有机反应类型的总结

有机反应类型的总结
1、取代反应
（1）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。

（2）能发生取代反应的有机物种类如下图所示：
2、加成反应
1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。

2．加成反应有两个特点：
①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原
子团以共价键结合。

②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。

说明：
1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。

2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。

3．共轭二烯有两种不同的加成形式。

3、消去反应
（1）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。

（2）反应机理：相邻消去
发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。

如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。

4、聚合反应
（1）加聚反应：
烯烃加聚的基本规律：
（2）缩聚反应：
（1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维：
（2）醇酸的酯化缩聚：
此类反应若单体为一种，则通式为：
若有两种或两种以上的单体，则通式为：
（3）氨基与羧基的缩聚
（1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6：
（2）二元羧酸和二元胺的缩聚：
5、氧化反应与还原反应
1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。

能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。

烯（碳碳双键）、炔（碳碳叁键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰
酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。

含醛基的物质（包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）的氧化反应，指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。

要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式。

2．还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应，其中加氢反应又属加成反应。

还原反应具体有：与氢气的加成（如醛、酮）、硝基苯的还原。

6、酯化反应
（1）酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：“酸脱羟基醇脱氢”，羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。

这种反应的机理可
通过同位素原子示踪法进行测定。

（2）酚酯的形成不要求掌握，但在书写同分异构体的时候需要考虑酚酯；酚酯的水解也要求掌握。

（3）酯的种类有：小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。

7．水解反应
（1）能发生水解反应的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等
（2）从本质上看，水解反应属于取代反应。

（3）注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。

（蛋白质水解，则是肽键断裂）
8、中和反应、裂化反应及其它反应
（1）醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应；显色反应等。

（2）要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应）
羟基种类重要代表物与Na 与NaOH 与Na2CO3与NaHCO3
醇羟基乙醇√-----------
酚羟基苯酚√√√（不生成CO2）----
羧基乙酸√√√√（3）．显色反应主要掌握：FeCl3遇苯酚显紫色；浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色（黄蛋白实验）；碘水遇淀粉显蓝色。

官能团与有机物类别、性质的关系
有机合成推断技巧
（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。

（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。

①根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基
本途径。

②根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。

③综合分析，寻找并设计最佳方案。

(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：
a、找已知条件最多的地方，信息量最大的；
b、寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；
c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；
d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。

（4）应具备的基本知识：
①官能团的引入：
引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等）；引入羟基（烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解
为乙醇和CO2等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等）
②碳链的改变：
增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等）；
减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等）
③成环反应（不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）
有机实验的八项注意
有机实验是中学化学教学的重要内容，是高考会考的常考内容。

对于有机实验的操作及复习必须注意以下八点内容。

１.注意加热方式
⑴酒精灯加热。

酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯
加热。

教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的制取实验”“蒸馏石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。

⑵酒精喷灯加热。

酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有机实
验可采用酒精喷灯加热。

教材中用酒精喷灯加热的有机实验是：“煤的干馏实验”。

⑶水浴加热。

水浴加热的温度不超过100℃。

教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包括
醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“ 硝基苯的制取实验（水浴温度为6 0℃）”、“ 酚醛树酯的制取实验（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70℃～80℃）”和“ 糖类（包括二糖、淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。

⑷用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”（以上两个实验中的
温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、“乙烯的实验室制取实验”（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）和“ 石油的蒸馏实验”（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处，测定馏出物的温度）。

２、注意催化剂的使用
⑴硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、
“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验”。

其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂
⑵铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。

⑶氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。

３、注意反应物的量
有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫酸的比例为１：３，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。

４、注意冷却
有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。

⑴需要冷水（用冷凝管盛装）冷却的实验：“蒸馏水的制取实验”和“石油的蒸馏实验”。

⑵用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验：“硝基苯的制取实验”、“酚醛树酯的制取实验”、
“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化裂化实验”和“溴苯的制取实验”。

这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。

５、注意除杂
有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。

如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如“溴苯的制备实验”和“硝基苯的制备实验”，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此，产物可用浓碱液洗涤。

６、注意搅拌
注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。

如“浓硫酸使蔗糖脱水实验”（也称“黑面包”实验）（目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀）、“乙烯制备实验”中醇酸混合液的配制。

７、注意使用沸石（防止暴沸）
需要使用沸石的有机实验:⑴实验室中制取乙烯的实验; ⑵石油蒸馏实验。

８、注意尾气的处理
有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。

⑴如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；
⑵“溴苯的制取实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。