有机化学第三版(胡宏纹_着)课后答案 (1)
有机化学第三版(胡宏纹)第五章 炔烃和二烯烃
3-戊烯 - 1-炔
第三节
炔烃的物理性质
总体来讲，变化规律与烯烃、烷烃类似 其直线型结构更容易紧密堆积，熔点、密度较同数碳烯烃高
第四节
一、加成反应
炔烃的化学性质
炔烃最重要的性质是加成和末端炔烃的酸性
炔烃有两个 π 键，因此可发生两次加成
1、催化加氢
R C C R'
H2
RCH CHR
H2
RCH2CH2R'
第五章 教学要求：
炔烃和二烯烃
1、掌握炔烃的分子结构
2、掌握炔烃的化学性质 3、掌握共轭二烯烃的结构和性质 4、初步掌握共轭效应概念
分子中含有C≡C的碳氢化合物称为炔烃，含有两个C＝C 的碳氢化合物称为二烯烃，均属于不饱和烃，其通式都是 CnH2n－2 －C≡C－是炔烃的官能团
第一节
炔烃的结构
一个sp 杂化轨道
6. 以什么原料通过Diels-Alder 反应可合成环己基 甲酸。
作业
1. 教材P161第1题（1）、（2）、（3）、（4）。 2. 写出分子式C6H10所有炔烃异构体的构造式，并 用系统命名法命名。 3. 一分子式C6H10的炔烃，加氢可生成2－甲基 戊烷，它与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀， 推测其构造式。 4. 用化学方法区分1－戊烯和2－戊烯。
5. 以乙炔为唯一有机原料合成异丙基溴和正丙醇。
1、催化加氢
2H2 2H2
氢化热/kJmol-1 254 226
2、亲电加成
反应机理：
H H
C
C
H
+
C
CH3 H
+
CH2
CH
CH
CH3
如何解释产物比例？
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第25章芳环上的取代反应
一、选择题
1．下列化合物，与HBr起S N l反应的速率最慢的是（）。
[清华大学2006研]
【答案】（D）
2．反应的产物是（）。
[武汉大学2002研]
【答案】（A）
【解析】喹啉的亲核取代反应主要发生在C2上。
二、填空题
1．比较下列各组化合物亲电取代反应活性。
[浙江大学2004研]
【答案】亲电取代反应活性：（A）＞（C）＞（B）
【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个p电子、氮原子提供2个p电子，组成大π键，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，故吡咯中电子云密度比苯高；而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键，氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应，故吡啶环内的电子云密度比苯低。
2．排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序：。
[清华大学1999研、大连理工大学2003研]
【答案】亲电取代反应活性：（C）＞（B）＞（A）＞D）
【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高，相对而言，氧的给电子共轭效应比硫强，故呋喃的电子云密度比噻吩高，更易发生亲电取代反应，而吡啶中由于氮的电负性比碳强，故吡啶环上的电子云密度比苯低，其亲电取代反应活性不如苯。
胡宏纹《有机化学》(第3版)(上册)配套题库【章节题库】(第1~5章)【圣才出品】
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第1章 绪 论
一、选择题 1．下列化合物中偶极矩最大的是（ ）。 A．C2H5Cl B．CH2＝CHCl C．Cl2C＝CCl2 【答案】A 【解析】C 为对称性分子，偶极矩等于 0，B 中氯原子的吸电子诱导效应与给电子共轭 效应方向相反，极性小于 A。
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【解析】（A）存在双键与双键间的共轭作用、甲基与双键间的 p-π共轭作用。
4．下列负离子中，（ ）的亲核性最强。
【答案】（A） 【解析】
中甲基具有推电子效应，使氧原子上电子云密度增大。
5．下列化合物中画线 H 原子的酸性哪个最大？（ ）
【答案】（A） 【解析】（A）中羰基是吸电子基，其α-H 有一定的酸性。
【答案】B
13．下列化合物酸性强弱的大小为（ ）。 （a）环己烷； （b）m-羟基苯甲酸； （c）o-羟基苯甲酸； （d）p-羟基苯甲酸 A．c＞b＞d＞a B．b＞a＞c＞d C．b＞a＞d＞c D．b＞c＞d＞a 【答案】A
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【答案】C
【解析】比较化合物的 pKa 实际就是比较化合物的酸碱性，pKa 值越大说明这种化合物
的酸性就越弱，对酚类化合物来说，其酸性决定于取代基的性质和其在苯环上的位置。吸电
子的原子或基团使酚羟基的酸性增强，供电子的原子或基团使酚羟基的酸性减弱，由于羰基
的吸电效应比胺基要强，所以 b 的酸性最弱，而 a、c 是由于空间效应。
对稳定性贡献大小是（ ）。 A．Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ式等同 B．Ⅰ式最大，Ⅱ式次之，Ⅲ式最小 C．Ⅰ式最小，Ⅱ式最大 D．Ⅲ式最大，Ⅱ式次之，Ⅰ式最小 【答案】B 【解析】Ⅱ式最稳定。Ⅱ式中电负性大的氮原子带负电荷，较之氮原子带正电荷的Ⅲ更 稳定。
胡宏纹《有机化学》(第3版)配套模拟试题及详解【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》（第3版）配套模拟试题及详解一、选择题（每题3分，共18分）1．下列烷烃沸点最低的是（）。
A．正己烷B．2-甲基戊烷C．3-甲基戊烷D．2，3-二甲基戊烷【答案】C2．与化合物A互为对映异构体的是（）。
A．B．C．D．【答案】B3．下列卤代烃在溶液不能发生消除反应的是（）。
【答案】（c）4．下列化合物中哪一个是2R，3R-酒石酸的对映异构体：（）。
【答案】A【解析】2R，3R-酒石酸的对映体为2S，3S-酒石酸。
5．下列化合物中具有芳香性的是（）。
【答案】C6．下列构象中最稳定的是（）。
【答案】D二、填空题（每题4分，共32分）1．排列下列化合物与进行双烯合成反应的活性：。
【答案】（C）＞（A）＞（D）＞（B）【解析】连有给电子基的双烯体反应活性较强，反之，连有吸电子基的双烯体反应活性较弱。
2．比较下列碳正离子的稳定性：。
A．+B．+C．+D．+【答案】A＞B＞D＞C【解析】考察碳正离子稳定性的顺序。
3．。
【答案】【解析】第一步为烯烃的反马氏加成反应；第二步为卤代烃的亲核取代反应；第三步为腈的水解反应；第四步为羧酸的α-H卤代。
4．。
【答案】【解析】在强酸作用下，杂环上氮原子接受质子，带正电荷，故杂环上的亲电取代反应比较困难，反应主要发生在苯环上。
5．。
【答案】【解析】-NO2是吸电子基，使邻、对位电子云密度降低较多，对位溴更易被取代。
6．比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小。
【答案】（A）＞（D）＞（B）＞（C）【解析】根据定位基对苯环的影响，-NHCOCH3使苯环活化，-COOH使苯环钝化，-NO2也使苯环钝化，但钝化的程度比-COOH要强。
要比较硝化反应的活性大小，其实就是比较定位基对苯环活化程度的比较。
7．按沸点由高到低的顺序排列下列化合物：。
【答案】④＞③＞②＞①【解析】能形成氢键沸点升高，且分子间氢键大于分子内氢键。
8．比较下列各组化合物水解反应速度大小。
【答案】（A）＞（C）＞（D）＞（B）【解析】羧酸衍生物中，羰基缺电子程度越大，亲核反应活性越大，水解反应越快。
胡宏纹有机化学(第3版)(下册)知识点笔记课后答案
第16章杂环化合物16.1 复习笔记一、概念1.杂环、杂原子杂环是指由碳原子和至少一个其他原子所组成的环。
杂原子是指环内除了碳以外的原子称为，最常见的杂原子为氮、氧和硫。
2.杂环化合物杂环化合物是指含有杂环的有机化合物。
3.杂环化合物的命名对于杂环母核我国目前采取外文音译的方法命名。
例如：二、呲啶1.结构和物理性质（1）结构① 吡啶分子中所有的原子在同一平面内，测定的键长、键角为② 氮原子的孤电子对在sp2轨道上，与p轨道垂直，不参与π－电子的共轭。
③ 氮原子的存在使吡啶分子中六元环变形，并具有较大的偶极矩（7.34×10-30 C·m）。
④ 吡啶的共振结构如下：⑤ 吡啶环上碳原子带部分正电荷，是缺电子的芳环。
⑥ 用分子轨道法计算出来的吡啶环上的π－电子密度为⑦ 原子的编号从氮原子开始，2、6位，3、5位和4位原子也分别用α、β和γ表示。
（2）物理性质① 吡啶为无色液体，能与水混溶，气味与苯胺相似。
② 吡啶及其烷基取代物的沸点都比苯系化合物高。
③ 杂环上质子的化学位移与其所在碳原子周围的电子密度有关，与缺电子碳原子相连的质子的共振信号在低场出现。
2.氮原子上的亲电加成（1）吡啶环上的氮原子相当于脂肪族化合物中的亚胺，能与亲电试剂加成。
（2）吡啶的碱性在水溶液中（pK a＝5.20）比脂肪胺（pK a＝9～11）弱，而在气相中相近。
（3）由于甲基是给电子取代基，甲基吡啶碱性比吡啶强。
（4）一些吡啶盐是有机合成中有效的试剂：（5）吡啶是金属离子的良好配体，例如：（6）吡啶与酰氯、磺酰氯或酐生成季铵盐，后者与酰氯等相比，是更有效的酰化剂。
（7）吡啶与卤代烷或硫酸烷基酯生成季铵盐：3.碳原子上的亲电取代（1）吡啶是缺电子芳环，碳原子上的亲电取代速率非常慢，只得到3位取代产物。
如：（2）吡啶环上的给电子取代基使亲电取代较易进行，但速率仍低于苯系化合物。
如：（3）2，6-二叔丁基吡啶可以在液体SO2中用SO3磺化：（4）亲电取代生成3位取代物的原因是：亲电试剂进攻3位时，生成的中间体最稳定：进攻2位或4位时，生成的中间体中，正电荷在电负性较大的氮原子上，使其很不稳定：4.碳原子上的亲核取代（1）亲核取代是吡啶环特有的反应，苯系化合物没有类似反应。
胡宏纹版《有机化学》课件及习题答案
1828年，德国化学家魏勒(Wöhler,F.)制尿素： O
N H 4O C N
H 2N C N H 2
1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；
1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；
尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...
有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )，其 中绝大多数是有机化合物。
子数，用正、异、新表示同分异构体。
例如：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 CH CH2-CH3
CH3 CH3 C CH3
正戊烷
CH3
异戊烷
CH3
新戊烷
南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院
基础有机化学
二、 烷基 烷基：烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。
烷基
名称
CH3CH3CH2CH3CH2CH2(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2(CH3)2CHC CH2
CH3 选择正确
CH2 CH3 选择错误
(1)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……
南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院
1.4 有机化合物的结构测定 （1）提纯分离， （2）元素定性分析和定量分析， （3）经验式和分子式的确定， （4）结构式的确定， （5）几何构型的确定。
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3
基础有机化学
1.5 官能团和有机化合物的分类
一、 按碳架分类：
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基础有机化学
2. 现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结
胡宏纹《有机化学》(第三版)勘误
页，塔烷的一根键的遮挡关系。
第591页，“2,4,6-三甲基苯”->“1,3,5-三甲基苯”。
第593页，动力学同位素效应第一个方程式，第一个产物少了2个氘。
第594页，“2,4,6-三叔丁基苯”->“1,3,5-三叔丁基苯”。
第604页，“2,4,6-三甲苯”->“1,3,5-三甲苯”。
第607页，加成-消除机理方程式最后产物Y改为Nu。
第609页，Smiles重排中间体少一个硝基。
第614页，“NH3(I)”->“NH3(l)”。
第615页，最下边两个方程式“NH3(I)”->“NH3(l)”。
第623页，倒数第二个方程式，最后产物Et换为R。
第634页，中间三个方程式，第一、三个反应物各少了一根单键。
第646页，第二个方程式，改为和Cl2反应。
第653页，最下边方程式自由基多了一个电子。
第661页，倒数第三个方程式重氮乙酸酯碳上少一个氢；下边两个方程式氧化银应为Ag2O。
第668页，第一个方程式第二、三个共振体各少标两个H；不同方向箭头长度有待商榷。
第675页，中间产物第二个共振式少一个R2。
第677页，第一个方程式第一步Baeyer-Villiger重排产物有误。
第684页，第一个方程式产物一对苯基和甲基应调位。
第687页，第二个方程式第三个结构少一个双键。
第688页，下部一个顺旋轨道颜色反了。
第694页，最后一个结构式少两个甲基。
第711页，倒数第二个方程式中间体最后一个多一个电子。
第738页，“Polple J A”->“Pople J A”。
第744页，“Hücke”->“Hückel”。
以下是一些追求完美所需要的“错误”（不算特别严重）：上册：第56页，右下角顺十氢化萘氢的遮挡关系。
第104页，制二烷基铜锂方程式产物添上一个LiI。
第133页，4.(3)改为箭头。
第219页，第一个面内弯曲的方向。
这是个不完全列举还是方向标反待讨论。
胡宏文版有机化学习题解答
1章思考题1.1 什么是同系列与同分异构现象？1.2 什么叫诱导效应？1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？习题1.1 用系统命名法命名下列化合物。
(1)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3OH(2)CH3CH2CHCH3CHOHCHClCH2CH2CH2CH3(3)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(4)CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CHO(5) COOHCH3CH3(6) COOHCH3NH2(7) COOHNH2NO2(8) COOHNO2(9) COOHCH3(10) NH2(11) COOH(12) NH2CH3(13) SO3HClH2NCH3(14)C Cn-Bun-PrEtMe1.2 写出下列化合物的结构式。
（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯（2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺（3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯（4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸1.3 写出的（1）CH4O（2）CH2O（3）CH2O2（4）CH5N（5）CH2Br可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。
1.4 下列化合物有无极矩？如有指出其方向。
（a）CH2Cl2（b）CH3Cl（c）CH3OH（d）CF2Cl2(e) CH3CH2Br(f) H3CCClCCH3Cl(g)C2H5OH1.5 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。
预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小？CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3NⅠⅡⅢ1.6 写出下列各化合物构型异构体。
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