高中化学-苯课件
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人教版高中化学必修二第三章3.2.2苯课件
课堂小结
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
总结：苯的化学性质：
易取代，难加成，难氧化
1、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事
实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳 碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在
一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
（ B）
A. ①②③④
A、2种 B、3种 C、4种
D、6种
归纳：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的 结构？
1.苯不能使溴水褪色 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3.苯的邻位二元取代物只有一种 4.经测定，苯环上碳碳键的键长相等 5.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等。
点
现象
无烟
有黑烟
浓烟
燃
结论
C%低 C%较高
C%高
1：该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？
锥形瓶内出现淡黄色沉 淀，说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是无色的，为什 么所得溴苯为褐色？怎样提纯？
（2）苯的硝化反应
H + HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
①反应温度50°~60°
硝基苯
NO2 + H2O
② HO-NO2是HNO3的一种结构简式
③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状密度比 水大的液体
④浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代——硝 化反应
注意事项：
①反应温度50°~60°，采用水
1、氧化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟
2020-2021学年化学人教版必修2课件：3-2-2 苯
⑥反应方程式：
如何设计一简单的实验证明苯与液溴发生的 是取代反应而非加成反应？
提示：苯与液溴若发生取代反应，则生成物中有 HBr；若发 生加成反应，则不会生成 HBr。可通过验证反应后的生成物中含 有 HBr，证明苯与液溴发生了取代反应。
步骤：(1)将苯和液溴反应产生的气体通过 CCl4(除去挥发出 来的溴蒸气)；(2)再将气体通入 AgNO3 溶液，若产生淡黄色沉淀， 则说明有 HBr 生成，即证明苯与液溴发生了取代反应而非加成 反应。
(2)实验探究苯的结构
实验内容和步骤
实验现象 实验结论
先向试管中加入少量 苯，再加入酸性高锰酸 钾溶液，振荡试管，观 察现象
液体分层，上 苯与酸性高 层为无色，下 锰酸钾溶液 层为紫色 不反应
先向试管中加入少量 苯，再加入溴水，振荡 试管，观察现象
液体分层，上 苯与溴水不
层为橙色，下 反应
层为无色
是不同的；存在典型的碳碳双键必然 能使酸性 KMnO4 溶液褪色，能与 H2 发生加成反应，也容易与 溴发生加成反应而不是取代反应。因此②③⑤说明苯分子中不存 在碳碳双键。
下列有关苯的分子结构与化学性质的事实，无法用凯库勒
结构式解释的是( B )
①呈六角环状结构 ②能发生加成反应 ③不能使酸性高
锰酸钾溶液褪色 ④不能与溴水反应 ⑤分子中碳碳键的键长
证明苯与液溴发生取代反应。(4)苯和溴的沸点都较低，易挥发， 使用冷凝装置，可使挥发出的苯和溴蒸气冷凝回流到装置Ⅱ中 的广口瓶内，减少苯和溴的损失，提高原料利用率。(5)装置Ⅲ 中小试管中苯可除去 HBr 中的 Br2，防止干扰 HBr 的检验。(6) 实验室中若无液溴，可先用苯萃取溴水中的溴，分液后，取苯 层即可。
人教版高中化学必修二课件苯的结构与性质
作业：Ｐ５６／１．２
实验步骤。
观察实验现象：
长导管 口处
白雾 （）
苯 液 溴
互溶、
（） 不反
应、深 红棕色
Fe屑 剧烈 （） 反应
锥形 滴入AgNO3溶液 瓶内
淡黄色
（） 沉淀
烧杯底部 有()色油 烧瓶内 倒入烧杯内水中 状物、不 （） () 溶于水 液体 褐色油
状物
问题讨论 （1）、试判断该反应生成的产物有哪些？反应的化学 方程式如何书写？
FeBr3
+Br2
Br +HBr
（2）、为什么锥形瓶中导管末端不插入液面以下？
（3）、请说说该反应属于取代反应的依据。
1999年人教版化学第二册P105页
把苯和少量溴放在烧瓶里,同 时加入少量铁屑作催化剂.用 带导管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶 口垂直的一段导管可以兼起 冷凝器的作用.在常温时,很 快就会看到,在导管口附近出 现白雾(由于溴化氢遇水蒸气 所生成).反应完毕后,向锥形 瓶里的液体滴入AgNO3溶液, 有浅黄色溴化银生成.把烧瓶 里的液体倒到在盛有冷水的 烧杯里,烧杯底部有褐色不溶 于水的液体.
苯
的结构与性质
萧山中学王丽红
一、苯的结构
德国化学家凯库勒提出苯环结构
H H
C
H C C
C
C C H
H
H
一、苯的结构
1.邻二取代物只有一种 2.不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液褪色 3.不能因化学变化使溴的四氯化碳溶液褪色 4.分子中所有的碳碳键的键长、键角相同 5.苯分子和H2完全加成的热效应 △H=-208.4kJ· mol-1,与碳碳双键与H2完全加成的 热效应的（△H=-１１９．６kJ· mol-1）的三倍比 相差较大 ………………
鲁科版高中化学选修5有机化学基础精品课件 1.3.3 第3课时 苯及其同系物的化学性质
首 页
探究一
X 新知导学 Z 重难探究
INGZHI DAOXUE
HONGNAN TIANJIU
D 当堂检测
ANGTANG JIANCE
探究二
解析:苯与液溴发生取代反应,生成溴苯,溴苯的密度比水的大,所以与
水混合沉在下层,A 项错误;苯在 O2 中能燃烧,发生氧化反应,燃烧时火焰明
亮并带有浓烟,B 项正确;苯能与硝酸发生硝化反应生成硝基苯,硝基苯中除
(6)Br2 易溶于苯,HBr 不溶于苯,小试管中的苯能吸收 Br2,防止干扰 HBr
的检验。
(7)实验室中若无液溴,可先用苯萃取溴水中的溴,分液后,取苯层即可。
首 页
探究一
X 新知导学 Z 重难探究
INGZHI DAOXUE
HONGNAN TIANJIU
D 当堂检测
ANGTANG JIANCE
探究二
指示。在向反应容器中添加试剂、反应物和催化剂时,有顺序要求:应该是
浓硝酸、浓硫酸、苯。苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入,
以防浓硫酸溅出,且可以防止副反应发生。
3.苯的磺化反应
反应条件:温度 70~80 ℃,不必加催化剂
主要生成物:苯磺酸(
)
+HO—SO3H
苯磺酸
首 页
探究一
X 新知导学 Z 重难探究
分析比较苯与苯的同系物在性质
上的差异。
4.了解某些特殊的芳香族化合物,
记住它们的主要性质和用途。
HONGNAN TIANJIU
D 当堂检测
ANGTANG JIANCE
首 页
一
X 新知导学 Z 重难探究
IINGZHI DAOXUE
人教版高中化学必修二：3.2.2 苯的结构与性质 课件
3．（双选）下列能说明苯与一般的烯烃 性质不同的事实是（ ） A．苯分子是高度对称的平面型分子 B．苯不与溴水反应 C．苯不与酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol Cl2 发生加成反应
我们应该会做梦！……
那么我们就可以发现真理…… 但不要在清醒的理智检验之前， 就宣布我们的梦。 ——凯库勒
分层次作业：寻找自我提升空间
课后作业：
1-6题
课题报告：
苯的用途及
弊端
A类
B类
硝基苯:是一种带有苦杏仁味、不溶于水、 无色油状的有毒液体。
苯跟氢气在镍的催化下，通过 加热可生成环己烷
环己烷
CH2 CH2
+ 3H2
Ni △ Ni
H2C H2C
CH2 CH2
+3H2
△
四、苯的重要用途
人教版版化学2（必修）第3章 有机化合物第2节 第二课时
苯
物理 性质
结构
化学性质
用途
출처: 정보통신부 자료
请小组合作设计实验 方案或提出理论依据，证 明苯分子中碳与碳原子之 间是否为单双键交替？
实验方案
（1）苯与溴水混合、振荡，观察
溴水是否褪色。
（2）苯与酸性KMnO4溶液混合、 振荡，观察酸性KMnO4溶液是否 褪色。
理论依据
（3）苯的邻位二元取代物是否有 同分异构体。
（4）苯中碳碳键的键长是否相同。
在 此
一、苯的物理性质
1)色态味：无色，有特殊气味的液体 2)密度，溶解性：密度小于水，不溶于水，易 溶于有机溶剂 3)熔沸点：熔、 沸点低，易挥发 4)毒性：苯有毒
科学史话—苯的故事
凯库勒在1866年发表的“关于含苯环的化 合物的研究”一文中提到：苯环上的碳碳键是 单双键交替存在。
人教版高中化学选择性必修第3册 苯
从分子式看，苯远远不饱和，但苯却不具有乙烯等不饱和烃的性质 苯的分子结构是十九世纪化学界的一个谜
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？德国化学家 凯库勒提出多种可能的排法，但经过推敲都放弃了，他被这件事弄得 疲惫不堪。有一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在 梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断 “弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠 地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆 嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在 他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子 的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回 想的一切。
苯与Cl2 加成反应的方程式：
甲烷、乙烯、苯的比较
与Br2 作用
与酸 性 KMn O4作 用
点燃
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
现象 结论
甲烷 纯溴 光照 取代 不褪色
乙烯 溴水
加成 褪色
苯 纯溴 催化剂 取代 不褪色
不被 酸性 KMnO4溶液 氧化
淡蓝色火焰， 无烟
易被酸性 KMnO4溶 液 氧化
“能”或“不能”)成功。
四、苯的用途
洗涤剂
聚苯乙烯塑料
溶剂
苯
增塑剂
纺织材料
消毒剂
染料
调查：家居建材中苯的检测
五、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物
六、有机物分子中原子共线、共面的规律 1．熟悉常见的分子结构
(1)CH4：正四面体结构
。凡是碳原子与 4 个原子形
成 4 个共价键时，其空间构型都是四面体，5 个原子中最多有 3
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？德国化学家 凯库勒提出多种可能的排法，但经过推敲都放弃了，他被这件事弄得 疲惫不堪。有一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在 梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断 “弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠 地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆 嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在 他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子 的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回 想的一切。
苯与Cl2 加成反应的方程式：
甲烷、乙烯、苯的比较
与Br2 作用
与酸 性 KMn O4作 用
点燃
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
现象 结论
甲烷 纯溴 光照 取代 不褪色
乙烯 溴水
加成 褪色
苯 纯溴 催化剂 取代 不褪色
不被 酸性 KMnO4溶液 氧化
淡蓝色火焰， 无烟
易被酸性 KMnO4溶 液 氧化
“能”或“不能”)成功。
四、苯的用途
洗涤剂
聚苯乙烯塑料
溶剂
苯
增塑剂
纺织材料
消毒剂
染料
调查：家居建材中苯的检测
五、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物
六、有机物分子中原子共线、共面的规律 1．熟悉常见的分子结构
(1)CH4：正四面体结构
。凡是碳原子与 4 个原子形
成 4 个共价键时，其空间构型都是四面体，5 个原子中最多有 3
《苯》【高中 化学 优质课 教学PPT课件】
含碳量越高（92.3%），燃烧越不充分，产生黑烟越浓烈。
2、取代反应：
（1）苯与Br2的反应
只发生单取代反应
液溴（纯溴）
注意:
溴苯（无色油状液体，密度大于水）
①FeBr3的作用：催化剂 ②苯不与溴水发生反应，应使用液溴
苯与溴的反应（改进装置）
（1）如何改进，证明产物中有HBr？
产物先通入有机溶剂（四氯化 碳或苯），再通入硝酸银溶液 中
环烷烃除了环丙烷中三个碳原子在同一平面，其他都是立体结构
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，也常用作有机溶剂
洗涤剂 医药
苯
炸药
染料、香料、 农药、有机溶 剂等。
总结：能燃烧，易取代，难加成
不与溴水和
反映
特殊结构
KMnO4反应
决定
特殊性质
单键
双键
取代 加成
C、H元素
决定
可燃
思维导图
与Br2 作用
与酸性 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
点燃
现象 结论
甲烷
乙烯
纯溴
溴水
光照 取代
加成
不褪色
褪色
不被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
易被酸性 KMnO4 溶液 氧 化
淡蓝色火焰，火焰明亮，
无烟
有黑烟
含碳 量低
含碳量较高
苯
纯溴 催化剂
取代 不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
火焰明亮，有浓烟
熔点：5.5℃； 若用 冰 冷却，可凝结成 无 色 晶体。
三 、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生燃 烧、加带有浓烟
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
2、取代反应：
（1）苯与Br2的反应
只发生单取代反应
液溴（纯溴）
注意:
溴苯（无色油状液体，密度大于水）
①FeBr3的作用：催化剂 ②苯不与溴水发生反应，应使用液溴
苯与溴的反应（改进装置）
（1）如何改进，证明产物中有HBr？
产物先通入有机溶剂（四氯化 碳或苯），再通入硝酸银溶液 中
环烷烃除了环丙烷中三个碳原子在同一平面，其他都是立体结构
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，也常用作有机溶剂
洗涤剂 医药
苯
炸药
染料、香料、 农药、有机溶 剂等。
总结：能燃烧，易取代，难加成
不与溴水和
反映
特殊结构
KMnO4反应
决定
特殊性质
单键
双键
取代 加成
C、H元素
决定
可燃
思维导图
与Br2 作用
与酸性 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
点燃
现象 结论
甲烷
乙烯
纯溴
溴水
光照 取代
加成
不褪色
褪色
不被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
易被酸性 KMnO4 溶液 氧 化
淡蓝色火焰，火焰明亮，
无烟
有黑烟
含碳 量低
含碳量较高
苯
纯溴 催化剂
取代 不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
火焰明亮，有浓烟
熔点：5.5℃； 若用 冰 冷却，可凝结成 无 色 晶体。
三 、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生燃 烧、加带有浓烟
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
高中化学 新人教版《苯》
想
一
想
3、煤的综合利用有哪些主要方法？利用这 些加工手段可以从煤中得到什么物质？
煤的干馏 煤的气化 煤的液化
焦炭、煤焦油、焦炉气
氢气、一氧化碳、甲烷
液态烃和有机化合物
煤的干馏： 把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做 煤的干馏
1．玻璃管中的烟煤粉最后变 成黑灰色固体物质 这是焦炭； 2．点燃导管尖嘴处，有淡蓝 色火焰燃烧 焦炉煤气：氢气、甲烷 、 乙烯、 一氧化碳
3．U形管底部还有还有一种黑 褐色粘稠的油状物生成，这是 煤焦油。
煤的干馏实验装置
宜昌煤制气厂
煤气储气柜
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽，
化工生产是英豪。
（打一字 ）
读
一
读
· 探
苯 的 发 现 史
19世纪，欧洲许多国家都使 用煤气照明。煤气通常是压 缩在桶里贮运的，人们发现 这种桶里总有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科 学家法拉第对这种液体产生 浓厚的兴趣，他花了整整五 年时间提取这种液体，从中 得到了苯：一种无色油状液 体。
（1）
分子式
C6H6
最简式
C H
（2）
结构式
结构简式
（3）特点 凯库勒式的缺陷
苯分子具有平面正六边形结构。
1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应 2：
－CH3 －CH3
与 CH3－
CH3 －
性质完全相同，是同种物质
苯的模型
比例模型
球棍模型
总 结
科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相 同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。
饱和烃
取代反应
苯的特殊性质
不饱和烃
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Cl
Cl
Cl
Cl
苯环分子中不存在单双键交替的结构 15
1
凯库勒式 2
结构式
结构简式
凯
库
勒
简写成
式
哪种形式更为合理？
3
苯分子的结构特点
平面正六边形，共12个原子共面， 键角120º。 6个碳碳键完全相同，键长相等， 是介于单键和双键之间独特的键。
4
（1）无色、有特殊气味的油状 液体，常见的有机溶剂；
（2）不溶于水，密度比水小， 与水混合时在上层；
生成的HBr极易溶 于水，导管口在液面 上以防止倒吸。
10
c、反应现象：
①导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶 液，出现浅黄色沉淀，证明白雾是HBr。
②烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底 部出现油状的红棕色液体，是因为溴苯中溶 解了溴，用NaOH溶液可除去溴苯中的溴。
11
温度计的位置 无色有苦杏仁气味 在水浴中。 的油状液体，不溶于
水，密度比水大。
Байду номын сангаас12
13
结构
苯的特殊结构
性质
苯的特殊性质
不饱和烃 加成反应
饱和烃 取代反应
14
根据苯的凯库勒式，假如苯 分子结构是一个正六边形的碳 环，碳碳原子间以单、双键交 替的形式连接，那么，请同学 们进行一下预测：
苯的一氯代物种类？
苯的邻二氯代物种类？
研究发现： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种
的很稳定。
8
a、反应原理：
+
Br2
FeBr3 或Fe
注意：
①苯与什么反应？
Br＋HBr
与液溴（溴单质）反应，与溴水发生萃取。
②催化剂是什么？
是溴化铁。反应时加铁粉即可，铁和溴
能反应，生成 FeBr3。
9
b、反应装置：
苯和液溴均易挥发， 该反应是放热反应， 为了减少放热对苯及 液溴挥发的影响，用 长导管起到冷凝回流 的作用。
（3）熔点：5.5℃,沸点：80.1℃。
5
决定
结构
性质
体现
6
7
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
现象： 火焰明亮带有浓烈的黑烟。
原因： 苯分子内碳的质量分数较高，
燃烧不充分。
不能苯被不苯能其能能被被 酸氧使性氧化高高气，锰锰氧说酸酸化钾，明钾氧是苯溶化否分液？子褪结色构，