生物化学第1章糖类64页PPT
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生物化学糖类(第一章)
2、化学性质：
• （1）异构化：弱碱或稀强碱可引起单糖的分子重排，通过烯 醇化中间体转变。体内通过异构酶催化。
• （2）单糖的氧化（单糖的还原性） • 在碱性溶液中，醛基、酮基变成烯二醇，具还原性，能 还原金属离子，如Cu2+、Ag+、Hg2+、Bi3+等，糖本身被氧 化成醛糖酸及其他产物。 • Fehling试剂：酒石酸钾钠（柠檬酸钠），氢氧化钠（氢 氧化钾），硫酸铜 Benedict试剂：柠檬酸、碳酸钠、硫酸铜
二、单糖的性质
• 1、物理性质 • 旋光性：几乎所有的单糖（二羟丙酮例外）及其衍生物都有旋 光性。使偏振光振动面右旋的称为右旋物质用（+）表示，左 旋的称为左旋物质用（-）表示。 • 比旋光值：是指单位浓度的物质在1 dm长的旋光管内，20℃ 钠光下的旋光值（或称比旋光度）用[α]20D 表示： • α× 100 • [α]20D = —————— • L × C • α：测定的旋光值；L：旋光管的长度，以分米（dm）表示；C： 旋光物质水溶液的浓度，以g/100mL表示；20为20℃；D：表示 钠光。λ：5890-5896A°。
在左边的为L-型。自然界中D-型单糖占优势。
• 构型是人为规定的，与异构体的旋光性无对应关 系，包括旋光方向、旋光度。 • 书写时常用Fischer投影式表示。
由D-甘油醛衍生的 C4-C6单糖：
由D-酮糖衍 生的单糖：
• 单糖分子中存在n个不对称（手性）碳原子，则形 成2n个异构体。例如： 碳原子数 不对称碳原子数n（异构体数2n） 醛糖 酮糖 三碳糖 甘油醛1（2） 二羟丙酮0（0） 四碳糖 赤藓糖2（4） 赤藓酮糖1（2） 五碳糖 核糖3（8） 核酮糖2（4） 六碳糖 葡萄糖4（16） 果糖3（8） • 对映体（对称异构体）（antipode）：两种不能重叠 而互为镜像的异构体.对映体之间只有旋光方向的不 同，其他理化性质没有差异。 • 单糖分子的D-型和L-型互为对映体，含n个C*的化合 物，组成2n/2对对映体。
生物化学 第1章 糖类化学
糠醛可与酚化合物产生有色物质， 糠醛可与酚化合物产生有色物质，如：
呋喃醛衍生物与α 萘酚构成紫色物（Molisch） 呋喃醛衍生物与α－萘酚构成紫色物（Molisch） 构成紫色物 5－羟甲基呋喃醛与间苯二酚生成红色物(Seliwanoff试验) 羟甲基呋喃醛与间苯二酚生成红色物(Seliwanoff试验) 间苯二酚生成红色物(Seliwanoff试验 戊糖的呋喃醛与间苯三酚生成樱桃红色物（Tollen试验） 戊糖的呋喃醛与间苯三酚生成樱桃红色物（Tollen试验） 间苯三酚生成樱桃红色物 试验 与甲基间苯二酚生成绿色物（Bial试验） 甲基间苯二酚生成绿色物（Bial试验） 生成绿色物 试验
Fehling试剂
黄红色
糖类在碱性溶液中的还原作用常被用来作 为还原糖的定性和定量依据。常用试剂： 为还原糖的定性和定量依据。常用试剂： Fehling试剂：硫酸铜、KOH(NaOH)、 Fehling试剂：硫酸铜、KOH(NaOH)、酒石 试剂 酸钾钠或柠檬酸钠 Benedict试剂：硫酸铜、无水碳酸钠、酒 Benedict试剂：硫酸铜、无水碳酸钠、 试剂 石酸钾钠或柠檬酸钠 酮糖有还原性，普通酮类没有， 酮糖有还原性，普通酮类没有，因酮糖在 碱溶液中可变成烯二醇。 碱溶液中可变成烯二醇。
甘油醛的构型：镜像对映体
费 希 尔 投 影 式
透 视 式
旋光性
凡是带有不对称碳原子的化合物都具有旋光性，可 凡是带有不对称碳原子的化合物都具有旋光性， 使偏振光旋转。 使偏振光旋转。 右旋： + 表示 右旋： 左旋： 左旋： - 表示
D、L与+、-之间无必然联系 葡萄糖、 果糖，旋光方向分别为+ 如：D-葡萄糖、D-果糖，旋光方向分别为+、-； L-葡萄糖、L-果糖，旋光方向均为-。 葡萄糖、 果糖，旋光方向均为-
生物化学第一章-糖类
四种重要的己糖
葡萄糖
甘露糖
半乳糖
果糖
重要的戊糖
D-核糖
D-脱氧核糖
2、单糖的重要衍生物 1）糖醇：性质稳定、甜。如：
甘露醇：降压、药物、药物辅料。 山梨醇：氧化形成葡、果、山梨糖； VitC的原料 肌醇：对糖脂代谢有调节作用、B族Vit、 从玉米淀粉或微生物发酵制取。
2）糖醛酸：
单糖伯醇基氧化而得。
四、多糖
（一）多糖的概念：
1、概念：由多个单糖以糖苷键相连而成 的高分子聚合物。
方向：左：非还原端；
右：还原端。
2、多糖的性质： 胶体溶液、 无甜味、 无还原性、 有旋光性，但无变旋现象。
3、多糖的结构： • 一级结构：①单糖的组成；
②糖苷键的类型；
③单糖的排列顺序而异。
• 二级结构：取决于一级结构，指其分子
细胞表面 识别标记 －糖
（四）分类
• 按其水解情况分类： • 单糖：凡不能被水解为更小分子的糖称~。 如： 核糖、葡萄糖。 • 寡糖：凡能被水解成少数（2—10个）单 糖分子的糖称~。 如：蔗糖 = 葡萄糖+果糖
• 多糖：凡能被水解成多个单糖分子的糖称 ~。 如：淀粉 n葡萄糖 • 复合糖：与非糖物质结合的糖。 如：糖蛋白等。 • 衍生糖：糖的衍生物。 • 如：糖酸、糖胺等 。
葡萄糖醛酸：肝脏解毒剂； 半乳糖醛酸：存在果胶中。
3）糖胺：氨基葡萄糖
糖分子中的一个羟基被氨基取代。 如：D-氨基葡萄糖（几丁质）
半乳糖胺（软骨素）
三、寡糖
1、概念：少数单糖（2-10个）缩合的聚合物。
2、分布：自然界分布的主要是双糖、三糖，
3、结构：①单糖的组成；
②糖苷键的连接方式；
生物化学.糖类ppt课件
——由一种单糖聚合而成
:
1、 淀粉 植物细胞能源的贮藏方式
作物名称 （种子）
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65％ 65％ 75％
土豆
20％
红薯
16％
:
• 直链淀粉〔amylose〕
一级构造 α〔1→4〕葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈深蓝色
空间构造
:
• 支链淀粉〔amylopectin〕
α〔1→4〕糖苷键
α〔1→6〕糖苷 键
空间 构造
•每20～30分支
•遇碘呈紫红色
:
1、淀粉：许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连生 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的根底上每 隔20～25个葡萄糖残基就构成一个α(1-6)支链。
淀粉酶：内切淀粉酶〔α-淀粉酶〕水解α-1,4键， 外切淀粉酶〔β-淀粉酶〕水解α-1.4，脱支酶针对 α-1.6。
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
:
L-〔-〕葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - 〔+〕葡萄糖
:
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
开链 H C 0
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
H 2C O H
:
吡喃环
O
吡喃环
O
:
1、 淀粉 植物细胞能源的贮藏方式
作物名称 （种子）
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65％ 65％ 75％
土豆
20％
红薯
16％
:
• 直链淀粉〔amylose〕
一级构造 α〔1→4〕葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈深蓝色
空间构造
:
• 支链淀粉〔amylopectin〕
α〔1→4〕糖苷键
α〔1→6〕糖苷 键
空间 构造
•每20～30分支
•遇碘呈紫红色
:
1、淀粉：许多α-葡萄糖以α(1-4)糖苷键依次相连生 长而不分开的葡萄糖多聚物。支链在直链的根底上每 隔20～25个葡萄糖残基就构成一个α(1-6)支链。
淀粉酶：内切淀粉酶〔α-淀粉酶〕水解α-1,4键， 外切淀粉酶〔β-淀粉酶〕水解α-1.4，脱支酶针对 α-1.6。
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
4
5
6
D-甘油醛
:
L-〔-〕葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH
异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - 〔+〕葡萄糖
:
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
开链 H C 0
HC OH
HO CH
HC OH
HC OH
H 2C O H
:
吡喃环
O
吡喃环
O
生物化学--糖类化学PPT课件
As its structural similarity to ring compound called pyran, the six-membered ring structures of hexoses are called pyranoses(吡喃糖).
1CHO
H C OH
2
HO C
3
H
D-glucose
2、生物学意义 ①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量
②糖类是生物体重要结构成分
细菌细胞壁肽聚糖
含氮粘多糖：①透明质酸存在于结缔组织，眼球的 玻璃体，角膜，细胞间质，关节液等。
②硫酸软骨素：结缔组织，筋，腱，软骨， 角膜，心瓣膜等。
③糖类在生物体内提供合成脂肪，蛋白质，核酸的 碳骨架。
④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别 功能。
(OH below the ring) (OH above the ring).
6 CH 2OH
6 CH2OH
5
H H
41
H 4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
OH OH
2
3
OH
H
H
2
OH
-D-glucose
-D-glucose
Hemiacetal & hemiketal formation
Sugar derivatives
CH2OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH
D-ribitol
D-核醣醇
COOH
CHO
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
1CHO
H C OH
2
HO C
3
H
D-glucose
2、生物学意义 ①糖类通过氧化反应为生物体的生命活动提供能量
②糖类是生物体重要结构成分
细菌细胞壁肽聚糖
含氮粘多糖：①透明质酸存在于结缔组织，眼球的 玻璃体，角膜，细胞间质，关节液等。
②硫酸软骨素：结缔组织，筋，腱，软骨， 角膜，心瓣膜等。
③糖类在生物体内提供合成脂肪，蛋白质，核酸的 碳骨架。
④细胞表面的糖蛋白是细胞膜的重要成份具有识别 功能。
(OH below the ring) (OH above the ring).
6 CH 2OH
6 CH2OH
5
H H
41
H 4 OH
O OH
H
1
OH
3
H
OH OH
2
3
OH
H
H
2
OH
-D-glucose
-D-glucose
Hemiacetal & hemiketal formation
Sugar derivatives
CH2OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH
D-ribitol
D-核醣醇
COOH
CHO
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
生物化学--糖类 PPT课件
苏糖
核糖
阿拉伯糖
木糖
来苏糖
阿洛糖 阿卓糖
葡萄糖
甘露糖
古洛糖
艾杜糖
半乳糖
塔洛糖
Series of D-ketoses
= 二羟丙酮的碳链 加长物(+ -CHOH) - 比相应的同C数醛糖少一个C* - 4C和5C的酮糖在其相应的醛糖 英文名中加入“ul”： eg. D-ribulose = ketopentose corresponding to D-ribose
- Glc脎为黄色细针状 - Mal脎呈长薄片形
苯腙
将与腙基碳相 邻的醇基(醛 糖C2/酮糖C1) 氧化成羰基
单糖脎衍生物的熔点
+ 苯胺
H2O
- 为什么葡萄糖与甘露糖的糖脎以及 半乳糖与塔洛糖的糖脎熔点相同？
酮苯腙
糖的鉴别
- 鉴别糖与非糖
Molisch试剂：-萘酚与糠醛生成紫红色缩合物(反应很 灵敏，滤纸屑也会造成假阳性) 蒽酮试剂：反应呈蓝绿色，在620nm有吸收，常用于测 定总糖(Trp有干扰)
chiral C*
甘油醛构型
单糖的D/L构型
- configuration
一个分子中各原子所特有的 固定空间排列，使该分子能 以这种立体化学形式被分离 构型改变时必须有共价键的 断裂和重新形成 - 醛己糖的C2, C3, C4和C5 均为手性中心，故有 24 = 16种可能的异构体 (8个D型和8个L型) - 生物体的己糖大多为 D型异构体
差向异构化：异头物的相互转换
- 和异头物在水溶液中可以通过开链结构 而相互转换 (= 变旋 Mutarotation)
- 常温下D-Glc溶液达到平衡时(+52.7˚)，其混合 物中含有36%的-和64%的-吡喃糖型异头物， 仅有很少一部分以呋喃糖型或开链式存在
生物化学糖类
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
(1) 丙糖：D-甘油醛 二羟丙酮 (2) 丁糖：D-赤鲜糖 D-赤鲜酮糖 (3) 戊糖：D-核糖 D-脱氧核糖 D-核酮糖 (4) 己糖：D-葡萄糖(-型及型) D-果糖 (5) 庚糖：D-景天庚酮糖
5、 构型与构象
构型：分子中由于各原子或基团间特有的固定的空 间排列方式不同而使它呈现出不同的较定的立体结 构
构象：由于分子中的某个原子(基团)绕C-C单键自由 旋转而形成的不同的暂时性的易变的空间结构形式
6、 构型与旋光性
构型不同旋光性就不同。
构型与旋光性之间没有必然的对应规律，每一种物质 的旋光性只能通过实验来确定。
二、 单糖的物理化学性质
（一）物理性质
旋光性：是鉴定糖的一个重要指标 甜度：以蔗糖的甜度为标准 溶解性：易溶于水而难溶于乙醚、丙酮等有面 溶剂
图15 ② O-糖苷键型：寡糖链（GalNAC的α-羟基）与Ser、Thr
和羟基赖氨酸、羟脯氨酸的羟基相连。
图16 ③ S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。 ④ 酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。
2、 糖蛋白中糖链的结构
（1）N-糖苷键型（N-连接）
高甘露糖型：由GlcNAc和甘露糖组成； 复合型：除了GlcNAc和甘露糖外，还有果糖、半乳糖、唾液酸； 杂合型：包含①和②的特征。
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根据糖分子的碳原子数目，可称为三碳糖（丙 糖）、四碳糖（丁糖）、五碳糖（戊糖）等。
根据糖类物质的聚合度，可分为单糖、寡糖（二 糖、三糖、四糖等）和多糖。
糖类物质与其他非糖物质的共价结合物，称为复 合糖或糖复合物。有糖脂、糖蛋白、蛋白聚糖等。
二、单 糖
甘油醛的对映体
最简单的糖 是甘油醛和 二羟基丙酮
尽管“碳水化合物”这个词不确切，但“糖 类”和“碳水化合物”这两个词现在还是通用。
糖类的存在与来源
糖类是地球上数量最多的一类有机化合物。 地球的生物量干重的50%以上是由糖的聚合物构 成的。糖类物质按干重计占植物的85%～90%， 占细菌的10%～30%，在动物中小于2%。
地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行 的光合作用。
直链淀粉
amylose
非还原端
还原端
支链淀粉
amylopectin
支链淀粉分支处的连接
淀粉与碘的显色反应
由于α－1,4连接，淀粉分子中的每个葡萄糖残基 与下一个残基都成一定角度。根据X射线衍射分析， 直链淀粉的二级结构是一个左手螺旋，每圈螺旋含6 个残基，螺距0.8nm，直径1.4nm。碘分子正好能嵌 入螺旋中心，每圈可容纳一个碘分子（I 2），通过朝 向圈内的羟基氧（提供未共享电子对）和碘（提供空 轨道）之间的相互作用形成稳定的深蓝色淀粉－碘络 合物。产生特征性的蓝色需要约36个即6圈葡萄糖残 基。支链淀粉螺旋（约25～30个残基）中的短串碘分 子比直链淀粉螺旋中的长串碘分子吸收更短波长的光， 因此支链淀粉遇碘呈紫色到紫红色。
一、引言
糖是多羟基醛或多羟基酮，而糖类是糖及其衍生 物、或水解时能产生这些化合物的物质的总称。
大多数糖类物质只由C、H、O三种元素组成， 其实验式为(CH2O)n，因此过去曾误认为这类物质是 碳的水合物，碳水化合物（carbohydrate）因之得名。 后来发现有些糖，如鼠李糖（C6H12O5）和脱氧核糖 （C5H10O4）等，它们的分子中H和O的原子数之比并 非 2:1 ， 而 一 些 非 糖 物 质 ， 如 甲 醛 （ CH2O ） 、 乙 酸 （C2H4O2）和乳酸（C3H6O3）等，它们分子中的H 和O之比却都是2:1，所以“碳水化合物”这一名称并 不恰当。
环 式
醛糖氧化成
结 构
糖酸
链 式 结 构
单糖衍生物Ⅰ
葡萄糖醛酸
葡萄糖酸
葡萄糖酸内酯
单糖衍生物Ⅱ
半乳糖胺
葡糖胺
乙酰葡糖胺
甘露糖胺
胞壁酸
乙酰胞壁酸
2 － 脱 氧 核 糖
N-乙酰 神经氨酸
单糖衍生物Ⅲ
岩藻糖 6-脱氧-L-半乳糖
鼠李糖 6-脱氧-L甘露糖
唾液酸
单糖衍生物Ⅳ
糖醇
山梨醇
甘露醇
木糖醇
甘油
果糖
山梨糖
塔格酮糖
表异构体
在含两个以上不对称碳原子的化合物中，只有一个不对 称碳原子构型相反的一对化合物称为表异构体。
缩醛和缩酮
单
异头碳的
糖
羟基与最末的 手性碳原子的
分
羟基具有相同 取向的异构体
子
称为α异头物，
内
具有相反取向 的称为β异头物。
形
成
半
缩
醛
吡喃糖和呋喃糖
吡喃 呋喃
吡喃糖两种可能的椅式构象
两个至若干个单糖以糖苷键连接起来的物质称 为寡糖，更多个单糖以糖苷键连接起来的物质称为 多糖。寡糖与多糖之间并没有严格的分界。
常见的寡糖是二糖。有游离半缩醛羟基的二糖 具有还原性，没有游离半缩醛羟基的二糖没有还原 性。
几种双糖的结构
乳糖
麦芽糖
蔗糖
海藻糖
四、多 糖
多糖在水溶液中不形成真溶液，只能形成胶 体，没有甜味，也无还原性，有旋光性，但无变 旋现象。根据组成多糖的单糖种类，将由同一种 单糖连接形成的多糖称为同多糖，而将由两种以 上不同的单糖形成的多糖称为杂多糖。
肌醇
核糖醇
若干种单糖及其衍生物的缩写
单糖 阿拉伯糖 果糖 岩藻糖 半乳糖 葡萄糖 来苏糖 甘露糖 鼠李糖 核糖 木糖
缩写 Ara Fru Fuc Gal Glc Lyx Man Rha Rib Xyl
单糖衍生物 葡糖酸 葡糖醛酸 半乳糖胺 葡糖胺 N-乙酰半乳糖胺 N-乙酰葡糖胺 胞壁酸 N-乙酰胞壁酸 N-乙酰神经氨酸 （唾液酸）
同多糖
杂多糖
多 糖 的 结 构
淀粉
starch ➢直链淀粉分子量约1万-200万，250-260个D-葡萄糖分 子，以（14）糖苷键聚合而成。呈螺旋结构，遇 碘显蓝色。在天然淀粉中约有20-30%的淀粉为直链淀 粉。
➢支链淀粉中除了（14）糖苷键构成糖链以外，在 分支点处存在（16）糖苷键，遇碘显紫红色。在 天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链淀粉。支链淀粉 的分子量较直链淀粉大得多，一般平均由6000个D-葡 萄糖残基组成，分子量为1百万左右。
缩写 GlcA GlcUA GalN GlcN GalNAc GlcNAc Mur MurNAc NeuNAc Sia
糖 苷 键 连 接
单 糖 之 间 可 以
糖与其他基团以糖苷键连接
配基
糖基 （L-鼠李糖）
糖基 （龙胆二糖）
配基
Ouabain 乌本（箭毒）苷
Amygdalin 苦杏仁苷
三、寡 糖
糖类的名称
在 英 文 中 ， 较 简 单 的 糖 类 常 称 为 sugar 或 saccharide， saccharide一词常被冠以词头，用作 糖 的 类 别 名 称 ， 如 monosaccharide （ 单 糖 ） 、 disaccharide （二糖） 、oligosaccharide（寡糖）、 polysaccharide （ 多 糖 ） 等 。 在 复 合 糖 中 ， 以 glyco- 为 词 头 ， 如 glycolipid （ 糖 脂 ） 、 glycoprotein（糖蛋白）等。
甘油醛
投影式 透视式
单 糖 的 相 对 构 型
三碳醛糖
四碳醛糖
以离羰基 碳最远的 那个手性 碳原子的 构型为该 糖分子的 DL构型
赤藓糖
苏糖
五碳醛糖
核糖
阿拉伯糖
木糖
来苏糖
六
阿洛糖
阿卓糖
葡萄糖
甘露糖
碳
醛
糖
古洛糖
艾杜糖
半乳糖
塔罗糖
三碳酮糖和四碳酮糖
赤藓酮糖Байду номын сангаас
五碳酮糖
核酮糖
木酮糖
六碳酮糖
阿洛酮糖
糖类的生物学作用
1. 作为生物体的结构成分 2. 作为生物体内的主要能源物质 3. 在生物体内转变为其他物质 4. 作为细胞识别的信息分子
糖类的命名与分类
具体某一种糖的命名，常见的糖多数是根据糖的 来源给予一个通俗名称，如葡萄糖、果糖、蔗糖等。
根据糖分子中含有醛基还是酮基，分别称为醛糖 和酮糖。
根据糖类物质的聚合度，可分为单糖、寡糖（二 糖、三糖、四糖等）和多糖。
糖类物质与其他非糖物质的共价结合物，称为复 合糖或糖复合物。有糖脂、糖蛋白、蛋白聚糖等。
二、单 糖
甘油醛的对映体
最简单的糖 是甘油醛和 二羟基丙酮
尽管“碳水化合物”这个词不确切，但“糖 类”和“碳水化合物”这两个词现在还是通用。
糖类的存在与来源
糖类是地球上数量最多的一类有机化合物。 地球的生物量干重的50%以上是由糖的聚合物构 成的。糖类物质按干重计占植物的85%～90%， 占细菌的10%～30%，在动物中小于2%。
地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行 的光合作用。
直链淀粉
amylose
非还原端
还原端
支链淀粉
amylopectin
支链淀粉分支处的连接
淀粉与碘的显色反应
由于α－1,4连接，淀粉分子中的每个葡萄糖残基 与下一个残基都成一定角度。根据X射线衍射分析， 直链淀粉的二级结构是一个左手螺旋，每圈螺旋含6 个残基，螺距0.8nm，直径1.4nm。碘分子正好能嵌 入螺旋中心，每圈可容纳一个碘分子（I 2），通过朝 向圈内的羟基氧（提供未共享电子对）和碘（提供空 轨道）之间的相互作用形成稳定的深蓝色淀粉－碘络 合物。产生特征性的蓝色需要约36个即6圈葡萄糖残 基。支链淀粉螺旋（约25～30个残基）中的短串碘分 子比直链淀粉螺旋中的长串碘分子吸收更短波长的光， 因此支链淀粉遇碘呈紫色到紫红色。
一、引言
糖是多羟基醛或多羟基酮，而糖类是糖及其衍生 物、或水解时能产生这些化合物的物质的总称。
大多数糖类物质只由C、H、O三种元素组成， 其实验式为(CH2O)n，因此过去曾误认为这类物质是 碳的水合物，碳水化合物（carbohydrate）因之得名。 后来发现有些糖，如鼠李糖（C6H12O5）和脱氧核糖 （C5H10O4）等，它们的分子中H和O的原子数之比并 非 2:1 ， 而 一 些 非 糖 物 质 ， 如 甲 醛 （ CH2O ） 、 乙 酸 （C2H4O2）和乳酸（C3H6O3）等，它们分子中的H 和O之比却都是2:1，所以“碳水化合物”这一名称并 不恰当。
环 式
醛糖氧化成
结 构
糖酸
链 式 结 构
单糖衍生物Ⅰ
葡萄糖醛酸
葡萄糖酸
葡萄糖酸内酯
单糖衍生物Ⅱ
半乳糖胺
葡糖胺
乙酰葡糖胺
甘露糖胺
胞壁酸
乙酰胞壁酸
2 － 脱 氧 核 糖
N-乙酰 神经氨酸
单糖衍生物Ⅲ
岩藻糖 6-脱氧-L-半乳糖
鼠李糖 6-脱氧-L甘露糖
唾液酸
单糖衍生物Ⅳ
糖醇
山梨醇
甘露醇
木糖醇
甘油
果糖
山梨糖
塔格酮糖
表异构体
在含两个以上不对称碳原子的化合物中，只有一个不对 称碳原子构型相反的一对化合物称为表异构体。
缩醛和缩酮
单
异头碳的
糖
羟基与最末的 手性碳原子的
分
羟基具有相同 取向的异构体
子
称为α异头物，
内
具有相反取向 的称为β异头物。
形
成
半
缩
醛
吡喃糖和呋喃糖
吡喃 呋喃
吡喃糖两种可能的椅式构象
两个至若干个单糖以糖苷键连接起来的物质称 为寡糖，更多个单糖以糖苷键连接起来的物质称为 多糖。寡糖与多糖之间并没有严格的分界。
常见的寡糖是二糖。有游离半缩醛羟基的二糖 具有还原性，没有游离半缩醛羟基的二糖没有还原 性。
几种双糖的结构
乳糖
麦芽糖
蔗糖
海藻糖
四、多 糖
多糖在水溶液中不形成真溶液，只能形成胶 体，没有甜味，也无还原性，有旋光性，但无变 旋现象。根据组成多糖的单糖种类，将由同一种 单糖连接形成的多糖称为同多糖，而将由两种以 上不同的单糖形成的多糖称为杂多糖。
肌醇
核糖醇
若干种单糖及其衍生物的缩写
单糖 阿拉伯糖 果糖 岩藻糖 半乳糖 葡萄糖 来苏糖 甘露糖 鼠李糖 核糖 木糖
缩写 Ara Fru Fuc Gal Glc Lyx Man Rha Rib Xyl
单糖衍生物 葡糖酸 葡糖醛酸 半乳糖胺 葡糖胺 N-乙酰半乳糖胺 N-乙酰葡糖胺 胞壁酸 N-乙酰胞壁酸 N-乙酰神经氨酸 （唾液酸）
同多糖
杂多糖
多 糖 的 结 构
淀粉
starch ➢直链淀粉分子量约1万-200万，250-260个D-葡萄糖分 子，以（14）糖苷键聚合而成。呈螺旋结构，遇 碘显蓝色。在天然淀粉中约有20-30%的淀粉为直链淀 粉。
➢支链淀粉中除了（14）糖苷键构成糖链以外，在 分支点处存在（16）糖苷键，遇碘显紫红色。在 天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链淀粉。支链淀粉 的分子量较直链淀粉大得多，一般平均由6000个D-葡 萄糖残基组成，分子量为1百万左右。
缩写 GlcA GlcUA GalN GlcN GalNAc GlcNAc Mur MurNAc NeuNAc Sia
糖 苷 键 连 接
单 糖 之 间 可 以
糖与其他基团以糖苷键连接
配基
糖基 （L-鼠李糖）
糖基 （龙胆二糖）
配基
Ouabain 乌本（箭毒）苷
Amygdalin 苦杏仁苷
三、寡 糖
糖类的名称
在 英 文 中 ， 较 简 单 的 糖 类 常 称 为 sugar 或 saccharide， saccharide一词常被冠以词头，用作 糖 的 类 别 名 称 ， 如 monosaccharide （ 单 糖 ） 、 disaccharide （二糖） 、oligosaccharide（寡糖）、 polysaccharide （ 多 糖 ） 等 。 在 复 合 糖 中 ， 以 glyco- 为 词 头 ， 如 glycolipid （ 糖 脂 ） 、 glycoprotein（糖蛋白）等。
甘油醛
投影式 透视式
单 糖 的 相 对 构 型
三碳醛糖
四碳醛糖
以离羰基 碳最远的 那个手性 碳原子的 构型为该 糖分子的 DL构型
赤藓糖
苏糖
五碳醛糖
核糖
阿拉伯糖
木糖
来苏糖
六
阿洛糖
阿卓糖
葡萄糖
甘露糖
碳
醛
糖
古洛糖
艾杜糖
半乳糖
塔罗糖
三碳酮糖和四碳酮糖
赤藓酮糖Байду номын сангаас
五碳酮糖
核酮糖
木酮糖
六碳酮糖
阿洛酮糖
糖类的生物学作用
1. 作为生物体的结构成分 2. 作为生物体内的主要能源物质 3. 在生物体内转变为其他物质 4. 作为细胞识别的信息分子
糖类的命名与分类
具体某一种糖的命名，常见的糖多数是根据糖的 来源给予一个通俗名称，如葡萄糖、果糖、蔗糖等。
根据糖分子中含有醛基还是酮基，分别称为醛糖 和酮糖。