有机化学答案第八章电子教案
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第八章 羧酸及其衍生物
思考与练习
8-1 命名下列化合物。
⑴ 3-甲基-2-丁烯酸 ⑵ 2-甲基-2-乙基丙二酸 ⑶ 3-羧基-3-羟基戊二酸（柠檬酸） ⑷ 2-溴环戊基甲酸 8-2写出下列化合物的结构式。 ⑴ ⑵
⑶ ⑷
8-3将下列各组化合物按酸性由强到弱的顺序排列。
⑴ ＞
＞ ＞
⑵
＞ ＞ ＞
⑶ ＞ ＞
8-4写出丙酸与下列试剂作用的主要产物。
⑴ CH 3CH 2COCl ⑵ CH 3CH 2COBr ⑶ (CH 3CH 2CO)2O ⑷ CH 3CH 2CONHCH 2CH 3 ⑸ CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH(CH 3)2 ⑹ CH 3CH 2COONa 8-5完成下列化学反应。
8-6命名下列化合物。
⑴ 异戊酰溴（3-甲基丁酰溴）⑵ 醋酸乙烯酯 ⑶ 苯甲酐 ⑷ N ，N -二甲基苯甲酰胺 ⑸ 2-甲基丁烯二酸酐 ⑹ 对氯苯甲酰溴 8-7写出下列化合物的构造式。
⑴
⑵ ⑶ COOH O 2N
O 2N
COOH CH 3COOH
CH 3CH 3CH 2CHCOOH CH 3CH 3CH 2C CH 3COOH CH 3CH 2CHCOOH Cl CH 3COOH CH CH Cl Cl COOH O 2N CH 3CHCH 2CHCOOH 3
3
CH 3C CH 3COOH CH 3CHCH 2COOH CH 2COOH
F COOH CH 3O CO OH COOH
H 3C
(
)1CH 3CH 2COOH 2CH 3CHCOOH Br
+HBr
CH 3
CH 3
( )2
25
Δ
C C O
O O CH 3CH 2COOH
+
H Δ( )3CH 3CH 2COO +H 2O ( )4CH 3
CH CH 3
CH 3CH CH 3
COBr CH 3
CH CH 3
COCl SO 2HCl H 3PO 3+++C C O O O C C OCH 2
2
O
O
CH 3CON(CH 3)2
175
⑷ ⑸ ⑹
8-8将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列。
⑸ 乙酰胺＞⑵ 乙酸＞⑴ 乙醇＞⑶ 乙酸乙酯＞⑷ 乙酰氯 8-9写出乙酰氯与下列试剂反应的反应式。
⑴ ⑵
⑶ 8-10写出苯甲酸甲酯与下列试剂反应的反应式。
⑴ ⑵ ⑶ 8-11写出乙酸酐与下列试剂反应的反应式。
⑴ ⑵ ⑶ 8-12完成下列反应式。
CH 3Cl
O
C CH 3CH 2C NCH 2CH 3CH 3O CH 22C
C
O O O C O Cl CH 3+
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 2CH 3
+
HCl
C O
Cl CH 3+
NH 3
C O
NH 2
CH 3+
HCl
+
OH
H HCl
+
C O
Cl
CH 3C O
OH
CH 3OH +
NH 3C O
OCH 3
+
OH
H C O O -
CH 3OH
C O
OCH 3+C O
NH 2+CH 3OH C O
OCH 3+C 2H 5OH
24
C O
OC 2H
5+CH 3OH
CH 3COOCH 2CH 3++
C 2H 5
O C O C O
CH 3CH 3C O
OH
CH 3+OH
H C O
OH
CH 3
O C O
C O
CH 3CH 32NH
O C O
C O
CH
3
CH 3+
+
C O
NH CH 3C O
OH
CH 3+( )
1CH 2CH CHCOOC 2H 2CH CHCH 2OH C 2H 5OH
+C 2H 5OH
C 11H 23COOC 2H 5Na + C 2H 5OH Δ( )2C 11H 23CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2O C O C 2H 25252( )3CH 3CH 2CH 2CH 2C
O CHC O OC 2H 5CH 2CH 2CH 3
+C 2H 5OH
CH 3O C O C 2H 5
H O C O
C 2H 5
+
( )425252H C
CH 2C O
O
OC 2H 5+
CONH 2Cl P 2O 5
Δ( )
5CN Cl H 2O
C 15H 31C O
NH 3
2
( )6C 15H 31C O
NH 2C 15H 31NH 2
176
习题
1. 填空
⑴ 蚁酸；HCOOH ；乙酸（CH 3COOH ）；液体；16.6℃；冰醋酸。 ⑵ 分子间；两个氢键；水分子间；氢键。 ⑶ p-π共轭；诱导；增强；减弱。 ⑷ 强；羧基；吸电子诱导；KMnO 4。 ⑸ 氢键；沸点；固体；烃基；氢键缔合。 ⑹ 酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺；酰氯；酸酐。 ⑺ 酯交换；低级酯；高级酯。
⑻ N , N -二甲基甲酰胺；DMF ；万能溶剂。 2. 选择
⑴ B ⑵ D ⑶ A ⑷ B ⑸ C ⑹ C ⑺ B ⑻ A ⑼ A C 3. 完成下列化学反应。
4. 比较下列各组化合物的酸性强弱。 (1) 苯甲酸＞乙酸＞苯酚＞苯甲醇 (2) 丙二酸＞乙酸＞乙醇
(3) 2,2-二氯丁酸＞2-氯丁酸＞3-氯丁酸 5. 用化学方法鉴别下列各组化合物。 (1)
(2)
(3)
(1)CH 3CHCH 3Br ，CH 3CHCH 3，(CH 3)2CHCH 2OMgBr ，(CH 3)2CHCH 2OH ，KMnO 4/H +，(CH 3)2CHCOCl (2)，，，HBr/H 2SO 4Mg/无水乙醚CH 3CH 2COOH CH 3CHCOOH
(3)，
，
，
COOH COCl CONH 2NH 2