第10章 周环反应
合集下载
周环反应
关于2,4-己二烯的电环化反应总结如下:
CH3 H H CH3 CH3
顺旋
CH3 H H CH3
hν
对旋
CH3
顺旋
H CH3 H
H CH3 H
hν
对旋
总：若开链共轭烯有4个或4m个Π电子，加热顺旋关环， 加热顺旋开环。光照对旋关环，光照对旋开环。 练习：写出下列反应的产物或中间产物
Ph
Ph
Ph H H
[1,5] H迁移
H D CH 3 C2H5 (2)
D CH3 H (3) CH3
H H 3C
CH3 D C2H5 (1)
H3C
CH3 D C2H5 H
CH3
[1,5] H迁移
C2H5
2. [ 3,3 ]迁移 结论: 在加热时[ 3,3 ]迁移是轨道对称性允许的 。
以1, 5--己二烯为例：在加热时发生[ 3,3 ]迁移 2 3 1 2 3 1 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2
i= 1 Z C 5
注:[ i, j]表示迁移后σ键所连接的两个原子的位置。 i, j 的编号分别从反应物中以σ键连接的两个原子开始编号。
1 H CD2 5 CH 4 CH 3 CH 2 CH2 1 H CD2 CH CH CH CH2
[1, 5] H 迁移
C--H键σ迁移
CH3 3 2 CH CH CH2 3 CH 2
9
℃
40 ℃
CH3
Br
（3）
Br
RMgX
R
R
(
)
R R
Br
（4）
Br
2C6H5S-
Sφ Sφ
二. 环加成 在光或热的作用下在两个 Π电子共轭体系的两端同 时生成两个σ键而闭合成环的反应叫环加成反应。 分类：由两个Π电子体系中参与反应的Π电子的数 目分类。
周环反应
（ⅰ）有利于S-顺式的二烯反应活性大
例1
CH3 H CH3 CH3
非键张力小 比
H H H
快 103倍
H
CH3 H3C C (H3C)3C
反 -1.3-戊 二 烯
例3
H3C H
比
快 27倍
例2
Ph H
H Ph
H
S-顺 式 构 象 （ 稳 定 ）
S-反 式 构 象
快 102-103倍
H
比
H H H
反 -1-苯 基 -1.3-丁 二 烯
其 HOMO为 1
C C C
△
对旋
即：
例：1967年Kirmse发现下列实例
断裂
Ph H
△ -N2
N
Ph H H
H C Ph C
CH2
H
CH2OCH3 C C H
CH3OH Ph
H
N
4. 戊二烯基正负离子的电环化（正离子顺旋开环，负离子对旋开环）
O OH O
H3PO4
CHH 3 3C CHH 3 3C
四. 电环化反应
1.定义：在一定条件下，链状共轭多烯分子的两端构成一个 键形成 环状分子的反应及其逆反应，称电环化反应。 2.电环化反应的一般选择性规则
含偶数碳原子共轭体系的电环化反应的选择性规则 共轭体系的π电子数 4n（n=1、2、3……） 4n+2(n=0、1、2……) 例1
Ph CD3 Ph CH3 Ph Ph Ph
v
HOMO π（ S） <2> 对称性匹配（允许）易反应
v
例3 （2+2）环加成，基态时
LUMO
π*（ A）
HOMO
v
例1
CH3 H CH3 CH3
非键张力小 比
H H H
快 103倍
H
CH3 H3C C (H3C)3C
反 -1.3-戊 二 烯
例3
H3C H
比
快 27倍
例2
Ph H
H Ph
H
S-顺 式 构 象 （ 稳 定 ）
S-反 式 构 象
快 102-103倍
H
比
H H H
反 -1-苯 基 -1.3-丁 二 烯
其 HOMO为 1
C C C
△
对旋
即：
例：1967年Kirmse发现下列实例
断裂
Ph H
△ -N2
N
Ph H H
H C Ph C
CH2
H
CH2OCH3 C C H
CH3OH Ph
H
N
4. 戊二烯基正负离子的电环化（正离子顺旋开环，负离子对旋开环）
O OH O
H3PO4
CHH 3 3C CHH 3 3C
四. 电环化反应
1.定义：在一定条件下，链状共轭多烯分子的两端构成一个 键形成 环状分子的反应及其逆反应，称电环化反应。 2.电环化反应的一般选择性规则
含偶数碳原子共轭体系的电环化反应的选择性规则 共轭体系的π电子数 4n（n=1、2、3……） 4n+2(n=0、1、2……) 例1
Ph CD3 Ph CH3 Ph Ph Ph
v
HOMO π（ S） <2> 对称性匹配（允许）易反应
v
例3 （2+2）环加成，基态时
LUMO
π*（ A）
HOMO
v
周环反应
周环反应2007年4月周环反应1928午Diels和A1der发现了二烯加成反应，在以后的几十年中，对这个反应的历程进行了大量的研究工作，积累起来的实验事实使当时的化学工作者迷惑不解。
Diels—Alder反应在没有催化剂齐在下加热就可以完成，在气相和液相中都可以进行，溶剂的极性对反应速度的影响很小，在这些方面它同自由基反应相似。
但是，引发剂和抑制剂对反应都没有影响。
二烯或亲二烯体中取代基的极性对反应速度的影响很大，这与离子反应有相似的地方，但溶剂的极性对反应速度的影响小又说明它不是离子反应。
因此，曾经认为Diels—A1der反应是“部分均裂”(Partially homolytic)或“部分异裂”(Partially hetero1ytic)反应。
Diels—A1der反应是立体定向的顺式加成反应，这使许多化学工作者认为反应中两个新的碳-碳键是同时生成的。
在研究Diels—A1der反应的历程中所遇到的问题也存在于1912年发现的C1aisen重排中和1940年发现的Cope重排。
在这些反应中键的生成和断裂是在四个原于间进行的，因此Bartlett把它们叫作四中心反应。
为了强调这些反应具有一般自由基反应和离子反应的特征，但又不能用实验证明它们是自由基反应或离子反应，Doering曾把它们叫作“无历程反应”(no methanism reactions)。
五十年代后期，Huisgen研究了1，3—偶极加成反应的动力学、立体化学和应用范围，证明1，3—偶极加成具有与二烯加成相同的特征。
Huisgen把二烯加成、1，3—偶极加成和烯烃衍生物的成环二聚(如四氟乙烯在加热时生成全氟环丁烷)统称为环化加成。
这些反应虽然都是生成环状化合物的加成反应，但它们的历程不同，二烯加成和l，3—偶极加成是立体定向反应，而烯烃衍生物的二聚则是自由基反应。
在同一时期还研究了共扼多烯烃的加热环化和光化环化反应。
1961年Havinga和Schlatmann指出：加热环化和光化环化的立体化学过程不同。
周环反应的理论解释PPT课件
上个世纪60年代以后，有机化学反应的类型扩充为三大类： 自由基型反应
有机反应的类型 离子型反应
分子型反应（周环反应、协同反应）
分子型反应的基本特征： 1. 反应过程中不产生离子或自由基等活性中间体. 2. 反应不受溶剂极性的影响，一般也不被酸或碱所催化。 3. 反应为一步到位过程且只经过一个多中心环状过渡态。 4. 旧键的断裂和新键的形成是同步发生的。
(3) 反应有显著的立体选择性，生成空间定向产物。
R hv
R
R
R
R
R = - COOCH3
R
(一) 分子轨道对称性守恒原理(Conservation of orbital symmetry)
1. 原理的提出：
1965年伍德沃德和霍夫曼(R . B . Woodward , R . Hoffmann)在 系统研究大量协同反应的试验事实的基础上从 量 子 化 学 的 分 子 轨 道 理 论 出 发提出了分子轨道对称性守恒原理。 1971年福井谦一 提出了完整的前线轨道(ontier orbital)理论。
SO2
1,3-偶极加成： CH2 N N
CHCO2Me CHCO2Me
N N
CO2Me CO2Me
[4+2]环加成： CH2 CH CH CH2 CH2 CH2
对称允许的[4π+2π]热环化加成反应
Ψ2(A) Ψ2(A)
Ψ3(S) Ψ1(S）
对称禁阻的[2 π +2 π]热环化加成反应
前线轨道 (FMO)理论认为，在双分子光反应中，两 组分均为具有两个成单电子的激发态分子，单电子占据 的MO又称为SOMO,。故光照下的环加成方式为: 两组分能量较高的两个SOMO组合形成一个σ单键； 两组分能量较低的两个SOMO组合形成另一个σ单键。 两组分相互组合的SOMO必须具有相同的对称性且能量相 近才能重叠。若对称性不同则不能发生环加成反应
有机反应的类型 离子型反应
分子型反应（周环反应、协同反应）
分子型反应的基本特征： 1. 反应过程中不产生离子或自由基等活性中间体. 2. 反应不受溶剂极性的影响，一般也不被酸或碱所催化。 3. 反应为一步到位过程且只经过一个多中心环状过渡态。 4. 旧键的断裂和新键的形成是同步发生的。
(3) 反应有显著的立体选择性，生成空间定向产物。
R hv
R
R
R
R
R = - COOCH3
R
(一) 分子轨道对称性守恒原理(Conservation of orbital symmetry)
1. 原理的提出：
1965年伍德沃德和霍夫曼(R . B . Woodward , R . Hoffmann)在 系统研究大量协同反应的试验事实的基础上从 量 子 化 学 的 分 子 轨 道 理 论 出 发提出了分子轨道对称性守恒原理。 1971年福井谦一 提出了完整的前线轨道(ontier orbital)理论。
SO2
1,3-偶极加成： CH2 N N
CHCO2Me CHCO2Me
N N
CO2Me CO2Me
[4+2]环加成： CH2 CH CH CH2 CH2 CH2
对称允许的[4π+2π]热环化加成反应
Ψ2(A) Ψ2(A)
Ψ3(S) Ψ1(S）
对称禁阻的[2 π +2 π]热环化加成反应
前线轨道 (FMO)理论认为，在双分子光反应中，两 组分均为具有两个成单电子的激发态分子，单电子占据 的MO又称为SOMO,。故光照下的环加成方式为: 两组分能量较高的两个SOMO组合形成一个σ单键； 两组分能量较低的两个SOMO组合形成另一个σ单键。 两组分相互组合的SOMO必须具有相同的对称性且能量相 近才能重叠。若对称性不同则不能发生环加成反应
有机合成机理1周环反应机理
分子轨道对称守恒原理和前线轨道理论是近代有机化学中的重大
成果之一。为此，轨道对称守恒原理创始人之一R.霍夫曼和前线轨
道理论的创始人福井谦一共同获得了1981年的诺贝尔化学奖。
1.σ-键的形成 当两个原子轨道沿着键轴方向对称重叠时，可形成两个σ-键的分
子轨道。对称性相同的原子轨道形成σ-成键轨道，对称性不同的原 子轨道形成σ*反键轨道。
以丁二烯为例讨论——丁二烯电环化成环丁烯时，要求： 1.C1—C2，C3—C4沿着各自的键轴旋转，使C1和C4的轨道结合形 成一个新的σ-键。 2.旋转的方式有两种，顺旋和对旋。 3.反应是顺旋还是对旋，取决于分子是基态还是激发态时的HOMO 轨道的对称性。 丁二烯在基态（加热）环化时，起反应的前线轨道HOMO是ψ2 所以丁二烯在基态（加热）环化时，顺旋允许，对旋禁阻。
25 ℃ 顺旋
CH3 Ph
CH3
CH3 H H CH3
顺旋 H3C H H
hυ 对旋 CH3
HH CH3 CH3
二、4n+2个π电子体系的电环化
以己三烯为例讨论，处理方式同丁二烯。先看按线性组合的己三烯的六个分子轨道。
ψ6
E6
ψ5
E5
ψ4
E4
E
ψ3
E3
ψ2
E2
ψ1
E1
基态 激发态
从己三烯为例的π轨道可以看出： 4n+2π电子体系的多烯烃在基态（热反应时）ψ3为HOMO，电环化
时对旋是轨道对称性允许的，C1和C6间可形成σ-键，顺旋是轨道对称 性禁阻的，C1和C6间不能形成σ-键。
顺旋（禁阻）
对旋（允许）
ψ3 己三烯的热环合
130 ℃
CH3 H
周环反应一电环化反应
周环反应的类型
01
02
03
电环化反应
通过电子转移形成环状结 构，通常涉及π键的异构 化。
分子内环化反应
分子内的重排反应，形成 新的C-C键或C-H键。
电子转移反应
涉及电子从一种原子或基 团转移到另一种原子或基 团，导致电子密度的重新 分布。
周环反应的特点
高效性
周环反应通常在温和条件下进行，且不需要 金属催化剂，因此具有高效性。
改进电环化反应的工艺流程，降低能耗和资源消耗，实现绿色化学合成。
探索与其他有机反应的串联和组合，以实现多步骤合成的高效转化，为复 杂分子的合成提供新的途径。
电环化反应的挑战与
05
展望
面临的挑战
反应条件苛刻
电环化反应通常需要在高温、高 压或强电场等极端条件下进行， 这增加了实验操作的难度和危险 性。
电环化反应的分类
1. 分子内的电环化反应
发生在同一分子内的π键体系发生重排的反应。
2. 分子间的电环化反应
发生在不同分子间的π键体系发生重排的反应。
3. 离子性电环化反应
涉及离子参与的电环化反应，通常与离子型亲电试剂或离子型亲核 试剂相关。
电环化反应的机理
• 电环化反应通常涉及四个步骤：电子转移、构型重排、π键转移和电子重新排列。在电子转移阶段，一个或多个电子从给体 分子转移到受体分子，形成正离子或负离子中间体。在构型重排阶段，中间体发生构型变化，以便于π键转移。在π键转移 阶段，π键体系从一个分子转移到另一个分子。在电子重新排列阶段，电子重新排布以形成新的π键体系。
纳米材料制备
通过电环化反应可以制备具有特殊 结构和性质的纳米材料，在材料科 学、电子学等领域具有潜在应用价 值。
周环反应
A B D
例如： 例如：
参与环状过渡 态的电子数 4n 4n+2
热反应 异面 同面
光反应 同面 异面
（二）周环反应的理论及其应用 （1）前线轨道理论 ）前线轨道理论frontier molecular orbital ●HOMO(highest occupied molecular orbital): 指被电子占据的能量最高的π轨道 指被电子占据的能量最高的 轨道 LUMO(Lowest unoccupied molecular orbital)：指未被电子占据的能量最低的空 轨 ：指未被电子占据的能量最低的空π轨 道 前线轨道理论的要点： 前线轨道理论的要点：
Cope重排通常认为经过椅式过渡态 重排通常认为经过椅式过渡态
H3C
H
H3C H3C
H3C H3C
H3C H3C
H3C
H
Cope重排在合成上具有重要价值： 重排在合成上具有重要价值： 重排在合成上具有重要价值
CH3 CH3 O O H CH3 CH3
迁移的立体பைடு நூலகம்学
●同面迁移：迁移的原子或基团在 体系的 同面迁移：迁移的原子或基团在π体系的
例如Diels-Alder反应： 反应： 例如 反应
电环化反应： 电环化反应：
协同反应的主要特点
1.在反应过程中没有形成任何活性中间体。 1.在反应过程中没有形成任何活性中间体。 在反应过程中没有形成任何活性中间体 2.反应条件是加热或光照 反应条件是加热或光照， 2.反应条件是加热或光照，反应速度基本 不受溶剂或催化剂的影响。 不受溶剂或催化剂的影响。 3.反应具有高度的立体选择性 反应具有高度的立体选择性。 3.反应具有高度的立体选择性。 4.在反应过程中共价键的断裂和生成是经 4.在反应过程中共价键的断裂和生成是经 过多中心环状过渡态协同进行的。 过多中心环状过渡态协同进行的。
常见的周环反应(简)
快速构建骨架
一步周环反应可以快速构 建复杂的分子骨架,大大缩 短有机合成路线,提高合成 效率和产率。
周环反应在材料科学中的应用
高性能聚合物
周环反应可以用于制备环状单 体,从而合成出具有高度热稳 定性和机械性能的高分子材料 。
金属有机框架
以周环反应为基础的拓扑反应 可以构建出复杂的金属有机框 架材料,用于吸附、分离和催 化等领域。
什么是周环反应
周环反应是一种常见的分子环化反应,涉及碳碳键的形成。它在有机合成 中广泛应用,可用于构建复杂环状分子。该反应的机理包括路径选择、区 域选择性和立体选择性等多个考量因素。
AL 作者：艾说捝
周环反应的定义
环结构形成
周环反应是指通过使两个或多个基团在 分子内环化而形成环状结构的化学反应 。
生物化学反应
周环反应在生物化学中有重要应用,如 在核酸、蛋白质等生物大分子的合成和 修饰中发挥关键作用。
周环反应的创新思路
基于新型反应活性物种
探索利用各种过渡金属催化 剂、特殊结构有机小分子等 诱发新型反应中间体参与的 周环反应新路径。
基于绿色可持续化学
开发原子经济性高、无副产 物排放的清洁高效绿色周环 反应途径,实现化学过程的环 境友好性。
多相催化体系
周环反应可以构建复杂的催化剂载体, 实现对反应物和过渡态的精确调控,在 多相催化过程中有广泛应用。
生物酶催化
生物酶内部的周环结构在催化活性中心 的构筑和调控方面起关键作用,周环反 应是酶促反应的重要基础。
周环反应的研究方法
分析表征
利用各种光谱、显微镜等分析手段,对反应中间体、过渡态等进行精确测定和表征。
理论计算
采用量子化学计算方法,如密度泛函理论等,预测和解释反应机理、动力学、热力学参数。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
10章 第10章 周环反应
2
10.1 周环反应的特点
周环反应是指在化学反应中，化学键的断裂和 周环反应 生成是通过环状过渡态协同进行的基元反应。 1、电环化反应 2、环加成反应 3、σ迁移反应
3
周环反应的特点： 周环反应的特点： 1、旧键的断裂和新键的生成同时进行、一步完成， 是协同反应。 2、反应结果受反应条件制约，加热或光照产生的 结果不同 3、具有高度的立体化学专一性。
4
10.2 前线轨道理论
在填充有电子的分子轨道中，能量最高的分子轨道 叫做最高占有分子轨道 最高占有分子轨道(HOMO)。 最高占有分子轨道 。 在未填充电子的分子轨道中，能量最低的分子轨道 叫做最低未占分子轨道 最低未占分子轨道(LUMO)。 最低未占分子轨道 。 最高占有分子轨道和最低未占分子轨道通称为前线轨道 前线轨道 (Frontier molecular orbital)。 。
33
34
35
36
37
38
39
24
环加成反应具有位置选择性。
25
影响DA反应活性的因素：
1、电子效应 双烯上有供电子基，反应活性增加； 亲双烯体被吸电子基活化。
OMe Me
COOMe NC NC CN CN
kr
12.3
3.3
1
26
2、双烯体构象因素 双烯体必须采用s-顺式构象才能反应。
27
DA反应可以用于复杂天然产物的合成。
5
E LUMO 0 HOMO
E
LUMO HOMO
0
6
处在前线轨道中的电子就像原子轨道中的价电子，是 化学反应中最活泼的电子，是有机化学反应的核心。 对于单个分子的反应，由其HOMO的对称性决定。 对于两个分子的反应，由其HOMO和LUMO的对称性决定。 HOMO与LUMO的轨道对称性必须一致，且能量接近。
7
共轭多烯的分子轨道能级图
n =2
n =3
n =4
8
n =5
n =6
9
10
n =4
n =6
11
12
10.3 芳香过渡态理论
过渡态可以象基态一样分成芳香性和反芳香性的。 芳香性的过渡态将导致低的活化能，是允许的反应。 这一方法可以只考虑最低能量的分子轨道。 休克尔型：围绕轨道的节点数为零（偶数）。 莫比乌斯型：围绕轨道的节点数为一（奇数）。
28
反狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应 反狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）
温度是控制反应进行方向的关键。
COOEt COOEt + COOEt
DA反应 反DA反应 DA反应 DA反应
COOEt EtOOC COOEt + COOEt
EtOOC EtOOC
29
30
31
32
10.6 σ迁移反应 迁移反应
21
22
狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应 狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder） 狄尔斯-阿尔德反应是立体选择性的顺式加成反应， 二烯和亲二烯体的取代基立体关系保持不变。
COOMe + COOMe MeOOC + COOMe COOMe COOMe COOMe COOMe
23
环加成反应遵从内型(endo)加成规则。
13
电子数 2 4 6 8休克尔体系 芳香性 反芳香性的 芳香性的 反芳香性的
莫比乌斯体系 反芳香性的 芳香性的 反芳香性的 芳香性的
14
15
10.4 电环化反应
电环化反应是指线性电子体系的两端点之间形成单键 电环化反应 的反应及其逆过程。
16
17
18
19
20
10.5 环加成反应
环加成反应是指两个烯烃或共轭多烯分子由于 环加成反应 双键的相互作用，通过两个σ键连接成一个单一 的新的环状化合物的反应。
2
10.1 周环反应的特点
周环反应是指在化学反应中，化学键的断裂和 周环反应 生成是通过环状过渡态协同进行的基元反应。 1、电环化反应 2、环加成反应 3、σ迁移反应
3
周环反应的特点： 周环反应的特点： 1、旧键的断裂和新键的生成同时进行、一步完成， 是协同反应。 2、反应结果受反应条件制约，加热或光照产生的 结果不同 3、具有高度的立体化学专一性。
4
10.2 前线轨道理论
在填充有电子的分子轨道中，能量最高的分子轨道 叫做最高占有分子轨道 最高占有分子轨道(HOMO)。 最高占有分子轨道 。 在未填充电子的分子轨道中，能量最低的分子轨道 叫做最低未占分子轨道 最低未占分子轨道(LUMO)。 最低未占分子轨道 。 最高占有分子轨道和最低未占分子轨道通称为前线轨道 前线轨道 (Frontier molecular orbital)。 。
33
34
35
36
37
38
39
24
环加成反应具有位置选择性。
25
影响DA反应活性的因素：
1、电子效应 双烯上有供电子基，反应活性增加； 亲双烯体被吸电子基活化。
OMe Me
COOMe NC NC CN CN
kr
12.3
3.3
1
26
2、双烯体构象因素 双烯体必须采用s-顺式构象才能反应。
27
DA反应可以用于复杂天然产物的合成。
5
E LUMO 0 HOMO
E
LUMO HOMO
0
6
处在前线轨道中的电子就像原子轨道中的价电子，是 化学反应中最活泼的电子，是有机化学反应的核心。 对于单个分子的反应，由其HOMO的对称性决定。 对于两个分子的反应，由其HOMO和LUMO的对称性决定。 HOMO与LUMO的轨道对称性必须一致，且能量接近。
7
共轭多烯的分子轨道能级图
n =2
n =3
n =4
8
n =5
n =6
9
10
n =4
n =6
11
12
10.3 芳香过渡态理论
过渡态可以象基态一样分成芳香性和反芳香性的。 芳香性的过渡态将导致低的活化能，是允许的反应。 这一方法可以只考虑最低能量的分子轨道。 休克尔型：围绕轨道的节点数为零（偶数）。 莫比乌斯型：围绕轨道的节点数为一（奇数）。
28
反狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应 反狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）
温度是控制反应进行方向的关键。
COOEt COOEt + COOEt
DA反应 反DA反应 DA反应 DA反应
COOEt EtOOC COOEt + COOEt
EtOOC EtOOC
29
30
31
32
10.6 σ迁移反应 迁移反应
21
22
狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应 狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder） 狄尔斯-阿尔德反应是立体选择性的顺式加成反应， 二烯和亲二烯体的取代基立体关系保持不变。
COOMe + COOMe MeOOC + COOMe COOMe COOMe COOMe COOMe
23
环加成反应遵从内型(endo)加成规则。
13
电子数 2 4 6 8休克尔体系 芳香性 反芳香性的 芳香性的 反芳香性的
莫比乌斯体系 反芳香性的 芳香性的 反芳香性的 芳香性的
14
15
10.4 电环化反应
电环化反应是指线性电子体系的两端点之间形成单键 电环化反应 的反应及其逆过程。
16
17
18
19
20
10.5 环加成反应
环加成反应是指两个烯烃或共轭多烯分子由于 环加成反应 双键的相互作用，通过两个σ键连接成一个单一 的新的环状化合物的反应。