有机化合物的命名规则复习进程
有机化学复习

有机化学复习总结有机化学复习课1.有机化合物的命名2.基本概念与化学性质比较3.完成反应式。
4.有机化合物的分离与鉴别。
5.有机化合物的合成6.有机化合物的结构推导。
1.有机化合物的命名习惯命名法:掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
系统命名法:基本方法是:选择主要官能团→确定主链位次→排列取代基列出顺序→写出化合物全称。
次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。
常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-(3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-★次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名★烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出。
★按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。
★要点:1. 最低系列——当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列”。
2. 优先基团后列出——当主碳链上有多个取代基,在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则,较优基团的确定依据是“次序规则”。
3. 分子中同时含双、叁键化合物(1) 双、叁键处于不同位次——取双、叁键具有最小位次的编号。
有机化学复习提纲

第三讲有机化合物的命名Outline1、普通命名法2、系统命名法3、各类有机化合物的命名(1)烃的命名(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃)(2)卤代烃的命名(3)含氧化合物的命名(醇,酚、醚、醛、酮、醌、羧酸)(4)羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺)和取代羧酸(卤代酸、羟基酸、酮酸、氨基酸)的命名优先次序原则:1、将直接连在双键碳原子上连个院子按原子序数大小为序排列。
大的优先,小的在后。
同位素原子以质量大的优先2、与双键碳原子相连的两个原子相同时,比较连在这两个原子上的其他原子,若第二个也相同则比较第三个,原子序数较大者优先。
3、与双键碳原子相连的基团有双键或三键是,可见其看作连接两个或三个相同的院子ZE命名:两个碳上的优先基团在双键同侧,Z型,异测E型单螺环烷烃的系统命名:双环桥环烷烃的系统命名:对映异构体构型的命名D、L命名:RS命名:1、将连在手性碳原子上的四个基团按次序规则排序,优先的在前;2、将次序最低的集团远离观察者,其他三个基团沿顺时针具有R构型,逆时针为s构型。
采用费歇尔投影式时,若次序最低的院子或基团处于垂直方向上,顺时针为r构型:若处于水平方向上,顺时针为s构型Objective requirements:1、掌握普通命名法2、掌握系统命名法3、掌握各类有机化合物的命名原则4、掌握优先次序原则5、熟悉常见基团的命名6、学会比较各类有机化合物命名的异同点7、了解碳原子的类型与命名之间的关系8、了解某些有机化合物的俗名第四讲立体化学基础第二章构象异构(第四节)第三章顺反异构(第一节)第五章立体化学基础(第一、二节)-------对映异构现象Outline第一节构象异构一、构象异构现象二、链烃的构象异构1、乙烷的构象异构2、丁烷的构象异构三、脂环烃的构象异构1、环己烷分子的构象异构2、一取代环己烷的构象异构3、二取代环己烷的构象异构第二节顺反异构一、顺反异构现象二、产生顺反异构的条件三、顺反异构的命名1、顺/反命名法2、Z/E命名法四、脂环化合物的顺反异构五、顺反异构体的性质1、理化性质2、生物学性质第三节对映异构一、对映异构体的旋光性1、平面偏振光和物质的旋光性2、旋光仪和比旋光度二、对映异构现象1、化合物的旋光性与分子结构的关系(1)手性和手性分子(2)对映异构体(3)分子的对称性2、含一个手性碳原子化合物的对映异构基本规则:1、手性碳原子上任意两个基团的位置经偶数次互换,构型保持不变;奇数次互换内发生了改变2.投影式不离开纸平面旋转180或其整数倍,构型不变,若旋转90或其整数倍,转变为其对映异构体3、若固定投影式的一个基团不动,其余三个基团按顺时针或逆时针方向旋转构型保持不变3、对映体的表示方法对映体的标记(1)相对构型命名法-----D/L标记法(2)绝对构型命名法-----R/S标记法三、含两个或两个以上手性碳原子化合物的对映异构1、含两个不同碳原子化合物的对映异构含有不同手性碳原子分子具有旋光异构体数目为2的n次方个(n为手性碳原子数目),对映体为2的n-1次方对2、含两个相同碳原子化合物的对映异构只有3个旋光异构体四、对映异构体的性质Obejective requirements:1、构象异构现象(1)掌握同分异构的概念及分类(2)掌握环己烷的构象异构及稳定性的排列(3)熟悉链状化合物的构象异构(4)了解含两个以上取代基环己烷的构象异构2、顺反异构现象(1)掌握顺反异构产生的条件,学会判断分子是否具有顺反异构、(2)掌握顺反异构体的表达方式(3)掌握顺反异构体的命名,顺反命名法和Z/E命名法。
大学有机化学复习提纲

C*构型的确定,从离序数最小基的最远方向 看,其余3基的序数由大到小为顺时针记作‘R’, 反时针记作‘S’
4、多官能团化合物的命名 • 当化合物中含有多个官能团时,一般按下列顺
序,选取其中最优者为主体名,其余作取代基 (个别有例外)。
• 一些主要官能团按优先递减排序如下: —COOH,—SO3H,—COOR,—COCl, —CONH2,—CN,—CHO,=C=O(酮), —OH , —SH , —NH2 , ——C≡C— , —C=C—
• THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等
二、有机化合物结构
• 1、同分异构 • 2、构象分析 • 3、结构理论
1、同分异构
• 异构体类型: 构造异构(C架、位置、官能团) 立体异构(顺反、对映)
• 异构体书写: 一般常见物质或结构较简单物质的同
分分异异构构体体等。如写分子式为C5H10、C5H12同 • 互变异构现象:酮式—烯醇式互变异构、
• 卤仿反应:
• R-CO-CH3 + NaOX (X2 + NaOH)
R-
COOH
• 酰胺重排:
• R-CONH2 +Br2 +OH— • 缩合逆反应:
R-NH2
• R2C=CH-CHO +OH—(H2O) + CH3CHO
R2C=O
• 成环反应
• 三元环:
•
碳 烯 插 入 C=C + CH2I2 + Cu-
• 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应
• 重氮化反应可使芳环氨基转换成其他 原子或原子团
• 烯加水成醇,炔加水成醛酮,烯与炔 加HX或X2成卤代物、加HOX成卤代醇、 催化加氢成烷,烯硼氢化氧化水解生成 反马氏规则的醇,炔硼氢化氧化水解成 醛(酸化水解成烯)
第二章 有机化合物的命名

二甲基(正)丙基异丙基甲烷
C H3 C H2 C C H3 C H3
二叔丁基甲烷
不饱和烃:
CH2 = CH CHCH 3 CH3
HC =C
CH=CH2
异丙基乙烯
乙烯基乙炔
C H3 C H3C H2
C =C H2
C H3C H2
C H=C H C H(C H 3)2
不对称甲基乙基乙烯
对称乙基异丙基乙烯
HC O O H 蚁酸 C H3O H 木醇 C H3C O O H
16 C 结晶像冰
HO O C C O O H 草酸
。
冰醋酸
C H3(C H2)10C O O H 月桂酸 O CH 3
C H3(C H2)14C O O H 棕榈酸 OH O2N NO2 NO2 苦味酸 HO O C C H C HC O O H OH OH
γ β
C H2 =C C H =C H2 C H3 异戊二烯 (C H3)3C Br 叔丁基溴 C H3C H2C HC O O H OH α 羟基丁酸
α
C H3 C H3C H2C HO H 仲丁醇
(C H3)3C C H 2O H 新戊醇 BrC H 2C H2C H2C HO γ 溴代丁醛
α
2.有机化合物的俗名和简称: 所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合物 的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。例子:
碳原子开始依次用 α 、β 、γ ……希腊字母来表示
取代基的位置,再加上官能团的名称而命名的。
CH3 H3C C CH3 CH2
CH3 CH CH3
1oH 2oH
3oH
1oC
(伯 )
2oC
(仲 )
有机化学A 复习

3.77
CH3
C
OH
2. 酚的酸性
酚的酸性比醇强,但比羧酸弱。
CH3COOH OH CH3CH2OH
pKa
4.76
9.98
17
取代酚的酸性取决于取代基的性质和取代基在苯环上所处 的位置。苯环上连有-I、-C基团使酚的酸性增强;连有 +I、+C基团使酸性减弱。
OH OH OH OH NO2 CH3 NO2 NO2 O2N NO2 OH NO2
1)开链化合物的命名 ) 要点: 要点: (1)选择主链 选择最长、含支链最多的链为主 链,根据主链碳原子数称为“某”烷。将主链 以外的其它烷基看作是主链上的取代基(或叫 支链)。 (2) “最低系列”——当碳链以不同方向编号,得 到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次 逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最 小者,定为“最低系列”。
官能团次序: 官能团次序: —NO、- 、-NO2、- 、—R、- 、-X、 、-OR、- 、-NH2、 、- 、- 、- 、-COR、- 、-CHO、- 、-CN、- 、-CONH2、 -OH、- 、- 、- 、- 、- 、-COOR、- 、-SO3H、- 、-COOH -COX、- 、- 、- 、-
8、酚 、
1)酸性:与氢氧化钠作用生成酚钠。 2)与三氯化铁的显色反应:用于鉴别 3)成醚、成酯:成醚用酚钠和RX,成酯用酸酐 或酰氯。 4)芳环上的反应:卤化反应(与Br2,可用于鉴 别)
9、醚 、
(1)醚的弱碱性:溶于强酸(HCl,H2SO4),用于 鉴别、分离提纯醚 (2)醚键的断裂 与浓氢卤酸(一般用氢碘酸)作用,醚键断裂生成卤 代烷和醇。氢卤酸过量,生成的醇进一步反应生成卤 代烷。
3、 二烯烃 、
有机化合物的命名复习

Br
有机化合物的命名
CH3 甲基环戊烷 CH3 CH3 3,4-二甲基 环己烯 4-甲基环己烯
CH(CH3)2 异丙基环己烷 CH3 CH3 1,5-二甲基 -1,3-环己二烯 3-甲基环戊烯
Br
8-甲基-2-萘酚 C2H5 3-乙基菲
2-溴萘 CH2CH3 9-乙基蒽
有机化合物的命名 命名练习:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ( 正)己烷 己烷 CH3 H3C C CH2CH3 CH3 新己烷 2,2-二甲基丁烷
化合物 类别
官 能 团
名称
结 构
名称
结 构
烯烃
碳-碳 双键
C C
醛和 酮
羰基
C O
炔烃
碳-碳 三键
C C
羧酸
羧基
O C OH
卤代物
卤素
-X
硫醇
巯基
-SH
醇和酚
羟基
-OH
胺
氨基
-NH2
醚
醚键
-C-O-C-
酯
酯基
-COOR
羧酸衍生物
酰基
RCO-
有机物的官能团结构和名称
有机化合物的命名
3-甲基-4-溴-1-丁烯
2-甲基-3-丁烯-1-醇
Cl
CH3CHCH2CH2CH3
CH3 CH CH CH CH3 Cl
2-氯戊烷
0
CH2=CHCHCH2Br CH3
4-氯-2-戊烯
0
OH
CH3CHCH2CH2CH3
0
CH3 CH CH CH CH3 OH
2-戊醇
0
CH2=CHCHCH2OH CH3
3-氯-4-溴己烷√ 3-溴-4-氯己烷
化学考试《有机化合物命名规则》答题技巧

化学考试《有机化合物命名规则》答题技
巧
有机化合物的命名规则是化学考试中一个非常重要的知识点。
正确的命名是理解和应用有机化学理论的基础,同时也是考试中获
得高分的关键。
下面是一些答题技巧,帮助你在有机化合物命名题
中取得好成绩。
1. 熟悉命名规则
首先,要熟悉有机化合物的命名规则,包括碳原子数目的表示、主链的确定、官能团和取代基的命名等。
掌握这些规则是理解有机
化合物命名的基础。
2. 观察化合物结构
在答题过程中,仔细观察有机化合物的结构。
了解有机化合物
的分子式和结构式之间的关系,可以更好地理解命名规则和确定命
名顺序。
3. 逐步命名
当遇到复杂的有机化合物时,可以采用逐步命名的方法。
首先
确定主链,然后确定官能团,最后命名取代基。
逐步逐个确定命名
的步骤,可以减少出错的可能性。
4. 多做练题
多做有机化合物命名的练题,提高自己的命名能力。
可以选择
一些题集进行练,或者参加化学考试模拟题的答题训练。
通过不断
的练,熟悉命名规则,提高答题的准确度和速度。
5. 注意特殊情况
有机化合物的命名规则有些情况比较特殊,需要特别注意。
比如,立体异构体的命名、环状化合物的命名等。
针对这些特殊情况,要仔细掌握相应的规则,并在练中多加注意。
总之,掌握有机化合物的命名规则,并通过练提高自己的命名
能力,是在化学考试中取得好成绩的关键。
希望上述答题技巧对你
有所帮助,祝你考试顺利!。
大学有机化学复习重点总结(各种知识点,鉴别,命名)

X2的活性:F2>Cl2>Br2>I2 选择性:F2<Cl2<Br2<I2 2.烯烃的亲电加成反应活性 R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHX 3.烯烃环氧化反应活性 R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2 4.烯烃的催化加氢反应活性: CH2=CH2>RCH=CH2>RCH=CHR'>R2C=CHR>R2C=CR2
2.试剂 亲电试剂: 简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilicreagent)。亲电试剂
一般都是带正电荷的试剂或具有空的 p轨道或 d轨道,能够接受电子对的中性分子, 如: H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂 。
立体结构的表示方法:
1)伞形式:
2)锯架式:
3) 纽曼投影式:
4)菲舍尔投影式:
5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式 。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式 。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象 。一取代环己烷最稳定构象是 e取代的
v五元环 >v六元环 >v中环,大环 >v三元环 7.消除反应
卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除
>v四元环
RI >RBr > RCl 醇脱水-----主要 E1
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C CH3 CH3
CH3 CH3
CH2
(2) CH3 CH2 CH CH CH3 (3) CH3
CH2
CH3
C2H5 C CH3 CH3
(4) CH3
CH3 CH3 CH CH C H CH2 CH3 CH3
(5) (CH3)2CH
H
C
H3C
CH3
2.判断改错 :
CH3 CH CH3 CH2 CH3
3–甲基丙烷 2–乙基丙烷 2–甲基丁烷
CH3 CH CH2 CH CH3
CH2
CH2 2, 4–二乙基戊烷
CH3
CH3 3, 5–二甲基庚烷
3.写出下列各化合物的结构简式:
CH3 CH3
(1)2,2,3-三甲基丁烷 CH3 C CH CH3
(2) 2-甲基-4-乙基庚烷
CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
二、烯烃和炔烃的命名
在烷烃的基础上命名。
所不同的是:
(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为 “某烯”或“某炔”; (2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子 依次编号定位; (3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明 双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三” 等表示双键或三键的个数。
CH3
⑵ 编号:选主链中离支链最近的一端为起点, 用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子 编号定位,以确定支链在主链中的位置。
CH3 CH CH2 CH3
CH3
C H 3 C H C H C H 2 C H C H 3
C H 3 C H 3
C H 3 原则:各支链编号之和最小
CH3
CH2 CH CH CH2 CH3 CH2
-CH3CH2
系统命名法步骤:
⑴ 选主链:选定分子中最长的碳链为主链,按主链中
碳原子数目称作“某烷”。
CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH2
CH3 CH2
CH3
CH3
CH3
C H 3 C H C H C C H 3 原则:选择碳链在最长的情况 下,应该是支链最多,即支链
C H 3 C H 3 C H 3 组成越简单越好。
例:CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷或戊烷
把带有一个支链甲基 CH3CH 的烷烃,称为“异某烷”;
C H 3 CH3CHCH2CH3 异戊烷
CH3
CH3
把具有 C H 3 C 结构的烷烃,称为“新某烷”。
CH3
CH3
C H 3 C C H 3 新戊烷
CH3
你能给下面的化合物命名吗?
CH3 CH3 CH CH C CH3
C H 3 C H C H C H 2 C H C H 3
C H 3 C H 3
C H 3 2,3,5 – 三甲基己烷
如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面, 把复杂的写在后面。
CH3
CH2 CH CH CH2 CH3 CH2
CH3
3 – 甲基– 4 – 乙基己烷
CH3
总结:
1.命名步骤: (1)找主链——最长的主链; (2)编号——靠近支链(小、简)的一端; (3)写名称——先简后繁,相同支链要合并。
CH3
原则:先简后繁
CH3
(3)将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面 用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字 与名称之间用一短线隔开。
CH3 CH CH2 CH3 CH3
2–甲基丁烷
(4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来, 用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链 位置的阿拉伯数字之间需用“ ,”隔开;
2.名称组成: 支链位置——支链名称——母体名称
3.数字意义: 阿拉伯数字——支链位置 汉字数字——相同支链的个数
例题精讲
1
CH3
CH3
2
3
C CH2
CH3
4
5
6
CH CH2 CH3
CH2 CH3
2,2 –二甲基 – 4 –乙基己烷
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3
例题精讲
① CH2=CH—CH2CH3
1-丁烯
② CH3—CH=CH2
丙烯
③ CH3—C≡C—CH2—CH3 2-戊炔
CH3
④ CH C CH2 CH CH3
4-甲基-1-戊炔
⑤ CH2=CH—CH=CH2
CH3
1,3-丁二烯
⑥ CH2 C CH CH2
2-甲基-1,3-丁二烯
习惯命名法:异戊二烯
2,3,5 – 三甲基 – 4 –丙基庚烷
CH3
CH2
CH3 CH CH2 CH2
CH2
CH3
CH3
3 – 甲基 – 3 – 乙基己烷
CH3
CH CH CH CH2 CH3 CH2 CH3
CH3
CH3
2,4 – 二甲基 – 3 – 乙基己烷
巩固练习
1.命名: CH3
CH3
(1) CH3
C CH2 CH2
CH3 CH2 CH3 CH3
由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂, 同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用中 有很大的局限性。
2、系统命名法
【预备知识】 烃基: 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。
烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基, 以英文大写字母R表示。
如:甲基 乙基
CH3- 或 -CH3 CH3CH2- 或 -CH2CH3 或C2H5- 或 -C2H5
CH 3
⑦ CH 3 C CH CH CH CH 3
2-甲基-2,4-己二烯
三、苯的同系物的命名
苯的同系物的命名是以苯作母体的。
CH3
C2H5
甲苯
乙苯
CH3
CH3 CH3
邻二甲苯
CH3
CH3
间二甲苯
CH3
对二甲苯
1,2 —二甲苯 1,3 —二甲苯 1,4 —二甲苯
例题精讲
萘环上的碳原子的编号如(I)式,根据系统命 名法,(Ⅱ)式可称2-硝基萘,则化合物(Ⅲ) 的名称应是(D )
8 7
1 2
6 5
3 4
(I)
NO2
(Ⅱ)
CH3
CH3
(Ⅲ)
A. 2,6-二甲基萘 C. 4,7-二甲基萘
B. 1,4-二甲基萘 D. 1,6-二甲基萘
对接高考
1、【09上海卷3】有机物的种类繁多,但其命名
是有规则的。下列有机物命名正确的是( )
有机化合物的命名规则
一、烷烃的命名
1பைடு நூலகம்习惯命名法
⑴以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子 数称为“某烷”,碳原子数在10以内的分别用甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳 原子数在10以上的用数字来表示。
例:CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)15CH3
辛烷 十七烷
(2)把直链的烷烃,叫做“正某烷”;