有机化学_第五版答案(完整版)
有机化学第五版第十一章醛和酮课后习题答案

第十一章醛和酮习题答案最新版1. 用系统命名法命名下列醛、酮;解:1 2-甲基-3-戊酮24-甲基-2-乙基己醛3反-4己烯醛4Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮53-甲氧基-4-羟基苯甲醛 6对甲氧基苯乙酮7反-2-甲基环己基甲醛83R-3-溴-2-丁酮93-甲酰基戊二醛10螺癸-8-酮2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小;1Ph2CO 2PhCOCH3 3Cl3CHO 4ClCH2CHO5PhCHO6CH3CHO解:1<2<5<6<4<3原因: HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:6<4<3,而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K 值的顺序是:1<2<5<6 ,综合考虑:则K值顺序是:1<2<5<6<4<3;6. 完成下列反应式对于有2种产物的请标明主次产物;解:7. 鉴别下列化合物:解:或12. 如何实现下列转变解:13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物;解:1214. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物;解:2解:18. 化合物F,分子式为C10H16O,能发生银镜反应,F对220 nm紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式为C5H8O2,G能发生银镜反应和碘仿反应;试推出化合物F和G的合理结构;解:19. 化合物A,分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰,当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成;A的I HNMR 谱如下: δ s,3H,δ d, 2H , δs,6H , δt,1H;试推测其结构;解:20. 某化合物A,分子式为C5H12O,具有光学活性,当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B,分子式为 C5H10O,B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分为对映体;试推测A、B、C结构;解:2013-4-9。
有机化学第五版下册李景宁主编 课后习题答案

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第十二章1、命名下列化合物或写出结构式.(2)Cl CHCH2COOHCH3(4)CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH3—甲基—3—对氯苯—丙酸9,12—十八碳二烯酸(6)(8)2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5—trimethyloctanoic acid 2—羟基丁二酸3,3,5—三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物.4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物?(2)CH3CH2CH2COOHCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO(4)CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH SOCl2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN(5)H+,CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH-H2O6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
试推测甲、乙、丙的结构。
答:(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、(1)按照酸性的降低次序排列下列化合物:(2)按照碱性的降低次序排列下列离子:9、分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B(C6H10O4)。
B能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C.C能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。
试写出A、B、C、D的构造式.答:第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案:酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。
油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。
有机化学第五版课后答案

有机化学第五版课后答案【篇一:有机化学第5版习题答案13-14章(李景宁主编)】class=txt>第十三章2、试用反应式表示下列化合物的合成路线。
(1)由氯丙烷合成丁酰胺;3(3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑碱”3、用简单的反应来区别下列各组化合物。
(1)2-氯丙酸和丙酰氯(3)ch3cooc2h5和ch3ch2coclch3cooc2h5遇水无反应,在水中分层,ch3ch2cocl遇水水解,有刺激性气体放出(hcl)(5)(ch3co)2o和ch3cooc2h54、由ch2合成ch2cnhh6、由5个碳原子以下的化合物合成(h3c)2hch2ch22ch2ch2ch3oc2h58、由己二酸合成cooh9、由丙二酸二乙酯合成ch3o10、由ch3合成第十四章1、给出下列化合物的名称或写出结构式:oho2nch2clo2nno2h2nnh2(1)对硝基氯化苄(3)苦味酸(4)1,4-环己基二胺no2ch3ch2chch2ch3(6)2(8)(ch3)2nch2ch33-氨基戊烷n,n-二甲基乙胺nhch2ch3(9)(12)o2nn=nohn-乙基苯胺 2,4-二羟基-4’-硝基偶氮苯2、由强到弱排列下列各组化合物的碱性顺序,并说明理由。
4、如何完成下列转变?6、完成下列反应:【篇二:有机化学第五版下册(李景宁主编) 课后习题答案】> 1、命名下列化合物或写出结构式。
ch3clchch2cooh(2)(4)ch3(ch2)4ch=chch2ch=ch(ch2)7cooh3-甲基-3-对氯苯-丙酸9,12-十八碳二烯酸(6)(8)2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物?(2)ch3ch2ch2cooh(ch3nh2ch3ch2ch2ch=nch3h+h2och3ch2ch2cho4)ch3ch2ch2cooh(lh4ch3ch2ch2ch2ohchchchchcl3222ch3ch2ch2ch2cn5)ch3ch2ch2coohch3ch2ch2ch2oh+-h2och3ch2ch=ch26、化合物甲、乙、丙的分子式都是c3h6o,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
有机化学_第五版_华北师范大学等_李景宁_全册_课后习题答案解析[完整版]
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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4)Cl 3 (5)H3COH(6)H 3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。
有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)

8、〔1〕按照酸性的降低次序排列下列化合物:
〔2〕按照碱性的降低次序排列下列离子:
9、分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B〔C6H10O4〕。B能溶于碱,若与乙酐〔脱水剂〕一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用,用锌汞齐与盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的构造式。
根据HNMR谱分析结构为:
第十二章
1、命名下列化合物或写出结构式。
〔2〕 〔4〕
3-甲基-3-对氯苯-丙酸9,12-十八碳二烯酸
〔6〕 〔8〕
2-hydroxybutanedioic acid3,3,5-trimethyloctanoic acid
2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸
2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
2、在A、D两种化合物中分别加入CuSO4的酒石酸钠溶液〔斐林试剂〕,产生红色沉淀的是A,不反应的是D;
3、在B、C中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液〔卢卡试剂〕,静置后产生沉淀的是C,不反应的是B。
12、如何实现下列转变?
〔1〕
〔2〕
13、以甲苯与必要的试剂合成下列化合物。
〔2〕
14、以苯与不超过2个碳的有机物合成下列化合物。
答:分子式为C6H12O3,A的不饱和度为1,
IR谱在1710cm-1有强吸收峰,说明结构中有-C=O基;分子中有三个O,则另两个碳-氧键均为单键;
用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,说明结构中有 或 ;该化合物经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成,说明化合物中含有缩醛的结构。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物?
天津大学第五版有机化学标准答案

第一章 习题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。
(2) 键能:形成共价键时体系所放出的能量。
(3) 极性键:成键原子的电负性相差为~时所形成的共价键。
(4) 官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
(5) 实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
(6) 构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
(7)均裂:共价键断裂时,两个成键电子均匀地分配给两个成键原子或原子团,形成两个自由基。
(8) 异裂:共价键断裂时,两个成键电子完成被某一个成键原子或原子团占有,形成正、负离子。
(9) sp 2杂化:由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。
(10) 诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。
(11) 氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。
(12) Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1)C H 3N H 2 (2) CH 3O C H 3 (3) CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:(1)HH H H。
有机化学第五版课后习题答案

有机化学第五版课后习题答案有机化学是化学科学中的一个重要分支,研究有机化合物的结构、性质、合成和反应机理等。
在学习有机化学的过程中,课后习题是检验学习效果和提高理解能力的重要手段。
本文将针对《有机化学第五版》的课后习题,给出一些答案和解析,帮助读者更好地理解和掌握有机化学知识。
一、反应机理和结构分析题1. 以下化合物的分子式为C5H12O,请给出它们的结构式。
答案:(1)2-甲基丁醇;(2)异戊醇;(3)2-甲基-2-丁醇。
解析:根据分子式C5H12O,可以推测出这是一个醇类化合物。
醇的通式为CnH2n+2O,根据这个规律,我们可以确定它们的结构式。
2. 以下反应中,哪一个是亲核取代反应,哪一个是亲电取代反应?请给出反应机理。
答案:(1)亲核取代反应;(2)亲电取代反应。
解析:亲核取代反应是指亲核试剂攻击亲电中心,形成新的化学键。
亲电取代反应是指亲电试剂攻击亲核中心,形成新的化学键。
根据反应机理和试剂的性质,可以判断出哪个是亲核取代反应,哪个是亲电取代反应。
二、合成题1. 请用适当的试剂合成以下化合物。
答案:(1)苯甲醛:苯基甲醇经过氧化反应得到苯甲醛;(2)苯甲酸:苯基甲醇经过氧化反应得到苯甲酸;(3)苯甲醚:苯基甲醇和H2SO4反应得到苯甲醚。
解析:根据目标化合物的结构和反应条件,可以选择合适的试剂和反应条件进行合成。
合成的关键在于选择适当的反应,根据反应机理进行推导。
三、解析题1. 以下化合物的IR光谱图中,哪一个峰代表羟基的伸缩振动?答案:(2)。
解析:根据IR光谱图的特征峰和波数范围,可以判断出哪个峰代表羟基的伸缩振动。
羟基的伸缩振动一般在3200-3600 cm-1的波数范围内。
2. 以下化合物的NMR光谱图中,哪一个峰代表甲基的化学位移?答案:(3)。
解析:根据NMR光谱图的特征峰和化学位移范围,可以判断出哪个峰代表甲基的化学位移。
甲基的化学位移一般在0-2 ppm的范围内。
四、机理题1. 以下反应的机理是什么?请给出反应步骤和中间体。
有机化学第5版习题答案5-7章(李景宁主编)

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第五章2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
CH 3HCH(CH 3)23)2H HH 3C稳定构象4、写出下列的构造式(用键线式表示)。
(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (3) 螺[5,5]十一烷5、命名下列化合物(1)反-1-甲基-3乙基环戊烷 (2)反-1,3-二甲基-环己烷 (3)2,6-二甲基二环[2,2,2]辛烷 01(4)1,5-二甲基-螺[4,3]辛烷 6、完成下列反应式。
(2)C=CH 2CH 3KMnO 4COCH3+ CO 2(3)Cl 300CCl(4)(6)(7)+ClCl(10)(11)Br2/CCl4CH2CH2CHCH38、化合物物A分子式为C4H8,它能是溴溶液褪色,但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。
1mol (A)与1molHBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。
化合物物(C)能使溴溶液褪色,也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。
试推论化合物(A)、(B)、(C)的构造式,并写出各步的反应式。
答:根据化合物的分子式,判定A是烯烃或单环烷烃9、写出下列化合物最稳定的构象式。
(1)反-1-甲基-3-异丙基环己烷HH 3)2|CH 3(2) 顺-1-氯-2-溴环己烷第六章 对映异构2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子(用 * 表示手性碳原子)。
哪些没有手性碳原子但有手性。
(1)BrCH 2-C *HDCH 2Cl 有手性碳原子(3)**Br OH有手性碳原子(8)CH=CH-CH=CH 2无手性碳原子,无手性(10没有手性碳原子,但有手性5、指出下列构型式是R 或S 。
6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体,以R 、S 标定它们的构型。
(2)CH 3CHBrCHOHCH 3Br Cl(5)H2C CHCl H27、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H 3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C 7H 16。
由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3nC 3H 78、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
(1) 2-甲基戊烷(2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答:对于饱和烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高。
支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。
由此可以判断,沸点由高到低的次序为:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷。
[(4)>(3)>(2)>(1)]10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。
答:相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。
溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溴取代产物数相同。
(1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3 CCH3(2)含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3(3)含四种氢的化合物的构造式为 CH3CH2CH(CH3)214、答:(1)在此系列反应中,A和C是反应物,B和E为中间产物,D和F为产物。
(2)总反应式为 2A + C→D + 2F -Q(3)反应能量变化曲线草图如图2-2所示。
15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。
答:同一类型(如碳中心)自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。
解离能越低,产生的自由基越稳定。
因此,可以推测下列自由基的稳定性次序为(3)>(2)>(1)第三章1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E。
解:CH2=CH-CH2CH2CH3C=CH HH3CH2C CH3C=CH CH3H3CH2C H 1-戊烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯CH3CH2=C-CH2CH3CH3CH2=CH-CHCH3CH3CH3-CH=C-CH32-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯。
2、命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E。
(1) 2,4-二甲基 -2-庚烯(5) Z-3,4-二甲基-3-庚烯(6)E-3,3,4,7-四甲基 -4-辛烯3、写出下列化合物的构造式(键线式)。
(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene2,3-二甲基-1-戊烯(E)-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5、对下列错误的命名给予更正:(2) 2,2-甲基-4-庚烯应改为:6,6-二甲基-3-庚烯(4) 3-乙烯基-戊烷应改为:3-乙基-1-戊烯6、完成下列反应式(1)马氏方向加成(2)Cl2450O CClα-氢取代(4)22BrHOH2H2将Br - 氧化成了HOBr (5)(CH3)2C=CH2B2H6 [(CH3)2C-CH2]3B(8)马氏方向加成(12)2AgCH2CH2O7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。
(1) H2C=CHCH2CH3H2C=O + O=CHCH2CH3(2) CH3CH=CHCH32CH3CH=O(3) (CH3)2C=CHCH2CH3(CH3)2C=O + O=CHCH2CH38、裂化汽油中含有烯烃,用什么方法能除去烯烃?答:主要成份是分子量不一的饱和烷烃,除去少量烯烃的方法有:用KMnO4洗涤的办法或用浓H2SO4洗涤。
9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式。
( a ) + Zn ( b ) + ZnCl2( b ) + KMnO4 CH3CH2COOH + CO2+ H2O解:a 为:CH3CH2CHClCH2Cl b 为:CH3CH2CH=CH212、某烯烃的分子式为C5H10,它有四种异构体,经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮,C和D反应后都得到乙醛,C还得到丙醛,而D则得到丙酮。
试推导该烯烃的可能结构式。
答:A和B经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮,说明A、B结构中的双键在边端,根据题意,A为CH3CHCHCH3CH2或CH3CH2CH2CH2CH2 B为CH3CH2C CH2CH3C反应后得到乙醛和丙醛,说明C为CH3CH2CH=CHCH3D得到乙醛和丙酮,说明D为:CH3C=CHCH3CH3该烯烃可能的结构为CH3CHCH3CH2或CH3CH2CH2CH2CH215、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。
-----解:碳正离子的稳定性次序是:三级 > 二级 > 一级烯烃C=C 双键与H+在不同的碳上加成后,可以两个不同的碳正离子,本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子,由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定,所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行,随后再与反应体系中的Cl-结合形成预期的符合马氏规则的产物为主,CH3CH2-C-CH3CH3Cl。
16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。
解:稳定性从大到小的次序为:(1) > (4) > (3) > (2)21、用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选(要求:常用试剂)。
(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷CH3CHCH3ROH CH3CH=CH2HBrCH3CH2CH2Br(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷CH3CH2CH2OH H2SO4CH3CH=CH22CH3CHCH2Br4(5)由丙烯制备1,2,3-三氯丙烷CH3CH=CH2Cl2500o CCH2CH=CH22CH2CHCH2Cl4ClCl Cl第四章习题解答2、(1) (CH3)3CC≡CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(3) HC≡C-C≡C-CH=CH2 1-己烯-3,5-二炔(5) (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。
(1)丙烯基乙炔CH3-CH=CH-C CH 3-戊烯-1-炔(4)异丙基仲丁基乙炔 C-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH-C CH 32,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名之。
(1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyne C-CH-CH 2-CH 3CH 2CH 3CH 3-CH-C 32-甲基-5-乙基-3-庚炔(3)(2E,4E )-hexadiene C=CHC=CH 3C HH CH 3H(2E,4E )-己二烯8、写出下列反应的产物。
(1)(2)(7)9、用化学方法区别下列各化合物。
(1)2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯14、从乙炔出发,合成下列化合物,其他试剂可以任选。
(1)氯乙烯HC CH + HCl2120-180CCH 2=CHCl(4)1-戊炔HC CH + NaNH 2CNa322CH 3CH 2CH 2C CH(6) 顺-2-丁烯HC CH +2 NaNH NaC CNa2CH 3BrCH 3CCCH 32Pd-CaCO 3,喹啉C=CH CH 3HH 3C16、以丙炔为原料合成下列化合物 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CCH23CH 3CH=CH 22622CH 3CH 2CH 2OH(4) 正己烷CH 3C CH + NaNH 2CH 3C CNaCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2C CCH 32CH 3CH 2CH 2CH 2CH2CH 319、写出下列反应中“?”的化合物的构造式 (2)(3)(炔烃的酸性比水弱)(5)(6)第五章2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
CH3HHCH(CH3)23)2HHH3C稳定构象4、写出下列的构造式(用键线式表示)。
(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯(3)螺[5,5]十一烷5、命名下列化合物(1)反-1-甲基-3乙基环戊烷(2)反-1,3-二甲基-环己烷(3)2,6-二甲基二环[2,2,2]辛烷 01(4)1,5-二甲基-螺[4,3]辛烷6、完成下列反应式。
(2)C=CH2CH3KMnO4+COCH3+ CO2(3)Cl300CCl(4)(6)(7)+Cl Cl(10)(11)Br2/CCl4CH2CH2CHCH38、化合物物A 分子式为C 4H 8,它能是溴溶液褪色,但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。