利用新鲜大蒜生产结晶蒜氨酸
大蒜植株中蒜氨酸酶的纯化方法
《大蒜中蒜氨酸的提取分离工艺及重结晶研究》
《大蒜中蒜氨酸的提取分离工艺及重结晶研究》一、引言大蒜作为一种常见的调味品和药用植物，其含有丰富的生物活性成分，其中蒜氨酸是一种重要的化合物。
蒜氨酸具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性，因此其提取分离工艺及重结晶研究具有重要的理论和实践意义。
本文旨在研究大蒜中蒜氨酸的提取分离工艺及重结晶过程，以期为蒜氨酸的进一步应用提供理论依据和技术支持。
二、材料与方法1. 材料大蒜：选取新鲜、无病虫害的大蒜作为原料。
试剂：乙醇、乙酸乙酯、丙酮等有机溶剂，以及硫酸、氢氧化钠等化学试剂。
2. 方法（1）提取分离工艺①原料准备：将大蒜清洗干净，去除表皮和须根，切碎后进行干燥。
②提取：将干燥后的大蒜用乙醇浸泡，进行索氏提取或超声波辅助提取，得到蒜氨酸的提取液。
③分离：采用柱层析、薄层扫描等技术对提取液进行分离，得到纯度较高的蒜氨酸。
（2）重结晶工艺①将分离得到的蒜氨酸溶液进行浓缩，使其达到重结晶的要求。
②在一定温度下，向浓缩液中加入适量的溶剂（如丙酮、乙醇等），进行重结晶。
③过滤、干燥，得到纯度更高的蒜氨酸晶体。
三、结果与分析1. 提取分离工艺结果通过索氏提取和柱层析等技术，成功地从大蒜中提取并分离出蒜氨酸。
在实验过程中，我们发现不同的提取方法和条件对蒜氨酸的提取效率和纯度有不同的影响。
其中，超声波辅助提取法具有较高的提取效率，而柱层析法能够有效地提高蒜氨酸的纯度。
通过优化提取和分离条件，我们得到了纯度较高的蒜氨酸。
2. 重结晶工艺结果在重结晶过程中，我们发现不同的溶剂对蒜氨酸的结晶效果和纯度有不同的影响。
通过对比实验，我们发现丙酮和乙醇是较为适宜的溶剂。
在一定的温度和浓度条件下，加入适量的溶剂进行重结晶，可以得到纯度更高的蒜氨酸晶体。
此外，我们还发现重结晶过程中需要控制好温度和溶剂的比例，以避免蒜氨酸的损失和晶体质量的不稳定。
四、讨论与展望大蒜中蒜氨酸的提取分离及重结晶研究具有重要的应用价值。
通过优化提取和分离条件，我们可以提高蒜氨酸的纯度和产量，为其进一步的应用提供更好的原料。
新鲜大蒜中蒜氨酸酶的分离纯化及性质
植物学通报 2005, 22 (5): 579￣583Chinese Bulletin of Botany①通讯作者。
Author for correspondence. E-mail: ly433@收稿日期: 2004-01-07 接受日期: 2004-04-19 责任编辑: 崔郁英,于昕新鲜大蒜中蒜氨酸酶的分离纯化及性质李 燕 王 荣 李 冠 苟 萍①(新疆大学生命科学与技术学院 乌鲁木齐 830046)摘要 用葡聚糖凝胶G-200层析柱分离纯化了新鲜大蒜(Allium sativum )中的蒜氨酸酶, SDS-PAGE 结果为单一条带, 分子量为53 kD 在35 ℃下以蒜氨酸为底物, K m 为 0.693 mmol .L －1, V max 为0.353 mmol .min －1, 最适反应温度为30 ℃, 热稳定的温度在50 ℃以下。
Zn 2+对酶有抑制作用, Mn 2+使酶活力增加。
关键词 大蒜, 蒜氨酸酶, 分离纯化, 性质Purification and Properties of Alliinase from Fresh Garlic(Allium sativum )LI Yan WANG Rong LI Guan GOU Ping(College of Life Science and Technology , Xinjiang University , Urumqi 830046)Abstract Alliinase (EC.4.4.1.4) of fresh garlic (Allium sativum ) was purified 14-fold by gel filtration on a SephadexG-200 system. SDS-PAGE revealed a molecular weight of 53 kD, with Km and Vmax values of 0.693 mmol .L －1 and 0.353 mol .L －1, respectively. The optimal temperature for activity was 30 ℃, with stable activity below 50 ℃. The activity was inhibited by Zn 2+ stimulated by0.1 mol Mn 2+.Key words Garlic, Alliinase, Purification, Property大蒜为百合科葱属植物, 有丰富的营养成分和药用价值。
蒜氨酸和蒜氨酸酶的制备及抑菌作用的研究
• 本研究先从大蒜中分离纯化蒜氨酸酶，再从蒜渣 中纯化蒜氨酸，可以得到蒜氨酸酶和较纯的蒜氨 酸，这对于综合利用大蒜中的有效成PLC 色谱图
三、大蒜提取物的抑菌作用
• 大蒜汁、蒜氨酸酶、蒜氨酸的抑菌作用见表1 ，分别以溶 解蒜氨酸酶的Na/K 磷酸缓冲液和溶解蒜氨酸的无菌水做 空白。蒜氨酸酶对白色假丝酵母菌，克柔假丝酵母菌抑制 作用最强；对表皮葡萄球菌、奇异变形杆菌、宋内氏志贺 氏菌的抑菌作用次之；对金黄色葡萄球菌、大肠埃希菌、 肺炎克可雷伯菌、臭鼻克雷伯菌、类产碱假单胞菌、福氏 志贺氏菌、鲍曼不动杆菌较弱；对铜绿假单胞菌、粪肠球 菌无抑制作用。蒜汁对金黄色葡萄球菌、大肠埃希菌、肺 炎可雷伯菌、福氏志贺氏菌的抑菌作用与蒜氨酸酶相同； 而对表皮葡萄球菌、奇异变形杆菌、臭鼻克雷伯菌、宋内 氏志贺氏菌、鲍曼不动杆菌、白色假丝酵母菌及克柔假丝 酵母菌的抑菌作用均比蒜氨酸酶弱；对类产碱假单胞菌的 抑菌作用比蒜氨酸酶强。蒜汁与蒜氨酸酶相同也对铜绿假 单胞菌、粪肠球菌无抑制作用。蒜氨酸对上述所有菌都没 有抑制作用。
蒜氨酸酶和蒜氨酸的分离纯 化 • 酶活力的测定 • 蒜氨酸的HPLC 测定 • 抑菌实验
•
一、蒜氨酸酶和蒜氨酸的分离纯化工艺流程
收集硫酸铵沉淀的粗酶，测定粗酶活力为15.2U/ml，该粗酶用于抑菌实验。
二、阳离子交换树脂分离蒜氨酸
• 分离蒜氨酸酶后的蒜渣，立即灭蒜氨酸酶活性后， 加蒸馏水抽提蒜氨酸。蒜氨酸抽提液上732 阳离 子交换0.7mol/L 氨水洗脱，分部收集，通过茚三 酮反应合并含蒜氨酸的9～20 瓶，真空缩，浓缩 液按1:1 比例加入乙醇，调pH 到5.5，放置4℃冰 箱静止24h，析出蒜氨酸晶体，进行HPLC 分析。 对照品的保留时间为4.312min，本实验分离纯化 的蒜氨酸样品的保留时间4.345min，二者非常接 近，可以断定上述分离纯化方法能够得到较纯的 蒜氨酸。
天然蒜氨酸的提取分离研究进展
参考文献 ［ １ ］ 乔 旭光 ． 蒜氨 酸酶动力学特性研究 ［ Ｊ ］ ． 山东农 业大学学报 ，
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液浓 度为 ６ ｍｇ ／ ｍｌ ； ｐ Ｈ 为 ２；用 水 和 ０ ． ５ ｍｏ ｌ ／ Ｌ氨 水 分 别 洗 脱 ： 浓缩干燥部分氨水解吸液，最后经 乙醇重结 晶制得纯品 。 郑永军 ［ ８ 】 针对从 水相中分离蒜氨 酸 的工 艺复杂和分 离困 难 问题 ，合 成 了 新 型 Ｎ 一（ ４ 一 苯 乙 烯基 ）草 酰 胺 功 能 配 体 ， 定 向合 成 了能较好 识别蒜氨 酸 的配位 分子 印迹 聚合物微 球 ； 通 过 实验筛选 出了吸 附容量 大、分离度 高的配位 分子 印迹 聚合 物材料 ，并成功 从水溶液 中提 取分离蒜氨酸 ，纯度达 ７ ３ ． ６ ％。 该法为水相体系 中的蒜氨酸提取纯化研 究开辟 了新 的途径 。 ３前景和展望 蒜 氨酸是大 蒜 中的原始功效成 分，高纯药 用蒜氨 酸具有 极 高的研究和商业价值 。但 目前 国内对蒜氨酸 的研 究并不多 ， 而 现 有 的 方 法 产 率 低 、成 本 高 昂 ，现 在 也 只停 留在 中 试 阶 段 。 本 文所述 的方面都不 乏更好的前景 ，值得进一步深 入研 究。
神奇的大蒜，神奇的蒜氨酸
神奇的大蒜，神奇的蒜氨酸
蒜氨酸（alliin）是从大蒜中提取的一种有效成份，具有抗菌、发炎、杀虫等作用，现代药理研究证明，蒜氨酸还有抗血小板聚集、增加纤溶活性、降血脂、抗动脉硬化、扩张血管、降血压和清除自由基、抗脂质过氧化损伤等作用，用于防治冠心病心绞痛有较好疗效。
功效
蒜氨酸具有多种功效：能够预防线粒体功能障碍、抗菌杀毒、清除自由基、提高免疫力、抗衰老、抗癌抗肿瘤、降血脂、降胆固醇和预防动脉粥样硬化等。
课题组利用双水相法提取大蒜粉中蒜氨酸得率可达到20.4mg/g，相较于传统水提法得率有大幅提高，经过阳离子交换树脂纯化后纯度达到80.9%。
双水相体系作为提取剂提取蒜氨酸不仅蒜氨酸得率得到提高，而且操作简单，温度影响低，易扩大。
蒜氨酸，被当代世界医学界誉为“植物黄金”，美国、加拿大等西方发达国家的科学家利用现代生物高科技手段，对蒜氨酸的研究更加深入，视蒜氨酸为许多当今人类无法克服的疑难病症的救星。
大量的研究和临床实验证实，蒜氨酸具有独特的药理活性，具有显著的降血脂，降血粘，稳定血压，调节血糖，软化血管及改善血液循环的巨大作用，从根本上预防和改善心脑血管疾病，其药用价值远远高于其它大蒜制品。
因其需要在超低温中（-68℃）提取，不易储存，目前国际上只有美国、瑞士、加拿大等少数国家能够提取。
新疆医科大学药学院院长、博士生导师、中国蒜氨酸之父陈坚教授带领研发团队不仅攻克了蒜氨酸提取技术，而且提取的蒜氨酸的纯度可以达99.9%，达到世界领先水平，并于2013年获得国家“蒜氨酸
标准样品证书”.开创了中国蒜氨酸研究一个新的里程碑，为蒜氨酸相关药物的开发铺平了道路。
开创了中国蒜氨酸研究一个新的里程碑，为蒜氨酸相关药物的开发铺平了道路。
蒜氨酸提取工艺
蒜氨酸提取工艺
蒜氨酸（Alliin）是一种含硫氨基酸，主要存在于大蒜中。
提取蒜氨酸的工艺涉及多个步骤，旨在从大蒜中分离和纯化这种化合物。
以下是一个简化的蒜氨酸提取工艺流程：
1. 原料准备：选择新鲜、无病虫害的大蒜作为原料。
2. 清洗与剥皮：将大蒜清洗干净，去除表面的污物，然后剥去外皮。
3. 切碎或研磨：将剥皮后的大蒜切碎或研磨成泥状，以便于后续的提取过程。
4. 酶解反应：蒜氨酸在大蒜中主要以无活性的前体形式存在，需要通过酶解反应转化为活性形式。
这通常通过添加特定的酶（如蒜氨酸酶）并在适宜的温度和pH条件下进行。
5. 溶剂提取：酶解后，使用适当的溶剂（如乙醇、甲醇等）对蒜氨酸进行提取。
这一步骤可能涉及到多次提取以提高提取效率。
6. 过滤与浓缩：将溶剂提取液过滤以去除固体残渣，然后通过蒸发或其他方法浓缩提取液。
7. 净化与分离：使用色谱技术（如离子交换色谱、凝胶渗透色谱或高效液相色谱）进一步净化和分离蒜氨酸。
8. 结晶或干燥：将净化后的蒜氨酸溶液进行结晶或喷雾干燥，得到蒜氨酸的粉末或晶体。
9. 检测与质量控制：通过光谱分析（如紫外-可见光谱、质谱等）和生化分析方法对提取的蒜氨酸进行定性和定量分析，确保其纯度和活
性。
10. 包装与储存：将提取的蒜氨酸按照适当的规格进行包装，并在适宜的条件下储存以保持其稳定性。
从大蒜中提取蒜氨酸的方法[发明专利]
![从大蒜中提取蒜氨酸的方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/36a5ba3d50e2524de4187ea7.png)
专利名称：从大蒜中提取蒜氨酸的方法专利类型：发明专利
发明人：张卫军,王如,李娜,张立欣
申请号：CN201110139510.3
申请日：20110526
公开号：CN102249961A
公开日：
20111123
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种从大蒜中提取蒜氨酸的方法，其特征是包括如下步骤：(1)原料处理：将去皮鲜蒜灭酶，绞碎；(2)与水混合，浸提，过滤得滤液；(3)调pH值，保温，分离得上清液；(4)使pH值为7，保温分离得上清液，调节pH值；(5)将上清液采用离子交换树脂柱进行吸附；用氨水解析，收集解析液；(6)调节解析液的pH，过孔径为150Da的纳滤膜，得到滤液；(7)将滤液浓缩干燥得到蒜氨酸。
本发明的方法所获得的产品，其蒜氨酸的质量含量高达85-95％，并具有节能、高效、操作温度低、工艺简单、操作方便、低污染等优点。
申请人：晨光生物科技集团天津有限公司
地址：300459 天津市塘沽区新北路13号,12-C
国籍：CN
代理机构：天津市北洋有限责任专利代理事务所
代理人：陆艺
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３结 论３．１黑甜玉米色素提取的工艺条件为下用７０％的乙醇（ｐＨ＝２）固液比为１：５３．２黑甜玉米色素纯化的工艺条件为： 硅胶层析柱（２乙醇水（Ｖ／Ｖ／Ｖ３．３黑甜玉米色素中还含有十分丰富的脂溶性色素，其提取工艺有待进一步研究［１］王景晨， 王学增， 王亚莉． 黑米天然黑（紫）色素的研究［Ｊ］．食品科学， １９９３， （６）： １３－１７．［２］王新平， 等． 黑糯米中黑色素提取方法的研究［Ｊ］． 食品科学， １９９７， １８（２）： ４４－６６．［３］蔺定运． 食用色素的识别与应用［Ｍ］． 中国食品出版社．［４］彭永芳， 等． 大孔树脂吸附和分离密蒙花黄色素［Ｊ］． 离子交换与吸附， １９９８， １４（６）： ４９３－４９７．［５］任玉林， 等． 天然食用色素花色苷［Ｊ］． 食品科学， １９９５，１６（７）： ２２－２７．［６］严赞开， 等． 黑玉米色素理化性质的研究［Ｊ］． 湖北农学院学报， ２００１， ２１（２）： １７０－１７２．［７］严赞开， 等． 黑玉米色素提取方法的研究［Ｊ］． 食品工业科技， ２０００， ２１（４）： ３９－４０．［８］鲁京兰， 等． 黑玉米中黑色素的提取［Ｊ］． 延边大学农学学报， ２００２， ２４（２）： ９６－９８．图１ 为黑色素纯化前后的吸收光谱为获得高纯度的蒜氨酸经去皮制汁氨水洗脱获得结晶物紫外光谱证实所获结晶物为蒜氨酸；蒜氨酸的得率为０．８１％大蒜（Ａｌｌｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ Ｌ．）ＹＡＮ Ｒｉ－ａｎ（Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ， Ｊｉｎａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ， Ｇｕａｎｇｚｈｏｕ ５１０６３２， Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ ２００４－０９－０１基金项目黄雪松（１９５７－）教授主要从事食品化学¾ßÓпªÎ¸½¡Æ¢½ü50ÄêµÄÏÖ´úҽѧ´óËâÓнµÑªÖ¬［１］防治冠心病消炎杀菌［４］提高机体免疫力降血压并且研究证实了大蒜的这些药用效果和保健作用都与蒜氨酸有直接或间接的作用Ｓ－烯丙基－Ｌ－半脱氨酸亚矾ａｌｌｉｉｎ）的分子式为Ｃ６Ｈ１１Ｏ３ＳＮ熔点为１６３．５是大蒜中含量最多的含硫化和物占大蒜中含硫化合物的９０％以上１．４％纯蒜氨酸对热较稳定鲜蒜或复水后的脱水蒜片中的蒜氨酸极易与其共存的蒜氨酸酶反应生成具有辣味（或臭味）的烯丙基二硫亚砜（又名大蒜辣素近几年报道蒜氨酸有抗氧化保肝降脂抗肿瘤为满足药品和保健品生产对蒜氨酸的需要目前获得蒜氨酸的方法有水提法［７，８］有机溶剂提取法［９］组织培养法化学合成法［１０］和难以在食品仍处在研究阶段目前最为可行的生产蒜氨酸的方法是法提取重结晶等措施获得结晶蒜氨酸的方法１．２试剂及其配制 氢氧化钠氨水抗坏血酸正丁醇蒜氨酸标样 以色列Ａｈａｒｏｎ Ｒａｂｉｎｋｏｖ博士提供硅胶层析薄板溶于１００毫升９５％乙醇中１．３主要仪器 旋转蒸发器上海沪西分析仪器厂ＳＨＢ－ＩＩＩ紫外可见分光光度计上海棱光技术有限公司ｐＨＳ－２ＣＥｑｕｉｎｏｘ ５５型傅立叶变换红外光谱仪（德国Ｂｒｕｋｅｒ公司）１．４提取分离与纯化过程 浸泡去皮打浆取汁氨水洗脱静置结晶高纯蒜氨酸结晶１．４．２操作要点浸泡去皮去掉泥土和蒜皮为减少蒜氨酸的损失即将去皮蒜瓣在沸水中加热１０ｍｉｎ使蒜氨酸酶失活破碎取汁并加入适量的水再用滤纸过滤除去大蒜组织颗粒得透明的大蒜粗提液取４００ｇ７３２阳离子交换树脂装入长５０ｃｍ吸附蒜氨酸：将透明的大蒜汁液缓慢通过阳离子交换树脂柱蒜氨酸的洗脱再用０．７ｍｏｌ／Ｌ氨水共收集２０瓶分别测定每瓶的ｐＨ值２２０ｎｍ的吸光度值以确定蒜氨酸所在的瓶号将含有蒜氨酸的氨水洗脱溶液集中在一起）脱氨再用氢氧化钠或盐酸调节ｐＨ值为５．５至６．５冰箱中静置１０即可析出结晶蒜氨酸蒜氨酸的精制经过离心再离心减压干燥至含水量低于３％后上述提取纯化过程重复三次１．５蒜氨酸的鉴定与测定ＴＬＣ鉴定用正丁醇－醋酸－蒸馏水（４：１：１）混合溶剂为流动相自然干燥后喷０．５％茚三酮的显色剂ｇａｒｌｉｃ（Ａｌｌｉｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ Ｌ．）Ｑ９４６．８４１ 文献标识码１００２－６６３０（２００４）１１－０２００－０４在５７０ｎｍ波长下测出１到１３号瓶中蒜氨酸的吸光度红外光谱的测定用Ｅｑｕｉｎｏｘ ５５型傅立叶变换红外光谱仪测定２结果与分析２．１标准蒜氨酸的紫外吸收光谱（见图１）应当为背景吸收６瓶可能不含蒜氨酸可能含有蒜氨酸３说明这些瓶中可能含有蒜氨酸２１３瓶茚三酮反应较轻未测定１４是因为考虑到氨会与茚三酮反应因此３可以认为７将７按照２．４项处理获得了高纯度的结晶蒜氨酸产品可以看出各瓶洗脱液的ｐＨ值均小于４这不同于其他氨基酸（如谷氨酸）的洗脱但洗脱液ｐＨ值的变化可以作为阳离子交换图１ 蒜氨酸的紫外吸收光谱２１０２２０２３０２４０２５０２６０２７０２８０２９０３００３１０３２０波长（ｎｍ）２．８２．４２．０１．６１．２０．８０．４０．０吸光度（溶液：２０％乙醇３５０ｎｍ）由图１知２２０ｎｍ波长下有吸收峰蒜氨酸的特征吸收为２１５和２２０ｎｍ本研究测定其在２２０ｎｍ时的吸光度２２０ｎｍ吸光度３其气味与色泽情况见表１１５７０ｎｍ）ͨ¹ýÑôÀë×Ó½»»»Ê÷Ö¬Îü¸½ÊÕ¼¯220nmÏ´ÍѲ¿·Ö¿ÉÒÔ»ñµÃ´ÖËâ°±ËáÀëÐÄ¿ÉÒÔ»ñµÃ¸ß´¿¶ÈµÄËâ°±Ëá½á¾§²Î¿¼ÎÄÏ×4.5ʱ¿ÉÒÔÍ£Ö¹Óð±Ë®Ï´ÍÑÔÚÓð±Ë®Ï´ÍÑËâ°±ËáµÄ¹ý³ÌÖе«Èç¹ûûÓÐËâ°±Ëá±êÑùÒòΪ´óËâÖл¹º¬ÓÐÆäËûµÄº¬Áò°±»ùËá[6]ÄÑÒÔ·Ö±æ(¼ûͼ5)ÈÛµãÒ»ÖÂ(¾ùΪ163¾ùÔÚ215Óë220nmÓÐÎüÊÕ·åÆäR f Öµ¾ùΪ0.39ÓÉͼ7¿ÉÒÔ¿´³ö3600cm -1)3600cm-11600cm -1)Á½ÖÖÎïÖʵĺìÍâ¹âÆ×ͼÆ×»ù±¾Ò»ÖÂÎÒÃÇÌá´¿µÄ²úƷȷʵÊÇËâ°±ËáÇúÏßA ÇúÏßBͼ5 2。