胡宏纹《有机化学》(第3版)配套模拟试题及详解【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》章节题库(卤代烷)【圣才出品】
因为（A）与 NaOH 易发生反应，说明分子内原子在烯丙位的可能性较大。再考虑到 产物为（C）和（D），所以（A）的最可能结构为：
过渡态比伯卤代烷发生消除反应的过渡态稳定。
（2）
前者 β-碳上的氢有较强酸
性，易被碱脱去，同时，在形成烯烃的过渡态中双键已部分形成，这种部分形成的双键与原
有双键因共轭而稳定。
（3）
前者虽不如后者稳定，但这种构象
很容易发生反式共平面的 E2 反应，生成相应烯烃。
反式的 4-叔丁基-1-氯环己烷虽然较稳定，但必须要翻转为不稳定的构象，才能发生反 式共平面的 E2 反应，这就要求较高的反应活化能。
答：
4．如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物?
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答
：
5．完成下列反应。
答：（1）
（
2
பைடு நூலகம்
）
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6．如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物?
答： （2）第一个反应较快。因为 CH3CH2O－的亲核性强。 （3）第一个反应较快。因为 HS－的亲核性比 CH3CH2O－强。 （4）等摩尔的溴丙烷与（a）1.0 mol 和（b）2.0 mol CH3CH2O－在乙醇中反应，后 者反应速率较快。因为 SN2 反应与亲核试剂的浓度有关。 3．按稳定性大小排列下述各组正碳离子的顺序。
胡宏纹《有机化学》章节题库(6-10章)【圣才出品】
第6章烯烃一、选择题1．化合物中最稳定的是（）。
A．CH3CH2CH＝CH2B．顺-2-丁烯C．反-2-丁烯【答案】C【解析】连接在双键上的烃基越多越稳定，且反式比顺式稳定。
2．下列化合物与溴发生加成反应，活性最高的是（）。
A．丙烯B．乙烯C．氯乙烯【答案】A【解析】当双键上连有给电子基时易加成，连吸电子基时难加成。
3．己三烯与1 mol溴加成，最不易形成的产物是（）。
【答案】（C）【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性，生成（C）的反应中间体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭，稳定性较差，故其最不易生成。
二、填空题1．命名______。
【答案】（E）-3-戊烯酸【解析】要以羧酸作主体进行命名。
2．命名______。
【答案】（E）-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔【解析】注意烯烃顺反异构的命名，烯炔烃的命名一般以烯烃作为主体进行命名。
3．。
【答案】【解析】环丙烷不发生硼氢化反应。
4．。
【答案】Br—CH3CH CH2；CH3CH2CH2Br5．某烯烃C6H12经酸性高锰酸钾氧化后得等量丙酮和丙酸，该烯烃结构为______。
【答案】B6．下列反应的主要产物______。
【答案】【解析】这是烯烃的汞化反应生成醇。
三、简答题1．按要求排序。
（1）将下列化合物按亲电加成反应活性从大到小排序。
（2）按下列化合物与Br2加成活性从大到小排序。
（3）将下列烯烃按氢化热从大到小排序。
（4）写出反应产物（比较同一分子中不同烯烃氧化快慢）。
答：（1）B＞A＞D＞C（2）B＞A＞C＞D（3）a．C＞B＞A b．C＞B＞A2．给出下列基的中、英文名称。
答：（1）乙烯基；vinyl（2）3-甲基丁基（异戊基）；3-methylbutyl（isopentyl）（3）烯丙基；allyl（4）1，1-二甲基丙基（叔戊基）；tert-pentyl ortert-amyl（5）丙烯基；1-propenyl（6）异丙烯基；isopropenyl3．指出下列化合物中哪一个有立体异构现象。
胡宏纹《有机化学》第3版下册配套题库名校章节题库(类脂、萜类化合物和甾族化合物)【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》第3版下册配套题库章节题库第19章类脂、萜类化合物和甾族化合物一、选择题1．维生素A的结构为，它属于（）。
A．单萜B．二萜C．三萜D．四萜【答案】B2．樟脑的结构为，属于单萜，含有两个手性碳原子，其立体异构体的数目为（）。
A．2个B．3个C．4个D．6个【答案】A二、简答题1．异戊二烯进行Diels-Alder反应，可得到一个外消旋的天然的萜，写出此反应产物。
答：2．画出下列化合物的异戊二烯单位，并指出它是什么萜。
答：3．薄荷醇、冰片、樟脑有多少个手性碳原子，它们各有多少立体异构？请画出它们各种异构体中天然产物的构型及薄荷醇的稳定构象。
答：其天然产物的构型为：薄荷醇有3个不同的手性碳，应有23＝8个立体异构体；樟脑有2个不同的手性碳，应有22＝4个立体异构体，实际上由于桥环的限制，它只有一对对映体；冰片有3个不同的手性碳原子，应有23＝8个立体异构体，实际只有两对对映体（原因与樟脑相同）。
4．墨西卡林（Mesca1ine）C12H19NO3是从威廉斯仙人球分离出来的生物碱。
曾用它作为研究精神分裂症和某些其他精神病态以及研究视觉幻觉的实验工具。
墨卡西林可以完成以下的反应。
请推测它的结构。
答：5．萜类β-环柠檬醛具有分子式C10H16O，在235nm处（ε＝12500）有一吸收峰。
还原则得C10H20，与Tollens试剂反应生成酸（C10H16O2）；把这一羧酸脱氢得间二甲苯、甲烷和二氧化碳。
把C10H20脱氢得1，2，3-三甲苯。
推测出它的结构式。
（提示：参考松香酸的脱氢反应。
）答：分子式C10H16O不饱和度为3。
在235nm处（ε＝12500）有吸收峰说明含C＝O且有C＝C与其共轭。
能与Tollens试剂反应说明C＝O为醛基。
（松香酸的脱氢反应是硫诱导脱氢并芳构化，在此过程中失去角甲基和羧基。
）综上所述，萜类β-环柠檬醛的可能结构为：。
6．写出下面反应的历程，并说明氯成内型的原因。
胡宏纹《有机化学》第3版下册配套题库名校考研真题及详解(芳环上的取代反应)【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》第3版下册配套题库名校考研真题及详解
第25章芳环上的取代反应
一、选择题
1．下列化合物，与HBr起S N l反应的速率最慢的是（）。
[清华大学2006研]
【答案】（D）
2．反应的产物是（）。
[武汉大学2002研]
【答案】（A）
【解析】喹啉的亲核取代反应主要发生在C2上。
二、填空题
1．比较下列各组化合物亲电取代反应活性。
[浙江大学2004研]
【答案】亲电取代反应活性：（A）＞（C）＞（B）
【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个p电子、氮原子提供2个p电子，组成大π键，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，故吡咯中电子云密度比苯高；而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键，氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应，故吡啶环内的电子云密度比苯低。
2．排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序：。
[清华大学1999研、大连理工大学2003研]
【答案】亲电取代反应活性：（C）＞（B）＞（A）＞D）
【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高，相对而言，氧的给电子共轭效应比硫强，故呋喃的电子云密度比噻吩高，更易发生亲电取代反应，而吡啶中由于氮的电负性比碳强，故吡啶环上的电子云密度比苯低，其亲电取代反应活性不如苯。
胡宏纹《有机化学》(第3版)(上册)配套题库【章节题库】(第1~5章)【圣才出品】
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第1章 绪 论
一、选择题 1．下列化合物中偶极矩最大的是（ ）。 A．C2H5Cl B．CH2＝CHCl C．Cl2C＝CCl2 【答案】A 【解析】C 为对称性分子，偶极矩等于 0，B 中氯原子的吸电子诱导效应与给电子共轭 效应方向相反，极性小于 A。
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【解析】（A）存在双键与双键间的共轭作用、甲基与双键间的 p-π共轭作用。
4．下列负离子中，（ ）的亲核性最强。
【答案】（A） 【解析】
中甲基具有推电子效应，使氧原子上电子云密度增大。
5．下列化合物中画线 H 原子的酸性哪个最大？（ ）
【答案】（A） 【解析】（A）中羰基是吸电子基，其α-H 有一定的酸性。
【答案】B
13．下列化合物酸性强弱的大小为（ ）。 （a）环己烷； （b）m-羟基苯甲酸； （c）o-羟基苯甲酸； （d）p-羟基苯甲酸 A．c＞b＞d＞a B．b＞a＞c＞d C．b＞a＞d＞c D．b＞c＞d＞a 【答案】A
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【答案】C
【解析】比较化合物的 pKa 实际就是比较化合物的酸碱性，pKa 值越大说明这种化合物
的酸性就越弱，对酚类化合物来说，其酸性决定于取代基的性质和其在苯环上的位置。吸电
子的原子或基团使酚羟基的酸性增强，供电子的原子或基团使酚羟基的酸性减弱，由于羰基
的吸电效应比胺基要强，所以 b 的酸性最弱，而 a、c 是由于空间效应。
对稳定性贡献大小是（ ）。 A．Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ式等同 B．Ⅰ式最大，Ⅱ式次之，Ⅲ式最小 C．Ⅰ式最小，Ⅱ式最大 D．Ⅲ式最大，Ⅱ式次之，Ⅰ式最小 【答案】B 【解析】Ⅱ式最稳定。Ⅱ式中电负性大的氮原子带负电荷，较之氮原子带正电荷的Ⅲ更 稳定。
胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)笔记和考研真题详解 第23章 消除反应【圣才出品】
第23章消除反应23.1复习笔记一、E1，E1cB和E2机理1．E1，单分子消除（1）单分子消除过程①第一步离去基团带着一对电子离去，底物成为碳正离子，速率较慢，是决定反应速率的步骤。
②第二步碳正离子从β位脱去一个质子给碱或溶剂，生成烯键。
（2）E1机理①第一步速率较慢，是决定反应速率的步骤。
②碳正离子也是S N反应的中间体，因此，常与E1反应竞争。
③E1机理中C-X键断裂在前，H-C（β）键断裂在后。
（3）促进E1机理的因素①α-碳上有烷基或芳基，它们使生成的碳正离子的稳定性提高。
②极性质子溶剂能使碳正离子的稳定性提高，如H2O、ROH、HCO2H等。
③β-碳上有烷基取代（不利于S N1）。
④X的离去倾向大。
2．E1cB（1）E1cB过程①第一步β-碳上的质子在碱进攻下离去，在β位生成碳负离子。
②第二步离去基团带着一对电子离去，形成烯键。
（2）化学键断裂顺序E1cB机理中C（β）-H键断裂在前，C-X键断裂在后。
（3）促进E1cB机理的因素①β-碳上有吸电子取代基，使β-H酸性增强，β-碳上形成的碳负离子稳定性提高；②离去基团的离去倾向小。
3．E2，双分子消除（1）双分子消除过程碱从β-碳上夺取质子和离去基团带着一对电子离去是协同进行的，在过渡状态中5个原子或原子团在同一平面上，随后在α-碳和β-碳上生成π键。
（2）促进E2机理的因素有利于E2和S N2的因素差别较大，可以选择适当的条件使S N2反应尽可能减少。
（3）E2反应的优势在E2反应中不发生重排，在合成工作中尽可能使消除反应在有利于E2机理的条件下进行，可以减少副产物的生成。
4．同位素效应反应体系中由于有同位素标记原子的存在而造成对反应速度的影响，如果在决定反应步骤中，涉及这个原子键的断裂，那么该原子较重同位素所参加的反应将变得较慢。
5．E1，E2和E1cB之间的关系E1cB、E2和E1只是连续的反应机理链中3种极限情况，如图23-1所示。
胡宏纹《有机化学》章节题库(环烷烃)【圣才出品】
第3章环烷烃
一、选择题
1．两环烷烃的分子式均为C5H10，燃烧热较大的是（）。
【答案】（a）
2．下列自由基中最稳定的是（）。
【答案】B
【解析】p-π共轭使自由基稳定。
二、简答题
1．用系统命名法命名下列化合物。
答：（1）1-甲基-4-乙基-2-氯环己烷
（2）2-甲基螺[4．5]癸烷
（3）1，5-二（2-甲基环戊基）戊烷（4）1-甲基-3-溴二环[4．2．2]癸烷（5）2，9-二甲基二环[3．3．2]癸烷（6）二环[4．3．0]壬烷
2．写出符合下列名称的化合物的结构式。
（1）乙基环丙烷
（2）1，2-二甲基环丙烷
（3）反-1-氯-2-溴环丁烷
（4）二环[1．1．0]丁烷
（5）二环[3．1．1]庚烷
（6）顺二环[3．3．0]辛烷
（7）2-乙基-7-碘二环[2．2．1]庚烷（8）1，4-二甲基二环[2．2．2]辛烷（9）螺[2．5]辛烷
（10）5-甲基螺[3．4]辛烷
答：
3．写出下列化合物最稳定的构象式。
（1）异丙基环己烷（2）1，3-二甲基环己烷（3）1-甲基-4-叔丁基环己烷答：环己烷分子的最稳定构象式是椅型构象。
对于一取代环己烷分子，一般是取代基处于平伏键（e键）的构象最稳定。
对于多取代环己烷分子，通常是取代基（尤其是较大的取代基）处于e键的越多越稳定。
6．写出下列化合物的构象式。
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
答：。
胡宏纹《有机化学》课后习题及详解(羧酸衍生物)【圣才出品】
第14章羧酸衍生物
1．推测下列化合物的结构。
提示：
答：各化合物的结构如下：
2．分离下列混合物。
（1）丁酸和丁酸丁酯
解：提纯一个化合物是要去掉其中的杂质。
分离一个混合物，则是要把其中各个组分一一分离，并使其达到一定的纯度。
例如，提纯由丁酸合成的丁酸丁酯，只要用碱洗去其中所含少量丁酸，而后蒸馏纯化，以得到丁酸丁酯。
而分离丁酸和丁酸丁酯的混合物，两种组分
都要分离提纯。
（2）苯甲醚、苯甲酸和苯酚。
（3）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚。
（4）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸。
答：（1）略。
（2）分别用NaHCO3，NaOH溶液使三者分开，再各自分离提纯。
（3）分别用NaHCO3，NaOH和饱和NaHSO3溶液使四者分开，再各自分离提纯。
（4）分别用NaHCO3，饱和NaHSO3溶液使三者分开，再各自分离提纯。
3．推测下列反应的机理。
（提示：分子内的Claisen反应称为Dieckmann反应，它与Claisen反应都是可逆反应。
）
答：
（3）
4．下列化合物应如何合成？
答：（1）
（2）略。
（3）略。
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（2）（R）-1-乙氧基-2-丙醇的立体结构式可以用下面任何一种方式表达：
4．下面各对化合物哪一对是等同的？不等同的异构体属于何种异构体？ （1）
（2） （3） （4） （5） （6）
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答：（1）不等同，属于构象异构体。 （2）等同。 （3）不等同，属于构象异构体。 （4）不等同，属于构造异构体。 （5）不等同，属于构造异构体。 （6）等同。
三、简答题（每题 10 分，共 100 分） 1．按酸性由强到弱排列下列化合物，并解释。
答：化合物酸性强弱排列为：
＞
＞
＞
，因为根
据苯环上连吸电子基团使酚的酸性增大，连给电子基团使酚的酸性减弱。对于
两个硝基的吸电子诱导和吸电子共轭作用均是酸性增大，对于
硝基的吸电子诱导和
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4．
。
【答案】
【解析】NBS 与烯烃发生的是 α-H 取代反应。
5．完成下列反应式
。
【答案】 【解析】喹啉与大多数氧化剂不反应，与高锰酸钾能发生氧化反应，喹啉是苯环被氧化 成邻二羧基。
6．用系统命名法命名：
，______。
【答案】5-硝基-1-溴萘 【解析】以萘作为主体进行命名，取代基的列出顺序按顺序规则，将小基团优先列出。
【答案】B
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二、填空题（每题 4 分，共 32 分） 1．比较下列自由基的稳定性______。
【答案】（D）＞（B）＞（C）＞（A） 【解析】一般烷基自由基稳定性顺序为叔基自由基＞仲基自由基＞伯基自由基＞甲基自 由基。D 和 B 中存在 p-π 共轭效应，p-π 共轭数越多，电荷越分散，自由基越稳定，所以 D＞B。
吸电子共轭作用均是酸性增大，对于
甲氧基的给电子共轭作用是酸性减弱。
2．判断下列各对化合物哪一个更稳定。并简述理由。
答：
更稳定。既存在 π-π 共轭体系，又存在 σ-π 超共轭体系。而另一化
合物仅存在 σ-π 超共轭体系，不存在两个 π 键彼此的共轭体系。 更稳定，既存在 p-π 共轭体系，又存在 σ-π 和 σ-p 两种超共轭体系。而
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回答如下同题： （1）给出与上述事实一致的详尽的反应机理。 （2）画出（R）-1-乙氧基-2-丙醇的立体结构式。 答：（1）环氧丙烷中两个 C-O 键都有可能断裂。在酸性介质中，氧原子先得到质子， 再断裂碳氧键，优先生成较稳定的碳正离子，然后接受乙醇分子的进攻，这是 SN1 机理。 由于碳正离子是平面型的，乙醇分子可以从该平面的上方或下方攻击，机会相等，所以得到 的是外消旋体，即 R 型和 S 型异构体各半。
在碱性介质中，乙醇分子首先丢掉质子，成为乙氧基负离子，它再进攻环氧丙烷的碳原 子。进攻环氧丙烷的哪一个碳原子？应该进攻位阻较小的碳原子，即 CH2 的碳原子。进攻 的同时断裂环氧上的 C-O 键，生成产物。此时，原来的手性碳原子（即次甲基 CH 上的碳 原子）始终没有受到进攻，因此保持手性构型不变，产物是唯一的，保型结构，即若原料是 R 型的，产物仍是 R 型。
5．写出下列化合物的立体异构体。 （1） （2） 答：此题包括顺反异构和对映异构，各有 4 个异构体。
（1）
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பைடு நூலகம்
（2） 6．完成下列反应式。
答：（1）由于底物是 1°卤代烷，HO－是强亲核试剂。主要发生 SN2 反应，产物是 CH3CH2CH2CH2OH。
2．将下列化合物与 NaI 丙酮溶液反应按速率快慢排列成序______。 A．3-溴丙烯 B．溴乙烯 C．1-溴丁烷 D．2-溴丁烷 【答案】A＞D＞C＞B
3．命名
______。
【答案】（22，4R）-5-甲基-3-溴-2-己烯 【解析】注意原子优先次序规则。
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7． 。
【答案】
【解析】第一步为伯醇的部分氧化；第二步为羟醛缩合反应；第三步为催化加氢（不饱
4 / 13
和键均加氢），第四步为酸的氧化。
8．
。
【答案】 【解析】根据 Blanc 规则，在有机反应中有成环可能时，一般形成五元环或六元环。 已二酸在受热时若只发生分子内的脱水反应，则生成七元环的酯酐，不太稳定。
胡宏纹《有机化学》（第 3 版）配套模拟试题及详解
一、选择题（每题 3 分，共 18 分） 1．甲苯与氯气在光照下进行反应的机理是（ ）。 A．亲电取代 B．亲核取代 C．自由基取代 D．亲电加成 【答案】C 【解析】Cl2 在光照条件下会产生氯自由基反应机理为自由基取代。
2．下列分子中，有手性的化合物是（ ）。
【答案】B
3．在 NaI 丙酮溶液中，下列化合物的反应活性次序是（ ）。 a．3-溴丙烯，b．溴乙烯，c．1-溴丁烷，d．2-溴丁烷。 A．a＞b＞c＞d B．b＞c＞d＞a
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C．a＞c＞d＞b D．d＞c＞a＞b 【答案】C
4．下列化合物具有手性的是哪一个（ ）。
【答案】D 【解析】判断手性分子的方法是看其是否具有对称面或对称中心。本题只有 D 既没对 称面又没对称中心。
5．下列化合物的结构式中，与
表示不同的是（ ）。
【答案】A
6．使苯环钝化且属于邻、对位定位基的是（ ）。
A．-COOH
B．-Cl
C．-NH2
D．-NHCOCH3
另一化合物仅存在 σ-π 和 σ-p 两种超共轭体系。不存在 p-π 共轭体系。 更稳定，存在 π-π 共轭体系。而另一化合物虽存在 σ-π 超共
轭体系，但同一碳上连有两个双键，不稳定。 更稳定，有较强的 σ-π 超共轭体系。 更稳定，既有 π-π 共轭体系，又有 σ-π 超共轭体系。
3．三元环承受很大的张力，因为 60°偏离四面体的夹角甚远。环氧乙烷十分活泼，许 多试剂可使它的环打开，这与其他的醚形成强烈的对照。这自然是由于开环可以消除张力。 有一种环醚，叫做（R）-环氧丙烷，它的两处可以受到攻击，从而生成两种同分异构体， 如下所示：