浅谈电负性在有机化学教学中的作用

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学习参考:有机化学中的电子效应

学习参考:有机化学中的电子效应

有机化学中的电子效应电子效应是影响有机化合物反应活性和反应规律的重要因素之一,深入理解有机化学中的电子效应,可以对有机化学的认识由感性向理性方向发展。

电子效应包括诱导效应、共轭效应和超共轭效应;有时三种效应同时存在,表现共同作用的综合结果。

一、诱导效应(Inductive effect )诱导效应是电子效应的一种,是由路易斯(Lewis )首先提出。

路易斯认为,对于有机化合物,诱导效应是由一个电负性较强的原子X 取代了碳原子上的氢原子后,在C -X 键上产生一个极性分布,这个极性分布通过电性诱导作用,在分子中其它键上引起一系列的极性变化,结果在整个分子中产生一个向着X 原子方向的较大范围的电子运动,这种电子运动称为诱导效应:CCδ-电负性比碳弱的元素原子也可以在分子中引起一系列的极性变化,只是所产生的诱导效应的方向刚好相反。

诱导效应是指在有机化合物分子中引入一个基团或原子后,由于原子的电负性差异,导致σ键电子的移动,使分子中的电子云密度分布发生变化,而这种变化不但发生在直接相连的部分,也可以影响到不直接相连的部分。

这种因某一原子或基团的极性而引起电子沿碳链向某一方向移动的效应,称为诱导效应。

如氯丙烷分子中,取代在碳上的氯原子的电负性较强, C -Cl 键产生偶极,使与氯原子连接的第一个碳原子(α-碳原子)产生部分正电荷(δ+),也使第二个碳原子带有部分正电荷,第三个碳原子带有更少的正电荷,依次影响下去。

这种影响的特征是沿着碳链传递,并随着碳链的增长而迅速减弱或消失,一般传递到第三个碳原子就可忽略不计。

诱导效应是一种静电作用,共用电子并不能完全转移到另一原子,只是电子云密度分布发生变化,亦即键的极性发生变化。

δ+ δ+ δ+ δ- CH 3—CH 2—CH 2→Cl1.静态诱导效应(I s )诱导效应分为静态诱导效应和动态诱导效应。

静态诱导效应是由分子本身结构决定的,是分子本身所固有的极化效应,与由极性溶剂或反应试剂等产生的外电场无关。

电负性

电负性

电负性本页解释何谓电负性、周期表中元素电负性的变化规律及原因;元素电负性差异对成键造成的影响、极性键和极性分子的意义。

如果你对有机化学背景下的电负性感兴趣,你可以在页面底部找相关链接。

什么是电负性定义电负性是原子对成键电子吸引倾向的量化(相对标度);元素的电负性愈大,吸引成键电子对的倾向就愈强。

鲍林标度(Pauling scale)是使用最广泛的电负性标度。

其标度值的范围从电负性最强的元素氟(F)——标度值为3.98,到电负性最弱的元素钫(Fr)——标度值为0.7。

两个电负性相同的原子成键会发生什么?如下图,原子A和原子B之间存在一个成键。

当然除了这个成键以外,每个原子可以同时与更多的原子之间存在着成键——不过这与我们所要讨论的问题无关。

如果原子的电负性相同,那么它们对成键电子对的吸引能力也相同。

因而电子出现在两个原子附近的概率相等,电子在平均意义上会出现在两个原子间的正中。

此类成键,A 和B通常为同一种原子,例如H2分子或Cl2分子。

注意: 上边的示意图表示的是电子在平均意义上的位置。

电子实际上存在于分子轨域当中,并且其位置在不断的变换。

此类成键被看作是"纯粹" 的共价键——电子均匀的为两个原子所共享。

如果B的电负性稍强于A呢?B对电子对的吸引能力会比A稍强一些。

这意味着在成键的B端电子密度会更高一些,因此略微带负电。

同时,A 端(有点缺乏电子)略微带正电。

图中,"" (读做"delta") 的意思为"略微的","+" 表示"略微带正电"。

什么是极性键?我们用极性键一词形容成键两端电荷不均匀分布的共价键——换一句话说就是成键的一端略微带正电荷而另一端略微带负电荷。

大多数共价键为此类成键。

HCl中的氢—氯成键以及水分子中的氢—氧成键皆为典型的极性键。

如果B的电负性远远超过了A呢?电子对会被吸引到成键的B端。

电负性及其变化规律

电负性及其变化规律

电负性及其变化规律电负性的定义电负性是元素与其他元素结合时对电子的亲和力大小。

在化学中,电负性是一个重要的概念,它描述了原子或分子中某个元素吸引结合电子的能力大小。

电负性的意义电负性是表征元素性质的一个重要参数。

它的变化会影响元素的化学性质,如反应性、电子亲和能力、氧化还原性等。

电负性也可以用来解释化学键的形成和性质,如共价键、离子键、金属键等。

电负性的测定方法目前常用的测定元素电负性的方法有多种,如电子亲和能力、离化能等。

其中最为常用的是通过与已知电负性元素形成化学键的电负性差值来计算未知元素的电负性。

电负性差值大于1.7的元素通常形成离子键,差值在0.5-1.7之间的元素通常形成共价键,而差值小于0.5的元素通常是金属键。

电负性的变化规律元素的电负性随原子序数的增加呈周期性变化。

在同一周期中,电负性随原子序数的增加而增加。

原因是随着原子序数的增加,原子的核电荷数量增加,而电子层数相同,电子云离原子核的距离相同,因此原子的吸引力增加,电负性也相应增加。

在同一族中,电负性随原子序数的增加而减小。

原因是随着原子序数的增加,原子核对电子的吸引力增加,但价层的电子数量也增加,因此电子云的距离原子核的距离更远,被原子核吸引的力就变小了。

另外,金属元素的电负性通常较低,而非金属元素的电负性通常较高。

这是因为金属元素的电子云很容易失去一个或多个电子成为阳离子,原子核对电子的吸引力减小,因此电负性较低。

电负性是描述元素性质的一个重要参数,它的变化会影响元素的化学性质。

元素的电负性随原子序数的增加呈周期性变化,在同一周期中,电负性随原子序数的增加而增加,在同一族中,电负性随原子序数的增加而减小。

金属元素的电负性通常较低,而非金属元素的电负性通常较高。

有机化学中电子效应及空间效应课件 (一)

有机化学中电子效应及空间效应课件 (一)

有机化学中电子效应及空间效应课件 (一)有机化学是一门分子结构、功能和反应的学科,而电子效应及空间效应则是有机化学中非常重要的概念。

本文将介绍有机化学中电子效应及空间效应的基本概念和应用。

一、电子效应电子效应是研究有机化合物中电荷分布变化对其物理、化学性质的影响的学科。

它主要研究如何通过电子的转移和变化来引起有机化合物发生反应,控制有机化合物的化学性质及理化性质。

目前有机化学中电子效应主要有电负性、电子亲和力、取代基效应、杂化、共振和极性等几个重要概念。

1. 电负性:电负性是指原子对电子的亲和力测量的物理量,描述了一个原子对外界电子的吸引力,通常用Pauling的电负度表示。

通常来说,原子的电负性越大,对外界电子的吸引力越强,化学性质就会更加活泼。

2. 取代基效应:又称为取代基效应,则是不同取代基施加于同一分子时所引起的性质变化。

3. 共振:共振是指一些多重键更准确地说是一种含多种键的共现关系,它是分子中化学键的电子分布不唯一的现象。

我们可以通过共振结构来描述分子中化学键的电子分布。

一般来说,共振结构越多,分子的稳定性越高,反应性越小。

二、空间效应在有机化学中,空间效应是指取代基、自由基、离子、分子或它们的部分在空间三维空间内位置的分布不同,从而导致分子的物理、化学性质的结果。

空间效应有许多种不同的方式来作用于分子中,包括空间赋形、受力、轴向化等。

1. 空间构象:分子中原子的排布空间构象或构型是保持分子几何形状的关键。

空间构象是分子之间重要的相互作用的基础,它决定了分子的物理、化学性质。

2. 常见空间效应:空间效应不仅与键长、键角、半箭头作用等有关,而且还与空间结构及原子的尺寸及构型等有关。

常见的空间效应包括吸电子效应、空气位效应、受扰动因素等。

3. 空间结构:空间结构是指分子中化学键的分布、方向、长度等在空间中的排列结构。

对于一个有机化合物来说,它的化学性质和物理性质可能会发生变化,这些变化与化学键的排布空间结构有关。

论电子效应对有机化学反应的影响

论电子效应对有机化学反应的影响

论电子效应对有机化学反应的影响电子效应是有机化学中一个非常重要的概念,它对有机化学反应起着至关重要的作用。

电子效应是指分子中的电子对构成一个键时,其产生的作用力和效应。

电子效应对有机化学反应的影响是非常显著的,它能够影响反应的速率和选择性,甚至决定反应的进行方向,因此深入理解和掌握电子效应对于有机化学的学习至关重要。

电子效应对有机化学反应的影响主要包括电子给体效应、电子受体效应、电子亲核取代、电子竞争性取代等方面。

在有机反应中,电子给体效应是指一个分子中的一个原子或一个共轭体系对周围的反应物或试剂提供电子的能力。

而电子受体效应则是指一个分子中的一个原子或一个共轭体系对周围的反应物或试剂接受电子的能力。

这两种效应在有机反应中起着非常重要的作用,它们可以影响分子的反应性质、反应速率等。

电子效应还影响着有机化学反应的选择性。

电子效应可以通过调控反应物或试剂的性质来控制反应的进行方向,从而实现对反应产物的合成选择性。

有机化学反应中的电子给体效应和电子受体效应可以通过共轭效应、杂化效应、原子电负性等因素来进行解释。

这些效应决定着反应物之间的电子转移过程,进而决定着反应的进行方向和选择性。

在有机化学反应中,电子效应还影响着反应的速率。

一般来说,电子给体效应会加速一个反应的进行,因为它可以提供电子减少反应物中的正电荷,从而降低反应的活化能。

而电子受体效应则会减慢一个反应的进行,因为它会吸收反应物中的电子,增加反应的活化能。

在有机化学反应中,电子效应可以通过调控电子给体和电子受体的性质来控制反应的速率。

电子效应还影响着有机反应中的亲核取代和竞争性取代。

在亲核取代中,亲核试剂通过攻击反应物中的正电中心与反应物结合,而亲电子试剂与反应物结合时是通过其带正电荷结合到反应物中。

电子效应可以通过调控反应物中的正电中心位置和反应物的电子亲和力来影响亲核取代和竞争性取代的进行。

浅谈电负性在有机化学教学中的作用

浅谈电负性在有机化学教学中的作用

浅谈电负性在有机化学教学中的作用近年来,有机化学研究和应用取得了巨大进步,从实验室研究到各种应用范围,有机化学已成为一门具有广泛关注度的学科。

在有机化学教学中,电负性在其中发挥着重要的作用。

首先,要真正理解有机化学,就必须对电负性的原理有所了解。

普通的有机物质都含有碳原子,这种碳原子具有四面体的结构,可以有一个正电负性以及三个负电负性。

因此,在有机物质中,内部电荷分布受益于内部电负性,这种内部电负性正是有机物质的特征之一。

其次,电负性还可以有效地影响有机化学合成反应。

对于一般有机物质来说,它们在发生合成反应时,会受到各种原子在电负性方面的影响,从而影响反应的速率和结果。

因此,在有机化学合成实验中,一定要掌握电负性的基本知识,以便在实验操作中能够更好地控制反应的结果。

此外,电负性还可以控制溶剂在有机物质中的分布。

有机溶剂中带正电负性的部分会靠近负电负性,而带负电负性的部分则会靠近正电负性。

因此,当我们在操作时,通过控制有机溶剂的电负性,可以达到控制溶剂的分布的目的。

最后,电负性在有机化学离子反应中也有重要的作用,电负性能够影响离子反应中的分子构象及离子的稳定性,从而影响离子反应的速率和结果。

总的来说,电负性在有机化学教学中发挥着重要的作用。

它不但能够有效地影响有机物质的合成反应和溶剂的分布,还能控制离子反应的结果。

同时,学生要真正理解有机化学,就必须对电负性的原理有所了解,因此,电负性在有机化学教学中的重要性不言而喻。

在教学的过程中,教师应重视电负性的作用,并通过恰当的教育方式,引导学生尽快适应电负性的原理。

同时,学生也应针对电负性进行深入研究,加深对它的理解,以便在有机化学实验中更好地控制反应的结果。

综上所述,电负性在有机化学教学中发挥着重要的作用,它不但能够影响有机物质的合成反应、控制溶剂的分布、影响离子反应的结果,更重要的是能够帮助学生掌握有机化学的基础知识,从而更好地理解有机化学的原理,有利于学生更好地把握有机化学教学内容,为今后的学习及研究奠定良好的基础。

有机化学基础知识化学键的极性和电负性

有机化学基础知识化学键的极性和电负性化学键的极性和电负性是有机化学基础知识中的重要概念。

在有机化学中,分子的极性和键的电负性决定了化学反应的性质和方向。

本文将详细介绍化学键的极性和电负性的相关概念,以及它们对有机化学的影响。

一、化学键的极性化学键的极性是指在共价键中,两个原子之间电子的分布是否均匀。

具体来说,极性键由两个不同电负性的原子形成,其中一个原子更电负,吸引电子更强,电子分布不均匀,形成部分正电荷和部分负电荷。

而非极性键由两个电负性相近的原子形成,电子分布均匀,没有正负电荷分离。

化学键的极性对分子性质和反应方式有重要影响。

极性分子中,正负电荷分离产生了分子间的吸引力,使极性分子存在较高的沸点、熔点和溶解度。

此外,极性键在反应中通常更容易被断裂,形成新的化学物质。

二、电负性的基础知识电负性是衡量原子吸引电子能力的指标。

实际上,并没有一个标准的度量电负性的尺度,但常用的是由美国化学家保罗·迪灵汉(Linus Pauling)提出的Pauling电负性。

在迪灵汉的电负性尺度中,氧的电负性为3.5,氢的电负性为2.1;非金属元素如氮、氯、溴、碳等的电负性在1.0-3.0之间,而金属元素的电负性较低,通常在1.0以下。

电负性差值越大,化学键极性越明显。

当两个原子之间的电负性差异小于0.4时,可以认为是非极性键;当差异在0.4-2.0之间时,为极性键;而当差异大于2.0时,则称为离子键。

三、极性键对有机化学的影响极性键在有机化学中发挥着重要作用。

下面将从反应性、溶解度和物理性质等方面介绍极性键对有机化学的影响。

1. 反应性极性键中的电子不均匀分布使得它们容易参与反应。

在酸碱中,极性键可以提供质子或受质子,参与酸碱中和反应。

此外,极性键也易于被断裂,参与取代反应、电子亲和力和双键加成等化学反应。

2. 溶解度极性键使分子具有明显的极性,因此能够与极性溶剂发生相互作用,增加溶解度。

例如,氨基酸和葡萄糖等极性分子在水中具有良好的溶解度,这有利于生物体内的代谢和反应。

化学元素的电负性

化学元素的电负性电负性是化学元素的一种重要性质,它反映了原子吸引外部电子对的能力。

电负性是描述元素之间化学键的极性的关键因素之一。

电负性是通过一种尺度来度量的,在化学领域,普遍采用的是最为著名的鲍林(Bowen)电负性尺度。

在这个尺度上,氢元素的电负性定义为2.20,而最电负的元素是氟,其电负性为3.98。

通过这个尺度,我们可以比较不同元素之间的电负性差异,从而推断化学键的极性和分子的性质。

电负性的值越大,表示原子对电子的吸引力越强,也就意味着它更容易从其他原子或离子中夺取电子。

这也意味着原子会产生一个带负电的离子。

相反,电负性较低的元素更容易将其电子分享给其他原子,形成带正电的离子。

在化学键形成的过程中,电负性差异决定了化学键的类型。

当两个原子的电负性差异越小,它们之间的键越是共价键;而当差异越大时,它们之间的键则更可能是离子键。

共价键在共享电子对时局部产生电荷,使得分子具有极性,例如氯化氢(HCl)分子中氯原子更具电负性,因此在极性分子中,正负电荷不完全重叠,形成极性分子的偏离。

另一个重要的应用是预测分子极性。

通过考察分子中各原子的电负性差异以及分子的几何结构,我们可以推断分子的极性。

当相对电负性较大的原子聚集在一起时,可预测分子是极性的。

例如,在水分子中,氧元素的电负性较高,氢元素的电负性较低,所以水分子是极性的。

电负性还可以解释一些化学现象。

例如,当一个氯原子接近一个氧原子时,氧原子的电负性比氯原子更高,因此氯原子倾向于从氧原子中夺取一个电子,形成Cl离子。

这种现象也可以用于解释为什么含有氧的化合物更容易被氯原子取代。

电负性的概念在化学研究中起着重要的作用。

通过理解和应用电负性,我们可以更好地理解化学键的性质、分子的极性和一些化学反应的机理。

因此,电负性的研究对于进一步推动化学研究和应用具有重要意义。

此外,电负性还与其他一些化学性质密切相关。

例如,电负性与元素的化合价有关。

一般而言,电负性较高的元素倾向于以较低的化合价与其他元素形成化合物,例如,氧通常以化合价-2形式存在,因为其电负性较高;而电负性较低的元素倾向于以较高的化合价存在。

《电负性》 讲义

《电负性》讲义一、什么是电负性在化学的世界里,电负性是一个非常重要的概念。

它就像是一把神奇的尺子,用来衡量原子在形成化学键时吸引电子的能力。

简单来说,电负性描述了原子对电子的“渴望程度”。

当两个不同的原子相遇并结合形成化学键时,电负性较大的原子会更倾向于吸引共用的电子对,而电负性较小的原子则相对较“大方”,对电子的吸引力较弱。

电负性的概念最早是由美国化学家莱纳斯·鲍林(Linus Pauling)在20 世纪 30 年代提出的。

鲍林通过对大量化合物中化学键的性质进行研究和分析,总结出了一套衡量原子电负性的数值标准,为化学界理解和研究化学键的性质提供了重要的工具。

二、电负性的衡量标准既然电负性这么重要,那我们怎么来衡量它呢?目前,最常用的是鲍林电负性标度。

在这个标度中,氟的电负性被定义为 40,是所有元素中电负性最大的,这意味着氟原子在形成化学键时对电子的吸引力最强。

而电负性最小的元素是铯,其电负性约为 07。

除了鲍林电负性标度,还有其他一些电负性的衡量方法,比如阿莱罗周电负性标度、密立根电负性标度等。

但在大多数情况下,我们使用的还是鲍林电负性标度,因为它相对简单且应用广泛。

三、电负性的影响因素原子的电负性并不是随机给定的,而是受到多种因素的影响。

首先,原子的核电荷数是一个关键因素。

核电荷数越大,原子核对外层电子的吸引力就越强,电负性也就越大。

比如说,在同一周期中,从左到右,核电荷数逐渐增加,原子的电负性也逐渐增大。

其次,原子的电子层数也会对电负性产生影响。

电子层数越多,原子核对最外层电子的屏蔽作用就越强,导致原子核对电子的吸引力减弱,电负性也就越小。

这就是为什么在同一主族中,从上到下,电负性通常逐渐减小。

此外,原子的价电子构型也会对电负性产生一定的影响。

例如,具有半满或全满电子构型的原子,其稳定性相对较高,对电子的吸引力相对较弱,电负性也会相应地有所变化。

四、电负性在化学键中的作用电负性在决定化学键的类型和性质方面发挥着至关重要的作用。

有机化合物中功能团电负性的估算

有机化合物中功能团电负性的估算在有机化合物中,功能团电负性是指功能团在分子中所带电荷的程度。

它可以影响分子的溶解性、反应活性、生物活性以及其他性质。

要估算功能团电负性,可以使用一些理论方法,如密度泛函理论(DFT)、对撞本征轨道理论(CIS) 或Hartree-Fock (HF) 方法。

这些方法都基于第一原理计算,可以提供准确的结果,但计算时间可能会很长。

此外,还可以使用较为简单的经验方法来估算功能团电负性。

常用的方法包括:1.零点电位法:利用零点电位来估算功能团电负性。

例如,可以将功能团与苯并联,测量其零点电位,然后与苯的零点电位进行比较。

2.电势法:利用电势来估算功能团电负性。

例如,可以测量功能团的电势,然后与某些参考化合物的电势进行比较。

3.酸碱平衡法:利用功能团的酸碱性来估算电负性。

例如,如果功能团在一定条件下具有较强的酸性,则可以认为其电负性较大。

最后,还可以使用预测方法,预测方法是指通过使用经验公式、回归分析或机器学习模型等方法来预测功能团电负性的方法。

常用的预测方法有:1.经验公式法:通过对大量化合物的实验数据进行分析,推导出经验公式,用来预测新化合物的功能团电负性。

例如,可以使用Hammett 的负载系数公式来预测苯环上官能团的电负性。

2.回归分析法:通过利用回归分析技术,建立功能团电负性与其他化学性质之间的数学模型,用来预测新化合物的功能团电负性。

3.机器学习法:通过训练机器学习模型,利用已知化合物的功能团电负性和其他化学性质来学习,然后用来预测新化合物的功能团电负性。

这些预测方法都可以在一定程度上帮助我们估算功能团电负性,但需要注意的是,它们的准确性可能会受到许多因素的影响,因此在使用时需要谨慎。

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浅谈电负性在有机化学教学中的作用
作者:史瑞欣孙才英于朝生彭涛安立华廖丽霞施连旭张岩
来源:《教育教学论坛》2017年第06期
摘要:本文对元素电负性在大学基础有机化学教学中的作用进行了分析,阐述了利用电负性帮助学生建立有机化学思维方式的教学方法,并对教师在有机化学反应机理教学中应注意的主要问题进行了探讨。

关键词:电负性;有机化学;教学方法
中图分类号:G642.0 文献标志码:A 文章编号:1674-9324(2017)06-0192-02
在大学有机化学的教学中,有机化学反应机理的内容繁杂、抽象、易懂难记,更难以应用,因此往往成为学生在学习过程中的主要难点[1]。

为了使学生能够真正理解各类有机反应发生的原因、反应历程及相关规律,笔者在教学实践中一直在努力寻找一种行之有效的教学方法,帮助学生更好地掌握有机化学反应机理。

通过长时间的教学实践,笔者发现,学生能够很好地理解元素电负性的意义,并以它作为一种有力的工具灵活地运用这一概念去进一步学习和理解有机化学的其他理论知识,在学习中往往能够取得较好的学习效果。

电负性概念最早由Pauling(鲍林)在1930年提出,定义为“分子中原子将电子吸引向它自身的能力”[2]。

在随后的几十年里,化学家对电负性的研究经久不衰,至今已提出几十种电负性标度[3-7]。

在基础有机化学的教学中,对有机物分子中原子及基团电负性的讨论贯穿于整个教学过程的始终。

下面笔者将结合自身的教学实践,对电负性在大学基础有机化学教学中的重要性进行探讨,并提出自身在教学过程中的一些体会,希望与同行进行交流。

一、电负性是学生建立有机化学思维方法的基础
学生在大学阶段学习有机化学时,会明显感到与中学化学的学习存在比较大的区别,中学有机化学教材的编写基本上沿用的是实验感知式和事实陈述式的叙事方法,主要是基于表象和经验的归纳与概括,鲜有对结构与性质关系的深入探究[8],因此很多学生会沿用这种思维习惯,认为大学有机化学的学习主要也是靠对各类有机物化学性质及其反应式的死记硬背。

在这种情况下,应从开始学习有机化学时就要向学生强化“结构决定性质,性质反映结构”这一思想。

为了使学生不会对结构与机理问题产生畏难心理,在学习本课程的最初阶段,从一个学生并不陌生并且容易理解的角度开始分析有机化学问题是非常重要的。

元素的电负性正是学生开始试着去分析有机化学问题的一个合适的开端。

在介绍电负性这个概念时,笔者会向学生强调,电负性的本质是原子核对核外电子的吸引能力(主要是价电子)。

对于学生来说,以学生已有的物理与化学的知识储备,对这个概念的理解并不困难。

以此为出发点,学生会继续学习共价键的极性、分子的极性、共价键的断裂方式、有机化学反应类型等内容。

在这一过程中,
教师实际上在潜移默化地训练学生运用有机结构理论去分析有机化学问题,这为学生接下来的学习奠定了基础。

二、电负性是学生理解有机化学规律的突破口
电负性作为一个基础性的概念,贯穿于有机化学教学的整个过程。

教师从这一概念出发,层层推进,由浅入深地向学生介绍取代基的电子效应、有机化合物的酸碱性、亲核取代反应机理、亲核加成反应机理等重要内容。

在教学过程中,每次运用这一概念时,笔者总会先向学生提问:“电负性的本质是什么?”从教学效果来看,运用电负性的概念的确能够帮助学生更好地理解有机化学理论中的其他概念与规律。

在学生学习有机化学反应机理时,经常会有学生提出这样的疑问:“为什么进攻试剂进攻的是底物的这个位置,而不是其他的位置?为什么是这个键断开,而不是那个键断开?”如果在课堂教学中,没有及时地将学生的种种疑问解释清楚,学生会不愿意继续学习,直接影响学习效果。

所以在讲授有机化学反应机理时,笔者会和学生一起思考、分析这样的问题,在学生接受了反应的原因后,再继续学习下面的内容。

例如,在讲授“亲核取代反应机理”时,笔者会先对卤代烷发生亲核取代反应的原因进行分析。

在卤代烷分子中,由于卤原子的电负性比碳原子大,所以碳卤键的共用电子偏向于卤原子,使α-C带有部分正电荷,容易受到具有给电子能力的亲核试剂的进攻,从而导致碳卤键发生异裂,卤原子带着一对电子,以卤负离子的形式离开。

因此,该反应是一个受到亲核试剂进攻,导致旧键断裂,底物中的卤素原子最终被亲核性基团所取代的反应,这也是这一反应类型名称的由来。

到这里,学生已经能够理解卤代烷进行亲核取代反应的原因了,教师将继续介绍亲核取代反应具体的两种反应历程及相关规律。

此外,在不同版本的有机化学教材中,对内容的组织不尽相同。

有的教材将反应机理从具体的化合物类型中分离出来,集中讨论。

但笔者认为,这么做可能会导致学生在阅读或听课时,引起一些不必要的疑问。

以“亲核取代反应机理”为例,如果将该机理放在卤代烷这部分讲授,那么教师会在讲授亲核取代反应机理前,先对卤代烷的结构特点进行详细的分析,在此基础上,再学习亲核取代反应,学生会有较强的代入感,不会觉得内容突兀,也比较容易接受;反之,脱离具体类型的化合物,仅就反应机理进行先行学习,学生会觉得抽象,不容易理解。

但在继续学习醇和醚等内容时,还会接触到这一反应类型,这时教师就要有意识地引导学生打破依据官能团对化合物分类的习惯性思维方式,指出这些化合物在进行相关反应时,在反应本质上的一致性,使学生做到对知识点的融会贯通,这是学习有机化学反应基本理论过程中非常重要的一个思考方式的转变过程。

三、结语
综上说述,利用元素的电负性这一基本概念,既可以在学生初学有机化学时引导学生从结构的角度分析有机化学问题;又能够在学生学习其他有机化学重要概念和规律时,成为分析与解决问题的突破口。

像元素电负性这样的重要概念,在有机化学中还有很多,比如极化、电子效应、空间位阻效应等,对这些概念的深刻理解对于学生建立有机化学的思维方式,掌握有机
化学的学习方法,具有重要的意义。

因此,在教学过程中,教师应充分重视这些基本概念,使其成为学生学习有机化学的“金钥匙”,获得理想的教学效果。

参考文献:
[1][美]韦德.有机化学[M].第5版.万有志,译.北京工业出版社,2005:175-223.
[2]Pauling L. The nature of the chemical bond IV. The energy of single bonds and the relative eletronegativity of atoms[J]. Journal of the American Society,1932,(54):3570-3582.
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