有机化学-第10章 习题解答
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第10章 羧酸及其衍生物
1.解:
(1) (E )-3-苯基-2-丁烯酸 (2) 对甲氧基苯甲酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 苯乙酰氯 (5) 乙丙酐 (6) 丁二酸酐 (7) 甲酸苄酯
(8) 乙二酸甲乙酯
(9) β -甲基-δ-戊内酯 (10) α -丙酮酸
(11) 3,4,5-三羟基苯甲酸 (12)(2R ,3R )-2,3-二羟基丁二酸 2.解:
(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
(7) (8)
(9) (10)
(11)
3.解: (1) (2) (3) (4)
(5) (6)
(7) (8)
(9) (10)
(11) (12)
(13) (14)
COOH CH 33O
O CH 2
CCOOCH 3CH 3
CH 3(CH 2)14COOH CH 3(CH 2)
4CH CHCH 2CH CH(CH 2)7COOH HOOCCH 2CH 2COOH
COOH
OH H 3
HOOCCHOHCHOHCOOH HOOCCH 2CHCH 2COOH OH COOH COOH
OCCH 3CH 33O
CH 32COOH O
CH 3CHCH 2COOH OH
COOH
OCCH 3+CH 3COOH
CH 2COO -+CH 3OH CNHCH 3O
+ HCl
CH 3CH 2CCHCOOC 2H 5O
3+CH 3CH 2O -
C 6H 5COCH 2COC 6H 5+C 2H 5OH O
O O H 2O +CH 33)3O
+H 218O O
OCH 3+H 218O CHCOOH O
O (CH 3)2CH
CH(CH 3)2O O
CH 2CH CHCOOH CH 3O
HOCH 2CHCH 2COONa CH 3
CH 3COCH 3 + CO 2 + C 2H 5OH
(15)
4.解:
(1)
(2)
(3)
(4)
5.解:
(1)
(2)
(3) a )乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚>乙醇
b )
6.解:
(1) (2)
(3) (4)
(5)
(6) 7.解: (1)
(2)
2 CH 3COOH + C 2H 5OH
CH 3COCl (CH 3CO)2O CH 3COOC 2H 5 CH 3CONH 2>>>COCl HO COCl O 2N COCl H 3C COCl >>>COOH Cl COOH COOH O 2N COOH H 3C >>>CH 3CH 2O
CH 2 C CH 3O
H C C R OH
OH CH 3C C(COOCH 3)2OH
HOOCC CHCOOH OH
OH HC C N
C OH
C N HO
HO
CH 3CHO , CH 3COOH , ClCH 2COOH , NCCH 2COOH , HOOCCH 2COOH , CH 2(COOC 2H 5)2 MgBr ,Br ,COOH ,CH 2OH 甲 酸
乙 酸 ( )丙 醛 ( ) ( )苯甲醛 ( )
苄 醇 ( ) ( ) ( )苯 甲 醛 ( ) ( )
对甲苯酚 ( ) 显色苯 甲 酸托伦试剂FeCl 溶液乙酰水杨酸水杨酸甲酯水 杨 酸3( )显色显色
( )CH 3CH 23
O
2COOC 2H 5
O
CH 32COOC 2H 5O
33
显色
( )
( )( )
(3)(4)(5)
8.解:
(1)正己酸:
环丙烷甲酸:
(a) 同上制得丙二酸二乙酯。
(2)3-乙基-2-戊酮:
2,7-辛二酮:
(a) 同上制得乙酰乙酸乙酯。
COOH
,
COC
O
O
,
COCH3
O
2CH2CH2CH3
O
,
CH2OH
,
CH2CN CH2COOH CH2
COCl CH2COOC2H5CH2COOH
,,,,
OH
COOH
COOH
O
OH
CN
OH
COOH C O
C
O
O ,,,,,,
(b)CH
3
CH2
CrO3
H2SO4
CH3-CH3CH
n-C4H92n-C4H9Cl
(c)CH
2
COOC2H5
2H549
CH
COOC2H5
COOC2H5
n-C4H9
-
2
CH
COOH
n-C4H95H11COOH CH3CH2KMnO43COOH Cl2
P
CH2COOH NaCN
OH-
CH2COONa2C2H5OH
H2SO4
CH2
COOC2H5
2H5
(a)
CH3CH2CH2CH224BrCH2CH2Br
(b)
(c)CH
2
COOC2H5
COOC2H5
25
22
C
COOC2H5
COOC2H5
-
2
C
COOH
COOH
CH3CH2OH4CH3COOH CH3COOC2H5325
C H ONa
H3O+
3COCH2COOC2H5
(a )
CH3CH2
(b)SOCl2CH
3CH2Cl
(c)CH
3COCH2COOC2H5
25
(2) 2 CH2CH2Cl
CH3COCCOOC2H5
CH2CH3
2CH3
CH3COCHCH2CH3
2CH3
CH3CH2CH2CH224BrCH2CH2Br
(b)