高中化学 第二章 烃和卤代烃 2.3 卤代烃课件 新人教版选修5
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高中化学选修五第二章烃和卤代烃课件全优秀课件
解析 只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该 位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的 结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。
(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃 的结构有_____1_____种。
解析 只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H， 该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分 子中这样的位置一共有1处。
设计实验制备溴苯和硝基苯
1.制备溴苯
a.实验现象: (1)三颈烧瓶内充满红棕色
气体，液体呈微沸状态； (2)锥形瓶内充满白雾。 b.导管的作用:
(1)导气； (2)冷凝挥发的苯和溴，使之回流，并冷凝生成的溴苯。
c.导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则发生倒吸。 d.因溴苯的沸点较高，溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来。
高中化学选修五第二章烃和卤 代烃课件全
饱和链烃 — 烷烃
脂肪烃
烯烃
不饱和链烃
有烃
炔烃
机
环烃 脂环烃 —— 环烷烃
化
芳香烃—苯及同系物
合 物
烃的衍生物 ——卤代烃、 醇、酚、醛、羧酸
酯 ………………
CnH2n+2 (n≥1) C-C键，链状 CnH2n (n≥2) C=C键，链状 CnH2n-2 (n≥2) C≡C键，链状 CnH2n (n≥3) C-C键，环状 CnH2n-6 (n≥6) 1个苯环
。
。
二烯烃
1、概念：含有两个碳碳双键（C＝C）的不饱和链烃
2、二烯烃的通式： CnH2n-2 (n≧4)
代表物：
CH2＝CH－CH＝CH2
CH2=C-CH=CH2 CH3
1，3－丁二烯
2-甲基-1，3－丁二烯
(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃 的结构有_____1_____种。
解析 只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H， 该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分 子中这样的位置一共有1处。
设计实验制备溴苯和硝基苯
1.制备溴苯
a.实验现象: (1)三颈烧瓶内充满红棕色
气体，液体呈微沸状态； (2)锥形瓶内充满白雾。 b.导管的作用:
(1)导气； (2)冷凝挥发的苯和溴，使之回流，并冷凝生成的溴苯。
c.导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则发生倒吸。 d.因溴苯的沸点较高，溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来。
高中化学选修五第二章烃和卤 代烃课件全
饱和链烃 — 烷烃
脂肪烃
烯烃
不饱和链烃
有烃
炔烃
机
环烃 脂环烃 —— 环烷烃
化
芳香烃—苯及同系物
合 物
烃的衍生物 ——卤代烃、 醇、酚、醛、羧酸
酯 ………………
CnH2n+2 (n≥1) C-C键，链状 CnH2n (n≥2) C=C键，链状 CnH2n-2 (n≥2) C≡C键，链状 CnH2n (n≥3) C-C键，环状 CnH2n-6 (n≥6) 1个苯环
。
。
二烯烃
1、概念：含有两个碳碳双键（C＝C）的不饱和链烃
2、二烯烃的通式： CnH2n-2 (n≧4)
代表物：
CH2＝CH－CH＝CH2
CH2=C-CH=CH2 CH3
1，3－丁二烯
2-甲基-1，3－丁二烯
高中化学第二章烃和卤代烃3卤代烃课件选修5高中选修5化学课件
2021/12/11
第十九页，共三十六页。
4．要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，正确的实验方法
是( D )
①加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色的溴出现
②滴入 AgNO3 溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生 成
③加入 NaOH 溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入
AgNO3 溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 ④加入 NaOH 的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再
滴入 AgNO3 溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
A．①③
B．②④
C．①②
D．③④
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第二十页，共三十六页。
解析：卤代烃中没有游离态的卤素离子，故①和②均不能实 现目的。
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第二十一页，共三十六页。
5．为探究一溴环己烷(
)与 NaOH 的醇溶液共热发生
的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下
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第二十四页，共三十六页。
6．下列物质不属于卤代烃的是( B )
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解析：卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原 子取代后所生成的化合物。根据卤代烃的定义可知，卤代烃中不 含有氧元素，故 B 符合。
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第九页，共三十六页。
4．化学性质 (1)取代反应(水解反应) 卤代烃都能发生水解反应，条件是与 NaOH 水溶液 共热， 其反应本质是水分子中的 —OH 取代了卤代烃中的 —X 。
通式为：R—X＋NaOH―水 △―→ R—OH＋NaX
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2020_2021学年高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代烃课件新人教版选修5
三、卤代烃的用途与危害
【自主探索】 (教材二次开发)教材中介绍了氟利昂对臭氧空洞的破坏,下列是Cl·参与的两 步反应,Cl·起到什么作用? Cl·+O3 →O2+ClO· ClO·+O· → Cl·+O2 提示:催化作用。两个方程式相加可得:O3+O· → 2O2,可知Cl·起催化作用。
关键能力·合作学习
反应 碳骨架不变,官能团由—X变为
特点
或—C≡C—
水解反应
碳骨架不变,官能团由—X变 为—OH
断键 位置
C—X与C—H断裂,如
主要 产物
烯烃或炔烃
C—X断裂,如 醇
2.卤代烃的消去反应规律
(1)与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如
CH3Br。 (2)与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤
故④错误;
中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,故能发
生消去反应,生成对应的烯烃和溴化钾,故⑤错误;⑥CH3Cl只有一个碳原子,没有 相邻碳原子,故不能发生消去反应,故⑥正确。
【母题追问】(1)上述物质发生反应可以得到多种有机产物的是哪种物质? 提示:④。CHCl2CHBr2发生消去反应可以得到CHCl＝CBr2、CCl2 ＝ CHBr、 CCl≡CBr。 (2)上述物质中熔沸点最小的是哪个? 提示:⑥。CH3Cl常温下为气体,其他物质都为非气体。
有关的 化学方 程式
2.消去反应
(1)消去反应 有机化合物在一定条件下,从一个分子中_脱__去__一__个__或__几__个__小__分__子__(如H2O、HX 等),而生成含_不__饱__和__键__化合物的反应。
(2)溴乙烷的消去反应
2017-2018高中化学 第二章 烃和卤代烃 2.3 卤代烃课件 新人教版选修5
(1)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C—Br键及相邻C 原子上的C—H键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是 CH3CH2Br＋NaOH―乙△―醇→ CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O 。 (2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中_脱__去__一__个__或__几__个__ 小分子 (如H2O、HX等)，而生成含不饱和键 化合物的反应。
第三节 卤代烃
学习目标 1.认识卤代烃的组成和结构特点。 2.能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质， 会判断卤代烃的反应类型。 3.知道卤代烃在有机合成中的应用。
一 溴乙烷的分子结构与性质
1.溴乙烷的分子式为 C2H5Br ，结构简式为 CH3CH2Br ，官能团为 —Br 。 2.纯净的溴乙烷是 无 色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水 大 ， 难 溶于水，
5.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成物只 有一种的是
√
6.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：
(1)标准状况下的烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是_C__4H__10__。 88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况下的烃A 11.2 L，即为0.5 mol， 所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。
③CH≡CH＋2Br2―→ CHBr2CHBr2
；
④CH≡CH＋HBr―催―化――剂→ CH2==CHBr 。
2.卤代烃：烃分子中的氢原子被 卤素 原子取代后所生成的化合物。
3.根据分子里所含 卤素原子种类 的不同，卤代烃可分为氟代烃、 氯代烃 、 溴代烃、碘代烃；根据分子中 卤素原子数目 的不同，卤代烃可分为一卤 代烃和 多卤代烃 。 4.常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为 液体 或 固体，卤代烃 不 溶于水，可溶于大多数 有机溶剂 。某些卤代烃本身就是很好的有机
最新-高中化学 第二章 烃和卤代烃 第三节卤代烃课件 新人教版选修5 精品
3、请设计实验证明上述反应中溴乙烷里的Br变成了Br-。
①加入HNO3溶液；②加入AgNO3 溶液
4、请设计实验证明卤代烃中卤素原子种类的方法。
①加入NaOH溶液；②溴加乙热烷；③加入乙HN醇O3溶液；④加入
AgNO3溶液，根据沉淀的颜色判断卤素原子的种类
写出下列卤代烃发生水解反应的方程式。
1、一氯甲烷水解反应
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
一、卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 的产物。
思考：写出可以反应生成卤代烃的有关有机物及 其化学方程式。
1、CH 4 Cl2 光CH3Cl HCl
2、CH 2 CH 2 HCl CH3 CH 2 Cl
3、CH CH HCl CH 2 CH Cl
CH3Cl + H2O NaOH CH3OH + HX
CH3
Hale Waihona Puke 2、CH3－C－Br + H2O
CH3
CH3
NaOH CH3－C－OH + HBr
☆烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
CH3
① CH2=CH2 ③
CH3CH2--Br
②
CH3CH2--OH
已知：溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液共
热，从分子中脱去HBr，生成乙烯。
BC
C. CH3CHBrCH3
D. CH3Cl
3、试考虑如何以乙烯制取乙二醇，无机物自选。
思路： CH 2 CH 2 Cl（2 aq）CH 2Cl CH 2Cl NaO△H(a q)目标
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，完成下表。
消去反应
水解反应
反应条件 实质
NaOH醇溶液，加 失热去HX分子，形 成不饱和键
①加入HNO3溶液；②加入AgNO3 溶液
4、请设计实验证明卤代烃中卤素原子种类的方法。
①加入NaOH溶液；②溴加乙热烷；③加入乙HN醇O3溶液；④加入
AgNO3溶液，根据沉淀的颜色判断卤素原子的种类
写出下列卤代烃发生水解反应的方程式。
1、一氯甲烷水解反应
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
一、卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 的产物。
思考：写出可以反应生成卤代烃的有关有机物及 其化学方程式。
1、CH 4 Cl2 光CH3Cl HCl
2、CH 2 CH 2 HCl CH3 CH 2 Cl
3、CH CH HCl CH 2 CH Cl
CH3Cl + H2O NaOH CH3OH + HX
CH3
Hale Waihona Puke 2、CH3－C－Br + H2O
CH3
CH3
NaOH CH3－C－OH + HBr
☆烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
CH3
① CH2=CH2 ③
CH3CH2--Br
②
CH3CH2--OH
已知：溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液共
热，从分子中脱去HBr，生成乙烯。
BC
C. CH3CHBrCH3
D. CH3Cl
3、试考虑如何以乙烯制取乙二醇，无机物自选。
思路： CH 2 CH 2 Cl（2 aq）CH 2Cl CH 2Cl NaO△H(a q)目标
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，完成下表。
消去反应
水解反应
反应条件 实质
NaOH醇溶液，加 失热去HX分子，形 成不饱和键
高中化学第二章烃和卤代烃3卤代烃课件选修5高二选修5化学课件
有 5 种一氯取代物。
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2．替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体，则四氯苯也有 3 种同分异构体，即将二氯苯 中的二氯换成四氯苯中的二氢即可得出结论。又如，丙烷(C3H8)的二氯代物有 4 种，则其 六氯代物也有 4 种。由此可推论得出如下结论：若烃中有 n 个氢原子，则其 x 元氯代物与 n－x 元氯代物的同分异构体数目相同。 3．基元法 可将卤代烃写成 R—X，其中 R—有 n 种同分异构体，则 R—X 有 n 种同分异构体， 如 C4H9Cl，其中丁基(C4H9—)有四种同分异构体，则 C4H9Cl 也有 4 种同分异构体。 4．对称轴法 因苯的结构特殊，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称
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第二十三页，共三十页。
【解析】 本题考查卤代烃的结构与性质。A.该物质发生水解反应时，被破坏的键 是①，故 A 错误，C 正确；B.该物质发生消去反应时，被破坏的键是①和③，故 B、D 错误。
【答案】 C
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第二十四页，共三十页。
类型三 卤代烃中卤素原子的检验
【例 3】 为了鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作步骤。正确的顺
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第十四页，共三十页。
2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入 NaOH 溶液；(3)加热煮沸；(4)冷却；(5)加入稀硝酸酸化； (6)加入硝酸银溶液。 3．实验说明：(1)加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易 程度不同。(2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3 反应 对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
高中化学PPT课件人教版选修5第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
4、在有机反应中，反应物相同而条件不 同，可得到不同的主产物。 下列式中R代表烃基,副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学 方程式，特别注意要写反应条件。
3
CH3 CH CH CH3 Cl
CH3
③ ⑤
CH 2 CHBr
Br
④ CH 3 C CH2Br CH 3 ⑥
CHCl 2 B、 ②④ D、①⑤⑥
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？ 醇 CH3CHBrCH3+ NaOH △ 醇 CH3CHBrCH2CH3 + NaOH △ NaOH/醇 △ CH2BrCH2Br
去一个小分子而生成不饱和化合物的反应
【 思 考 与 交 流 1. 生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入 】
盛水的试管? 除去乙醇，排除干扰。 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需 要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 溴水 ；不用。
消去反应注意
①消去反应条件 NaOH的醇溶液、 加热 ②消去反应特征： 不饱和烃+小分子 ③产物鉴别方法： KMnO4溶液（先通过水）——褪色 溴水——褪色
NaOH与硝酸 银溶液反应 生成了Ag2O
AgNO3溶液
实验三：
稀硝酸
现象：
产生淡黄色 沉淀
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
方案I
无明显现象
方案II
褐色沉淀
浅黄色沉淀 HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉 淀，影响X-检验。
2、溴乙烷的化学性质 （1）水解反应 （实质为取代反应）
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
高中化学第二章烃卤代烃第三节卤代烃课件新人教版选修
某学生将氯乙烷与 NaOH 溶液共热几分钟后，冷却， 滴入 AgNO3 溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是 ( ) A．加热时间太短 B．不应冷却后再加入 AgNO3 溶液 C．加 AgNO3 溶液前未用稀硝酸酸化 D．反应后的溶液中不存在 Cl－
[解析]
该实验的关键是加入 AgNO3 溶液前应先向溶液中加
解析：选 C。溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此， 不能与 AgNO3 溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意 可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应 后溶液显碱性，不能直接加入 AgNO3 溶液检验，否则 Ag＋与 OH 反应得到 AgOH 白色沉淀， AgOH 再分解为 Ag2O 褐色沉 淀， 影响溴元素的检验， 故需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性， 再加入 AgNO3 溶液检验。
乙醇
1．判断正误(正确的打“√” ，错误的打“×”)。 (1)卤代烃是一类特殊的烃。( × ) (2)卤代烃中一定含有的元素为 C、H 和卤素。( × ) (3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。 ( √ ) (4)碳原子数少于 4 的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含 2 个碳 原子，所以其在常温下也是气体。( × ) (5)溴乙烷发生消去反应时，断裂 C—Br 键和 C—H 键两种共 价键。( √ )
2．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是( A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂
)
B．溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热可生成乙烯 C．将溴乙烷滴入 AgNO3 溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
解析：选 A。溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热发生水解反应(属 取代反应)生成乙醇，溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热发生消 去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物 也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，不能在水中电离出 Br ， 将其滴入 AgNO3 溶液中，不发生反应；乙烯与溴水反应生成 1，2二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取 溴乙烷。
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溶解
性质 性
卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂
结构与性 质的关系
卤代烃的反应活性较强,原因是卤素原子吸引电子的 能力较强,使共用电子对偏移,C—X 键具有较强的极 性
一二三
卤代烃属于烃类吗? Evaluation only. eated提w示it:h卤A代s烃p不os属e于.S烃lid类e。s烃fo是r只.N含ECT、3H.两5 种Cl元ie素n的t P化r合of物il,e而5.2.0
邻的碳原子上要有氢原E子va。lu故aAt选io项nCoHn3Clyl只. 有一个碳原子,不能 eated with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0
消去;CC选op项yright 2004-2中0β1-碳1上A没sp有o氢se原P子t,y也L不td能.发生消
②卤代C烃op发y生ri消gh去t反2应00的4前-2提0是1与1 卤As原p子o相se连P的ty碳L的td邻.位碳上
有氢原子,若有多个相邻的连有氢原子的碳原子,则有多种消去反 应产物。
一二
二、卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易 断裂,在水溶液体系中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中
即 R—X
EvRa—luOaHt、ioNnaXonly.
R—
eated with Aspose.Slid若e产s生fo白r色.N沉E淀T,3卤.素5 原Cl子ie为n氯t P原r子ofile 5.2.0
OHNaXCopyright 20若0产4生-2浅01黄1色A沉s淀po,卤se素原Pt子y为Lt溴d原. 子
Br+NaOH C2H5—OH+NaBr。 (2)消去反应。
①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个
或几个小分子(如H2O、HX等)而生成含不饱和键化合物的反应。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为
C2H5—Br+NaOH CH2 CH2↑+NaBr+H2O。
一二三
在加AgNCOo3p溶y液ri检gh验tX2-前00也4要-2先0加1稀1 硝As酸p中o和se过P量ty的L碱td。.
知识点1 知识点2 知识点3
知识点1 卤代烃的化学性质
【例题1】 下列化合物中,能发生消去反应生成两种烯烃,又能发生
水解反应的是( )
A.CH3Cl
Evaluation only.
静置,溶液分层,但无沉淀生成,从而证明溴乙烷不能电离出Br-。
一二三
eated 三1曾w.卤被、it代广卤h烃泛代A的s用烃p用作对o途制人se冷类.S剂生lEi、活dvae灭的lsu火影fao剂响tri、o.Nn溶Eo剂Tn、l3y麻..5醉C剂li、en合t成P有ro机fi物le。5.2.0 2.卤代C烃o的py危ri害ght 2004-2011 Aspose Pty Ltd.
一二
3.消去反应与水解反应的比较
反应 反应
卤代烃的
键的断裂
类型 条件
Evaluat结io构n特o点nly.
主要 生成物
eated水 反 消w解 应 去ithCN水 NoAaap溶sOOpyHH液roigsCHCeh— ——.tSXXO2li键 键键0d0e与 与断4s裂-f2o0含r与X1—E相AXT连sp即3的o.可5碳seC的lP邻iet位yntL醇 烯tPd烃r.ofile 5.2.0
知识点1 知识点2 知识点3
知识点2 卤代烃中卤素原子的检验
【例题2】 在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现
eated with Aspose.SlE第idvae三lsu节faotrio.卤Nn Eo代Tn烃l3y..5 Client Profile 5.2.0 Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.
1.能记住溴乙烷的结E构v特al点ua和t主io要n化o学nl性y.质。 eated2w.能it说h出A卤sp代o烃s的e.结Sl构id特es点f、o物r .理N性ET质3、.化5 学Cl通ie性n以t P及r卤of代ile烃5.2.0
③
+NaOH
+NaBr(可制芳香醇)
若卤素原子与苯环直接相连,如 水解反应较为困难。
、
等,发生
一二
2.消去反应
(1)消去反应的实质。
从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不
饱和化合物。
Evaluation only.
eated例w如it:h Aspos+eN.SaOliHdes for .NET 3.+5NCaClile+nH2tOP。rofile 5.2.0
eated wB.ith Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0 Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.
C.
D.CH3—CH2—CHBr—C(CH3)3
知识点1 知识点2 知识点3
解析:卤代烃(如CH3CH2Cl)可以与KOH/NaOH的醇溶液共热,发 生消去反应,脱去HCl,生成烯烃。这是由卤代烃得到碳碳双键或碳 碳三键的一种途径。但能发生消去反应的卤代烃,在结构上必须具 备两个条件:①分子中碳原子数n(C)≥2;②与—X相连的碳原子相
反应(2),卤卤代代Co烃烃p的水y水解rig解反h反应t 应是20属可0于逆4取反-2代应0反。11应为A。了s促p使os正e反P应ty进L行td得. 较完全,
水解时一定要加入可溶性碱并加热,加强碱可与水解生成的卤化氢 发生中和反应,减少生成物浓度,平衡右移,加热可提高水解反应的 速率和进行的程度。
反应 醇溶液 C—H 键断裂 碳上有氢原子
或炔烃
一二
温馨提示①通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤
代烃的消去反应可在碳E链va上lu引a入ti碳on碳双on键ly或. 碳碳三键,上述反应在 eate有d机w合it成h中A具sp有o重se要.S的li应de用s。for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0
Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.
(2)卤代烃的消去反应规律。
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能
发生消去反应。例如:
、
。
一二
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,例a如ti:on only.
发生消
eate去d with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0
反应的C产op物y为right 2004-2011 A或sCpHo3s—eCPHtyCLHtd—.CH3。
(3)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物分子中引入三键。例
如: CH3—CH2—CHCl2+2NaOH CH3—C≡CH↑+2NaCl+2H2O。
在合成中C的op桥y梁ri作gh用t。2004-2011 Aspose Pty Ltd.
3.培养逻辑思维能力与进行科学探究的能力。
一二三
一、卤代烃的结构和性质
定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合 物
官能团 卤素原子 Evaluation only.
eate分d类with As按po分s子e.中S所lid含e卤s 素fo原r 子.N种E类T 的3.不5同Cl,分ie为nt氟P代ro烃f、ile氯5.2.0 物理 状C态op常代yr温烃ig下、h,溴大t 2代多0烃数0、卤4-碘代2代0烃1烃为1液A态sp或o固se态Pty Ltd.
R—X+NaOH R—OH+NaX HNO3+NaOH NaNO3+H2O(加酸中和) AgNO3+NaX AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、 溴、碘)。
一二
2.实验操作 (1)取少量卤代烃加入试管中;(2)加入NaOH溶液;(3)加热;(4)冷 却;(5)加入稀硝酸酸化;(6)加入AgNO3溶液。
氟氯烃对臭氧层产生破坏作用,是造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。
一二
一、卤代烃的水解反应与消去反应 1.水解反应 (1)水解反应的实质。
卤代烃水解时,只断裂Ev碳a卤lu键a(tion only).。 eate即d with Aspose.Slides for,因.N此E所T有3的.5卤C代li烃en均t能P发ro生f水ile解5.2.0
卤代烃是C指op烃y中ri的gh氢t原2子00被4卤-2素0原1子1 取As代p后o的se产P物ty,其L中td含. 有卤素
原子,属于烃的衍生物。
一二三
二、溴乙烷 1.分子结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
Evaluation only.
eateCd2Hw5Birth Aspose.Slides for .NET 3C.H53CCHli2eBnr t Pro—fBilre 5.2.0
一二
(3)卤代烃在一定条件下都可发生水解反应,生成一元醇、二元醇 等,是重要的有机合成中间体。如:
①CH3Cl+NaOH ECvHa3OluHa+tNiaoCnl(一on卤ly代.烃可制一元醇)
eated with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0 ② Cop+y2rNiagOhHt 2004-201+21NAaBsrp(二o卤se代P烃ty可L制td二.元醇)
直 具接体加实入 验原Ag理NO和3检溶验液方,将E法得va如不lu下到a:卤tio化n银o(AnglCyl.、AgBr、AgI)的沉淀。 eated1w.实it验h原A理spose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0