第二节芳香烃(第二课时)
新教材人教版《芳香烃》PPT课件2
H
C
（1）苯分子是平面六边
HC
CH
形的稳定结构；
HC
CH
C
（2）苯分子中碳碳之间
H
2）结构简式
的键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独
特的键；
（3）苯分子中六个碳原
子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式。
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
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二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
实践活动——调查了解苯及同系
物对人体健康的危害…
布置作业： 课后习题
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
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谢 谢
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
产生 浓烟
+ H2 Ni
环己烷
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+ 3Cl2 催化剂
总结：难加成 易取代
高中化学选修5课件有机化学基础第二章第二节芳香烃(第2课时)_1
2020/2/29
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
9
苯的同系物
（2）取代反应 甲苯能发生硝化反应
CH3
CH3
CH3
2
2 + HNO3
浓硫酸
300C
NO2 +
+2 H2O
C| H3
+ 3HNO3
邻硝基甲苯
+
C l2
Fe
CH3
+
C l2
Fe
C H3
Cl + H C l
CH3
+ HCl
Cl
产物以邻、对 位取代为主
CH3 +Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
2020/2/29
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
11
苯的同系物
（3）加成反应
CH3
CH3
O2N
浓硫酸
100℃
C| H3 |
NO2 对硝基甲苯 NO2
+ 3H2O
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
NO2 2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色针状晶体， 不溶于水，不稳定，是一
种烈性炸药
2020/2/29
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
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苯的同系物
卤代反应
C H3
16
芳香烃的来源及其应用
五、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
第二节 芳香烃知识点
第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃知识点一：苯的结构与性质1、芳香烃的定义：分子中含有一个或多个 的烃。
通式为 。
如或CH 3等。
2苯的分子式是 ，结构式是 ，结构简式为 或 ，苯分子中的所有原子在同一 内。
3、苯的物理性质苯是 色、 气味的 体，苯有毒，密度比水 ， 于水。
冷凝可凝结成无色晶体。
4、苯的化学性（1）苯的化学性质比较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。
注：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂(如苯等)，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，转变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。
（2）氧化反应662222C H 15O 12CO 6H O +−−−→+点燃现象：火焰明亮，有浓烟(与C 2H 2燃烧的现象相似)注：①苯与乙炔分子的最简式相同：CH ，即它们C 、H 元素的质量分数都相同，因而燃烧的现象相同。
②应用：该燃烧的现象可区别苯与己烷等烷烃液体。
③有关烃中若计算得到的C 、H 原子数比为1:1时，常首先考虑到乙炔或苯这两种情况。
（3）取代反应a 苯的卤代反应：苯和溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：+Br FeBr 3Br +HBr【实验步骤：】①将苯和少量液溴放在大试管或圆底烧瓶中，同时加入 少量铁屑作催化剂（实际上起催化作用的是FeBr 3），连接装置如图。
②反应后将圆底烧瓶中的液体倒入盛有NaOH 溶液的烧杯中。
（目的是什么？） ③CCl 4的作用是吸收溴蒸汽（Br 2易挥发）【实验现象】①圆底烧瓶中生成的粗溴苯呈褐色，倒入盛有NaOH 溶液的烧杯里，经搅拌，观察到溶液分层，下层油状液体无色，上层水溶液也接近无色。
②D 试管出气管口产生白雾。
【实验结论】①生成的粗苯中因为溶有Br 2而呈褐色。
第二节_芳香烃
CH3 | —C—CH3 | CH3 | COOH
燃烧反应 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
（2）取代反应 a、硝化反应
CH3 | O 2N CH3 | NO2
+ 3HO-NO2
浓硫酸 100℃
| NO2
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
③为提纯硝基苯， 一般将粗产品依次用 蒸馏水和NaOH溶 液洗涤。
对比与归纳
烷 与 Br2试剂 Br2 反应条件 作 用 反应类型 与
KMnO4
烯
苯
溴气 光照
溴水
液溴 Fe粉
溴水 萃取
无反应
取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化
焰色浅， 无烟
加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
焰色亮， 有烟
取代
不褪色
现象 结 论
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
b、卤代反应
（苯环的H被取代）
邻位或对位
CH3
+ Cl2 光照
CH2Cl |
+
HCl
（苯环侧链上的H被取代）烷烃取代条件，因而取代的是烷基上的氢原子
(3)加成反应
CH3 + 3H2
催化剂
△
CH3
学 与 问？2
比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾的现象， 以及硝化反应的条件，你从中发现了什 么？得到什么启示？
C 6 H6
C7H8
CH4 H—CH3
无苯环 无苯环含—CH3
都含有苯环 苯环上没有取代基
苯环上含— CH3 结构相似，组成相差CH2，互为同系 物
第二节 芳香烃汇总
第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质物理性质：无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发，有毒，苯本身也是一种良好的有机溶剂化学性质：易取代、难加成、难氧化（1）取代反应：①卤代反应：②硝化反应（2）加成反应：（3）氧化反应二、苯的同系物芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：C n H2n-6(n≥6)1、物理性质①苯的同系物不溶于水，并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、化学性质（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
①卤化反应②硝化反应：（2）氧化反应①苯的同系物的侧链易氧化：利用此性质可以区分苯和苯的同系物燃烧（3）苯的同系物能发生加成反应第三节 卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br 2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂（酒精、苯、汽油），密度比水大 。
3.化学性质(1) 水解反应：CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH+HBr （碱的水溶液）注意：溴乙烷是一共价键形式存在的，所以没有游离的溴离子，当反应进行了，就可以出现游离的溴离子了，就可以检验反应是否进行，但一定要加一定量的稀硝酸中和碱，否者碱将干扰溴的检验（2）.消去反应：CH 3CH 2BrCH 2＝CH 2+HBr （碱的醇溶液）注意：可以用酸性高锰酸钾和溴水检验生成的乙烯，但一般不用酸性高锰酸钾，因为它也能氧化醇褪色，用溴水更方便消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.二、卤代烃.1.定义和分类.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R —X.分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体. H H —C —C —H H H(2).所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
第二节_芳香烃
(3)加成反应
CH3 + 3H2
催化剂
△
CH3
学 与 问？2
比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾的现象， 以及硝化反应的条件，你从中发现了什 么？得到什么启示？
侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
烷基（甲基）与苯环的相互影响
1.苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通 的甲基是不能与高锰酸钾反应 2.甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而 苯只能引入一个硝基
CH3 | O 2N CH3 | NO2
+ 3HO-NO2
浓硫酸 100℃
| NO2
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
b、卤代反应
（苯环的H被取代）
邻位或对位
CH3
+ Cl2 光照
CH2Cl |
+
HCl
（苯环侧链上的H被取代）烷烃取代条件，因而取代的是烷基上的氢原子
回顾3 苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与 溴和硝酸发生取代的化学方程式.
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
产生 黑烟
但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的加成反应
Ni + 3H2
无色无味的气体 不反应
不反应
3、苯的同系物化学性质
①氧化反应
实验：课本P38观察与思 考
甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液
高中化学选修五第二章芳香烃知识点
第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。
二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。
高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均 匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。 第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入 玻璃管甲中的铁丝上， 观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气； 从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是： 提高醇的转化率 。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一， 具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤： 在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。 反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加 入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分， 得乙酸异戊酯3.9 g。
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4 210 【概念】由两个或两个以上的苯环共用相 邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为 稠环芳香烃。 C10H8
• 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易 升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一 定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要 的化工原料。 • 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产 染料的主要原料。 苯并芘 菲
无官能团存在 无环状结构
-CnH2n+1
苯的同系物的通式 是 CnH2n-6（n≥6） 在通 常状况下都是无色液体，有 特殊的气味，密度比水小， 不溶于水，易溶于有机溶剂。
巩固练习
下列各组两种物质属于同系物 的是( D ) A.苯和乙炔 B.苯和萘 C.苯和溴苯 D.甲苯和间二甲苯 E.硝基苯和三硝基甲苯
-CH2CH2CH3 CH3CH3C2H5 CH3 CH3CH3 CH3-CH3 CH3 -CH(CH3)2
CH3-
-C2H5
C2H5
CH3 CH3CH3
4、命名
（1）俗称：用 邻、间、对 （2）系统：编号最小
CH3CH3CH3 CH3 CH3-CH3
邻二甲苯 1, 2-二甲苯
间二甲苯 1,3-二甲苯
㈡ 取代反应
1. 苯的同系物的硝化反应 甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30℃时苯 环上发生一硝基取代，主要生成邻硝基甲苯 和对硝基甲苯。 受侧链影响，
CH3 苯环活性增强 CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
30℃
3H2O +
O2N-
-NO2
NO2 2,4,6-三硝 基甲苯
2,4,6—三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又 叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体， 不溶于水。不稳定，易爆炸，它是一种 烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、 兴修水利等。
萘分子的结构可以表示为 ，两者是等同。苯并[a]芘是强致癌物质（存在 于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气 中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式 可以表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式： 这两者也是等同的。现有 结构式A~D
其中：（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是AD ____； B （2）跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式是同分异构体的是___
对二甲苯 1,4-二甲苯
5、苯的同系物的物理性质 对于碳原子数比较少的苯的同系物 1)、色态： 无色有特殊气味的液体； 2)、密度： 小于水； 3)、溶解性： 不溶于水，易溶于有机溶剂； 4).递变规律： （1）随着碳原子数的递增，苯的同系物 的沸点升高，密度增大； （2）相同碳原子数的苯的同系物的同分 异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯 环上越分散，物质的熔沸点越低。
先用溴水，再用酸性高锰酸钾溶液
苯的同系物的苯环易发生取代反应。 从上组反应中我们看到甲基受苯环影 响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性 质有没有受到甲基的影响呢？ 甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
迁移
温度 苯 甲苯
生成物
50℃- 60℃ 硝基苯 30℃
邻、对位硝 基甲苯
有FeBr3，取代； 光照，取代
巩固练习 在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸 钾溶液，振荡后溶液褪色，下列解释正 确的是( c ) A.苯的同系物中碳原子数比苯分子中碳 原子数多 B.苯环被酸性高锰酸钾氧化而破坏 C.侧链受苯环的影响而易被氧化 D.由于苯环和侧链相互影响，所以同时 被氧化
实践活动
选修5《有机化学基础》
第二章 烃和卤代烃
观察下列5种物质，分析它们的结构回答
同类别，官能团种 类个数相同， 分子式不同
其中①、③、⑤的关系是_________ 同系物 。
其中②、④、⑤的关系是_______ 。 同分异构体
它们的通式是_________ CnH2n-6(n≥6)
二、苯的同系物
1.苯的同系物的含义及其结构特点 苯 的 同 系 物 结构相似 分子组成相 差一个或几 个CH2 有且仅有 一个苯环 苯环上所连 取代基必须 为烷基
甲苯+酸性 高锰酸钾
二甲苯+酸 性高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液褪色 （较慢） 酸性高锰酸 钾溶液褪色 （较快）
？ ？
现象探究 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是 甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯 的结构特点，思考：可能是什么原因导致 了以上现象？ 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生 了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 你能用学过的知识证明吗？
例3 下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链 对苯环性质有影响的是（ B ） A．甲苯的反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应
例4
下列各组物质，可用分液漏斗分离的是C A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯
例1
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 CH3
CH3
则A环上的一溴代物有 ( B )
A、2种 B、3种 C、4种 D、6种
例2
直链烷烃的通式可用 CnH2n+2 表示，现有 一系列芳香烃，按下列特点排列：
， ， ，……
若 用 通 式表 示 这一系列化合物，其通式应为( B ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6
2. 取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再 加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管， 观察现象。
D:\常用文档\教学文件\杨启林课件集\选修五\第二章 烃和卤代烃\第二节 苯及其同系物\苯与甲苯的鉴别(2)(1).mp4
你观察到了什么现象？完成下表。
现象 结论
苯+酸性 酸性高锰酸 苯不能被酸性 高锰酸钾 钾溶液不褪色 高锰酸钾氧化
TN T 炸 药 爆 炸 时 的 场 景
2. 苯的同系物的卤代反应
已知：
CH3 + Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二 Cl CH2Cl CH3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？ 条件一：光照 条件二：FeCl3
对 最简单烷 最简单芳 由甲基和苯基 比 烃－甲烷 烃－苯 组成的－甲苯
6.苯的同系物的化学性质
苯的同系物太多了不可能全部去研究怎 么办呢？
CH3
1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲 苯的化学性质。
（一）氧化反应
⑴可燃性
2C7H8＋9O2→ 7CO2+4H2O
点燃
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 -R
KMnO4(H+)溶液
-COOH
【实验】
1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再 加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管， 观察现象
3、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 （1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更 易被取代 （2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
苯
KMnO4
(H2SO4)
甲苯
不反应
不反应
不反应,萃取 有FeBr3, 取代
Br2（CCl4） Br2 （H2O） Br2（l）
被氧化，溶 液褪色 不反应
不反应，萃取
㈢ 苯的同系物加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
归纳总结
一、苯的结构和化学性质
1.苯的结构 3.苯的化学性质（1）可燃性（2）取代反 应：溴代、硝化（3）加成反应
二、苯的同系物
1.苯的同系物的含义(结构和通式)
2.苯的同系物的化学性质 （1）可燃性（2）取代反应：溴代、 硝化（3）加成反应（4）特殊性
能否被酸性高锰酸钾氧化
不能 能 实 不能 发生硝化反应的条件、产物 验 硝硫混酸， 硝硫混酸， 很难发生 事 50～60 ℃， 30 ℃， 实 硝化反应 硝基苯 三硝基甲苯
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用， 以及硝化反应的条件产物等，你从中得到 什么启示? 【结论】 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代（一般是侧链的 邻、对位被取代）。
与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）
| —C—H | O || C—OH |
反应 机理：
酸性高锰酸钾溶液
烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连 有氢原子才能氧化
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
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【设计实验】： 如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?
2.常见的苯的同系物
一 CH3
甲苯
一CH3 一CH3
二甲苯
C7 H8 一C2H5 C8H10 乙苯
C8H10
3、苯的同系物的同分异构体
（1）支链位置异构 CH3CH3 邻二甲苯 CH3CH3 CH3-CH3
间二甲苯
对二甲苯
（2）支链碳链异构
-CH2CH3
乙苯
练习：写出C9H12的芳香烃的同分异构体
H CH3 酸性KMnO4 酸性KMnO4 不反应
CH3
COOH
CH2CHCH3
事 实 上 还 有 ：
CH3
CH2CH2CH3
等能使酸性 高锰酸钾溶 液褪色
CH3 H3C C CH3
CH3 H3C C CH2CH3
等不能使酸 性高锰酸钾 溶液褪色
综上所述：你又能找到什么规律？
应用： （可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
苯及其同系物对人体的危害
（1）了解苯及其同系物的毒性，对人体的 危害主要会导致再生障碍性贫血等疾病. （2）工业生产中常用苯作溶剂，如油漆料、 某些品牌的涂改液也用苯作溶剂等。（3） 提出有关苯的安全使用，防止中毒事件的 建议,撰文一小篇,字数不限.