2018-2019学年人教版选修5 第一章第三节 有机化合物的命名 学案

第三节有机化合物的命名[知识梳理]一、烷烃的命名1.烃基2.烷烃的命名(1)习惯命名法①碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。

如C5H12叫戊烷。

②碳原子数在十以上的用数字来表示。

如C14H30叫十四烷。

③区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷前面加“正”、“异”、“新”等，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。

(2)系统命名法①选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

②编序号：选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

③写名称：a.将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用短线隔开。

b.如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用“二”“三”等数字表示支链的个数。

两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。

如：命名为2，4－二甲基戊烷；命名为2，4－二甲基己烷。

【自主思考】1.丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种？提示丁基(—C4H9)有4种结构：—CH2CH2CH2CH3、二、烯烃和炔烃的命名三、苯的同系物的命名1.习惯命名法：(1)苯的一元取代物。

将苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。

例如，，为乙苯。

(2)苯的二元取代物。

当有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置。

例如2.系统命名法(以二甲苯为例)。

若将苯环上的6个碳原子编号，可以使某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

结构简式：系统名称：1，2－二甲苯1，3－二甲苯1，4－二甲苯【自主思考】2.用系统命名法给有机物命名时，最长的碳链是否一定为主链？提示不一定。

烯烃或炔烃命名时需将含双键或三键的最长碳链作为主链。

[效果自测]1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—C n H2n＋1。

(√)(2)甲烷、乙烷分子中只有一种类型的氢原子，则甲基、乙基只有一种；丙烷分子中有两种氢原子，则丙基有2种。

(√)解析烷基是烷烃失去1个氢原子剩余的原子团，甲烷、乙烷分子中所有氢原子为等效氢原子，故甲基、乙基只有一种；而丙烷中有两种氢原子，故失去1个不同类型氢原子，将形成两种丙基：—CH2CH2CH3、。

(3)烷烃命名时，1号碳上不可能连甲基，2号碳上不可能连乙基。

(√)解析1号碳上连甲基、2号碳上连乙基都会改变主链。

(4)的系统命名为对二乙苯。

(×)解析对二乙苯是该物质的习惯命名，用系统命名法命名应为1，4－二乙基苯。

2.某烷烃的结构简式为，它的正确命名应是()A.2－甲基－3－丙基戊烷B.3－异丙基己烷C.2－甲基－3－乙基己烷D.5－甲基－4－乙基己烷解析该有机物选取的主链及编号如图所示：答案 C3.按要求回答下列问题：(1)命名为“2－甲基－戊烯”，错误的原因是___________________________________________________________________；该有机物的正确命名为__________________。

(2)命名为“二甲基－2－丁烯”，错误的原因是_________________________________________________________________；该有机物的正确命名为________________________________。

(3)命名为“2，2，4－三甲基－4－戊烯”，错误的原因是_____________________________________；该有机物的正确命名为_____________________________________。

解析(1)的主链碳原子有5个，且含双键，且从距离双键最近的一端，而不是距离支链最近的一端给碳原子编号，可知其命名为4－甲基－1－戊烯。

(2)应命名为2，3－二甲基－2－丁烯。

(3)的主链含双键，有5个碳原子，应从距离双键近的一端编号，可知其命名为2，4，4－三甲基－1－戊烯。

答案(1)编号不正确，且未指明双键的位置4－甲基－1－戊烯(2)未指明甲基的位置2，3－二甲基－2－丁烯(3)编号不正确2，4，4－三甲基－1－戊烯探究一、烷烃的系统命名法【合作交流】1.烷烃命名时，如何选主链？提示选择最长且支链数目最多的碳链为主链。

2.烷烃命名时，对碳原子编号的原则是什么？提示“近”：离支链最近一端为起点；“简”：离两端同近的两个支链，从简单的支链一端为起点；“小”：多个支链时，编号之和应最小。

【点拨提升】1.烷烃命名“五原则”(1)最长原则：应选最长的碳链为主链；(2)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链；(3)最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号；(4)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号；(5)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。

2.烷烃名称书写“五必须”(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4……”表示；(2)相同的取代基要合并，必须用中文数字“二，三，四……”表示其个数；(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开；(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开；(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

3.系统命名法记忆方法(1)选主链，称某烷；(2)编号位，定支链；(3)取代基，写在前，标位置，短线连；(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。

【特别提醒】由于主链为最长碳链，所以在烷烃名称中，不能在第一位碳上出现甲基，不能在第二位碳上出现乙基。

【典题例证1】(1)按系统命名法对下列有机物进行命名：______________________________________________________________。

_______________________________________________________________。

(2)根据下列有机物的名称，写出相应物质的结构简式：①2，2，3－三甲基戊烷_____________________________________。

②2，4－二甲基－3－乙基庚烷_______________________________。

解析(1)①中主链含8个碳原子，应称辛烷，2号和6号碳上分别有一个甲基，5号碳上有一个乙基；用同样的方式分析另一种物质并进行命名即可。

(2)①可先写出主链的五个碳原子，然后在2号碳上连两个甲基，在3号碳上连一个甲基即可，最后根据价键理论把氢原子添全。

用同样的方式写出另一种物质的结构简式。

答案(1)①2，6－二甲基－5－乙基辛烷②3－甲基－6－乙基辛烷【变式训练1】下列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正。

解析(1)(3)的命名是定错了主链；(2)是定错了主链的编号；(4)的命名是正确的。

答案(4)对，(1)(2)(3)错。

改正：(1)3－甲基戊烷；(2)2，3－二甲基戊烷；(3)3－甲基己烷。

探究二、烯烃、炔烃的命名【合作交流】1.烯烃、炔烃命名时，如何选主链？提示选择含有双键或三键的最长碳链为主链。

2.烯烃、炔烃命名时，从离支链最近的一端开始编号吗？提示不是。

从离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号。

【点拨提升】1.命名步骤(1)选主链将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。

(2)编序号从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。

如(3)写名称先用“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。

以(2)中所列物质为例2.烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点【典题例证2】(1)有A、B、C三种烃，它们的结构简式如下所示：A的名称是________________________________________；B的名称是_________________________________________；C的名称是________________________________________。

(2)写出2－甲基－2－戊烯的结构简式______________________________。

(3)某烯烃的错误命名是2－甲基－4－乙基－2－戊烯，那么它的正确命名应是______________________________________________________________。

解析第(1)题中三种物质互为同分异构体，看起来很相似，但要注意官能团位置；第(2)题中双键位置在2号碳后面；第(3)题可先写出结构简式，然后重新命名。

答案(1)2－甲基－1－丁烯2－甲基－2－丁烯3－甲基－1－丁烯(2)(3)2，4－二甲基－2－己烯【变式训练2】有机物的命名正确的是()A.3－甲基－2，4－戊二烯B.3－甲基－1，3－戊二烯C.1，2－二甲基－1，3－丁二烯D.3，4－二甲基－1，3－丁二烯解析烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。

答案 B1.下列各有机化合物的命名正确的是()解析A项应为1，3－丁二烯；B项应为2－丁醇，C项应为邻甲基苯酚或2－甲基苯酚。

答案 D2.下列物质命名为“2－甲基丁烷”的是()解析A的名称为2，2－二甲基丁烷；B的名称为2－甲基丙烷；D的名称是2，2－二甲基丙烷。

答案 C3.下列属于系统命名法的是()A.对二甲苯B.2，2－二甲基丁烷C.新戊烷D.异戊烷解析A、C、D三项中都是习惯命名法。

答案 B4.用系统命名法命名下列各物质。

解析若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基或乙基编号。

答案(1)1，3－二甲苯(2)1，2－二甲基－4－乙基苯课时作业1.有机物(CH3CH2)2CHCH3的名称是()A.3－甲基戊烷B.2－甲基戊烷C.2－乙基戊烷D.3－乙基丁烷解析将该物质的结构简式变形为，推知其名称为3－甲基戊烷。

答案 A2.下列有机物的系统命名中正确的是()A.3－甲基－4－乙基戊烷B.3，3，4－三甲基己烷C.3，4，4－三甲基己烷D.3，5－二甲基己烷解析A选项的主链并不是最长碳链；C、D选项取代基的位置编号和都不是最小。