各类中药化学成分的生物合成途径
中药化学第02章中药化学成分的一般研究方法6学时中资201103修订
乙醚（ Et2O ） 氯仿（ CHCl3 ）
苯（C6H6） 四氯化碳（ CCl4 ）
正己烷、石油醚
┊
┊
┊
┊ ┊ ┊ ┊ ┊
极 性 递 减
┊对 ┊称
┊性 ┊增 ┊┊ 加
广
西 中 医 学 院
┊
┊↓
药 学
↓
院 潘
为
高
第二节 中药有效成分的提取方法
一. 溶剂提取法---（2）化学成分在溶剂中的溶解度
② 煎煮法：将中药粗粉用水加热煮沸，保持一定时间，成分即可浸出。 此法提取效率高，但遇热破坏成分要注意。且含多糖多的成分过滤困 难。
广
西
中
水或有机溶剂
医
学
院
药 学 院
潘
为
冷浸法
高
第二节 中药有效成分的提取方法
一. 溶剂提取法
（5）溶剂提取的方法分类：
③ 渗泸法： 持续保持高的浓度差， 提取效率高
细胞外低浓度
应选择适宜温度。
中 医
学
院
③ 提取时间：一般提取时间长提出量大。但被提成分在细胞 药
潘 为
高
第一节 中药化学成分及生物合成简介
一. 中药化学成分类型简介
7. 氨基酸、蛋白质和酶：
a) 氨基酸：分子中含有氨基的羧酸。构成蛋白质的多为 α-氨基酸。为亲水性。在等电点时，溶解度最小。
b) 蛋白质、多肽：为20多种α-氨基酸通过肽键首尾相连
而成的高分子化合物，分子量在5×103以下称为多肽 ，而介于5×103~1×107之间称为蛋白质。蛋白质在
广 西
中
医
学
细胞内
院
高浓度
天然药物化学
第一章总论1主要的生物合成途径P8（一）醋酸-丙二酸途径（AA-MA途径）：脂肪酸类、酚类、蒽醌类等（二）甲戊二羟酸途径（MV A途径）：萜类、甾体化合物（三）桂皮酸途径及莽草酸途径：C6-C3骨架的苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类以及具有C6-C3-C6骨架的黄酮类化合物（四）氨基酸途径：生物碱类（五）复合途径：复杂的天然产物①醋酸-丙二酸-莽草酸途径；②醋酸-丙二酸-甲戊二羟酸途径：③氨基酸-甲戊二羟酸途径；④氨基酸-醋酸-丙二酸途径；⑤氨基酸-醋酸-莽草酸途径。
2二次代谢（名词解释）：以一次代谢产生的代谢产物为原料（或前体），又进一步经历不同的代谢过程生成其他化合物的过程。
（其他化合物：生物碱、萜类等）P63天然产物提取常用的溶剂极性大小的比较：常见溶剂极性强弱如下：P18（比较）乙酸＞吡啶＞水>乙腈>甲醇>乙醇>丙酮>醋酸乙酯>乙醚>氯仿>二氯甲烷>苯＞三氯乙烯>四氯化碳>二硫化碳＞石油醚（低沸点→高沸点）4天然药物提取方法，P18渗漉法：是不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其浸过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的一种方法。
煎煮法：是在中药材中加入水后加热煮沸，将有效成分提取出来的方法。
5正相色谱：分离水溶性或极性较大的成分，固定相多采用强极性溶剂，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂。
反相色谱：分离脂溶性化合物，固定相可用液体石蜡，流动相则用水或甲醇等强极性溶剂。
第二章糖和苷1糖的绝对构型，在哈沃斯(Haworth)式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（ D ）型，向下的为（ L ）型。
2 苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。
一般而言，苷元是（亲脂性）物质而糖是（亲水性）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（增加）。
3 苷类是（糖类）与另一非糖物质通过（糖苷键）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（苷元）。
中药化学
1、中药化学是一门结合中医药基本理论和临床用药经验，主要运用化学的理论和方法及其他现代科学理论和技术等研究中药化学成分的学科。
2、有效部位：一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的提取分离部位。
3、有效成分：具有生物活性，能起防病治病的作用的化学成分。
4、各类化学成分的主要生物合成途径乙酸—丙二酸途径（AA-MA）：合成脂肪酸类、酚类、醌类甲戊二羟酸途径（MVA）：合成萜类、甾类莽草酸途径（桂皮酸途径）：具有C6-C3及C6-C1基本结构的化合物氨基酸途径：生物碱极性：石油醚〈四氯化碳〈苯〈二氯甲烷〈氯仿〈乙醚〈乙酸乙酯〈正丁醇〈丙酮〈乙醇〈甲醇〈水〈酸水提取方法：煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法1、中药有效成分的提取方法（1）溶剂提取法（2）水蒸气蒸馏法（3）超临界流体萃取（4）其他方法2.中药有效成分的分离精制方法溶剂法溶剂分配法沉淀法分馏法膜分离法升华法结晶法色谱分离法1）吸附色谱2）凝胶过滤色谱3）离子交换色谱4）大孔树脂色谱5）分配色谱3.中药有效成分的波谱测定（1）IR：功能基的确认、芳环取代类型的判断（2）UV：判断共轭体系中取代基的位置、种类、数目（3）氢核磁共振（化学位移、偶合常数、质子数）：质子类型、氢分布、核间关系。
双照射技术NOE：核增益效应碳核磁共振：质子类型、碳分布、核间关系、弛豫时间二维核磁共振：化学结构间不同位置Ｈ之间的关系①同核化学位移相关谱 H- H COSY氢-氢化学位移相关谱：确定质子化学位移和质子之间的偶合关系、连接顺序② H检测的异核化学位移相关谱HMQC（ H核检测的异核多量子相关谱）：反映 H核和与其直接相连的 C的关联关系，以确定C-H偶合关系HMBC（ H核检测的异核多键相关谱）：碳链骨架的连接信息、有关季碳的结构信息及因杂原子存在而被切断的偶合系统之间的结构信息（4）ＭＳ：确定化合物分子量、元素组成以及由裂解碎片检测官能团、辨认化学合物类型、推导碳骨架电子轰击（EI-MS）、化学电离（CI-MS）、场解吸（FD-MS）、快原子轰击（FAB-MS）、电喷雾电离（ESI-MS）、液体二次离子（LSI-MS）、基质辅助激光解吸电离（MALDI-MS）、串联（MS-MS）1、苷（配糖体）是糖和糖的衍生物与非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物苷元（配基）—苷中的非糖部分苷键—苷中的苷元与糖之间的化学键苷键原子—苷元上形成苷键以连接糖的原子按苷键原子分类：氧苷、氮苷、硫苷、碳苷按苷元的化学结构：蒽醌苷、黄酮苷、吲哚苷、香豆素苷乙酰解反应易难顺序：1→6﹥ 1→4﹥ 1→3 ﹥ 1→2糖和苷类的检识（1）Molish反应：a-萘酚乙醇+浓硫酸→两液面间有紫色环→糖或苷类，碳苷和糖醛酸（-）（2）菲林反应Fehling：红砖色沉淀→含有还原糖多伦反应Tollen：银镜→还原糖将反应滤液酸水解后再进行F和T，如（+），存在多糖或苷类一、分类与结构：中药中一类具有醌式结构（共轭二酮）的化学成分。
天然药物化学
１.天然药物化学:是运用现代科学理论与方法，研究天然药物中化学成分(主要是生理活性成分或药效成分)的一门学科。
２.生物合成途径：醋酸－丙二酸途径(ＡA-MA)代谢产物：脂肪酸类、酚类、蒽醌类。
甲戊二羟酸途径(MVA)代谢产物:萜类、甾体类化合物、胡萝卜素类。
桂皮酸途径及莽草酸途径代谢产物：苯丙素类、黄酮类苯丙烯、苯丙酸、香豆素、木质素、木脂体。
氨基酸途径代谢产物:生物碱类。
３.溶剂极性顺序:乙酸≥吡啶≥水≥乙腈≥甲醇≥乙醇≥丙酮≥正丁醇≥乙酸乙酯≥乙醚≥二氯甲烷≥氯仿≥苯≥三氯乙烷≥四氯化碳≥二硫化碳≥石油醚。
4．分离因子β:表示分离的难易，A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值β≥10０——仅作一次简单萃取就可实现基本分离1０0>β≥１0——需萃取１0－1２次β≤2——作１０0次以上萃取才能实现基本分离。
5.液-滴逆流色谱(DCCC):可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降，通过固定相的液柱,实现物质的逆流色谱分离，分配用的两相溶剂不必震荡,故不易乳化或产生泡沫,特别适用于皂苷类的分离。
上行:流动相密度大。
6.分离提纯:硅胶、氧化铝：极性吸附（硅胶:酸性,氧化铝：碱性）,活性炭:非极性吸附在水中对溶质表现出较强的吸附能力。
聚酰胺:氢键吸附(+分配原理)极性非极性均适用，适合分离酚类、醌类、黄酮类（羟基、羰基多的、分子小的、芳香核共轭双键多的易被吸附,分子内氢键不易吸附)，用不断提高浓度的含水醇洗脱。
离子交换树脂：酸,阴离子交换树脂，碱洗脱；碱，阳离子交换树脂，酸洗脱。
7.苷键的裂解：酸催化水解反应:水或稀醇溶液中,与稀酸共热催化水解,酸水解易难程度为：N－苷>O-苷>S-苷>Ｃ-苷、呋喃糖苷>吡喃糖苷、酮糖>醛糖、去氧糖>羟基糖＞氨基糖、芳香苷>脂肪苷、苷元小基团苷键横键>苷键竖键、苷元大基团苷键竖键>苷键横键、N-处于酰胺时，N-苷也难水解，水解后生成糖和苷元。
中药化学必考知识点总结
中药化学必考知识点总结一、中药的化学成分1. 中药的化学成分主要包括天然产物和人工合成药物两部分。
天然产物中包括大量的生物碱、多糖、黄酮类、醇类和酚类等。
而人工合成药物则主要是从中药中提取出的有效成分进行结构改造和合成。
2. 中药中的天然产物有着复杂的化学成分，需要通过现代化学技术进行提取、分离和纯化。
常用的提取方法包括水提取、醇提取、超临界流体提取等。
3. 中药的化学成分主要通过色谱法、质谱法、核磁共振等方法进行分析和鉴定。
二、中药的有效成分1. 中药的有效成分主要包括药用植物中所含的生物碱、生物酶、多糖、黄酮类、醇类等，这些成分对于中药的药效具有重要作用。
2. 中药中的有效成分具有多种生物活性，对于调节人体的生理功能、抗氧化、抗炎、抗肿瘤等方面有着显著的效果。
3. 中药有效成分的研究与开发是中药研究的重要内容，需要通过现代化学技术进行分离、纯化和结构鉴定。
三、中药的药效评价1. 中药的药效评价主要包括对药效物质的作用机制进行研究，以及对中药配方的药效进行评价。
2. 中药的药效评价需要通过临床试验、动物试验、细胞实验等多种方法进行评价和验证。
3. 中药的药效评价还需要结合现代医学的理论和方法进行综合评价，确定中药的适应症、用药剂量和给药途径。
四、中药的质量控制1. 中药的质量控制主要包括中药质量标准的制定、质量控制方法的建立和中药质量分析的研究。
2. 中药的质量控制需要通过色谱法、质谱法、红外光谱法等多种分析方法进行质量控制，确定中药的有效成分含量和质量标准。
3. 中药的质量控制还需要对中药的来源、制备、贮存、运输等环节进行控制，确保中药的质量和安全。
五、中药的新药开发1. 中药的新药开发主要包括对中药的有效成分进行分离、纯化和结构鉴定，以及对中药的药效和毒副作用进行评价和验证。
2. 中药的新药开发需要结合现代医学的理论和方法进行研究，确定中药新药的适应症、药效、安全性和用药剂量等参数。
3. 中药的新药开发还需要通过临床试验和药物注册等环节进行评价和验证，确保中药新药的质量和安全。
化学成分与生物合成途径的关系
O
O O
OH
O
胡桃醌（ａ-萘醌）
β-萘醌
amphi - 萘醌
举例：
OH O CH3 CH3
CHCH2CH= C OH O R
紫草素R=OH
O CH3
n
维生素K1（n=3）
H
O
菲 醌: 邻菲醌、对菲醌
O O O
OH O R O
R
丹参醌ⅡA R1=CH3 丹参醌ⅡB R1=CH2OH
2ATP 2ADP HO
CO2
HOOC
OPP ATP ADP
OPP
OPP
(IPP)
(DMAPP)
单萜
OPP
焦磷酸香叶酯GPP（C10）
OPP
焦磷酸香叶酯GPP（C10）
单萜
+IPP
OPP
焦磷酸金合欢酯FPP（C15）
倍半萜
三萜 甾体
+IPP
OPP
二萜
焦磷酸香叶基香叶酯（C20）GGPP（C20）
+IPP
HO
lignans
CH2OH
lignans
COOH
COOH H NH 2 COOH
HO OH
OH
O
O
莽草酸
苯丙氨酸
桂皮酸
香豆素
(四) 氨基酸途径
大多数生物碱类成分由此途径生成。有些氨基酸，如鸟
氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸等，经脱羧成为胺 类, 再经过一系列化学反应(甲基化、氧化、还原、重排等) 生成 各种生物碱。
（二）醌类化合物
具有不饱和环二酮结构（醌式结构）的一类化学成 分的总称。要包括:苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。
O
中药化学第二章
2.水溶性色素：主要为醌类及黄酮类成分。此类成分多与糖成苷，故溶于水、甲醇、乙 醇，不溶或难溶于CHCl3.Et2O等亲脂性有机溶剂。 （七）鞣质 为一类复杂的可与蛋白质形成水不溶性沉淀的多元酚类化合物，又称单宁或鞣 酸。植物界分布广泛，一般为无定形粉末（极少结晶），可溶水、EtOH、Me2CO、 Et2O－EtOH、EtOAc，不溶于乙醚，氯仿等亲脂性有机溶剂.可与蛋白质、重金属盐、 多种生物碱盐、钙盐等生成水不溶性沉淀。 鞣质有一定的收敛、抑菌、止血、止泻作用，但除提取制革用或某种抑菌用鞣质外， 多作无效成分除去（加明胶，氨水调pH值，聚酰胺吸附等）。 （八）生物碱 为一类生物体（早期主要指植物）存在的含氮有机化合物。多为结晶，多具碱性，多 能与酸成盐。游离生物碱多不溶或难溶于水，溶于EtOH、Me2CO、Et2O、CHCl3、苯等有机 溶剂。生物碱盐多溶于水、，不溶或难溶于Et2O、CHCl3、苯等有机溶剂。多具有较强的生
现也被称为桂皮酸途径（cinnamic acid phthway），具有C6-C3及C6-C1基本结构的 苯丙素类、木脂素类、香豆素类等化合物由这一途径衍化生成，如。
(四)
氨基酸途径(amino acid pathway)
大多数生物碱类成分由此途径生成。
(五)复合途径
许多二次代谢产物由上述生物合成的复合途径生成。如查耳酮类、二氢黄酮类化合 物的A环和B环分别由乙酸-丙二酸途径和莽草酸途径生成。某些萜类生物碱则来自甲戊二 羟酸途径及莽草酸途径和乙酸-丙二酸复合途径。
二、 各类中药化学成分的主要生物合成途径
据有关文献统计，地球上发现的植物有27万种，从中分离出的天然有机化合物近10 万个（包括部分合成衍生物），植化学家们在对这些浩繁的天然有机化合物进行结构测 定和分类时发现，同科属的植物往往含有相同或相近结构的化合物，而同种结构类型化 合物的基本碳架中则存在着相同结构单位，例如
中药化学成分及生物合成简介
OO
（2）呋喃香豆素类(furocoumarins)
香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基） 环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。
呋喃香豆素类成分生物合成途径：
整理课件
40
异戊烯基6位取代
HO
OO
伞形花内酯
异戊烯基8位取代
HO
OO
HO O
OO
补骨脂内酯
O
OO
线型：补骨脂内酯型
6,7-呋喃骈香豆素型
成苷——水溶性增大 挥发性：多数不挥发，少数有升华性质 旋光性：大多有光学活性，遇酸易异构化。
整理课件
50
O Me
MeO
MeO
MeO
MeO
MeO
MeO
O Me
五味子甲素 (+ )-d e o x y s c h iz a n d rin
C H2O H
C H2O H
O Me O Me
叶下珠脂素 ph yllan th in
由3个异戊二烯单位构成、含15个碳原子。是挥发 油高沸程部分的主要组成成分，多以醇、酮、内酯 或苷、或生物碱的形式存在，是萜类化合物中数目、 骨架结构类型最多的一类。
分无环、单环、双环、三环、四环倍半萜等
整理课件
63
1. 无环倍半萜
CH 3
CH 3
CH 3
H 3C
CH 2 OH
金合欢醇 farnesol
整理课件
3
第一节 中药化学成分及生物合成途径简介
一、中药化学成分类型 二、各类中药化学成分的主要生物合成
途径
整理课件
4
（一）生物碱（alkaloids）
是生物界除生物体必须的含氮化合物（如氨基 酸、蛋白质和B族维生素等）之外的一类含氮的 碱性有机化合物，能与酸结合生成盐。
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各类中药化学成分的主要生物合成途径乙酸-丙二酸途径:脂肪酸类,酚类,醌类；甲戊二羟酸途径:萜类,甾类；莽草酸途径:即桂皮酸途径,苯丙素类,木脂素类,香豆素类；氨基酸途径 :生物碱类溶剂提取法（常用溶剂及极性）（1）溶剂按极性分类：三类，即亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。
溶剂按极性由弱到强的顺序如下：石油醚＜四氯化碳＜苯＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜甲醇（乙醇）＜水。
甲醇（乙醇）是最常用的溶剂,能用水任意比例混合.分子大,C多,极性小,反之,大..按相似相溶原理,极性大的溶剂提取极性大的化合物提取方法①煎煮法：挥发性及加热易破坏,多糖类不宜用。
②浸渍法：不用加热，适用于遇热易破坏或挥发性成分，含淀粉或黏液质多的成分,但效率不高。
③渗漉法：效率较高。
④回流提取法:受热易破坏的成分不宜用。
⑤连续回流提取法：有机溶剂，索氏提取器或连续回流装置。
⑥水蒸气蒸馏法: 适于具挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的。
挥发油、小分子生物碱、酚类、游离醌类等：⑥超临界萃取法:以CO2为溶剂.用于极性低的化合物，室温下工作,几乎不用有机溶剂,环保分离方法①吸附色谱：利用吸附剂对被分离化合物分子的吸附能力的差异，而实现分离的一类色谱。
硅胶用于大多数中药成分；氧化铝用于碱性或中性亲脂性成分如生物碱、萜、甾；活性炭用于水溶性物质如氨基酸、糖类和某些苷类；聚酰胺用于酚醌如黄酮、蒽醌及鞣质。
②凝胶色谱：主要是分子筛作用，根据凝胶的孔径和被分离化合物分子的大小而达到分离目的。
③离子交换色谱：基于各成分解离度的不同而分离。
主要用于生物碱、有机酸及氨基酸、蛋白质、多糖等水溶性成分的分离纯化。
④大孔树脂色谱：一类没有可解离基团，具有多孔结构，不溶于水的固体高分子物质。
它可以通过物理吸附有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。
是反相的性质，一般被分离物质极性越大，越先被洗脱下来，极性越小，越后洗脱下来。
应用于中药有效部位或有效成分的分离富集。
⑤分配色谱：利用物质在固定相和流动相之间分配系数不同而达到分离。
正相色谱：固定相极性>流动相极性，用于分离极性和中等极性的成分。
常用固定相：氰基或氨基键合相；常用流动相为有机溶剂。
反相色谱：固定相极性<流动相极性，用于离非极性和中等极性的成分，常用C18或C8键合相。
常用流动相为甲醇-水或乙腈-水。
糖和苷类化合物糖：多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称苷：糖或糖额衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成，又称配糖体构型D，L，α，β : 向上D,向下L; 同侧:β异侧:α苷键酸水解：苷键原子首先发生质子化，然后苷键断裂生成苷元和糖的阳碳离子中间体，在水中阳碳离子经溶剂化，再脱去氢离子形成糖分子。
难易顺序：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
强酸水解：得到糖，苷元易破坏；弱酸水解：得到次级苷，确定糖的连接顺序；两相酸水解：保护苷元酶水解：对难以水解或不稳定的苷，在酶水解条件温和，不会破坏苷元，可得到真正的苷元显色反应Molish反应:加入5%α-萘酚乙醇液，沿管壁缓慢滴入浓硫酸，在两层液面间会出现一个紫色环。
又称α-萘酚反应.说明含有糖类或苷类. (但碳苷和糖醛酸例外,呈阴性.)菲林和多伦反应:阳性,有还原糖.可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖。
单糖：都是还原糖。
双糖：麦芽糖、乳糖为还原糖。
蔗糖为非还原糖苷键构型的判断糖苷的1H-NMR：成苷的端基质子H的耦合常在较低场。
如:β构型J H1-H2=6~9Hz(8左右)；α构型J H1-H2=2~3.5Hz (4左右)醌类酸性（规律） -COOH > 二个β-OH > 一个β-OH >二个α- OH > 一个α–OH 可用PH 梯度萃取分离。
其结果为①和②被5%碳酸氢钠溶液提出；③被5%碳酸钠提出；④被1%氢氧化钠提出；⑤只能被5%氢氧化钠提出可用PH梯度萃取分离。
颜色反应1、Feigl反应：全部醌类均阳性。
碱性条件加热,紫色2、Borntrager’s反应：也叫碱液试验,羟基蒽醌阳性。
——颜色变化与OH数目及位置有关,红-紫色.3、醋酸镁反应：含α-酚羟基或邻二酚羟基的蒽醌类阳性。
4、与活性亚甲基试剂反应kesting-Craven和无色亚甲蓝显色反应: 苯醌和萘醌类的专属反应.在碱性条件下5、对亚硝基-二甲苯胺反应: 蒽酮类的特异性反应.(唯一).蒽酮就是9或10位没有被取代的羟基蒽酮类.醌类化合物的提取与分离 (大题,看书)pH梯度萃取法P82 例:大黄蒽醌苷类的分离苯丙素类（一个或几个C6-C3）香豆素：一般具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物母核（画）内酯性质和碱水解反应碱性开环,酸性闭环。
但长时间加热,异构化,不可恢复闭环.显色反应有荧光性质1、Gibb’s反应: 试剂：2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺 C6位没取代,阳性,蓝色2、Emerson反应试剂：4-氨基安替比林,铁氰化钾反应 C6位没取代,阳性,红色木脂素鉴识Labat反应：具有亚甲二氧基的木脂素加浓硫酸后，再加没食子酸，可产生蓝绿色黄酮（C6-C3-C6）结构与基本骨架(芦丁,槲皮素,鼠李糖,葡萄糖的结构都要求会写)138页经典结构是2-苯基色原酮，现在泛指两个苯环通过三个碳原子相互连接而成的一类化合物黄酮类：以2-苯基色原酮为母核，且3位上无含氧基团取代的一类化合物黄酮醇：在黄酮基本母核的3位上连有羟基或含氧基团二氢黄酮：黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成二氢黄酮醇：黄酮醇类的2、3位被氢化的基本母核交叉共轭体系：黄酮结构中色原酮部分本身无色，但在2位上引入苯环后，即形成交叉共轭体系，通过电子转移、重排，使共轭链延长而显出颜色。
在7位或4’位上引入-OH及-OCH3等助色团后，产生p-π共轭，使化合物颜色加深。
溶解度：游离黄酮一般难溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚等有机溶剂及稀碱水中。
引入羟基增多，水溶性增大，脂溶性降低；而羟基被甲基化后，脂溶性增加。
黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，但难溶于苯、氯仿、乙醚等有机溶剂中平面型如黄酮、黄酮醇、查尔酮等溶解度较小，非平面型如二氢黄酮及二氢黄酮醇的溶解性较大，异黄酮的也较大酸性：7,4’-二OH黄酮＞7-或4’-OH黄酮＞一般酚羟基＞5-OH黄酮显色反应：（1）HCl-Mg反应：样品溶于甲醇或乙醇1ml中，加入少许Mg，再加几滴浓HCl，一两分钟显红~紫红色。
（2）AlCl3反应：样品的乙醇溶液和1%乙醇溶液AlCl3反应，生成黄色络合物。
（3）锆盐-枸橼酸反应：可鉴别黄酮类化合物是否纯在3-或5-OH。
样品的甲醇溶液加2%二氯氧锆甲醇溶液。
黄色不褪，有3-OH或3，5-OH，如果减褪，无3-OH而有5-OHpH梯度萃取法：5%NaHCO3可萃取7，4’-二羟基黄酮，5%NaCO3可萃取7-或4‘-羟基黄酮，2%NaOH可萃取一般酚羟基的黄酮，4%NaOH可以萃取5-羟基黄酮。
柱色谱分离硅胶柱：利用极性差异，几乎适用于任何类型黄酮（主要分离异黄酮、二氢黄酮，二氢黄酮醇及高度驾机皇或乙酰化的黄酮及黄酮醇）聚酰胺柱：通过酰胺羰基与黄酮类化合物分子上的酚羟基形成氢键缔合而产生。
化合物结构与Rf值：酚羟基少＞多；易形成分子内氢键＞难；芳香化程度低＞高；异黄酮＞二氢黄酮醇＞黄酮＞黄酮醇；游离黄铜＞单糖苷＞双糖苷＞叁糖苷（含水移动相做洗脱剂）；有机溶剂做洗脱剂反之。
洗脱能力由弱至强；水＜甲醇或乙醇（浓度由低到高）＜丙酮＜稀氢氧化钠水溶液或氨水＜甲酰胺＜二甲基甲酰胺＜尿素水溶液紫外黄酮类型带II(弱峰) 带I(强峰)取代)黄酮醇(3-OH游离)250-280 358-385异黄酮245-270 310-330肩峰二氢黄酮/醇370-295 300-330查耳酮220-270低强度340-390氢谱:黄酮或黄酮类H-3是一个尖锐的单峰出现在 6.3处邻位耦合:耦合常数为8Hz左右间位耦合:2-3Hz对位耦合:很弱,数值很小或没有5,7-二OH黄酮δppm：H-6小于 H-8 . 7- OH黄酮: δppm：H-6 > H-86’δ比较大,5’较小同时还要看单峰S,就没有邻,间位双锋d说明有邻位或间位其中一个双双锋dd就说明有邻,和间两个生物合成途径经验异戊二烯法则：基本碳架均是由异戊二烯以头-尾顺序或非头-尾顺序相连而成；生源异戊二烯法则：甲戊二羟酸是各种萜类化合物生物合成的关键前体单萜：无环，单环，双环，三环，环烯醚。
知道卓酚酮，环烯醚萜，薄荷醇，青蒿素的二级结构和性质性质：萜类多具苦味，单萜及倍半萜可随水蒸气蒸馏，其沸点随其结构中的C5单位数、双键数、含氧基团数的升高而规律性升高提取：挥发性萜可用水蒸气蒸馏法；一般萜可用甲醇或乙醇提取；萜内酯可先用提取萜的方法提取出总萜，然后利用内酯的特性，用碱水提取酸化沉淀的方法纯化；萜苷多用甲醇、乙醇或水提取柱色谱：吸附剂多用硅胶。
中性氧化铝。
含双键者可用硝酸银络合柱色谱分离（利用硝酸银可与双键形成π络合物，而双键数目位置及立体构型不同的萜在络合程度及络合稳定性方面有一定差异）。
洗脱剂多以石油醚、正己烷、环己烷分离萜烯，或混以不同比例的乙酸乙酯分离含氧萜鉴识：卓酚酮类的检识 (硫酸铜反应：绿色结晶)；环烯醚萜的检识(Weiggering法：蓝色/紫红色；Shear反应：黄变棕变深绿)；薁类的检识(Ehrlich反应：蓝紫绿；对－二甲胺基苯甲醛)挥发油也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相容的油状液体。
分为：芳香族，萜类，脂肪族检识：化学测定常数：酸值、酯值、皂化值提取方法：①蒸馏法：提取挥发油最常用的方法，对热不稳定的挥发油不能用。
②溶剂萃取法：脂溶性杂质较多。
③吸收法：油脂吸收法，用于提取贵重挥发油。
④压榨法：该方法可保持挥发油的原有新鲜香味，但可能溶出原料中的不挥发性物质。
⑤二氧化碳超临界流体萃取法：有防止氧化热解及提高品质的突出优点，用于提取芳香挥发油三萜醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard）红－紫－蓝－绿色－褪色（甾体皂苷）黄－红－紫－蓝－褪色（三萜皂苷）胆甾醇沉淀法：胆甾醇复合物——乙醚回流提取，去除胆甾醇，得皂苷。
因为甾体皂苷比三萜皂苷形成的复合物稳定.甾类C21甾醇C2H5昆虫变态激素8-10个碳的脂肪烃强心苷不饱和内酯环甾体母核的C-17位上均连一个不饱和内酯环。
根据内酯环的不同：五元不饱和内酯环叫甲型强心苷元；六元不饱和内酯环叫乙型。
苷和糖连接的顺序分:I型强心苷：苷元-(2，6-二去氧糖)x-(D-葡萄糖)y (如紫花洋地黄苷A)II型强心苷：苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y （如黄花夹竹桃苷甲）III型强心苷：苷元-(D-葡萄糖)y（如绿海葱苷）酸水解：①温和酸水解：0.02-0.05mol/L HCl/H2SO4可水解I型2-去氧糖的苷键，水解为苷元和糖。