第17章-碳水化合物-药学-三稿
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碳水化合物PPT演示课件
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c、降低血糖及胆固醇
d、预防恶性肿瘤
膳食纤维能够延缓葡萄糖的吸收，推迟可消化性糖类如淀粉等的消化，避免进餐后血糖急剧上升。膳食 纤维中某些成分可结合胆固醇和胆酸，减少胆固醇吸收，有利于减低血清胆固醇。
膳食纤维 • 食用膳食纤维的三大误区
• 误区一：口感粗造的食物中才有纤维。
在芹菜、果皮等食物中因不可溶性纤维含量高，无法溶解，所以口感粗糙。大麦、豆类、 胡萝卜等食物口感较为细腻，但也同样含有丰富的膳食纤维--可溶性纤维。
2、构成机体组织细胞的成分
每个细胞都有碳水化合物，主要以糖脂、糖蛋白和蛋白多糖的 形式存在，例如核糖和脱氧核糖是核酸的成分，糖脂是组成神 经组织与细胞膜的重要成分。
பைடு நூலகம்
3、解毒和保护肝脏
摄入充足的糖可以增加肝糖原，有助于增强肝细胞的再生，促 进肝脏的代谢和解毒功能，具有保护肝脏的作用。
二、碳水化合物的作用
4、节约蛋白质
在碳水化合物供能不足时，机体会动用蛋白质通过糖 异生作用产生葡萄糖，供给能量，因此摄入足够的碳 水化合物具有减少组织蛋白质分解的作用，从而对集 体组织具有保护作用。
5、抗生酮作用
当膳食中的碳水化合物供应不足时，体内脂肪或食 物脂肪被动员并加速分解为葡萄糖来供应能量，在 这一代谢过程中，脂肪酸不能彻底氧化而产生过多 的酮体，过多的酮体不能及时被氧化而在体内蓄积， 就会导致酮症的产生。
1、碳水化合物的分类
葡萄糖 分布于水果、蜂蜜等多种植物中，是许多糖 类的基本构成单位 半乳糖 存在于哺乳动物的乳汁中，在酶的催化下半 （不能再被水解的糖） 乳糖能转变为葡萄糖
单糖
简单 碳水化合物
果糖 存在于水果和蜂蜜中，自然界中甜度最高的 糖。
《碳水化合物》课件
成人碳水化合物摄入量
成人每天碳水化合物的适宜摄入量为 占总能量的50-65%，即250-350克/ 天。
儿童碳水化合物摄入量
儿童每天碳水化合物的适宜摄入量为 占总能量的40-60%，具体摄入量根据 年龄、性别和活动水平等因素而有所 不同。
膳食建议
选择全谷类
全谷类是碳水化合物的主要来源 ，含有丰富的膳食纤维、维生素 和矿物质，建议每天食用1-2份全
谷类食物。
控制糖分摄入
糖分摄入过多会增加肥胖、糖尿病 和心血管疾病的风险，建议限制添 加糖的摄入，如糖果、甜饮料等。
注意食物搭配
碳水化合物应与蛋白质、脂肪等营 养素搭配食用，以提供更全面的营 养。
特殊人控制碳水化合物 的摄入量，选择低升糖指数（GI ）的食物，如全谷类、蔬菜和水 果等。
碳水化合物与其他营养素的关系
总结词
碳水化合物与其他营养素之间存在密切的关系，它们之间的相互作用对人体的健康和疾 病发展产生重要影响。
详细描述
碳水化合物是人体所需的重要营养素之一，它与蛋白质、脂肪等其他营养素之间存在密 切的关系。它们之间的相互作用对人体的健康和疾病发展产生重要影响，如碳水化合物 和脂肪之间的相互作用对糖尿病、肥胖等疾病的发展具有重要影响。因此，了解它们之
水果类食物
总结词
水果类食物含有一定量的碳水化合物，是人们日常饮食中的重要组成部分。
详细描述
水果中含有果糖、葡萄糖和蔗糖等糖类物质，是人体能量的重要来源之一。同时 ，水果还富含维生素、矿物质和膳食纤维等营养素，对人体健康有益。
蔬菜类食物
总结词
蔬菜类食物含有一定量的碳水化合物， 是人们日常饮食中的重要组成部分。
碳水化合物在生物医学领域的应用
总结词
成人每天碳水化合物的适宜摄入量为 占总能量的50-65%，即250-350克/ 天。
儿童碳水化合物摄入量
儿童每天碳水化合物的适宜摄入量为 占总能量的40-60%，具体摄入量根据 年龄、性别和活动水平等因素而有所 不同。
膳食建议
选择全谷类
全谷类是碳水化合物的主要来源 ，含有丰富的膳食纤维、维生素 和矿物质，建议每天食用1-2份全
谷类食物。
控制糖分摄入
糖分摄入过多会增加肥胖、糖尿病 和心血管疾病的风险，建议限制添 加糖的摄入，如糖果、甜饮料等。
注意食物搭配
碳水化合物应与蛋白质、脂肪等营 养素搭配食用，以提供更全面的营 养。
特殊人控制碳水化合物 的摄入量，选择低升糖指数（GI ）的食物，如全谷类、蔬菜和水 果等。
碳水化合物与其他营养素的关系
总结词
碳水化合物与其他营养素之间存在密切的关系，它们之间的相互作用对人体的健康和疾 病发展产生重要影响。
详细描述
碳水化合物是人体所需的重要营养素之一，它与蛋白质、脂肪等其他营养素之间存在密 切的关系。它们之间的相互作用对人体的健康和疾病发展产生重要影响，如碳水化合物 和脂肪之间的相互作用对糖尿病、肥胖等疾病的发展具有重要影响。因此，了解它们之
水果类食物
总结词
水果类食物含有一定量的碳水化合物，是人们日常饮食中的重要组成部分。
详细描述
水果中含有果糖、葡萄糖和蔗糖等糖类物质，是人体能量的重要来源之一。同时 ，水果还富含维生素、矿物质和膳食纤维等营养素，对人体健康有益。
蔬菜类食物
总结词
蔬菜类食物含有一定量的碳水化合物， 是人们日常饮食中的重要组成部分。
碳水化合物在生物医学领域的应用
总结词
碳水化合物(共72张PPT)
糖可引起不良反应 。
另外，机体肝糖元丰富则对某些细菌毒素抵抗能增强，动物实
验显示肝糖元不足则对酒精、砷等毒素解毒作用下降。葡萄糖
醛酸是葡萄糖的代谢产物，它对某些药物如吗啡，水杨酸，磺
胺类药物由解毒作用，生成微生物排出体外。
龋齿是一种表面的牙周疾病，这种疾病是由寄生在口腔中
的能形成噬菌斑的微生物的生长和产酸后引起的。这些微生
感观性状和安全的影响。
•
淀粉的糊化、老化作用的机理、影响因素
及作用；果胶凝胶的形成机理、影响因素
及应用。碳水化合物在食品加工储藏过程
中的变化及其对食品营养，感观性状和安
全的影响。
•
糖类化合物的结构与功能间的关系。
➢熟话说“民以食为天”。糖类
化合物是自然界分布广泛、数量最
多的有机化合物，是绿色植物光合
H
H
OH
OHቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
OH
H
D—半乳糖
H
OH
OH
H
D—果糖
➢
蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖
（sucrose） 、D-果糖（ D -fructose）、 D-葡萄糖
（ D- glucose）的含量。
是一个相对值，以蔗糖作为基准物，一般以10%或
15%的蔗糖水溶液在20℃时的甜度为1。
果糖>蔗糖>葡萄糖>麦芽糖>半乳糖
差向异构体。因此，一个6碳醛糖有16种异构体，其中8种为D异构系
列，另外8个为L异构系列。
常见的单糖含有5或6个碳原子，分子式为
，已知的单
糖非常容易从
导出。以Fisher投影式表示：
•
按不对称碳原子分为： D-型、L-型，
另外，机体肝糖元丰富则对某些细菌毒素抵抗能增强，动物实
验显示肝糖元不足则对酒精、砷等毒素解毒作用下降。葡萄糖
醛酸是葡萄糖的代谢产物，它对某些药物如吗啡，水杨酸，磺
胺类药物由解毒作用，生成微生物排出体外。
龋齿是一种表面的牙周疾病，这种疾病是由寄生在口腔中
的能形成噬菌斑的微生物的生长和产酸后引起的。这些微生
感观性状和安全的影响。
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淀粉的糊化、老化作用的机理、影响因素
及作用；果胶凝胶的形成机理、影响因素
及应用。碳水化合物在食品加工储藏过程
中的变化及其对食品营养，感观性状和安
全的影响。
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糖类化合物的结构与功能间的关系。
➢熟话说“民以食为天”。糖类
化合物是自然界分布广泛、数量最
多的有机化合物，是绿色植物光合
H
H
OH
OHቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
OH
H
D—半乳糖
H
OH
OH
H
D—果糖
➢
蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖
（sucrose） 、D-果糖（ D -fructose）、 D-葡萄糖
（ D- glucose）的含量。
是一个相对值，以蔗糖作为基准物，一般以10%或
15%的蔗糖水溶液在20℃时的甜度为1。
果糖>蔗糖>葡萄糖>麦芽糖>半乳糖
差向异构体。因此，一个6碳醛糖有16种异构体，其中8种为D异构系
列，另外8个为L异构系列。
常见的单糖含有5或6个碳原子，分子式为
，已知的单
糖非常容易从
导出。以Fisher投影式表示：
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按不对称碳原子分为： D-型、L-型，
碳水化合知识点总结
碳水化合知识点总结1. 碳水化合物的基本概念碳水化合物是由碳、氢和氧元素组成的有机化合物，通式为（CH2O）n，其中n=3或更多。
它们的主要功能是为生物提供能量及构建细胞结构。
碳水化合物主要来自于植物的光合作用过程，是生物体内合成和分解最频繁的一类有机物。
在自然界中，碳水化合物的形式非常多样，包括单糖、双糖、多糖和纤维素等。
2. 碳水化合物的分类碳水化合物根据其分子结构可以分为三大类：单糖、双糖和多糖。
（1）单糖：单糖是由一个碳水化合物分子组成的，通常包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。
单糖是生物体内糖代谢的基本单位，是细胞内的能量来源，也是构成生物体内多糖的组成单元。
（2）双糖：双糖是由两个单糖分子通过糖苷键结合而成，如蔗糖、乳糖等。
双糖在生物体内的代谢过程中，需要先通过酶的作用将其分解成单糖，再参与能量代谢或合成多糖。
（3）多糖：多糖是由多个单糖分子通过糖苷键结合而成，如淀粉、糖原、纤维素等。
多糖在生物体内起着能量储存和结构支持的作用，是植物和动物细胞的主要构成成分之一。
3. 碳水化合物的结构特征碳水化合物的分子结构是碳原子构成的骨架，上面附着氢原子和氧原子，根据不同的化学键的连接方式，碳水化合物可以分为醛糖和酮糖两种类型。
（1）醛糖：醛糖的分子中含有一个羰基（-CHO）与多个羟基（-OH），在分子结构中醛基位于末端碳原子上，如葡萄糖是一种典型的醛糖。
（2）酮糖：酮糖的分子中含有一个羰基（-CO-)与多个羟基（-OH），在分子结构中酮基位于内部碳原子上，如果糖是一种典型的酮糖。
4. 碳水化合物的性质碳水化合物具有多种生理活性和化学性质，通常表现为甜味、发酵、水解等。
（1）甜味：许多单糖和双糖具有甜味，因其结构特征而在口中具有甜味，如葡萄糖、果糖、蔗糖等。
（2）发酵：许多碳水化合物在微生物或酵母菌的作用下可以进行发酵，产生乙醇或乳酸，如葡萄糖在酵母菌作用下发酵产生乙醇。
（3）水解：多糖类化合物可以在酶的作用下被水解为单糖，从而释放能量，如淀粉在消化过程中被水解为葡萄糖。
第十七章碳水化合物2ppt课件
HO OH
H H
H
O OH CH2OH
β-D-（-）-吡喃果糖
HOH2C
OH
O
OH C-CH2OH
HO HO
6
HOH2C
1
O CH2OH
5
2
H OH
HOH22C O OH
H4
OH
3
H
CH2OH
α-D-（-）-呋喃果糖
β-D-（-）-呋喃果糖
四、单糖的化学反应
1. 差向异构化(P.450)
在弱碱性条件下，D-葡萄糖可以转化为D-甘露糖和D-果糖
=
哈武245 C斯=3 O式：将变分为子半半水按缩缩平顺位醛醛时置OO针HH与与CCH55O--CCC6HHH222HOOOHH5 （（O4HH或或O3HH）CO）2 同异C1侧侧H2为为OHβα型型
6 CH2OH
D-（-）-果糖
H
H
H6
1
O CH2OH
5H
2
OH
43
α-D-（-）-吡喃果糖
C-OH O H OH C-CH2OH
分类 碳水化合物依其水解性质可分为三类：
物碳 水 化 合
单糖—— 最简单的糖，不能再被水解的碳水化合物， 如葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、核糖等
低聚糖—— 水解后能生成2~10个单糖。
（寡糖） 如 蔗糖 水解 1分子葡萄糖 + 1分子果糖
麦芽糖
水2解分子葡萄糖
多糖 —— 水解后得到10个以上的单糖。 如 淀粉、纤维素。
OH
糖体
+ HO-R
非糖体
-H2O
CH2OH OH
OR
糖苷
糖苷没有变旋现象和还原性，不发生差向异构化，也不能 与苯肼成脎。
H H
H
O OH CH2OH
β-D-（-）-吡喃果糖
HOH2C
OH
O
OH C-CH2OH
HO HO
6
HOH2C
1
O CH2OH
5
2
H OH
HOH22C O OH
H4
OH
3
H
CH2OH
α-D-（-）-呋喃果糖
β-D-（-）-呋喃果糖
四、单糖的化学反应
1. 差向异构化(P.450)
在弱碱性条件下，D-葡萄糖可以转化为D-甘露糖和D-果糖
=
哈武245 C斯=3 O式：将变分为子半半水按缩缩平顺位醛醛时置OO针HH与与CCH55O--CCC6HHH222HOOOHH5 （（O4HH或或O3HH）CO）2 同异C1侧侧H2为为OHβα型型
6 CH2OH
D-（-）-果糖
H
H
H6
1
O CH2OH
5H
2
OH
43
α-D-（-）-吡喃果糖
C-OH O H OH C-CH2OH
分类 碳水化合物依其水解性质可分为三类：
物碳 水 化 合
单糖—— 最简单的糖，不能再被水解的碳水化合物， 如葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、核糖等
低聚糖—— 水解后能生成2~10个单糖。
（寡糖） 如 蔗糖 水解 1分子葡萄糖 + 1分子果糖
麦芽糖
水2解分子葡萄糖
多糖 —— 水解后得到10个以上的单糖。 如 淀粉、纤维素。
OH
糖体
+ HO-R
非糖体
-H2O
CH2OH OH
OR
糖苷
糖苷没有变旋现象和还原性，不发生差向异构化，也不能 与苯肼成脎。
碳水化合物精品PPT课件
3.4.1 碳水化合物分类
2)糖原 糖原存在于动物组织中，又称“动物 淀粉”，是体内糖的贮存形式。糖原主要贮存在 肌肉和肝脏中，肌肉中糖原约占肌肉总重量的3.2 ％，肝脏中糖原占肝脏总量的6％～8％。
3)非淀粉多糖 非淀粉多糖是植物细胞壁的重 要组成成分，主要包括纤维素、半纤维素和3．解毒和保护肝脏 摄入充足的糖可以增加肝糖原，有助于增强肝细胞 的再生，促进肝脏的代谢和解毒功能，具有保护肝脏的 作用。 4．节约蛋白质 只有在碳水化合物供能不足，机体才动用蛋白质通 过糖异生作用产生葡萄糖，供给能量，因此摄入足够的 碳水化合物具有节约蛋白质的作用。
3.4.2 生理功能
3.4.1 碳水化合物分类
糖醇类因不被人体口腔中产生龋齿的微生物所 利用，具有良好防龋齿效果。在小肠中因其分子结 构和糖的分子结构不同，所以吸收时间比葡萄糖慢， 有一定润肠作用。有一部分进入大肠，被细菌利用， 因产生气体而腹胀肠鸣，有的人还产生腹泻，有些 国家还将糖醇作缓泻剂使用。对含糖醇和低聚糖的 保健食品标签，日本要求注明“过多食用会导致腹 泻”。
3.4.1 碳水化合物分类
2)乳糖 它由一分子葡萄糖和一分子半乳糖脱水缩 合而成，只存在于哺乳动物乳汁中。乳糖的味微甜，人 乳中乳糖的含量约为7％，羊乳中乳糖含量约5％，牛乳 中乳糖含量约为4％。乳糖是婴幼儿哺乳期碳水化合物 的主要来源。
3)麦芽糖 它由两个分子的葡萄糖脱水缩合而成。 麦芽糖主要存在于发芽的谷粒，特别是麦芽中。麦芽糖 可以制成结晶体，用作甜味剂，但甜度仅为蔗糖的l/3。
3.4.1 碳水化合物分类
3)果糖 果糖是己醛糖，以游离状态存在于水果 和蜂蜜中。果糖是蔗糖的组成单位之一。果糖是自然 界中甜度最高的糖。
4)糖醇 糖醇是单糖的重要衍生物，常见的有山 梨醇、甘露醇、木糖醇、麦芽糖醇等。木糖醇的代谢 不受胰岛素调节，常作为甜味剂用于糖尿病人的专用 食品及药品中，麦芽糖醇可作为甜味剂用于心血管和 糖尿病人的保健食品中。
《碳水化合物》课件
碳水化合物的分类
简单碳水化合物
由单糖和双糖组成，例如葡萄糖和果糖。
复杂碳水化合物
由多糖和纤维素组成，例如淀粉和膳食纤维。
碳水化合物在人体中的作用
1 能量供应
碳水化合物是身体主要 的能量来源，为日常活 动和运动提供燃料。
2 脑部功能
脑部需要碳水化合物来 保持思维清晰和注意力 集中。
3 肌肉恢复
碳水化合物有助于肌肉 的恢复和生长，尤其是 在运动后。
3
专业指导
尽量咨询专业营养师或医生，以确定适合您身体需求的碳水化合物摄入量。
过多摄入碳水化合物的影响
体重增加
摄入过多的碳水化合物可 能导致体重增加和肥胖。
糖尿病风险
高碳水化合物摄入与患糖 尿病的风险增加有关。
能量峰谷
碳水化合物摄入过量可能 导致糖尿病崩溃和疲劳感。
如何在饮食中正确摄取碳水化合物
1. 选择高纤维食物，如全麦面包和糙米，有助于稳定血糖水平。 2. 控制食物的烹饪方式，选择蒸煮、烤或炖煮而不是油炸。 3. 均衡饮食，将碳水化合物与蛋白质、蔬菜和健康脂肪搭配食用。
一些常见的碳水化合物食品
面包
富含淀粉和纤维素的主食，适 合早餐或午餐。
水果
新鲜水果含有天然糖分和膳食 纤维，提供能量和营养。
意大利面
以面粉制成的主食，是许多文 化中最受欢迎的碳水化合物食 品之一。
碳水化合物的摄入量
1
世界卫生组织建议
成年人应从碳水化合物中获得45-65%的总能量摄入。
2
个体差异
每个人的能量需求和生活方式不同，碳水化合物摄欢迎来到《碳水化合物》PPT课件！在这个演示文稿中，我们将探索碳水化 合物的定义、分类、在人体中的作用、常见的碳水化合物食品、摄入量、过 多摄入的影响以及如何正确摄取碳水化合物。
(NEW)胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)笔记和考研真题详解
目 录第16章 杂环化合物16.1 复习笔记16.2 名校考研真题详解第17章 碳水化合物17.1 复习笔记17.2 名校考研真题详解第18章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸18.1 复习笔记18.2 名校考研真题详解第19章 类脂、萜类化合物和甾族化合物19.1 复习笔记19.2 名校考研真题详解第20章 酸和碱20.1 复习笔记20.2 名校考研真题详解第21章 立体化学21.1 复习笔记21.2 名校考研真题详解第22章 饱和碳原子上的亲核取代22.1 复习笔记22.2 名校考研真题详解第23章 消除反应23.1 复习笔记23.2 名校考研真题详解第24章 碳-碳重键的加成反应24.1 复习笔记24.2 名校考研真题详解第25章 芳环上的取代反应25.1 复习笔记25.2 名校考研真题详解第26章 羰基的亲核加成26.1 复习笔记26.2 名校考研真题详解第27章 自由基反应27.1 复习笔记27.2 名校考研真题详解第28章 重排反应28.1 复习笔记28.2 名校考研真题详解第29章 周环反应29.1 复习笔记29.2 名校考研真题详解第30章 氧化和还原30.1 复习笔记30.2 名校考研真题详解第31章 芳香性31.1 复习笔记31.2 名校考研真题详解第16章 杂环化合物16.1 复习笔记一、概念1．杂环、杂原子杂环是指由碳原子和至少一个其他原子所组成的环。
杂原子是指环内除了碳以外的原子称为，最常见的杂原子为氮、氧和硫。
2．杂环化合物杂环化合物是指含有杂环的有机化合物。
3．杂环化合物的命名对于杂环母核我国目前采取外文音译的方法命名。
例如：二、呲啶1．结构和物理性质（1）结构①吡啶分子中所有的原子在同一平面内，测定的键长、键角为②氮原子的孤电子对在sp2轨道上，与p轨道垂直，不参与π－电子的共轭。
③氮原子的存在使吡啶分子中六元环变形，并具有较大的偶极矩（7.34×10-30 C·m）。
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CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
含有多个手性碳原子， 含有多个手性碳原子，彼此间只有一个手 性碳原子构型不同的非对映异构体，称为 性碳原子构型不同的非对映异构体， 差向异构体。 差向异构体。
CHO CHO
CHO
CHO
CH2OH L-半乳糖 半乳糖
CH2OH L-葡萄糖 葡萄糖
CH2OH D-甘露糖 甘露糖
H
5
C O H H H OH OH CH2OH D-果糖
H6 H
4
O CH2OH
2 3
1
H H H
O OH
OH
CH2OH
β-D-（-）-吡喃果糖 吡喃果糖
α-D-（
O CH2OH
4 3
HOH2C H
O OH
H
α-D-（-）-呋喃果糖 呋喃果糖
HO
2
OH
CH2OH
β-D-（-）-呋喃果糖 呋喃果糖
O O C CH3 缩酮 CH3 CH2OH O H O O C CH3 CH3
HO
用糖苷水解来鉴别α、 型 ② 用糖苷水解来鉴别 、β型
麦芽糖酶 水解
HO OH
α-D-葡萄糖苷 葡萄糖苷
OCH3
HO OH
α-D-葡萄糖 葡萄糖
苦杏仁酶 水解
HO OH
β-D-葡萄糖苷 葡萄糖苷
H
HO OH
β-D-葡萄糖 葡萄糖
25 25
3） 葡萄糖环状结构对变旋光现象的解释
CHO OH OH OH CH2OH
D-(+)-葡萄糖 葡萄糖
HO OH
α-D-(+)-葡萄糖 葡萄糖
OH
HO OH
β-D-(+)-葡萄糖 葡萄糖
~ 37 % m.p. = 146℃ ℃ [α]D = + 112° °
~ 0.1 %
[α]D = + 52° °
顺式邻二醇
O + CH3-C-CH3 =
H2SO4 - H2 O
HO
OH
- H2 O
HO
OH α-D-葡萄糖 葡萄糖 CH2OH O O OH + CH3-C-CH3 H HO 葡萄糖 OH β-D-葡萄糖 = HO
H2SO4 - H2 O
不反应
HO
CH2OH O H
O + CH3-C-CH3 =
H2SO4
HO
6
1
CH2OH 2 C=O
1 4 5 3
将分子按顺时针 变为水平位置
HO O 1 HOCH2 5 4 C CH2OH 3 2 HO OH
6
=
6 CH2OH
D-（-）-果糖
H
5
H6 H
4
O CH2OH
2 3
1
H C-OH O H OH C-CH2OH HO OH
H H H
O OH CH2OH
OH
水解
麦芽糖
2分子葡萄糖 分子葡萄糖 分子
水解后得到 后得到10个以上的单糖 单糖。 多糖 —— 水解后得到 个以上的单糖。 淀粉、纤维素。 如 淀粉、纤维素。
6 CO2 + 6 H2O
hν 叶绿素
C6H12O6 + 6 O2
葡萄糖
C6H12O6 + O2
葡萄糖
代谢
CO2 + H2O + Q
§17.1.1 单
(3S,4R,5R)-3,4,5,6四羟基已-2-酮 羟基已 酮 D-(-)-果糖 果糖 已酮糖 已酮糖
3. 单糖的环型结构 1）葡萄糖的环状结构 p533
不起醛类 典型反应，如与品红醛试剂不变色， 醛类的 品红醛试剂不变色 ① 不起醛类的典型反应，如与品红醛试剂不变色， 与亚硫酸氢钠不发生加成反应。 亚硫酸氢钠不发生加成反应。 不发生加成反应
R H C O NaHSO 3
（饱和）
R H
ONa C SO3H
R H
OH C （白色 ） SO3Na
α -羟 基 磺 酸 钠 羟
葡萄糖结构的测定是费歇尔历时7 葡萄糖结构的测定是费歇尔历时7年（1884-1891年）， 1884-1891年 1902年获诺贝尔奖 1902年获诺贝尔奖
②
半缩醛羟基
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH HO
CHO OH OH OH CH2OH
CHO
CH2OH
己醛糖的16个旋光异构体： 己醛糖的 个旋光异构体： 个旋光异构体
CHO D 型 糖 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-阿苏糖 D-葡萄糖 葡萄糖 对 阿苏糖 D-阿 D-阿 糖 D映 体 CHO L 型 糖 CH2OH CH2OH CH2OH L-阿苏糖 阿苏糖 L-葡萄糖 葡萄糖 L-阿 糖 阿 LCH2OH CH2OH L-甘露糖 甘露糖 糖 L-半乳糖 半乳糖 CH2OH CH2OH L-艾杜糖 艾杜糖 L糖 CH2OH CHO CHO 糖 CH2OH D-甘露糖 甘露糖 D-半乳糖 半乳糖 CH2OH CH2OH CH2OH D-艾杜糖 艾杜糖 D糖 CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO
D-葡萄糖水溶液 葡萄糖水溶液
25 ℃结晶 98 ℃结晶
α-D-葡萄糖结晶 葡萄糖结晶
m.p. 146℃ ℃ 。 [α]D 25 + 112 =
β-D-葡萄糖结晶 葡萄糖结晶
m.p. 150℃ ℃ 。 [α]D 25 + 18.7 =
葡萄糖水溶液
在室温下放置后 [α]D 25 + 52° = °
C 2 H-C-OH - 3 HO-C-H - 4 H-C-OH - 5 H-C-OH - D-葡萄糖 6 CH2OH 葡萄糖 H OH H
HO
CH2OH O OCH3
HO
CH2OH O H
CH2OH O H OH
HO HO
+ CH3OH
CH2OH O OH H
+ CH3OH
用物理方法来鉴别α、 型 ③ 用物理方法来鉴别 、β型 测定和比较α、 型糖 比旋光度： 型糖的 测定和比较 、β型糖的比旋光度： α-D-葡萄糖 [α]D = + 112° 葡萄糖 ° β-D-葡萄糖 [α]D = + 19° 葡萄糖 °
β-D-吡喃葡萄糖 吡喃葡萄糖
α-D-吡喃葡萄糖 吡喃葡萄糖
6
CH2OH HO 5 H
4
6 CH
2OH
OH
1 2
<0.01%
CH2OH HO 5 H
4
OH
3
O OH
OH
3
O OH
1 2 OH
H
H
β-D-呋喃葡萄糖 呋喃葡萄糖
<1%
α-D-呋喃葡萄糖 呋喃葡萄糖
CH2OH
OH
4） D-果糖 ） 果糖
鼠李糖： 鼠李糖： C6H12O5
糖类， 糖类，但分子式中 H:O ≠ 2:1
糖是多羟基醛、酮及水解后可以生成多羟基醛、酮的物质。 多羟基醛、 水解后可以生成多羟基醛、 可以生成多羟基醛 物质。
碳 水 化 合 物
单糖—— 最简单的糖，不能再被水解的碳水化合物， 最简单的糖 不能再被水解 碳水化合物， 水解的 单糖 葡萄糖等 如葡萄糖等 特点：白色结晶，一般有甜味，可溶于水。 特点：白色结晶，一般有甜味，可溶于水。 低聚糖—— 水解后能生成 水解后能生成 后能生成2~10个单糖。以二糖最为 低聚糖 个单糖。 寡糖） 重要。 （寡糖） 重要。 水解 1分子葡萄糖 + 1分子果糖 分子葡萄糖 分子果糖 如 蔗糖 分子 分子
α-D-（-）-吡喃果糖 吡喃果糖
β-D-（-）-吡喃果糖 吡喃果糖
HOH2C HOH2C
5 6
OH OH
H
4
3
OH
α-D-（-）-呋喃果糖 呋喃果糖
HO
2
HOH2C H
O OH
CH2OH
核糖 脱氧核糖 葡萄糖 果糖
丁糖（ 四碳糖） 含C4糖—— 丁糖（或四碳糖） 戊糖（ 五碳糖） 含C5糖—— 戊糖（或五碳糖） 己糖（ 六碳糖） 含C6糖—— 己糖（或六碳糖）
α,α/-羟基丙酮 羟基丙酮
一、单糖的结构与命名 单糖的结构与命名
1. 单糖的开链结构式及构型
CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH 葡萄糖 CH2OH C=O CHOH CHOH CHOH CH2OH 果糖
R C O HOR/ H
无水HCl
R H
C
OH OR/
无水HCl / ROH
R H
OR / C OR/
H2O
半缩 醛 （不稳定）
缩醛
③ 有变旋现象 当一种糖的结晶溶解后，溶液放置时，它们的比旋 当一种糖的结晶溶解后，溶液放置时，它们的比旋 光度逐渐增加或减小，最后到达一个不变的常数。 光度逐渐增加或减小，最后到达一个不变的常数。这种 逐渐增加 常数 现象叫做糖 变旋现象。 现象叫做糖的变旋现象。
第17章 糖类 p531 17章
§17-1 单 糖 §17-2 二 糖 §17-3 多 糖
17.1 单 糖
§17.1.1 单糖的结构与命名 单糖的物理性质 §17.1.2 单糖的物理性质 §17.1.3 单糖的化学性质
第一节 单 糖
碳水化合物 糖类
组成包括： 、 组成包括： C、H 、O 三种元素 其 中： H : O = 2 : 1 通式表示： 通式表示： Cm(H2O)n 如：葡萄糖：C6H12O6 = C6(H2O)6 葡萄糖： 蔗 糖：C12H22O11 = C12(H2O)11
H
1
O