苯的结构与性质课件
合集下载
《苯的结构和性质》课件
Example Slide
This is an example of a slide using a different layout.
Example Slide
This is an example of a slide using a different layout.
《苯的结构和性质》PPT课件
本概念的化合物，具有丰富的结构和性质。 - 了解苯的历史和发现，以及其在科学和工程领域中的重要性。
苯分子结构和数据
苯的分子结构
探索苯分子的环状结构和碳原子 的位置。
苯分子结构模型
展示苯分子的三维结构模型和相 关数据。
苯分子的键长
介绍苯分子中碳-碳键和碳-氢键 的长度。
苯分子的性质
物理性质
解释苯的物理性质，如熔点、沸点和溶解性。
化学性质
探讨苯的化学性质，包括它作为亲电子体和亲核子体的行为。
危险性及安全注意事项
提醒使用和处理苯时的安全注意事项，以及苯的潜在危险。
苯在生产中的应用
化工行业应用
介绍苯在化工行业中的广泛应用，如聚合物生产和 溶剂的用途。
环保问题及解决方案
探讨苯在生产和使用过程中可能引发的环境问题， 并提出解决方案。
结语
1 简要总结
总结苯的结构和性质，强调其在化学和工程领域的重要性。
2 未来发展的前景和挑战
展望苯在未来的应用前景，并提出解决技术和可持续发展的挑战。
Example Slide
This is an example of a slide using a different layout.
高二化学《苯的结构与性质》优质课件
如：
CH2CH2CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
—CH3 —CH3
—CH2—CH3
CH3
CH3
2.苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
3.二甲苯的一氯代物的同分异构体 甲苯加氢后的一氯代物的同分异构体
• 多环芳烃
多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
现象
结论
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾溶液 高锰酸钾 褪色（较慢）
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 性高锰酸钾 褪色（较快）
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
2,4,6—三硝基甲苯 三硝基甲苯 TNT
三元取代物，说明 侧链对苯环也有影 响。
不溶于水的淡黄色针状 晶体， 烈性炸药
2.卤代反应
CH3 +Cl2 条件一
CH3 + Cl2 条件二
Cl
条件分别是什么？ 反应二可能有几种产物？
CH2Cl CH3
• 苯的同系物的化学性质——加成反应
苯的同系物也能和氢气可以发生加成反应
苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能 使溴水褪色。
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基 易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影 响呢？
• 苯的同系物的化学性质——取代反应
1、硝化反应
C| H3
《苯的结构与性质》课件
苯的制备方法
1 苯烷破裂
苯可以通过苯烷破裂反应制备，将长碳链烃分解为苯和烯烃。
2 铁路甲苯法
采用铁路甲苯法，能够通过甲苯的加热分解制备苯。
3 催化裂化
通过催化裂化反应，能够将石油中的重烃类分解为苯和其他轻质烃。
苯的应用
化学工业
苯是重要的有机化合物的原料， 广泛应用于化学工业的合成反 应中。
燃料添加剂
苯分子的电子结构
π电子体系
苯分子中的电子以π键形式存在，构成了一个平面的π电子体系。
芳香性
苯分子中的π电子体系满足了3n+2的Hückel规则，表现出芳香性。
特殊的反应性
由于芳香性的存在，苯分子在许多化学反应中表现出特殊的反应性。
苯的化学性质
1
亲电取代反应
苯能够发生亲电取代反应，例如在苯环上加成新的官能团。
苯可以作为汽油的添加剂，提 高燃料的辛烷值和抗爆性。
药物生产
苯及其衍生物是许多药物的重 要合成中间体。
结论和要点
1 苯是一种重要的有机分子
苯的结构稳定，具有共振结构和芳香性。
2 苯具有多种化学性质
苯能够进行亲电取代和电子取代反应，广泛应用于化学实验和工业生产。
3 苯的制备和应用
苯可以通过多种方法制备，广泛应用于化工、石化以及医药等领域。
《苯的结构与性质》PPT 课件
欢迎大家来到本次PPT课件，我们将介绍苯的结构和性质。让我们一起探索这 个有趣的化学分子！
苯的基本结构
环状结构
脂肪族烃
苯由六个碳原子形成一个环状结构， 苯属于脂肪族烃，分子中只含有碳
每个碳原子还与一个氢原子连接。
和氢两种元素。
共振结构
苯具有共振结构，电子可以在环上 自由运动，使得苯分子于苯的共振结构，苯环上的氢可以被其他基团取代，发生电子取代反应。
苯的结构和性质
1. 混酸如何配制？
将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌
浓硫酸起什么作用？
催化剂、吸水剂
2. 如何控制反应温度在60℃左右?
水浴加热
温度计的位臵和作用？
温度计的水银球必须插入水中；控制温度
3. 试管塞上的玻璃直导管的作用？色液体，为什么呈黄色，如 何净化？
苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H）
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
四、苯的化学性质
4.加成反应
+ 3H2 5.氧化反应
——工业制取环己烷的主要方法
18MPa
Ni 180~250℃ ——冒浓的黑烟
2C6H6+15O212CO2+6H2O
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破 坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。
第二单元 芳香烃
关于苯，你已认识多少？
一、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
一、苯的物理性质 危害: 有毒，对人的神经系统、造血系统 有伤害，甚至导致白血病。 用途：苯主要运用于染料工业，是农药生 产及香料制作的原料，苯作为溶剂 和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、 制鞋及家具制造业等。
苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
小
苯的特殊结构
结
苯的特殊性质
决定
难氧化 能加成 易取代
密度比水大
+ Br2 + 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr Br— — Br + 2HBr — Br + 2HBr — Br
人教版高中化学必修二：3.2.2 苯的结构与性质 课件
3．（双选）下列能说明苯与一般的烯烃 性质不同的事实是（ ） A．苯分子是高度对称的平面型分子 B．苯不与溴水反应 C．苯不与酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol Cl2 发生加成反应
我们应该会做梦！……
那么我们就可以发现真理…… 但不要在清醒的理智检验之前， 就宣布我们的梦。 ——凯库勒
分层次作业：寻找自我提升空间
课后作业：
1-6题
课题报告：
苯的用途及
弊端
A类
B类
硝基苯:是一种带有苦杏仁味、不溶于水、 无色油状的有毒液体。
苯跟氢气在镍的催化下，通过 加热可生成环己烷
环己烷
CH2 CH2
+ 3H2
Ni △ Ni
H2C H2C
CH2 CH2
+3H2
△
四、苯的重要用途
人教版版化学2（必修）第3章 有机化合物第2节 第二课时
苯
物理 性质
结构
化学性质
用途
출처: 정보통신부 자료
请小组合作设计实验 方案或提出理论依据，证 明苯分子中碳与碳原子之 间是否为单双键交替？
实验方案
（1）苯与溴水混合、振荡，观察
溴水是否褪色。
（2）苯与酸性KMnO4溶液混合、 振荡，观察酸性KMnO4溶液是否 褪色。
理论依据
（3）苯的邻位二元取代物是否有 同分异构体。
（4）苯中碳碳键的键长是否相同。
在 此
一、苯的物理性质
1)色态味：无色，有特殊气味的液体 2)密度，溶解性：密度小于水，不溶于水，易 溶于有机溶剂 3)熔沸点：熔、 沸点低，易挥发 4)毒性：苯有毒
科学史话—苯的故事
凯库勒在1866年发表的“关于含苯环的化 合物的研究”一文中提到：苯环上的碳碳键是 单双键交替存在。
苯的结构与性质(公开课)
苯有什么样的结构呢？
试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写出C6 H6的可能的结构简式，并设计实验来验证这些结构是否合理？
链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：
CH ≡C－CH2－CH2－C≡CH CH ≡C－C≡C－CH2－CH3 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2 等
+ 3H2
Ni 180~250℃
——工业制取环己烷的主要方法
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
3、加成反应：
总结：能燃烧，易取代，难加成，难氧化
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。
1、各试剂在反应中所起到的作用？
2、冷凝管的作用？导管末端为何不插入液面下？
3、反应后的产物是什么？如何分离？
5、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？干燥管的作用？
4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？
4、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成证明为HBr。
03
04
阅读材料：
英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物” 。
1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。
为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？
高二化学苯的结构与性质PPT精品课件
专题3 常见的烃
第一单元 脂肪烃
3.2.1 苯的结构与性质
【学习任务】
1、认识苯的分子组成和结构特点 2、了解苯的物理性质，认识苯的主要
化学性质和应用
哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现 的结构？ ①苯分子中所以碳碳键的键长相等
②根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化 学环境完全相同
③苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有 一种
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交
替的事实是
①是否加热？ ②用的是液溴还是溴水？ ③加铁粉的作用是什么？
实际起作用的是什么？ ④装置中长导管的作用是什么？ ⑤锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？
苯的溴代反应（卤代）
液溴
溴苯
无色油状液体， 密度比水大
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。将分离出的苯层置于一
凯库勒苯的分子结构假说
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
假说1根据事实提出，很快被证实：
苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验 证实环状结构的假Байду номын сангаас。
第一单元 脂肪烃
3.2.1 苯的结构与性质
【学习任务】
1、认识苯的分子组成和结构特点 2、了解苯的物理性质，认识苯的主要
化学性质和应用
哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现 的结构？ ①苯分子中所以碳碳键的键长相等
②根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化 学环境完全相同
③苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有 一种
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ）
A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交
替的事实是
①是否加热？ ②用的是液溴还是溴水？ ③加铁粉的作用是什么？
实际起作用的是什么？ ④装置中长导管的作用是什么？ ⑤锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？
苯的溴代反应（卤代）
液溴
溴苯
无色油状液体， 密度比水大
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
象是_溶__液__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__ 这种操作叫做_萃__取__。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是_分__液__漏__斗_。将分离出的苯层置于一
凯库勒苯的分子结构假说
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究” 一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
假说1根据事实提出，很快被证实：
苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验 证实环状结构的假Байду номын сангаас。
苯 ppt课件
易发生取代反应，如卤代、硝化等 可发生氧化反应，如燃烧和催化氧化
苯的结构和组成
由六个碳原子和六个氢原子组成，呈环状结构 01
分子式为C6H6，分子量为78.11 02
结构式为环己烷，每个碳原子均为sp3杂化，形成 03 三个sigma键
02
苯的制备和用途
苯的制备方法
01 煤焦化法
将煤在高温下干馏，得到粗苯，再经过一系列提 纯和精制过程得到纯苯。
03 燃料
苯也可以作为燃料使用，主要在航空领域。
苯对环境和人类的影响
01 02
环境影响
苯是一种有害物质，对环境造成污染。排放到水体中会导致水质恶化， 对水生生物造成危害。排放到空气中会形成光化学烟雾，对人类健康造 成威胁。
人类健康影响
苯是一种有毒物质，长期接触会对人体健康造成危害，如损害神经系统 、造血系统、肝脏等。
跨学科合作
苯的研究涉及化学、生物学、物理学等多个领域，跨学科的合作和 交流将有助于推动苯的研究和应用。
新理论和技术
随着科学技术的不断发展，新的理论和技术的应用将为苯的研究和应 用带来新的机遇和挑战。
05
小结和总结
小结：苯的重要性和影响
01 苯是石油化工的基本原料之一，广泛应用于合成 树脂、橡胶、纤维等领域。
03
致癌性
苯被国际癌症研究机构列为致癌物质，长期接触会增加患癌症的风险。
03
苯的危害及防治
苯的毒性和危害
神经系统毒性
苯可引起中枢神经系 统抑制，导致头痛、 头晕、恶心、呕吐、 神志不清等症状。
血液系统毒性
苯可引起血液系统异 常，导致贫血、血小 板减少、白细胞减少
等病症。
呼吸系统毒性
吸入高浓度的苯可引 起呼吸系统刺激，导 致呼吸困难、咳嗽等
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
⑤苯在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成 环己烷
猜
想
19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学 刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学 说”和“碳链学说”。 请根据这两种学说写出1－2种苯可能的结构简式。
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH
CH3－C≡C－CH2－C≡CH ＝CH－CH＝CH－C≡CH
推测苯燃烧的现象与甲烷和乙烯燃烧的现象 有何不同？ 甲烷燃烧为淡蓝色火焰，无黑烟，乙烯燃烧 火焰明亮，有黑烟，苯燃烧产生浓烈的黑烟
苯有哪些化学性质？
氧化反应
可以点燃，但不能被高锰酸钾 氧化(溶液不褪色)。
苯的卤代、硝化、磺化反应
取代反应
加成反应
苯不能与溴水加成(萃取溴而 不是反应褪色) 。特殊条件 下可与H2发生加成反应
凯库勒（1829—1896）德国
化学家，经典有机化学结构
理论的奠基人之一。1847年
考入吉森大学建筑系，由于
听了一代宗师李比希的化学
讲座，被李比希的魅力所征 服。他擅长从建筑学的观点 研究化学问题，被人称为 “化学建筑师”。
1865年， “我坐着编写教科书，然而工作毫无进 展，我的思维开了小差。我把椅子转向取暖壁炉， 并打起盹来。原子再次在我眼前欢跳。这时较小的 原子谨慎地呆在基底上。我的心灵眼睛通过这种重 复景象而更加敏锐，现在可以辨别出多种形体中较 大的结构，长长地排列成行，有时还更紧密地拼接 在一起；整行迂回曲折像蛇一样运动。瞧！那是什 么？有一条蛇咬住了它自己的尾巴，嘲弄般地在我 眼前快速旋转，仿佛一道闪电，把我惊醒了……当 天晚上，我就推断出假设的结论。”
苯的溴代反应（卤代）
液溴
溴苯
无色油状液体，
密度比水大
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
溶液分层；上层显橙色，下层近无色 象是_________________________________
萃取 。欲将此溶液分开，必须使 这种操作叫做_____
分液漏斗。将分离出的苯层置于一 用到的仪器是________
② C原子之间的键完全相同，是一种介于单键 和双键之间的特殊的共价键 碳碳之间键长都为1.4×10—10m C － C 键 键长：1.54 ×10－10 m C = C 键 键长：1.33 ×10－10 m
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（
B）
A、各原子均位于同一正六边形的结构。
试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
【取代反应】 ①苯与溴的反应：
现象： ⒈导管口有白雾，锥 形瓶中滴入AgNO3溶 液，出现浅黄色沉淀
⒉烧瓶中液体倒入盛 水烧杯中，烧杯底部 出现褐色油状液体。
①是否加热？ ②用的是液溴还是溴水？
③加铁粉的作用是什么？
实际起作用的是什么？ ④装置中长导管的作用是什么？
⑤锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的
独特的键。
D、苯分子中各个键角都为120o
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交 替的事实是 A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （ D）
B.苯环中的碳碳键的键长均相等
C.苯的邻位二元取代物没有同分异构体 D.苯的一元取代物没有同分异构体
CH2
……
试验内容
猜 设
验
实验现象 高锰酸钾 溶液不褪 色
你的结论
想 计
证
试管中加入 2mL苯，滴几 滴酸性高锰酸 钾溶液，振荡 后静置。 试管中加入 2mL苯，加入 1mL溴水，振 荡后静置。
溴水分两 层，上层 橙红色， 下层无色
苯分子中 不含C C 或C C
猜
想
设
验 结
计
证 论
苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色， 说明苯分子中不含C=C或C≡C。即下列 假设都是错误的： CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH 从而否定了苯的链状结构。
比例模型
球棍模型
结构简式
1939年，美国化学家鲍林在《化学 键的本质》书中提出苯环的价键实 际上并不是单、双键相间，而是电 子泼散开来， 形成一种均匀分布， 从而使所有的价键都十分相像，并 且全都比普通单键更牢固、更稳定。
【苯的结构】 结构式
（凯库勒式）
结构简式
空间构型：平面正六边形
① 6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上， 且等效，各个键角都为120°
凯库勒苯的分子结构假说
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”
一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。
2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
假说1根据事实提出，很快被证实： 苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验 证实环状结构的假设。 假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代 物应有两种（同分异构体）：
实验事实3
实验事实4
苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
—— 证明苯的双键与一般的双键不同 缺陷1：不能解释苯为何无类烯烃的加成反应
实验事实5 CH3－ －CH3 －CH3 与 CH3 －
性质完全相同，
是同种物质 缺陷2：苯的邻位二取代产物只有一种
结 论
苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是 双键，而是一种特殊的键。
专题3 常见的烃
第一单元 脂肪烃
【学习任务】
1、认识苯的分子组成和结构特点
2、了解苯的物理性质，认识苯的主要
化学性质和应用
哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现 的结构？ ①苯分子中所以碳碳键的键长相等 ②根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化 学环境完全相同
③苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有 一种 ④不能是溴水或酸性高锰酸钾因化学反应而褪色
X X
X X
然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说2暴露出缺陷。
凯库勒进一步补充：
苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的，而是 以一定的频率快速交替出现。
凯库勒式的缺陷
实验事实1
苯与液溴用铁粉做催化剂的反应 C H +Br Fe C H Br+HBr
6 6 2 6 5
实验事实2
—— 类似于烷烃的性质 苯易发生取代反应，它的一溴代物 只有一种。 —— 6个碳原子和6个氢原子等价 苯在特殊条件下可与H2发生反应： C6H6+3H2 C6H12。 ——类似于C=C的性质
猜
想
19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学 刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学 说”和“碳链学说”。 请根据这两种学说写出1－2种苯可能的结构简式。
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH
CH3－C≡C－CH2－C≡CH ＝CH－CH＝CH－C≡CH
推测苯燃烧的现象与甲烷和乙烯燃烧的现象 有何不同？ 甲烷燃烧为淡蓝色火焰，无黑烟，乙烯燃烧 火焰明亮，有黑烟，苯燃烧产生浓烈的黑烟
苯有哪些化学性质？
氧化反应
可以点燃，但不能被高锰酸钾 氧化(溶液不褪色)。
苯的卤代、硝化、磺化反应
取代反应
加成反应
苯不能与溴水加成(萃取溴而 不是反应褪色) 。特殊条件 下可与H2发生加成反应
凯库勒（1829—1896）德国
化学家，经典有机化学结构
理论的奠基人之一。1847年
考入吉森大学建筑系，由于
听了一代宗师李比希的化学
讲座，被李比希的魅力所征 服。他擅长从建筑学的观点 研究化学问题，被人称为 “化学建筑师”。
1865年， “我坐着编写教科书，然而工作毫无进 展，我的思维开了小差。我把椅子转向取暖壁炉， 并打起盹来。原子再次在我眼前欢跳。这时较小的 原子谨慎地呆在基底上。我的心灵眼睛通过这种重 复景象而更加敏锐，现在可以辨别出多种形体中较 大的结构，长长地排列成行，有时还更紧密地拼接 在一起；整行迂回曲折像蛇一样运动。瞧！那是什 么？有一条蛇咬住了它自己的尾巴，嘲弄般地在我 眼前快速旋转，仿佛一道闪电，把我惊醒了……当 天晚上，我就推断出假设的结论。”
苯的溴代反应（卤代）
液溴
溴苯
无色油状液体，
密度比水大
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
溶液分层；上层显橙色，下层近无色 象是_________________________________
萃取 。欲将此溶液分开，必须使 这种操作叫做_____
分液漏斗。将分离出的苯层置于一 用到的仪器是________
② C原子之间的键完全相同，是一种介于单键 和双键之间的特殊的共价键 碳碳之间键长都为1.4×10—10m C － C 键 键长：1.54 ×10－10 m C = C 键 键长：1.33 ×10－10 m
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（
B）
A、各原子均位于同一正六边形的结构。
试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
【取代反应】 ①苯与溴的反应：
现象： ⒈导管口有白雾，锥 形瓶中滴入AgNO3溶 液，出现浅黄色沉淀
⒉烧瓶中液体倒入盛 水烧杯中，烧杯底部 出现褐色油状液体。
①是否加热？ ②用的是液溴还是溴水？
③加铁粉的作用是什么？
实际起作用的是什么？ ④装置中长导管的作用是什么？
⑤锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的
独特的键。
D、苯分子中各个键角都为120o
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交 替的事实是 A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （ D）
B.苯环中的碳碳键的键长均相等
C.苯的邻位二元取代物没有同分异构体 D.苯的一元取代物没有同分异构体
CH2
……
试验内容
猜 设
验
实验现象 高锰酸钾 溶液不褪 色
你的结论
想 计
证
试管中加入 2mL苯，滴几 滴酸性高锰酸 钾溶液，振荡 后静置。 试管中加入 2mL苯，加入 1mL溴水，振 荡后静置。
溴水分两 层，上层 橙红色， 下层无色
苯分子中 不含C C 或C C
猜
想
设
验 结
计
证 论
苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色， 说明苯分子中不含C=C或C≡C。即下列 假设都是错误的： CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH 从而否定了苯的链状结构。
比例模型
球棍模型
结构简式
1939年，美国化学家鲍林在《化学 键的本质》书中提出苯环的价键实 际上并不是单、双键相间，而是电 子泼散开来， 形成一种均匀分布， 从而使所有的价键都十分相像，并 且全都比普通单键更牢固、更稳定。
【苯的结构】 结构式
（凯库勒式）
结构简式
空间构型：平面正六边形
① 6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上， 且等效，各个键角都为120°
凯库勒苯的分子结构假说
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”
一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。
2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
假说1根据事实提出，很快被证实： 苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验 证实环状结构的假设。 假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代 物应有两种（同分异构体）：
实验事实3
实验事实4
苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
—— 证明苯的双键与一般的双键不同 缺陷1：不能解释苯为何无类烯烃的加成反应
实验事实5 CH3－ －CH3 －CH3 与 CH3 －
性质完全相同，
是同种物质 缺陷2：苯的邻位二取代产物只有一种
结 论
苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是 双键，而是一种特殊的键。
专题3 常见的烃
第一单元 脂肪烃
【学习任务】
1、认识苯的分子组成和结构特点
2、了解苯的物理性质，认识苯的主要
化学性质和应用
哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现 的结构？ ①苯分子中所以碳碳键的键长相等 ②根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化 学环境完全相同
③苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有 一种 ④不能是溴水或酸性高锰酸钾因化学反应而褪色
X X
X X
然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说2暴露出缺陷。
凯库勒进一步补充：
苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的，而是 以一定的频率快速交替出现。
凯库勒式的缺陷
实验事实1
苯与液溴用铁粉做催化剂的反应 C H +Br Fe C H Br+HBr
6 6 2 6 5
实验事实2
—— 类似于烷烃的性质 苯易发生取代反应，它的一溴代物 只有一种。 —— 6个碳原子和6个氢原子等价 苯在特殊条件下可与H2发生反应： C6H6+3H2 C6H12。 ——类似于C=C的性质