同系物是指与苯具有相同或相似的结构的化合物。
硝基苯
硝基苯是苯的氢原子被硝基基团取代的衍生 物。
氯代苯
氯代苯是苯的氢原子被氯原子取代的衍生物。
甲氧基苯
甲氧基苯是苯的氢原子被甲氧基基团取代的 衍生物。
苯的同系物的应用
1 化工
苯的同系物广泛应用于化学工业中,用于合成各种有机化合物。
2 医药
苯的同系物在医药领域中具有重要的应用,例如作为药物的原料或中间体。
苯的同系物的种类和分类
苯的同系物包括同分异构体、衍生物和取代衍生物。
苯的同系物的性质和应用
苯的同系物具有不同的性质和应用,涉及化工、医药和日用品等领域。
苯的同分异构体
基本概念
苯的同分异构体是指分子结构相同但结构排 列不同的化合物。
乙苯
乙苯是一种异构体,结构中一个氢原子被乙 基基团替代。
甲苯
甲苯是一种异构体,结构中一个氢原子被甲 基基团替代。
间二甲苯
间二甲苯是一种异构体,结构中两个氢原子 被甲基基团替代。
苯的衍生物
苯酚
苯酚是苯的氢原子被羟基基团替代的衍生物。
苯甲醇
苯甲醇是苯的氢原子被甲醇基团替代的衍生 物。
苯酐
苯酐是苯的氢原子被酰基基团替代的衍生物。
苯胺
苯胺是苯的氢原子被氨基基团替代的衍生物。
苯的取代衍生物

芳香烃苯及苯的同系物(精品)

芳香烃苯及苯的同系物(精品)
2/25/2014 8:20 AM
这位化学家为何知道德国将发动战争 呢?这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他 经过化验,发现婆罗洲的石油成分与其他地区 的不同,它含有很少的直链烃,它含有大量的 苯和甲苯等芳香烃,正是适宜制造“TNT”烈 性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学 家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分 析之后才向世人提出历史性预言的。
CH3 + 3H2
2/25/2014 8:20 AM
CH3
催化剂

二、苯的同系物 ①燃烧反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象:火焰明亮并带有浓烟
2/25/2014 8:20 AM
二、苯的同系物 ⑵苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯 2mL甲苯
2/25/2014 8:20 AM
3、苯的化学性质
1、氧化----在空气中燃烧 2C6H6 + 15O2 2、取代反应 (1)卤代反应---苯跟溴的反应
点燃
12CO2 + 6H2O
苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
+ Br2
2/25/2014 8:20 AM
Fe
Br
+ HBr↑
*溴苯是密度比水大的无色液体
| CH3
甲苯(C7H8)
2/25/2014 8:20 AM
CH3 | CH3
六甲基苯(C12H18)
乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10)
二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是(
D )
2/25/2014 8:20 AM
二、苯的同系物
3.化学性质

苯的同系物-高二化学课件(人教版选择性必修3)

苯的同系物-高二化学课件(人教版选择性必修3)

【专题】原子共线、共面
1.明确三类结构模板
模板 5个原子构成四 6个原子共面; 面体,有3个原子 共面。
12个原子共面。
a—C≡C—b
4个原子共直线;
苯环上处于对角位 置的4个原子共直 线。
1、练习:
甲苯分子中,一定共平面原子有_1_2_个; CH3 最多可以有_1_3_个原子共平面。
苯乙烯分子中,一定共平面原子有_1_2_ CH=CH2 个;最多可以有_1_6_个原子共平面。
实验2-2
实验内容 (1)向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各加入 几滴溴水,静置 (2)将上述试管用力振荡 ,静置
实验现象 溴水沉到液体底部
解释
溴水的密度大于苯和甲 苯的密度
两支试管中液体均分层, 均是上层为橙黄色,下层 几乎无色
苯、甲苯与溴水均不能发生 化学反应,但能够萃取溴
【结论】1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应,但能发生萃取。
二、苯的同系物命名:以苯作为母体,若有两个取代基,可用“邻”、“间”、 “对”表示,也可以将苯环上的六个碳原子编号,以甲基基所在的碳原子的 位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
习惯命名法 系统命名法
① _邻__二__甲__苯__
1,2-二甲苯
② _间__二__甲__苯__
1,3-二甲苯
③ _对__二__甲__苯__
CH3 |
C| H3
CH3 |
—C—CH3
CH3—CH— |
| CH3
CH2—R
HOOC |
CH3 |
KMnO4/H+
HOOC— |
—C—CH3 | CH3
COOH
【思考与讨论】P45(1) (2)
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介于单键和双键之间的 碳原子间成键特殊性: 一种特殊价键 苯的同系物的通式: C H
n 2n-6
【例2 】 A
【探究三】苯的化学性质 1、取代反应
(1)苯与Br2(液溴)反应
+Br2
催化剂
Br
(Fe)
+HBr
溴苯(无色液体 ρ>1)
(2)苯的硝化反应
+HO-NO2(浓)
浓硫酸 50℃~60℃
-NO2 +H20
由于苯的含碳量较高,在空气中燃烧是,氧 气会不足,所以就有黑烟冒出,这是碳原子 没有完全燃烧的表现。 总结:化学性质:易取代,能加成,难氧化
苯的同系物化学性质 1.取代反应: (1)甲苯与溴的反应 思考:发生甲基上的取代,条件? 发生苯环上的取代,条件?
(2)、硝化反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
【探究四】1、苯的同系物的命名及同分异构
写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体并命名,
试写出C9H12属于苯的同系物的同分异构体
C8H10
C 2H 5 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
- CH3 与 CH3 - - CH3 CH3 -
,是同分异构体吗?
C9H12
CH2CH2 CH3
浓硫酸 △
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
三硝基甲苯 —CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
2、氧化反应
可燃性:火焰明亮,并有浓烟 可使酸性高锰酸钾褪色
R
C
R
H
KMnO4 (H+ )
COOH
R-:烷基或H。
注意: 苯环对烃基的影响,使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长,氧化产物都是苯甲酸。
1、掌握苯、苯的同系物的性质
2、了解苯的同系物中苯环和烃基
对化学性质的相互影响 3、掌握苯的各种取代产物同分异 构的推 断与书写 4、了解煤的干馏及产品
1、化学组成 煤是由有机物和无机物组成的复杂混和物。 2 、组成元素 除了含有C、H元素外,还有少量的N、S、O等元 素, 无机物中主要含有Si、Al、Ca、Fe等元素。 【请你想一想】
硝基苯
苦杏仁味、无色油状液体 不溶于水 ρ>1 有毒

2、加成反应
苯与溴水 不能 (填能或不能)发生加成反应,但在特 殊情况下,苯仍能够起加成反应。
与H2发生加成
催化剂
+3 H2

3.氧化反应--苯的燃烧
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+6H2O
现象:明亮的带有浓烟的火焰. 【思考】苯在空气中燃烧冒黑烟的原因?
• 芳香烃:含有苯环的烃 • 苯的同系物苯的同系物分子里都含有 且只有一个苯环结构,苯 环上的侧链全为烷烃基
例1 B 【思考2 】 是 不是
【探究二】苯的组成与结构
空间构型
(平面正六边 形结构) 键角:120º
C C H C H H
凯库勒式Βιβλιοθήκη 分子式 C6H6H
结构式
H
C C
H C
结构简式
(凯库勒式)
(一)煤的组成
1、煤与炭有何关系?
木炭、焦炭等是碳的不纯单质,而煤是有机物和无机 物组成的复杂混合物。
2、直接燃烧煤会带来哪些污染?
碳的氧化物、氮的氧化物、硫的氧化物、烟尘等
(二)煤的综合利用
•1、为什么要将煤进行干馏? 解决燃煤污染、提高燃煤热效率、提取有关物质和化 工原料 • 2、什么是煤的干馏? 将煤隔绝空气加强热使其分解的过程 3.为什么要隔绝空气?煤的干馏是什么变化?煤中含有 苯、萘、蒽、煤焦油等物质,对吗? ①隔绝空气是煤的干馏的先决条件;否则,强热条件下 煤会燃烧生成CO2和H2O ②煤的干馏是化学变化。煤在干馏过程中生成了许多新 物质发生的是化学变化 ③煤中不含苯、萘、蒽等物质,它们是煤分解的产物煤 焦油中含有的。
4、煤干馏的主要产物和用途
干馏产物 主要成分 主要用途
炉煤 焦炉气 氢气 甲烷 乙烯 气 一氧化碳 粗氨水 氨气 铵盐 粗苯 苯 甲苯 二甲苯 煤焦油 苯 甲苯 二甲苯
酚类 沥青 碳 萘
气体燃料,化工原料 氮肥 炸药,染料,医药, 农药,合成材料
医药,染料,农药, 合成材料 电极,筑路材料 冶金,燃料,合成氨
焦炭
比较项 目
加工对 象
加工目 的 分离各 成分 分解成 各种不 同成分
变化的 本质 物理变 化 化学变 化
相似点
实例 石油分 馏
分馏
原油
都需要 加热
干馏

煤的干 馏、木 材的干 馏
5、煤的气化、液化 煤的气化是煤在氧气不足的条件下 进行部分氧化形成H2、CO等气体的过 程。煤的液化是将煤与H2在催化剂作 用下转化为液体燃料或利用煤产生的 H2和CO通过化学合成产生液体燃料或 其他液体化工产品的过程。 注意:都是化学变化
(一)苯的物理性质
无色、有特殊气味、有毒的液体, 密度比水小,难溶于水;熔、沸 点低。温度低于5.5°C凝结成无色 晶体。
【思考】将苯溶于水中的现象是怎样的 将苯滴入水中,振荡后静置,出现 分层现象,苯在上层,水在下层。
【预习检测】
1、 D
2、 B
3、 A
【探究一】芳香族化合物、芳香 烃、苯的同系物之间的关系 • 芳香族化合物: 分子中含有苯环的有机化合物
3、燃烧通式
CnH2n-6+(3n-3)/2 O2
CH3
点燃
nCO2+(n-3)H2O
CH3
4、加成反应
+ 3H2
Ni △
【小结】苯的同系物与苯的性质不 同时由于苯环和侧链的相互影响
• (1)由于侧链对苯环的影响,使苯环上与 甲基邻、对位上的氢原子更活泼,如苯与 硝酸发生取代反应生成 ,而甲苯与 硝酸发生取代反应生成 。 • (2)由于苯环对侧链的影响,与苯环连接 的烃基可被KMnO4酸性溶液氧化,从而使 KMnO4酸性溶液的紫红色褪去,可依此鉴 别苯和苯的同系物。 例4:C
CH3 CH CH3 CH3 CH3
CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3
C2H5 CH3
CH3 CH3
C 2H 5
CH3 CH3
CH3
思考3
4种 D
变式练习
当堂检测
B B A A
11、(1)C4H4 1 (2)d
苯及其同系物化学性质
【自主学案答案】
【一、煤】1、混合物 C H 甲烷、乙烯、一氧化碳
;2、隔绝空气,加强热,氢气、
【二、苯的性质及结构】1、无色; 有特殊气味 ; 气 ;小、 难 2、C6H6、CH、 平面正六边形 特殊的键 碳碳单键 、碳碳 双键 ; 120; 120;
【小结】单键和双键之间的特殊的 3、(2)不是 2、不能 3、火焰明亮并带有浓烟 【三、苯的同系物】 饱和烃基 ; 都有一个苯环
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