油脂和类脂.
有机化学油脂和类脂化合物
干性油 碘值在130以上，例如桐油。 半干性油 碘值在100~130之间，例如棉籽油。 非干性油 碘值在100以下，例如花生油。
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4、 氧化与聚合反应—不饱和的酸易酸败变质.含有共轭 双键的油类易聚合(桐油).
......................................
........................................ .................................
Na+
-2oc
co2-
. . . -2oc
...... . . -2oc ..... -2oc
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磷脂分子中同时存在着疏水基（脂肪烃基 部分）和亲水基（偶极离子部分），因此，他 们是良好的乳化剂，在细胞膜中起着重要的生 理作用。磷脂可溶于水及某些有机溶剂，但不 溶于丙酮，借此，可把它们同其他脂类分开。
磷脂分子中都含有酯键，因此，他们都能水解。 如果磷脂分子中含有不饱和脂肪酸时，也能发 生加成反应和氧化反应等。
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皂化值：皂化1克油脂所需KOH的毫克数
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2、 加成反应—“油的氢化”或“油的加碘” 。
• 100克油脂与碘加成所需碘的质量(克),叫碘值.
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3、 干性作用—某些油（如桐油、亚麻油等）在空气中 放置能生成一层干燥而有韧性的薄膜。油脂的这种结膜 特性叫做干性作用
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•
在甾环中C5，C8，C9，C10，C13，C14都
是手性碳原子，按2n公式，应有64个旋光异构体，
植物油、脂肪、油脂、脂类、脂肪族化合物和酯类物质的区别
植物油、脂肪、油脂、脂类、脂肪族化合物和酯类物质的区别陕西名师吴亚南中学有机化学中关于油脂、植物油、动物油、脂肪、脂类、脂肪族化合物以及酯类物质都有提及但是他们之间的关系许多人并不清晰，现在简单介绍区分如下：一、油脂是植物油和脂肪的统称。
二、植物油：主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯。
一般由植物的果实或种子压榨或浸出而得，常温下成液态。
三、脂肪：主要成分是饱和高级脂肪酸甘油酯。
通常叫做动物油，常温下呈固态。
（也有的资料把脂肪统称为三脂肪酸甘油酯，即脂肪包括植物脂肪和动物脂肪，此时脂肪和油脂就是一个概念，这显然有混淆。
所以，我们更倾向于前一种说法。
也应该逐渐统一概念。
把植物油和脂肪分开）四、脂类物质：（也称为脂质）脂类物质分为两大类：油脂和类脂。
油脂包括油（植物油，不包括矿物油）和脂肪；类脂主要包括磷脂（phospholipids），糖脂（glycolipid）和胆固醇及其酯（也属于广义上的酯类物质）五、脂肪族化合物：指有机化合物中开链的不成环的一大类有机化合物。
包括脂肪烃、脂肪醇、脂肪醛、脂肪酸等。
六、酯类物质：统指酸（包括有机酸和无机酸）与醇反应生成的一类有机化合物。
含有酯基。
也可以理解为凡是含有酯基的化合物都属于酯类化合物。
当然油脂属于酯类中的一类。
注意：酸和酚类物质反应生成的物质现在在概念上不属于酯类物质。
但是我们却也把其产物称为某酸某酯。
如：乙酸和苯酚酯化反应生成的物质叫做乙酸苯酯。
也许将来会把酸与羟基化合物酯化反应生成的物质都叫做酯类物质。
油脂及有机化合物
二、磷脂
磷脂是指含磷酸的类脂化合物。
根据磷脂的组成和结构，可将它分为磷酸甘油酯和神经
磷酯两类。磷酸甘油酯的种类很多，最重要的有卵磷脂和脑 磷脂。
1．卵磷脂和脑磷脂
卵磷脂可分为α-型和β-型 ；
D-型和L-型
O
O
酸值： （油脂中游离脂肪酸的含量常用酸 值来表示）中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧 化钾的毫克数。
酸值是衡量油脂品质的主要参数之一。一般酸 值大于6的油脂不宜食用。
第二节 类脂化合物
一、蜡
主要成分是高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯 。
天然蜡还含有少量游离高级脂肪酸、高级醇和烷烃等。 根据蜡的不同来源，常分为植物蜡和动物蜡两类。
O
+3H2O H +
CH O C R2
O
CH2 O C R3
CH2 OH
R1
CH OH + R 2
CH2 OH
R3
COOH COOH COOH
碱的催化：（皂化 ）
O CH2 O C R1
O CH O C R2
O CH2 O C R3
＋ 3KOH
CH2 OH CH OH ＋
R1CO O K R2CO O K
H CHOH
C H CHOH
O CHNH C (CH2)22CH3
CHNH2 CH2OH
OCH2 O P OCH2CH2N+ (CH3)3
O
鞘氨醇
鞘磷脂
第三节 肥皂和表面活性剂
一、肥皂的组成及乳化作用 油脂皂化后得到的高级脂肪酸钠盐就是肥皂。
高级脂肪酸钠盐 一部分是羧酸盐 离子，具有极性， 是亲水基；另一 部分是链状的烃 基，非极性的， 是疏水基。
脂的分类
一.脂的分类（1）
油脂（甘油三酯） 类脂
是油和脂肪的统称。一 般将常温下呈液态的油 脂称为油，而将其呈固 态时称为脂肪。
1、磷脂：含有磷酸的脂
类
2、糖脂：含有糖基的脂 类。 3、胆固醇及其酯：主要 包括胆固醇、胆酸、性 激素及维生素D等
1、按饱和度分为：
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
一.脂的分类（2）
橄榄油就是最好的食用油
认为有所谓的“燃脂食物/ 营养素”
长时间的摄入高脂饮食会增 加患心脏病、癌症、糖尿病 的概率。于是有人改用低脂 和无脂的饮食，其实，这种 做法是十分有害的。脂肪在 人体中发挥维持生命的功能， 是细胞膜、激素、血液等的 基本构成物质。
橄榄油含有丰富的单不饱和 脂肪酸，不含胆固醇，对于 心血管系统比较好，且本身 口味较佳，仅此而已。不过， 千万不要用橄榄油进行油炸 和爆炒，这样会导致不饱和 脂肪酸的氧化，适得其反。
人体对脂类的需要
脂的分类
目录
脂的功能
食用误区
脂的分类
注意事项
什么是脂类
脂类是脂肪（甘油三酯）和类脂（ 磷脂、糖脂、固醇等）的总称，是 一类不溶于水，溶于有机溶剂的化 合物，广泛存在于动植物体内。广 义的脂肪包括中性脂肪和类脂，狭 义的脂肪仅指中性脂肪。中性脂肪 由甘油和脂肪酸组成，磷脂中除甘 油和脂肪酸外，还含有磷酸、胆碱 或乙醇胺，胆固醇的化学结构为环 戊烷多氢菲。
B
A
对于食用油来说，含有的不饱和 脂肪酸越多，饱和脂肪酸少，更 有利于人体健康。所以，橄榄油 和茶油更有利于人体健康。
C
食用油的食用注意事项（1）
不要加热至冒烟，因为油开始 冒烟即开始劣化 B
油炸次数不超过3次，并用较 耐高温的油来油炸食品 D
脂类的功能
脂类的功能
脂类分为油脂和类脂，脂类的功能有存储和提供能量、增进饱腹感和口感、载体、提供其他物质等。
1、存储和提供能量：脂类是人体主要的储能物质，人体的脂肪细胞可以储存大量脂肪。
当人体摄入的能量大于消耗的能量时，能量会以脂肪的形式存储，当人体摄入能量不足时，脂肪会被释放为机体供能，还可保持人体体温。
另外，脂类对身体一些重要器官起着支持和固定作用，使人体器官免受外界环境损伤；
2、增进饱腹和口感：人在摄入脂类后，它在人体胃内的停留时间比较长，可以使人具有饱腹感。
另外，脂类可以增加食物的香味，刺激消化液的分泌，使人有很好的口感和胃口；
3、载体：脂类是维生素A、D、E、K等脂溶性维生素的载体，可以促进机体对这些脂溶性维生素的吸收和利用；
4、提供其他物质：脂类在人体内可以转化成脂肪酸、磷脂、胆固醇、脂蛋白等人体必要物质。
另外，脂类还是组成生物膜的骨架、电与热的绝缘体，具有信号传递和酶的激活剂等功能。
因此，在日常生活中应合理均衡地摄入脂类食物，如肉类、牛
奶等，但应适量饮食，避免导致肥胖、高血压等不良后果。
有机化学-第十六章 脂类
由甘油和磷酸生成甘油磷酸。
CH2OH HO H CH2OPO3H2
L-甘油磷酸
12
甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。
CH2OCOR R'COO H CH2OPO3H2
磷脂酸
磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯，磷酸二酯叫磷脂。
CH2OCOR R'COO H O CH2O P OCH2CH2N+(CH3)3 O
动物脂肪中主要含：软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。 细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。
7
工业上产量最大的8种脂肪酸为：油酸、亚油酸、软脂酸、亚 麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻酸。
前列腺素（prostaglandins）是少量存于动物组织中的C（20） 羧酸，它们都含有一个五元环，在C（11）和 C（5）上含有 羟基，E系列的前列腺素在C（9）上有一个酮基，而在F系 列中C（9）上为羟基。 例：
5
CH3 COOH
（E）– 9 – 十八碳烯酸
反油酸
OH CH3 O
（Z）– 13 – 二十二碳烯酸 芥酸
6
多烯酸：含2-6个顺式烯键的羧酸，每两个双键之间都隔有 一个饱和碳原子。
COOH CH3
（Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 亚油酸 天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的却只有几种。
高等植物主要含：软脂酸、油酸、亚油酸。
头 尾 头 尾
15
含有3个异戊二烯单位的称倍半萜。
含有4个异戊二烯单位的称二萜。 含有6个异戊二烯单位的称三萜。 萜由分为开链的和环状的两种。 例：
CH3 C H2C CH H2C C C H3C CH2 CH2
CH2OH
单环萜 宁烯
单环双萜醇
维生素A1
脂质种类命名
脂质种类命名
脂类：人体需要的重要营养素之一，供给机体所需的能量、提供机体所需的必需脂肪酸，是人体细胞组织的组成成分；是油、脂肪、类脂的总称。
食物中的油脂主要是油、脂肪，一般把常温下是液体的称作油，而把常温下是固体的称作脂肪.人体每天需摄取一定量
脂类物质，不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。
脂类包括油脂（甘油三酯）和类脂（磷脂、固醇类）。
油脂：即甘油三酯或称之为脂酰甘油(triacylglycerol)，是油
和脂肪的统称。
一般将常温下呈液态的油脂称为油，而将其呈固态时称为脂肪。
脂肪：由甘油和脂肪酸脱水合成而形成的。
脂肪酸的羧基中的—OH 与甘油羟基中的—H 结合而失去一分子水，于是甘油与脂肪酸
之间形成酯键，变成了脂肪分子。
类脂：包括磷脂(phospholipids)，糖脂(glycolipid)和胆固醇
及其酯(cholesterol and cholesterol ester)三大类。
①磷脂：含有磷酸的脂类，包括由甘油构成的甘油磷脂(phosphoglycerides)与由鞘氨醇构成的鞘磷脂(sphingomyelin)。
在动物的脑和卵中，大豆的种子中，磷脂的含量较多。
②糖脂是含有糖基的脂类。
③还有，胆固醇及甾类化合物(类固醇)等物质主要包括胆固醇、胆酸、性激素及维生素D等。
这些物质对于生物体维持正常的新陈代谢和生殖过程，起着重要的调节作用。
有机化学：脂类
O
O
CH2—O—C—R3
CH2OH
R3-C-O- Na+
甘油
肥皂
1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值 (saponification number)。皂化值越大，油脂的平均 分子量越小。
皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油 脂皂化时碱的用量。
油脂是一种混合物，除能皂化者外，还有约 1%~3%的部分不能皂化(即不与碱作用，也不溶于水) ，这些物质包括维生素A、D、E、K、蜡及甾醇等。
O
19-去甲基黄体酮生 物活性更强
黄体酮：一种孕激素。白色或淡黄色结晶。能抑制排卵， 并使受精卵在子宫中发育。临床用于治疗习惯性流产、子宫功 能性出血、月经不调等。
共轭烯酮结构是其生物活性所必需的结构。
b-雌二醇
OH
睾丸酮
OH
HO
b-雌二醇：一种雌激 素(18C) 。白色结晶粉末。 C-17处-OH有a 和b 两种 构型。 b-型比a-型生理活 性强得多。临床用于治疗 卵巢机能不全引起的病症。
190~200 30~48 195~208 46~70 185~195 83~105 189~194 127~138 191~196 103~115
Question 2 皂化值与油脂平均分子量有何关系？ 碘值与油脂的不饱和度有何关系？油酸和亚油酸
的碘值是否相同？为什么？
答：皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小。碘值与
OH C≡C-H
Norethindrone 炔诺酮
(一种孕激素)
HO
(2) 加碘
100g油脂所能吸收碘的g数叫做碘值。碘值越大 ，油脂的不饱和程度也越大，利用油脂与碘的加成可 检查油脂的不饱和程度。实际使用ICl或IBr的冰醋酸 溶液做分析试剂(Why?)，最后折算成碘值。
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碘值是油脂分析的重要指标：双键
，碘值
。
3. 酸败
油脂在贮存过程中，颜色加深并产生难闻的气味叫酸败。油 脂中不饱酸的双键受到空气中氧的作用，氧化成过氧化物，后 者分解及进一步氧化，产生有臭味的低级醛及羧酸。油脂的不 饱和程度越大, 酸败越快。
油脂在微生物或酶的作用下, 可水解为脂肪酸, 脂肪酸在微 生物或酶的作用下进一步分解则生成含碳较少的酮或羧酸。
γ-亚油酸(6,9,12-十八碳三烯酸) 亚麻酸(9,12,15-十八碳三烯酸) 桐油酸(9,11,13-十八碳三烯酸) 花生四烯酸(5,8,11,14-二十碳四烯酸)
CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH
CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)4COOH CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH
通过合成的与肥皂分子相似结构的洗涤剂，按分子结构 特点可主要分为三种类型： ① 阴离子型洗涤剂 目前用的最多的一种，肥皂就属这一类 RCOO
- + 例如： 烷基硫酸酯的钠盐： R-SO3 Na
-
十二烷基苯磺酸钠： C12H25② 阳离子型洗涤剂 如： CH3 + -CH2-N-C12H25 Br CH3
这类物质是粘稠液体，是目前家用液体洗涤剂的主要成分。 ④ 两性离子型洗涤剂
例如：
CH3 N CH2COO CH3
C12H25
CH3 N CH2CH2SO3 CH3
C12H25
-SO3 Na
-
+
溴化十二烷基苄基铵（新洁而灭）
具有杀灭细菌和霉 菌的能力，主要用于 外科手术时皮肤及器 械消毒。
③ 非离子型洗涤剂
这类型洗涤剂在水溶液中不离解，是中性分子，起活性 作用的是整个分子，其亲水部分是含有羟基及多个醚键。 C8H17憎水部分
-(OCH2CH2)n-OH
亲水部分
n = 6~12
皂化值 = (3×56×1000)／平均相对分子质量
2. 加成
含不饱和脂肪酸的油脂，在催化剂（Ni、Pt、Pd）作用下 可以加氢转化为饱和程度高的固态或半固态的脂。这种氢化油 熔点较高不易变质，有利于贮存和运输。
植物油
催化剂加氢
氢化油
碘值：100克油脂所能吸收碘的克数。碘值可以反映油脂的 不饱和程度.
甾族化合物也叫类固醇 化合物, 广泛存在于动、 植 物组织中, 具有重要的生理 作用. 它们的结构特点是分 子中都含有一个环戊烷骈多 氢菲的骨架, 称为甾环。
R R
代表物： 胆固醇(胆甾醇)存在于 人及动物血液、脂肪、脑 髓及神经组织中. 人体内 的胆结石几乎全是由胆甾 醇所组成的, 人体中胆固 醇含量过高可引起胆结石 及动脉硬化等症. 睾丸酮是睾丸分泌的一 种雄性激素，有促进肌肉生 长，声音变低沉等第二性征 的作用，它是由胆甾醇生成 的，并且是雌二醇生物合成 的前体.
4. 干性
某些植物油涂成薄层置于空气中会变成一层坚韧、有弹性、 不透水的薄膜，这种特性叫油脂的干性。实践证明，油的干性 (即成膜性)与分子中含双键数目及双键是否共轭有关。 双键数目 ，成膜 ； 共轭双键 ，成膜 。
油可分为干性油、半干性油、非干性油。
干性油：碘值 > 130
常用碘值区分 半干性油：碘值100 ~ 130 非干性油：碘值 < 100
化学性质
1. 水解
油脂在酸或碱条件下水解生成甘油和高级脂肪酸。 O CH2—O-C-R CH2-OH O O H2 O R-C-ONa + CH- OH CH—O-C-R + NaOH O CH2-OH CH —O-C-R
2
油脂
碱
肥皂
甘油
皂化值：1g油脂完全皂化所需KOH的质量(单位：mg)。 根据皂化值大小, 可以判断油脂的平均相对分子质量。
C C O O O O 水
-O
O C
-O
O C
油
C O O C
-
-
O
O
在水中，脂肪酸钠憎水烃基依靠 相互间的范德华引力聚集在一起，而 亲水基团则包在外面与水相连形成一 粒一粒很小的胶束，分散在水中。如 果遇到油污，肥皂的憎水部分就进入 油滴内，而亲水部分就伸在油滴外面 的水中形成稳定的乳油液。
3. 合成洗涤剂
5～ 8 70～85
2～ 5
1～ 2 5～15
椰子油 45～48 橄榄油
豆油
棉子油 红花油 1
10
20～25 6
3
1～ 2 3
25～30
20～30 13～15
50～55
45～50 75～78
4～ 8
亚麻油
20～35
15～25
40～60
物理性质
纯净的油脂是无色、无味的物质。相对密度0.9~0.98，没有 恒定的沸点和熔点，油脂不溶于水，易溶于有机溶剂中。
油脂中的脂肪酸
类别 饱 和 脂 肪 酸 名称 月桂酸(十二烷酸) 构造式 CH3(CH2)10COOH
肉豆蔻酸(十四烷酸)
软脂酸(十六烷酸、棕榈酸) 硬脂酸(十八烷酸) 二十四烷酸 棕榈油酸(9-十六碳烯酸) 油酸（9-十八碳俙酸） 蓖麻油酸(12-羟基-9-十八碳烯酸)
CH3(CH2)12COOH
油脂和类脂化合物
一、油脂
油脂是存在于动植物组织中的油与脂肪的总称，油脂的 化学组成是直链高级脂肪酸的甘油脂。 O CH2-O-C-R O 表示为： CH-O-C-R′ O CH2-O-C-R″
R＝R′＝R″ 叫单纯甘油脂；R≠R′≠ R″叫混合甘油脂。
一般常温呈液态的称为油，如豆油、花生油、菜籽油等； 常温呈固态或半固态的称为脂，如牛油、猪油、奶油等 。
三、肥皂和合成洗涤剂＊
1. 肥皂
油脂在碱性条件下水解（皂化）所产生的高级脂肪酸盐称为 肥皂（可以为钠、钾肥皂）
一般肥皂含有
70%高级脂肪酸钠 30%水分 少量松香酸钠（增加泡沫）
肥皂的去污原理
高级脂肪酸的分子 结构可分为两部分
亲油基 （非极性）
O C O Na
+
亲水基 （极性）
当肥皂在水表面时，亲水基进 入水中，憎水基排除在水表面外， 这样脂肪酸钠削弱了水表面上水分 子与水分子之间的引力，降低了水 的表面张力。
CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)22COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)5CHOHCH2CH=CH(CH2)7COOH
不 饱 和 脂 肪 酸
亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)
一些油脂的脂肪酸组成
油脂 猪油 牛油 脂肪酸(质量百分数)
月桂酸 肉豆蔻酸
1～ 2 3～ 5
软脂酸
25～30 25～30
硬脂酸
12～16 20～30
油酸
40～50 40～50
亚油酸
5～10 1～ 5
亚麻酸
1
奶油
2～ 5
8～14
16～18
25～30
8～10 8～16
9～12
2～ 4 2～ 3
25～3酯，广泛存在于动物的脑、肝、蛋黄、植物 种子及微生物中，最重要的是卵磷脂和脑磷脂。
2. 蜡
蜡广泛存在于动、植物体内。通常是C数≥16的偶数C原子羧 酸和高级一元醇形成的酯, 最常见的羧酸是软脂酸、硬脂酸、 二十六酸；醇是十六醇、二十六醇及三十醇等。
3. 甾族化合物