有机中的主角—有机推断与合成——赵建波150320(吐血之作)
有机中的主角—有机推断与合成——赵建波150320(吐血之作)
加成反应： 可与醛、酮、酯等的 C=O 发生加成反应，碳链增长，产物水解后可生成醇等多种物质。 醛（酮）与格式试剂反应：先加成，再水解。
O —C— ＋ R—MgX OMgX —C— R O R1—C—H ＋ R2—MgX OMgX R1 —C—H R2 H /H2O
＋
H /H2O
＋
OH —C— R OH R1—C—H（R1、R2 均为烃基） R2 （R 为烃基）
（二）有机合成中官能团的消除
1．通过加成反应消除 “
”、
或“—CHO”；
2．通过消去反应消除羟基； 3．通过酯化反应消除羟基（或羧基） ； 4．通过氧化反应消除羟基； 5．通过与金属钠反应消除羟基； 6．通过与 NaOH 溶液反应消除酚羟基； 7．通过中和反应消除羧基； 8．通过氧化反应消除醛基等。 （三）有机合成中增长碳链的主要方法 1、醛醛（酮）加成：一个醛（或酮）分子的 α C— H 键断裂，加成到另一个醛（或酮）分子的 C=O 上。 出现试卷：①13 课标 1· 38；②13 津· 8（无信息） ；③ 13 渝· 10（无信息） ；④13 川· 10；⑤ 13 琼· 18；⑥ 14 鲁· 34；⑦ 11 渝· 28；⑨ 10 川· 28；⑧09 渝· 28。 要求：记住 ．．
R－CH=CH2＋H －C≡N
R－CH(CH3) －C≡N
第 5 页,共 8 页
Mastery of work comes from diligent application, and success deponds on forethought.
6、醛（酮）和 HCN 加成： 出现试卷：①13 京· 25。 要求：看懂 ．．
卤代烃在醚类溶剂中与 Mg 反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛。 R—X＋Mg 无水乙醚 R—MgX（格氏试剂：烃基卤化镁）
有机化学第001章
东晋葛洪《肘后备急方•卷三治寒热诸疟方第十六》
食品安全
① 三聚氰胺
H
NH O
H
H
N
N
N
N HN
O
H
N
O
H
NH
N
H
N
O
H
H NH
H
N
HN
O
N
N
N
H
H
N
O
H
NH O
H
NH
H
N
N
H
N
N HN
O
H
N
N
NH O
H
H
食品安全
② 阿斯巴甜
③ 塑化剂
天门冬酰苯丙氨酸甲酯
1.3B 有机化合物的结构特征（分子结构）
① 同分异构现象普遍存在
C2H6O
CH3CH2OH 乙醇，bp: 78.3 oC
CH3OCH3 甲醚，bp: 23 oC
同分异构体：具有相同的分子式而构造与性质不同 的化合物。
1.3B 有机化合物的结构特征（分子结构）
② 共价键结合 碳/C：有机化合物中的核心原子
1.1C 现代有机化学
1828年 Friedrich Wöhler (GER)
有机化学：含碳化合物的化学 / the chemistry of compounds that contain the element carbon. Definition for “Organic Molecule” Compounds that they contain at least one carbon atom
课程特点
难：内容繁多，理论不够系统 挑战性：逻辑性、系统性。应用性强、实践性强 沉溺于大量反应的记忆 失去了对学科整体的领悟
有机化学相关教材
有机化学相关教材
有机化学是化学科学的重要组成部分，它涉及到有机化合物的结构、性质、合成、反应机制等方面的研究。
为了深入学习有机化学，学生们需要阅读相关的教材，以下是一些推荐的有机化学教材：
1.《基础有机化学》（第4版）
2.作者：裴伟伟、冯骏材
3.出版社：高等教育出版社
4.简介：本书主要介绍有机化学的基本知识，包括烃类化合物、烃的衍生物、
立体化学等，内容详实、系统，是学习有机化学的经典教材之一。
5.《有机化学》（第2版）
6.作者：胡宏纹
7.出版社：高等教育出版社
8.简介：本书以基本理论为基础，系统介绍了有机化学的基本概念、反应机
理、重要反应以及各类化合物的基本性质，注重理论与实践的结合。
9.《有机化学实验》
10.作者：李景虹
11.出版社：高等教育出版社
12.简介：本书包含了大量的有机化学实验，从实验原理、实验步骤到实验结
果分析都有详细的介绍，有助于学生掌握实验技能、加深对有机化学的理解。
13.《Organic Chemistry》
14.作者：Larry Overman
15.出版社：John Wiley & Sons, Inc.
16.简介：这是一本英文原版的有机化学教材，内容深入浅出，涵盖了有机化
学的各个方面，适合有一定英语基础的本科生和研究生阅读。
以上教材都是在有机化学领域具有广泛影响力的经典之作，对于学生来说是学习有机化学的重要参考书籍。
当然，除了这些教材之外，还有很多其他的优秀教材可供选择，学生们可以根据自己的兴趣和需求选择适合自己的教材进行学习。
有机合成及推断
有机合成与推断1、有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：（1）A的名称为，试剂X的结构简式为，步骤Ⅵ的反应类型为。
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为、。
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为。
（4）满足下列条件的E的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为。
①苯环上只有两个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应和银镜反应（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。
合成路线图示例如下：2、将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产。
下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：已知A（C10H16O）的结构中有一个五元环，核磁共振氢谱显示其侧链上有四个不同环境的氢，且峰面积比为1：2：3：3。
（1）A的结构简式为，B含有的官能团的名称是。
（2）B与CH3OH发生的反应类型是，C与HBr发生的反应类型是。
（3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为。
（4）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为（填标号）。
a.54 b .108 c. 119 d.133（5）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式，其分子中最多有个碳原子在同一平面上。
①结构中含有苯环②只有一个侧链③能发生酯化反应④不能发生消去反应3、乙基香兰素是最重要的合成香料之一，常作为婴幼儿奶粉的添加剂。
制备乙基香兰素的一种合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知：①R—ONa + R’—Br —→R—O—R’+ NaBr②Ⅲ中生成的Cu2O经氧化后可以循环利用（1）A的核磁共振氢谱有3组峰。
A的结构简式为。
（2）Ⅰ中可能生成的一种烃是（填名称）；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为。
若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为。
鲁科版选修5高中化学《有机化学基础》教材解析
12
必修 课程
学习个别重要的有机化合物，初步体会有机化学对于人类 文明、社会发展和个人生活质量提高的重要作用。
系统研究有机化合物的组成与结构，学习各类有机物的性质 和应用，认识有机物在人类生活和经济发展中的重要意义。
有机化学结构体系学习方式与必修不同 30
烃的 概述
烃
烃的 化学 性质
对物质的 学习抓官 能团，按 类别学习。
烃的分类、命名、 存在及物理性质
对试剂的学 习是具体化
的试剂！
烷烃的化 学性质
烯烃、炔烃的 化学性质
苯及其同系物 的化学性质
1、与卤素单质反应 2、与氧气的反应
1、卤素、卤化氢等反应 2、酸性KMnO4溶液反应
大学的Kishi领导24名博士和博士后完成.)
7
美国化学文摘CAS登录的化合物 1900年55万种， 1945年110万种 1999年2340万种 2005-5-20 8220万种
前45年增加1倍 后60年增加80倍 近6年，平均每年增加980万种
8
“有机化学极大的改善了人类的生活， 使人类在旧的自然界旁边建立 起一个新的自然界” ——伍德沃得
选修 课程
按类别 学习有 机物
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全面认 识有机 反应
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必修化学学习的有机物 烃类物质： 甲烷 乙烯 苯 烃的衍生物： 乙醇
乙酸、乙酸乙酯 油脂、糖类、蛋白质
有机化学基础选修模块学习的有机物 烃类物质： 烷烃 烯烃 乙炔、炔烃、苯及其同系物 烃的衍生物： 乙醇、醇类物质 乙醛、醛和酮 糖类 乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸 氨基酸 油脂、糖类、蛋白质和核酸
精编有机化学教程ppt课件
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• 图1-2 甲烷分子的成键情况 (a. sp3杂化轨道；b. 甲烷中C—H 键)
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(a)
(b)
• 图1-3 烷烃分子中的键 (a. C—H 键； b. C—C 键)
在其他烷烃分子中，除碳氢键外，还有碳碳键（图1-3）
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• 例2（以乙烯为例）
• 在乙烯分子中，两个碳原子和四个氢原子均在一个平面内， 键角HCH及HCC都是120。
• 离子键是指最外层电子数达到稳定电子层结构的两个正负 离子相互作用而成的化学键。
• 如乙酸钠(CH3COO Na+)分子中乙酸根与钠之间的化学 键就是离子键。
• 共价键是有机化合物分子中最普遍的一种典型键，
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3.共价键的特性
• 价键理论认为共价键有饱和性和方向性。
• （1） 共价键的饱和性
• 价键法认为，通过电子的激发和跃迁，碳原子的电子构型 可变成1S22S12Px12Py12Pz1，然后一个2s轨道和两个2p 轨道（2px和2py）杂化成三个等同的、轨道对称轴彼此之 间夹角为120的sp2杂化轨道；两个碳原子以sp2杂化轨道 互相重叠形成一个碳碳键，并以sp2杂化轨道分别与氢原 子的1s轨道重叠形成四个碳氢键；两个碳原子各剩下的 一个垂直六原子所在平面的2pz轨道彼此肩并肩重叠，形成 一个碳碳键（图1-4）。
• 共价键是指分子中直接相连的原子之间通过共用电子对而 形成的化学键。例如甲烷(CH4)、乙烯(CH2=CH2)和乙炔 (HCCH)分子中的键都是共价键。共价键是有机物分子 的主要成键类型。
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• 配价键是一种特殊的共价键，是指共用电子对来自一个成 键原子的共价键。
有机合成和推断(柳世明)
例 5．根据图示填空
C NaHCO3 A [Ag(NH3)2]+，OH— B 稀硫酸 D Br2(CCl4) E
2molH2 Ni F 浓硫酸 G C4H6O2 环状化合物
A___________
E____________ G______________
COOH CH3 O O CH2CH2 O C O CH2 G
乙是 C 的同系物，其催化氧化产物在常温下为气态。由乙出发可以合成有 机溶剂戊（C7H14O3） 。丁分子中有 2 个甲基。
戊的结构简式是_______________________________________。
乙是 C 的同系物，其催化氧化产物在常温下为气态。由乙出发可以合成有 机溶剂戊（C7H14O3） 。丁分子中有 2 个甲基。
H2N—
—CH = CH— SO3H HO3S
DSD酸
请写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构简式。
CH3 (A) (B) CH3 NO2 (C) CH3 HO3S (D) O2N— —CH = CH— SO3H HO3S —NO2 NO2
例 11．已知： 请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物 O
△
CH3CH2
CH3 CH2CCOOH +Cu2O↓+2H2O CH3
OH 或 H3 C
OH
CH3 H2C
（ 7）
CH2 CH3 CH2CH＝CH2
CH3 CH2CH2CH2 CH＝CH2
2．路线选择
例 9．A 已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。 CH2CH CHCH2 HOOCCHCH2COOH Cl Br Br 可经三步反应制取 ，发生反应的类型 依次是 A．水解反应、加成反应、氧化反应 B．加成反应、水解反应、氧化反应 C．水解反应、氧化反应、加成反应 D．加成反应、氧化反应、水解反应
高中化学：有机物的推断、鉴别与合成
一、有机物的推断突破口1、根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；能发生银镜反应的物质含有“－CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2、根据性质和有关数据推知官能团个数。
如－CHO——2Ag——Cu2O；2－OH——H2；2－COOH CO2；－COOH CO2 3、根据某些反应的产物推知官能团的位置。
如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
（2）由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。
（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。
（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。
二、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂少量过量、饱和被鉴别物质种类含的物质；烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾紫红溴水褪色出现白色沉出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝使石蕊或甲基三、有机物的合成：1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反应。
加聚反应是含有不饱和C＝C、C＝O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。
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高考有机中的主角——有机合成与推断一、有机推断的相关知识聚焦 （一）各类衍生物的组成通式 1．饱和一元卤代烃：C n H 2n+1X 。
2．饱和一元醇（或醚）：C n H 2n+2O 。
3．饱和一元醛（或酮）：C n H 2n O 。
4．饱和一元羧酸（或酯）：C n H 2n O 2。
（二）常见官能团的名称烯烃：碳碳双键；炔烃：碳碳三键；卤代烃：卤原子（如C 2H 5Br 的官能团是“溴原子”；醇（酚）：羟基；醛：醛基；酮：羰基；醚：醚键；酯：酯基；硝基化合物：硝基；胺：氨基。
在高考中通常需要填写官能团的名称，务必掌握。
【提醒】烷烃中没有官能团；苯环()不是官能团；书写烯烃的结构简式时碳碳双键不能省略（如CH 2=CH 2 ），书写炔烃的结构简式时碳碳三键也不能省略。
（三）确定官能团的方法1、能使溴水褪色的有机物中可能含有“”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 “”、“—C≡C—”、“—CHO”或为苯的同系物。
3、能发生加成反应的有机物通常含有“”、“—C≡C—”、“—CHO”或苯环，其中“—CHO”和苯环一般与H 2发生加成反应。
4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的有机物必含有“—CHO”。
5、能与钠反应放出H 2的有机物必含有“—OH”或“—COOH”。
6、能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使石蕊溶液变红的有机物中必含有—COOH 。
7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃；遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质； 遇碘水变蓝，可推知该物质为淀粉；加入过量浓溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。
8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质或含有肽键的物质。
9、遇FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
10、能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“—CH 2OH”的醇。
比如有机物A 能发生如下反应：AB C ，则A 应是具有“—CH 2OH”的醇，B 应是醛，C 应是酸。
（四）确定官能团数目的方法1、根据与H 2加成时所消耗H 2的物质的量 1mol加成时需1molH 2；1mol —C≡C—完全加成时需2molH 2； 1mol —CHO 加成时需1molH 2； 1mol 苯环加成时需3molH 2。
2、1mol —CHO 完全反应时生成2molAg 或1molCu 2O 。
与银氨溶液反应，若1mol 有机物生成2mol 银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol 银，则含有O 2O 2两个醛基或该物质为甲醛。
3、2mol —OH 或2mol —COOH 与活泼金属反应放出1molH 2。
与金属钠反应，若1mol 有机物生成0.5molH 2，则其分子中含有一个活泼氢原子，即有机物分子中含有一个醇羟基，或一个酚羟基，也可能为一个羧基。
4、1mol —COOH 与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO 2。
与碳酸钠反应，若1mol 有机物生成0.5molCO 2，则说明其分子中含有一个羧基。
与碳酸氢钠反应，若1mol 有机物生成1molCO 2，则说明其分子中含有一个羧基。
5、1mol 一元醇与足量乙酸反应生成1mol 酯时，其相对分子质量将增加42,1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
6、1mol 某酯A 发生水解反应生成B 和乙酸时，若A 与B 的相对分子质量相差42，则生成1mol 乙酸；若A 与B 的相对分子质量相差84时，则生成2mol 乙酸。
7、某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个—OH ；增加84，则含有两个—OH 。
8、某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个—CHO(变为—COOH)；若增加32，则表明有机物分子内有两个—CHO(变为—COOH)。
9、有机物与Cl 2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。
10、．一个醇羟基被氧化成醛（或酮）后，相对分子质量减小2；若相对分子质量减小4，则含2个—OH ；依次类推。
(五)确定碳架结构和官能团位置的方法：1、若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含有“—CH 2OH”；若醇能被氧化成酮，则醇分子中含有“”；若醇不能被氧化，则醇分子中含有“”。
2、由消去反应得产物可推知“—OH”或“—X”的位置。
3、由加氢后的碳架结构可推知“”或“—C≡C—”的位置。
4、由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可推知该有机物时含羟基的羧酸，并依据酯的结构确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
（六）有机物之间的转化与合成路线的设计有机物之间转化主线：烃→卤代烃→醇→醛→羧酸→酯→高聚物。
复习有机物之间的转化，要学会“三种合成路线”和“一个改变”。
1．“三种合成路线”如下： (1)一元合成路线：卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路线：二元醇二元醛二元羧酸⎩⎪⎨⎪⎧链酯环酯高聚酯(3)芳香化合物合成路线：△NaOH/H 2O△NaOH/H 2O2．“一个改变”：根据官能团的性质改变官能团的位置。
如：将丙醇中官能团从一号位变到2号位上。
二、有机合成的核心知识透视： （一）有机合成中官能团的引入1．卤原子的引入：①烃与Ｘ２取代，②不饱和烃与ＨＸ（或Ｘ２）加成，③醇与ＨＸ取代。
2．羟基的引入：①烯烃与水加成，②醛（或酮）与Ｈ２加成，③卤代烃碱性水解，④酯（含油脂的水解，⑤葡萄糖发酵（生成乙醇）。
3．碳碳双键的引入：①醇的消去，②卤代烃的消去，③炔烃的部分加成。
4．碳氧双键的引入：①醇的催化氧化，②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水，③低聚糖和多糖水解（引入醛基）。
5．羧基的引入：①醛基的氧化，②酯的水解，③肽的水解，④蛋白质的水解，⑤羧酸盐的水解。
6．苯环上官能团的引入：①用还原铁粉作催化剂与卤素单质发生取代反应，在苯环上引入卤原子； ②与浓硝酸、浓硫酸的混合物（混酸）发生硝化反应，在苯环上引入硝基； ③苯环侧链上的烃基被酸性高锰酸钾溶液氧化，在苯环上引入羧基；④苯的同系物在光照条件下与卤素单质发生取代反应，在苯环侧链上引入卤原子； ⑤通过芳香烃的先卤代后水解来引入羟基。
7、苯环上引入醛基出现试卷：①13闽·32；②14闽·32；③14鲁·34。
要求：看懂．．8、傅—克烷基化反应 出现试卷：①12京·28。
要求：看懂．．R —ClHCl9、碳碳双键和HClO 加成：引入羟基的方法之一。
要求：记住．．CH 2=CH 2＋HClOClCH 2CH 2OH10、酯交换：出现试卷：①13渝·10。
要求：记住．．R △无水AlCl 3CHO（二）有机合成中官能团的消除1．通过加成反应消除“”、“—C≡C—”或“—CHO”；2．通过消去反应消除羟基；3．通过酯化反应消除羟基（或羧基）； 4．通过氧化反应消除羟基； 5．通过与金属钠反应消除羟基；6．通过与NaOH 溶液反应消除酚羟基； 7．通过中和反应消除羧基； 8．通过氧化反应消除醛基等。
（三）有机合成中增长碳链的主要方法1、醛醛（酮）加成：一个醛（或酮）分子的α C —H 键断裂，加成到另一个醛（或酮）分子的C=O 上。
出现试卷：①13课标1·38；②13津·8（无信息）；③13渝·10（无信息）；④13川·10；⑤13琼·18；⑥14鲁·34；⑦11渝·28；⑨10川·28；⑧09渝·28。
要求：记住．．2、炔醛（酮）加成：炔的α C —H 键断裂，加成到醛（或酮）分子的C=O 上。
出现试卷：①12徽·26；③10川·28；②08渝·28；④08沪·29。
要求：记住．．3、格氏试剂应用出现试卷：①12津·8；②13苏·17；③14川·10；④06渝·28；⑤10渝·28。
卤代烃在醚类溶剂中与Mg 反应可制得格氏试剂，格氏试剂在有机合成方面用途广泛。
R —X ＋MgR—MgX（格氏试剂：烃基溴化镁）要求：看懂．．取代反应：能与多种含有活泼氢的化合物发生取代反应生成相应的烃。
无水乙醚加成反应：可与醛、酮、酯等的C=O 发生加成反应，碳链增长，产物水解后可生成醇等多种物质。
4、炔炔加成（乙炔二聚合）：一个炔分子的α C —H 键断裂，加成到另一个分子的C≡C 上。
出现试卷：①12沪·九；②14徽·26。
要求：记住．． HC≡CH ＋H －C≡CHCH 2=CH －C≡CH5、卤代烃和HCN （NaCN ）取代、和HCN 加成及腈（RCN ）的加成、水解： 出现试卷：①12渝·28；②13鲁·33（含加H 2）；③13京·25；④14苏·17。
要求：记住．．R －CH=CH 2＋H －C ≡NR －CH(CH 3)－C ≡N6、醛和HCN 加成： 出现试卷：①13京·25。
要求：看懂．．H ＋/H 2OR 1—C —H ＋ R 2—MgX R 1—C —H R 1—C —H （R 1、R 2均为烃基）OOMgX OH R 2R 2—C — ＋ R —MgX —C — —C — （R 为烃基） OOMgXOHRRH ＋/H 2O7、武兹—费提希反应要求：看懂．．R—X＋2Na2NaX＋R—R （R—为烷基）R1—X＋2Na＋X—R 22NaX＋R1—R2（或R1—R1或R2—R2）（R1—、R2—为烷基）Ar—X＋2Na＋X—R2NaX＋Ar—R （Ar—为芳香烃基，R—为烷基）（四）有机合成中缩短碳链的常见方法1．脱羧反应：RCOONa + NaOHR-H + Na2CO32．烯烃的氧化：①碳碳双键氧化：出现试卷：①14课标1·38；②14京·25；③14津·8；④14琼·18。
要求：记住．．如产物为醛，可继续氧化成羧酸，产物为甲醛，继续氧化成H2CO3，H2CO3分解成CO2和H2O。
②苯环侧链的氧化：③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应：C16H34――→高温C8H18＋C8H16；C8H18――→高温C4H10＋C4H8。
（五）有机合成中的成环反应1、双烯加成：碳碳双键或叁键对共轭烯烃的1，4－加成。