油脂和类脂类化合物共34页
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16类脂化合物
-磷脂酸
O CH2 O C R
O * CH O P OH
O OH
CH2 O C R
-磷脂酸
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2N(CH3)3OH
OH
L--卵磷脂
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2NH2 OH
L--脑磷脂
单萜 倍半萜 二萜 三萜 四萜 五萜(多萜)
三、典型化合物
1、单萜(C5)2
链状单萜
月桂烯（存于月桂油中）
CH2OH
OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
（牦牛儿醇，-柠檬醇） （-柠檬醇）
玫瑰香气
芳樟醇 （里那醇，橙花叔醇）
沉香气味
单环单萜
百里香酚
H2 Ni OH
7
1
6 *2
5
*
*
4
3
( +_ ) —薄+荷醇 OH ( +_ ) —新+薄荷醇
从动物组织中提取油脂。
油脂的碱性水解称为皂化反应：
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O C R
+ 3KOH
CH2 OH CH OH + 3RCOOK CH2 OH
1g油脂在皂化时所消耗的KOH的数，叫该油脂的 皂化值，可用来计算油脂的平均分子量。
含有不饱和脂肪酸的油脂可以与H2加成，工业上 用于油脂的硬化。
8
10
9
Li / HNEt2
NEt2 (S)-BINAP-Rh*
* NEt2
H+
O CH2 O C R
O * CH O P OH
O OH
CH2 O C R
-磷脂酸
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2N(CH3)3OH
OH
L--卵磷脂
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2NH2 OH
L--脑磷脂
单萜 倍半萜 二萜 三萜 四萜 五萜(多萜)
三、典型化合物
1、单萜(C5)2
链状单萜
月桂烯（存于月桂油中）
CH2OH
OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
（牦牛儿醇，-柠檬醇） （-柠檬醇）
玫瑰香气
芳樟醇 （里那醇，橙花叔醇）
沉香气味
单环单萜
百里香酚
H2 Ni OH
7
1
6 *2
5
*
*
4
3
( +_ ) —薄+荷醇 OH ( +_ ) —新+薄荷醇
从动物组织中提取油脂。
油脂的碱性水解称为皂化反应：
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O C R
+ 3KOH
CH2 OH CH OH + 3RCOOK CH2 OH
1g油脂在皂化时所消耗的KOH的数，叫该油脂的 皂化值，可用来计算油脂的平均分子量。
含有不饱和脂肪酸的油脂可以与H2加成，工业上 用于油脂的硬化。
8
10
9
Li / HNEt2
NEt2 (S)-BINAP-Rh*
* NEt2
H+
第13章油脂和类脂
有机化学 第十三章 油脂和类脂
二．磷脂 磷脂的种类很多，其中较为重要的磷脂有磷脂酸、卵 磷脂、脑磷ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ和神经磷脂等
磷脂酸是高级脂肪酸和磷酸共同与甘油组成的酯。高 级脂肪酸常见的是油酸、亚油酸及软脂酸和硬脂酸。磷酸 与甘油的第1或第3位碳原子上的羟基结合时，称为α-磷脂 酸；若与甘油的第2位碳原子上的羟基结合时，则称为β-磷 脂酸。磷脂酸分子内含有手性碳原子，因此又有D-型和L型之分，自然界存在的磷脂酸L-α-磷脂酸。
有机化学 第十三章 油脂和类脂
O O R' C O CH2 O CH CH2 O C R 0 P OH OH
L-α-磷脂酸
有机化学 第十三章 油脂和类脂
2．卵磷脂 卵磷脂是由甘油、脂肪酸、磷酸、胆碱结合而成的有机物
O O R' C O CH2 O CH CH2 O C R CH2CH2N (CH3)3OH
+ -
0 P O OH
有机化学 第十三章 油脂和类脂
几种重要的高级脂肪酸
类别 饱和脂 肪 酸 名 称 月桂酸 肉豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸 不饱和 脂 肪 酸 油酸 亚油酸 结构式 CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7C OOH 熔点/℃ 44 58 63 70 75 16 -5
3．油脂的酸败
油脂在空气中放置过久，逐渐变质，会产生异味，这种变化叫 做酸败。这是由于空气中的氧、水或细菌的作用，使油脂氧化 和水解而生成具有臭味的低级醛、酮、羧酸等。 油脂酸败后有游离脂肪酸产生，油脂中游离脂肪酸的含量 与油脂的品质有关。油脂中的游离脂肪酸的含量常用酸值来 表示。中和1克油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数叫做 酸值。一般油脂的酸值都较低。但油脂酸败后，酸值明显升 高。所以一般来说，酸值低的油脂品质较好。酸值超过6的油 脂就不宜食用。
有机化学油脂和类脂化合物
具有干性作用的油叫干性油，没有干性作用的有叫非干性油，介于 二者之间的叫半干性油。这三类油可以用碘值来区分：
干性油 碘值在130以上，例如桐油。 半干性油 碘值在100~130之间，例如棉籽油。 非干性油 碘值在100以下，例如花生油。
第11页/共43页
4、 氧化与聚合反应—不饱和的酸易酸败变质.含有共轭 双键的油类易聚合(桐油).
......................................
........................................ .................................
Na+
-2oc
co2-
. . . -2oc
...... . . -2oc ..... -2oc
第17页/共43页
磷脂分子中同时存在着疏水基（脂肪烃基 部分）和亲水基（偶极离子部分），因此，他 们是良好的乳化剂，在细胞膜中起着重要的生 理作用。磷脂可溶于水及某些有机溶剂，但不 溶于丙酮，借此，可把它们同其他脂类分开。
磷脂分子中都含有酯键，因此，他们都能水解。 如果磷脂分子中含有不饱和脂肪酸时，也能发 生加成反应和氧化反应等。
第8页/共43页
皂化值：皂化1克油脂所需KOH的毫克数
第9页/共43页
2、 加成反应—“油的氢化”或“油的加碘” 。
• 100克油脂与碘加成所需碘的质量(克),叫碘值.
第10页/共43页
3、 干性作用—某些油（如桐油、亚麻油等）在空气中 放置能生成一层干燥而有韧性的薄膜。油脂的这种结膜 特性叫做干性作用
第21页/共43页
•
在甾环中C5，C8，C9，C10，C13，C14都
是手性碳原子，按2n公式，应有64个旋光异构体，
干性油 碘值在130以上，例如桐油。 半干性油 碘值在100~130之间，例如棉籽油。 非干性油 碘值在100以下，例如花生油。
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4、 氧化与聚合反应—不饱和的酸易酸败变质.含有共轭 双键的油类易聚合(桐油).
......................................
........................................ .................................
Na+
-2oc
co2-
. . . -2oc
...... . . -2oc ..... -2oc
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磷脂分子中同时存在着疏水基（脂肪烃基 部分）和亲水基（偶极离子部分），因此，他 们是良好的乳化剂，在细胞膜中起着重要的生 理作用。磷脂可溶于水及某些有机溶剂，但不 溶于丙酮，借此，可把它们同其他脂类分开。
磷脂分子中都含有酯键，因此，他们都能水解。 如果磷脂分子中含有不饱和脂肪酸时，也能发 生加成反应和氧化反应等。
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皂化值：皂化1克油脂所需KOH的毫克数
第9页/共43页
2、 加成反应—“油的氢化”或“油的加碘” 。
• 100克油脂与碘加成所需碘的质量(克),叫碘值.
第10页/共43页
3、 干性作用—某些油（如桐油、亚麻油等）在空气中 放置能生成一层干燥而有韧性的薄膜。油脂的这种结膜 特性叫做干性作用
第21页/共43页
•
在甾环中C5，C8，C9，C10，C13，C14都
是手性碳原子，按2n公式，应有64个旋光异构体，
第十二章 油脂和类脂化合物
7-脱氢胆固醇
HO
维生素D3
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑵麦角固醇
麦角固醇是一种植物固醇，存在于酵母
和某些植物中。经紫外线照射，它的 B 环开
环而转化为维生素
HO
D2。
麦角固醇
HO
维生素D2
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物
⑶胆酸
HO
COOH
HO
OH
胆酸
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 HO
合物等。
第十一章 油脂和类脂化合物
第一节 油 脂 第二节 类脂化合物
第一节 油脂
一、油脂的组成和结构 二、油脂的物理性质 三、油脂的化学性质
一、油脂的组成和结构
1.定义：油脂是由多种高级脂肪酸和甘油 生成的甘油酯。
2.分类
室温下，液态的油脂——油 （通常是植物油脂）
室温下，固态的油脂——脂肪 （通常是动物油脂）
+
HOCH2 HOCH
C17H35COOCH2
HOCH2
在酸性条件下的水解，可以用来制 高级脂肪酸和甘油。
三、化学性质
1.油脂的水解 b.碱性条件（NaOH 作用下）
C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3NaOH
HOCH2 3C17H35COONa+ HOCH
C17H35COOCH2
人造奶油与健康
中国农业大学营养与食品安全专家范志红副教 授称，氢化植物油对健康主要有四大方面的危害： 增加血液黏稠度和凝聚力，促进血栓形成；提高低 密度脂蛋白胆固醇(坏胆固醇)，降低高密度脂蛋白 胆固醇(好胆固醇)，促进动脉硬化；增加Ⅱ型糖尿 病和乳腺癌的发病率；影响婴幼儿和青少年正常的 生长发育，并可能对中枢神经系统发育产生不良影 响。
HO
维生素D3
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑵麦角固醇
麦角固醇是一种植物固醇，存在于酵母
和某些植物中。经紫外线照射，它的 B 环开
环而转化为维生素
HO
D2。
麦角固醇
HO
维生素D2
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物
⑶胆酸
HO
COOH
HO
OH
胆酸
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 HO
合物等。
第十一章 油脂和类脂化合物
第一节 油 脂 第二节 类脂化合物
第一节 油脂
一、油脂的组成和结构 二、油脂的物理性质 三、油脂的化学性质
一、油脂的组成和结构
1.定义：油脂是由多种高级脂肪酸和甘油 生成的甘油酯。
2.分类
室温下，液态的油脂——油 （通常是植物油脂）
室温下，固态的油脂——脂肪 （通常是动物油脂）
+
HOCH2 HOCH
C17H35COOCH2
HOCH2
在酸性条件下的水解，可以用来制 高级脂肪酸和甘油。
三、化学性质
1.油脂的水解 b.碱性条件（NaOH 作用下）
C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3NaOH
HOCH2 3C17H35COONa+ HOCH
C17H35COOCH2
人造奶油与健康
中国农业大学营养与食品安全专家范志红副教 授称，氢化植物油对健康主要有四大方面的危害： 增加血液黏稠度和凝聚力，促进血栓形成；提高低 密度脂蛋白胆固醇(坏胆固醇)，降低高密度脂蛋白 胆固醇(好胆固醇)，促进动脉硬化；增加Ⅱ型糖尿 病和乳腺癌的发病率；影响婴幼儿和青少年正常的 生长发育，并可能对中枢神经系统发育产生不良影 响。
第13章油脂和类脂化合物
O
O
α ′CH2 O C R
β*
R' C O CH O
α CH2 O P OCH2CH2N(CH3)3OH-
OH
L-α-卵磷脂
15
O
O
CH2 O C R
R' C O CH O
CH2 O P OCH2CH2N(CH3)3O-源自L-α-卵磷脂内盐16
2、脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）
脑磷脂存在于脑、神经组织和大豆中，通常与卵 磷脂共存。在空气中也易被氧化成棕黑色。
酸值: 中和1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。
注：酸值大于6.0的油脂不宜食用。
12
4、干化作用 某些植物油在空气中放置，能逐渐形成一层 干燥而有韧性的薄膜，这种现象称为油脂的 干化作用。
干性油，碘值在130以上，如桐油； 分 非干性油，碘值在100以下，如花生油、 类 猪油；
半干性油，碘值在100～130之间，如 棉籽油、豆油。
27
肾上腺皮质激素：
调节糖、脂肪和蛋白质的代谢，并具有抗炎 症、抗过敏和抗休克等药理作用。
28
4. 昆虫蜕皮激素
α-蜕皮激素
29
第三节 肥皂及表面活性剂
一、肥皂及其乳化作用 肥皂是高级脂肪酸的钠盐或钾盐
30
肥皂的胶束：
水 油
31
二、合成表面活性剂
表面活性剂
1.离子型 2.非离子型
阳离子型 阴离子型 两性型
RCONHCH2CH2OH (R=C10~C12) 醇酰胺
35
两性型表面活性剂:
C12H25NHCH2CH2COO-Na+
CH3 C12H25 N CH2COO-
CH3
十二烷氨基丙酸钠
有机化学-油脂和类脂化合物
O CH2 CH CH2 O O O C O C O C R R' R'' + NaOH
CH2 CH CH2 OH RCOONa
OH + R'COONa OH R''COONa
皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。
平均分Байду номын сангаас量=
3× 56× 1000 皂化值
皂化值越小，油脂的平均分子量越大。 皂化值是检验油脂的一个重要指标。 2.加成反应 加成反应 ①加氢
O CH2 OP-O- CH2CH2N+(CH3)3OHOH
L-α-脑磷脂
L-α-卵磷脂
二、蜡 高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯。
三、甾族化合物
甾族化合物的分子中都具有一个环戊烷多氢菲的基本骨架。 如图所示
R
C
D
A
B
O CH2 CH CH2 O O O C O C O C （CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH 2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH 2)7CH=CH(CH2)7CH3
三油酸甘油酯
O CH2 Ni 3H2 CH CH2 O O O C O C O C （CH2)16CH3 (CH 2)16CH3 (CH 2)16CH3
二、油脂的组成与结构
CH2 O O O
O C O C O C R R' R''
高级脂肪酸的甘油脂
CH CH2
单纯甘油脂：R相同；
混合甘油脂：R不相同
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸
软脂酸 十八碳-9-烯酸 油酸
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH2 CH CH2 OH RCOONa
OH + R'COONa OH R''COONa
皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。
平均分Байду номын сангаас量=
3× 56× 1000 皂化值
皂化值越小，油脂的平均分子量越大。 皂化值是检验油脂的一个重要指标。 2.加成反应 加成反应 ①加氢
O CH2 OP-O- CH2CH2N+(CH3)3OHOH
L-α-脑磷脂
L-α-卵磷脂
二、蜡 高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯。
三、甾族化合物
甾族化合物的分子中都具有一个环戊烷多氢菲的基本骨架。 如图所示
R
C
D
A
B
O CH2 CH CH2 O O O C O C O C （CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH 2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH 2)7CH=CH(CH2)7CH3
三油酸甘油酯
O CH2 Ni 3H2 CH CH2 O O O C O C O C （CH2)16CH3 (CH 2)16CH3 (CH 2)16CH3
二、油脂的组成与结构
CH2 O O O
O C O C O C R R' R''
高级脂肪酸的甘油脂
CH CH2
单纯甘油脂：R相同；
混合甘油脂：R不相同
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸
软脂酸 十八碳-9-烯酸 油酸
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
chapt12脂类化合物
油脂在生物体中有重要的生理功能。是人和 高等动物的三大营养物质之一，是生物体进行生 命活动所需能量的主要来源。
二、油脂的结构与组成
O
CH2 O C R O
高级脂肪酸的甘油脂 CH O C R'
O
单纯甘油脂：R相同；
CH2 O C R''
混合甘油脂：R不相同
CH3(CH2)16COOH 硬脂酸
CH3(CH2)14COOH 软脂酸
+ NaOH
CH2 O C R''
CH2 OH RCOONa CH OH + R'COONa CH2 OH R''COONa
皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。
平均分子量= 3× 56× 1000 皂化值
皂化值越小，油脂的平均分子量越大。 皂化值是检验油脂的一个重要指标。
2.加成反应 ①加氢
脂蛋白"，促进动脉硬化; 3.促进2型糖尿病的发生; 4.对婴幼儿来说，反式脂肪酸还会影响生长发育，并对中枢神经系统发育
产生不良影响。
三、油脂的物理性质 不溶于水，易溶于有机溶剂；无固定的熔点和沸点， 只有一定的范围。
四、油脂的化学性质
1.油脂的水解和皂化反应
O
CH2
O
Байду номын сангаас
C O
R
CH O C R' O
O CH2 O C
O
（CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
CH
O
C (CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH3 O
三油酸甘油酯
CH2 O C (CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH3
O
CH2 O C （CH2)16CH3 O
二、油脂的结构与组成
O
CH2 O C R O
高级脂肪酸的甘油脂 CH O C R'
O
单纯甘油脂：R相同；
CH2 O C R''
混合甘油脂：R不相同
CH3(CH2)16COOH 硬脂酸
CH3(CH2)14COOH 软脂酸
+ NaOH
CH2 O C R''
CH2 OH RCOONa CH OH + R'COONa CH2 OH R''COONa
皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。
平均分子量= 3× 56× 1000 皂化值
皂化值越小，油脂的平均分子量越大。 皂化值是检验油脂的一个重要指标。
2.加成反应 ①加氢
脂蛋白"，促进动脉硬化; 3.促进2型糖尿病的发生; 4.对婴幼儿来说，反式脂肪酸还会影响生长发育，并对中枢神经系统发育
产生不良影响。
三、油脂的物理性质 不溶于水，易溶于有机溶剂；无固定的熔点和沸点， 只有一定的范围。
四、油脂的化学性质
1.油脂的水解和皂化反应
O
CH2
O
Байду номын сангаас
C O
R
CH O C R' O
O CH2 O C
O
（CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
CH
O
C (CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH3 O
三油酸甘油酯
CH2 O C (CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH3
O
CH2 O C （CH2)16CH3 O
第十五章 油脂和类脂
第二节
磷
脂
1．定义：分子结构中含有一个磷酸基团的类脂化 合物称为磷脂 2．分类： 卵磷脂
磷脂
脑磷脂 神经磷脂
3．结构通式： 四大部分： 脂肪酸部分 + 甘油部分 + 磷酸部分 + 含氮有机碱部分
结构通式：
O R1 R2 C O C O O CH2
含氮有机碱
CH OH2C O P O O X
卵磷脂 含氮有机碱 脑磷脂
（三）、酸败作用
油脂长期贮存，往往产生一种难闻的气味， 这种变化叫做酸败。酸败是油脂在空气中氧 或细菌作用下水解，继而降解生成小分子的 醛、酮或羧酸等而引起的。 油脂中游离脂肪酸的含量，一般用酸值表 示。中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾 的质量（单位mg）称为酸值。酸值大于6的油 脂不宜食用。
第十五章 油脂和类脂
1. 定义：
广泛存在于生物体内，不溶于水而易溶 于极性溶剂的油脂及类似脂肪（ 称为类脂） 的化合物总称
2. 分类：
油脂 类脂 脂肪 磷脂、甾体化合物
第一节 油 脂
一、油脂的组成和结构 1. 油脂的组成： 油和脂肪的总称 液态为油 ------------------花生油 固态或半固态为脂肪----牛油、猪油
2. 结构通式：
O C O HC H2C O O
O R C O H
H2C
O
R1 R2 R3
R1=R2=R3 R1=R2=R3
单甘油酯 单甘油酯
C O C
当碳数 C12
C20 时，特别 C16、C18 时： 称为高级脂肪酸
3. 常见的高级脂肪酸
饱和高级脂肪酸 ：软脂酸、硬脂酸 不饱和高级脂肪酸 ：油酸、亚油酸、亚麻酸
R2 R3