有机化学第5版习题答案

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李景宁《有机化学》(第5版)(上册)配套题库[课后习题](糖类化合物)

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第19章糖类化合物1.写出D-(+)-甘露糖与下列物质的反应、产物及其名称:(1)羟胺(9)CH3OH、HCl,然后(CH3)2SO4、NaOH(2)苯肼(10)上述反应后再用稀HCl处理(3)溴水(11)(10)反应后再强氧化(4)HNO3(12)H2、Ni(5)HIO4(13)NaBH4(6)乙酐(14)HCN,然后水解(7)笨甲酰氯、吡啶(15)上述反应后加Na(Hg),并通入CO2(8)CH3OH、HCl答:D-(+)-甘露糖在溶液中存在开链式与氧环式(α型和β型)的平衡体系,与下列物质反应时有的可用开链式表示,有的必须用环氧式表示,在用环氧式表示时,为简单起见,仅写α-型。

2.D-(+)-半乳糖怎样转化成下列化合物的?写出其反应式。

(1)甲基β–D-半乳糖苷(2)甲基β–2,3,4,6-四甲基-D-半乳糖苷(3)2,3,4,6-四甲基-D-半乳糖(4)塔罗糖(5)异木糖(6)D-酒石酸答:3.有一戊糖C5H10O4与胲反应生成肟,与硼氢化钠反应生成C5H12O4。

后者有光学活性,与乙酐反应得四乙酸酯。

戊糖(C5H10O4)与CH3OH、HCl反应得C6H12O4,再与HIO4反应得C6H10O4。

它(C6H10O4)在酸催化下水解,得等量乙二醛(CHO-CHO)和D-乳醛(CH3CHOHCHO)。

从以上实验导出戊糖C5H10O4得构造式。

你导出的构造式是唯一的呢,还是可能有其他结构?答:推导过程。

(1)戊糖与胲反应生成肟,说明有羰基存在。

(2)戊糖与NaBH4反应生成(C5H12O4)说明是一个手性分子。

(3)C5H12O4与乙酐反应得四乙酸酯说明是四元醇(有一个碳原子上不连有羟基)。

510436124应。

糖苷被HIO4氧化得C6H10O4,碳数不变,只氧化断链,说明糖苷中只有两个相邻的羟基,为环状化合物,水解得和,说明甲基在分子末端,氧环式是呋喃型。

递推反应如下:C5H10O4可能的结构式为:4.在甜菜糖蜜中有一三糖称做棉子糖。

天津大学第五版有机化学答案

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第一章 习题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。

(2) 键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。

(3) 极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

(4) 官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

(5) 实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

(6) 构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。

(8) 异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。

(9) sp 2杂化:由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。

(10) 诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。

(11) 氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。

(12) Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1)C H 3N H 2 (2) CH 3O C H 3 (3) CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:(1)HH H H。

天津大学第五版有机化学答案

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第一章 习题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。

(2) 键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。

(3) 极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。

(4) 官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

(5) 实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

(6) 构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。

(8) 异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。

(9) sp 2杂化:由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合,形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。

(10) 诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。

(11) 氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。

(12) Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1)C H 3N H 2 (2) CH 3O C H 3 (3) CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:(1)HH H H。

天津大学第五版有机化学标准答案

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第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语:(1)有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。

(2)键能:形成共价鍵时体系所放出的能量。

(3)极性键:成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6 时所形成的共价鍵。

(4)官能团:决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。

(5)实验式:能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。

(6)构造式:能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。

(7)均裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。

(8)异裂:共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。

(9)sp2 杂化:由 1 个s 轨道和 2 个p 轨道进行线性组合,形成的3 个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。

sp2 杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道,而是“一头大,一头小”的形状,这种形状更有利于形成σ键。

(10 )诱导效应:由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。

诱导效应只能通过σ键传递,并且随着碳链增长,诱导效应迅速减弱。

(11 )氢键:由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。

氢键具有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kJ/mol 。

(12 )Lewis 酸:能够接受的电子的分子或离子。

(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的Lewis 结构式。

(1) CH3 NH2 (2) CH3OCH3 (3) C H3 C OHO(4) CH3CH=CH2 (5) CH3C CH (6) CH2O解:分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮原子核外电子,题给各化合物的Lewis 结构式如下:H。

有机化学第五版下册李景宁主编 课后习题答案

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第十二章1、命名下列化合物或写出结构式.(2)Cl CHCH2COOHCH3(4)CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH3—甲基—3—对氯苯—丙酸9,12—十八碳二烯酸(6)(8)2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5—trimethyloctanoic acid 2—羟基丁二酸3,3,5—三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。

3、区别下列各组化合物.4、完成下列转变。

5、怎样由丁酸制备下列化合物?(2)CH3CH2CH2COOHCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO(4)CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH SOCl2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN(5)H+,CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH-H2O6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。

试推测甲、乙、丙的结构。

答:(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。

7、指出下列反应中的酸和碱。

8、(1)按照酸性的降低次序排列下列化合物:(2)按照碱性的降低次序排列下列离子:9、分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B(C6H10O4)。

B能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C.C能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。

试写出A、B、C、D的构造式.答:第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

答案:酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。

油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。

有机化学第五版第十二章答案

有机化学第五版第十二章答案

第十二章 羧酸1. 命名下列化合物或写出结构式。

H CCH 2COOHCH 3H 3C(1)ClCHCH 2COOHCH 3(2)COOHCOOH (3)(4) CH3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 1. 解:解:(1)3-甲基丁酸 (2)3-对氯苯基丁酸 (3)间苯二甲酸 ( 4)9,12-十八二烯酸十八二烯酸CHCH CHCOOH COOHCl CHCH CCH CHCHOH HCOOH + PClCOOH + PClΔ碱石灰NaCO3Tollens试剂(+)银镜 NaCO3I2 + NaOH(+)△(-)KMnO 4/H (△(丁二酸 二酸己二酸(△() 正丙醇 HBr1) Mg , Et 2O2) CO ; 3) H +O CH HBrNaCNCNH 3OOH H2SO4△H HBr(CHMg Et O1) CO22) H OCl2POH COOH SOCl2COCl CH3CH2COONa THF1) CO222) H+OEtOHH+甲为CH3CH 2COOH , 乙为HCOOC 2H 5 , 丙为CH 3COOCH 3 . 7. 指出下列反应中的酸和碱. (1) 二甲醚和无水三氯化铝二甲醚和无水三氯化铝; (2) (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水乙炔钠和水 7.解:按Lewis 酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。

Lewis 碱: 二甲醚二甲醚,, , 氨氨, , 乙炔钠乙炔钠乙炔钠. . Lewis 酸: 三氯化铝三氯化铝 , , , 三氟化硼三氟化硼三氟化硼 , , 水.8. (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物:①乙炔、氨、水; ②乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子:①C H3- , CH3O-, HC≡C- ; ②C H3O- , (CH3)3CO-, (CH3)2CHO-8.解:(1)酸性: ①水>乙炔>氨;②乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔(2)碱性:①CH3->HC≡C- >CH3O-; ②(CH3)3CO->(CH3)2CHO->依分OHCOOHCOOHC CHCH3綜上所述,马尿酸的结构为:C NHCHO。

organic chemistry有机化学 第五版 LGWade JR 答案

organic chemistry有机化学 第五版 LGWade JR 答案

-
. .-
+
+
(d)
..

H - N - C = C - C - N - H .. 1 1 1 1 1 H H H H H mmor
• •
(g)
:0: :0 : :0 : :0 : :0 : :0 : II II 1 II II 1 H - C - C- C - H----- H - C = C - C - H ----- H - C - C = C - H 1 1 1 H H H major mITIor major these two have equivalent energy and are major because the negative charge is on the more electronegative oxygen atom

(c) :O-N=O (d) (e)
I I
+
O=N-O: ..
+
. .
-
H-C=C-C-H
H H H
I
.. H-C-C=C-H
H H H
I
I
I
da
: 0:
II
w.
H - C = C - C - H .. .. H - C - C=C - H I I I I I I H H H H H H (f) Sulfur can have up to 12 electrons around it because it has d orbitals accessible . :0 : : 0: : 0: I I II O==S-O: .. :O - S - O: .. .. :O - S=O
·8 8
H - C == C - C leD I I 8 H H

有机化学课后习题答案(高教五版)第九章

有机化学课后习题答案(高教五版)第九章

第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物(1)(2)(3)(4)(5)答案:解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案:解:3、写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式。

(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案:(1)(2)(3)(4)4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴NaOH(水)⑵ KOH(醇)⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3⑻ (9)、醇 (10)答案:5.写出下列反应的产物。

⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案:解:6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率:① 1-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率:①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案:解:⑴水解速率:b>a>c⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:d>b>c>a⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷a>d>c>b② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷c>b>a⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷b>c>a②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴b>a>ca>c>b7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案:2>1>38、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案:9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案:解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1⑸ S N2为主⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2) H2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=]和16的氢[Ar (H )=],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C 7H 16。

由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3nC 3H 78、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

(1) 2-甲基戊烷(2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答:对于饱和烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高。

支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。

由此可以判断,沸点由高到低的次序为:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷。

[(4)>(3)>(2)>(1)]10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。

答:相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。

溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溴取代产物数相同。

(1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3 CCH3(2)含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3(3)含四种氢的化合物的构造式为 CH3CH2CH(CH3)214、答:(1)在此系列反应中,A和C是反应物,B和E为中间产物,D和F为产物。

(2)总反应式为 2A + C→D + 2F -Q(3)反应能量变化曲线草图如图2-2所示。

15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。

答:同一类型(如碳中心)自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。

解离能越低,产生的自由基越稳定。

因此,可以推测下列自由基的稳定性次序为(3)>(2)>(1)第三章1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E。

解:CH2=CH-CH2CH2CH3C=CH HH3CH2C CH3C=CH CH3H3CH2C H 1-戊烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯CH 3CH 2=C-CH 2CH 3CH 3CH 2=CH-CHCH 3CH 3CH 3-CH=C-CH 32-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯。

2、命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z 、E 。

(1) 2,4-二甲基 -2-庚烯 (5) Z-3,4-二甲基-3-庚烯 (6)E-3,3,4,7-四甲基 -4-辛烯3、 写出下列化合物的构造式(键线式)。

(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene2,3-二甲基-1-戊烯 (E )-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5、对下列错误的命名给予更正:(2) 2,2-甲基-4-庚烯 应改为:6,6-二甲基-3-庚烯(4) 3-乙烯基-戊烷 应改为:3-乙基-1-戊烯6、完成下列反应式(1)马氏方向加成(2)Cl 2450O CClα-氢取代(4)22BrHOH 2H 2将Br -氧化成了HOBr(5)(CH 3)2C=CH 2 B 2H 6 [(CH 3)2C-CH 2]3B(8) 马氏方向加成(12)2AgCH 2CH 2O7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。

(1) H 2C=CHCH 2CH 3 H 2C=O + O=CHCH 2CH 3 (2) CH 3CH=CHCH 3 2CH 3CH=O(3) (CH 3)2C=CHCH 2CH 3 (CH 3)2C=O + O=CHCH 2CH 38、裂化汽油中含有烯烃,用什么方法能除去烯烃?答:主要成份是分子量不一的饱和烷烃,除去少量烯烃的方法有: 用KMnO 4洗涤的办法或用浓H 2SO 4洗涤。

9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式。

( a ) + Zn ( b ) + ZnCl 2( b ) + KMnO 4 CH 3CH 2COOH + CO 2 + H 2O 解:a 为:CH 3CH 2CHClCH 2Cl b 为:CH 3CH 2CH=CH 212、某烯烃的分子式为C 5H 10,它有四种异构体,经臭氧化还原水解后A 和B 分别得到少一个碳原子的醛和酮,C 和D 反应后都得到乙醛,C 还得到丙醛,而D 则得到丙酮。

试推导该烯烃的可能结构式。

答:A 和B 经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮,说明A 、B 结构中的双键在边端,根据题意,A为CH3CHCHCH3CH2或CH3CH2CH2CH2CH2 B为CH3CH2C CH2CH3C反应后得到乙醛和丙醛,说明C为CH3CH2CH=CHCH3D得到乙醛和丙酮,说明D为:CH3C=CHCH3CH3该烯烃可能的结构为CH3CHCHCH3CH2或CH3CH2CH2CH2CH215、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。

-----解:碳正离子的稳定性次序是:三级 > 二级 > 一级烯烃C=C 双键与H+在不同的碳上加成后,可以两个不同的碳正离子,本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子,由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定,所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行,随后再与反应体系中的Cl-结合形成预期的符合马氏规则的产物为主,CH3CH2-C-CH3CH3Cl。

16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。

解:稳定性从大到小的次序为:(1) > (4) > (3) > (2)21、用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选(要求:常用试剂)。

(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷CH3CHCH3ROH CH3CH=CH2HBrCH3CH2CH2Br(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷CH3CH2CH2H2SO4CH3CH=CH22CH3CHCH2Br4(5)由丙烯制备1,2,3-三氯丙烷CH3CH=CH2Cl2500o CCH2CH=CH22CH2CHCH2Cl4ClCl Cl第四章习题解答2、(1) (CH3)3CC≡CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(3) HC≡C-C≡C-CH=CH2 1-己烯-3,5-二炔(5)(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。

(1)丙烯基乙炔CH3-CH=CH-C CH 3-戊烯-1-炔(4)异丙基仲丁基乙炔C-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH-CCH32,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名之。

(1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyneC-CH-CH2-CH3CH2CH3CH3-CH-C3 2-甲基-5-乙基-3-庚炔(3)(2E,4E)-hexadieneC=CH C=CH3CH CH3H(2E,4E)-己二烯8、写出下列反应的产物。

(1)(2)(7)9、用化学方法区别下列各化合物。

(1)2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯14、从乙炔出发,合成下列化合物,其他试剂可以任选。

(1)氯乙烯HC CH+ HClHgCl2120-180CCH2=CHCl(4)1-戊炔HC CH+ NaNH2CNa322CH3CH2CH2C CH (6)顺-2-丁烯HC CH+2 NaNH2NaC CNa3CH3C CCH32Pd-CaCO3,喹啉C=CHCH3 HH3C16、以丙炔为原料合成下列化合物(2) CH3CH2CH2CH2OHCH3C CH23CH3CH=CH22622CH3CH2CH2OH(4)正己烷CH3C CH+ NaNH2CH3C CNa322CH3CH2CH2C CCH32CH3CH2CH2CH2CH2CH319、写出下列反应中“?”的化合物的构造式(2)(3)(炔烃的酸性比水弱)(5)(6)第五章2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

CH3HCH(CH3)23)2HHH3C稳定构象4、写出下列的构造式(用键线式表示)。

(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯(3)螺[5,5]十一烷5、命名下列化合物(1)反-1-甲基-3乙基环戊烷(2)反-1,3-二甲基-环己烷(3)2,6-二甲基二环[2,2,2]辛烷 01(4)1,5-二甲基-螺[4,3]辛烷6、完成下列反应式。

(2)C=CH2CH3KMnO4+COCH3+ CO2(3)Cl300CCl(4)(6)(7)+Cl Cl(10)(11)Br2/CCl4CH2CH2CHCH3Br8、化合物物A分子式为C4H8,它能是溴溶液褪色,但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。

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