不饱和度的计算方法及通用计算公式推导
不饱和度在高中化学中的妙用

不饱和度在高中化学中的妙用一、不饱和度的概念不饱和度 (英文名称:Degree of unsaturation),又称缺氢指数或者环加双键指数(index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds ),是有机物分子不饱和程度的量化标志,通常用希腊字母Ω表示。
二、不饱和度的计算方法(1)、从有机物的分子式计算不饱和度的方法第一种方法若有机物中只含碳、氢元素,Ω=222HC -+(其中C 和H 分别代表碳原子和氢原子的数目)例如:CH 2=CH 2的不饱和度Ω=24222-+⨯=1第二种方法:若有机物中只含碳、氢、氧、氮和单价卤族元素, Ω=21HN C -++(其中C 代表碳原子数目,H 代表氢原子和卤素原子的总数,N 代表氮原子的数目)例如:C 3H 7O 2N 的不饱和度Ω=27113-++=1补充理解说明:①有机物分子中含有卤素等一价元素时,可视为氢原子计算不饱和度,例如:C2H3Cl的不饱和度Ω为1。
②有机物分子中含有氧、硫等二价元素时,因为“C=O”与“C=C”等效,故计算不饱和度时可忽略氧原子,例如:CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO (乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω均为1。
③有机物分子中含有氮、磷等三价元素时,每增加一个三价原子,则等效为减少一个氢原子,例如:CH3NH2(氨基甲烷)的不饱和度Ω为0。
④碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃,例如C60(足球烯,或者富勒烯,Buckminster fullerene)的不饱和度Ω为61。
⑤对于烃的含氧衍生物(C n H m O z),由于氢原子的最大值是2n+2(如饱和一元醇C n H2n+2O),所以其不饱和度为零,依此类推,饱和一元醛(C n H2n O),饱和一元羧酸(C n H2n O2),由于含有一个碳氧双键而比同碳数的饱和一元醇减少了2个氢原子,也可视为其不饱和度Ω=1。
不饱和度

(3)已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应 产生白色沉淀,则含有烃基R’的有机物R’—OH的类 醇 别属于 。
练习3:合成相对分子质量在20000—50000范围内的 具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。 1993年报道合成了两种烃A和B,其分子式分别为 C1134H1146和C1398H1278,其分子中含有三种结构单元: (I) (II)—C≡C— (III)—C(CH3)3 试求:A分子中含有上述结构单元(I)(II)(III) 的个数分别为多少?
3、有机推断中的应用:
例1:已知:A是一种药品,A— G均是芳香族化合 物, 根据下图所示的转化关系,回答问题:
(1)写出下列物质的结构简式:
H
—CH=CH—COOCH2CH=CH—
;
练习1: 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分 子水生成酸酐,某酯类化合物A是广泛使用的塑料 增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D 。
(3)含一个酯基:
(2)含一个羧基:
(4)含一个醛基和一个-OH: (5)含一个酮基和一个-OH: (6)环醚:
练习1、苏丹红一号(sudan Ⅰ)是一种偶氮染料,不 能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要 原料制备的,它们的结构简式如下所示:
(苏丹红一号)
( 苯胺) ( 2-萘酚)
提示:
2009届高三化学第二轮专题复习
有机专题复习拓展 —不饱和度
雅礼寄宿制中学(南雅中学)高三化学备课组
张永赋
一、不饱和度的概念:
不饱和度( Ω ) 又称为“缺氢指数”,烷烃分子 中均为单键不缺氢,规定其Ω=0,其它有机物分子和 同碳原子数的烷烃相比,每少2个H,则不饱和度增加1。
例1:求下列有机物的不饱和度:
不饱和度计算公式推导

不饱和度的计算是基于有机物分子中原子的价电子数目来确定的。
不饱和度(Ω)的基本计算公式为:Ω = 1 + n4 + 1/2 (n3 - n1)。
这里,n1、n3、n4分别代表分子中一价、三价和四价原子的个数。
例如,碳原子(C)是四价的,氢原子(H)及卤素原子是一价的,氮原子(N)是三价的。
在具体计算时,可以按照以下步骤进行:
1. 统计各原子的个数:确定分子中一价、三价和四价原子的数量。
2. 应用公式计算:将统计出的原子数量代入上述不饱和度的基本公式中进行计算。
3. 考虑特殊情况调整:对于含有氧原子的分子,通常不考虑氧原子对不饱和度的贡献,即对氧“视而不见”。
另外,当分子结构中出现双键或叁键时,相当于增加相应数量的不饱和度。
每减少2个一价原子,对应分子结构就多出1个不饱和度。
此外,还有一些特例需要注意,比如硼的特殊价态以及一些高价态化合物,这些情况下标准的计算方法可能并不适用。
不饱和度在解答有机化学题中的应用

不饱和度在解答有机化学题中的应用1、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。
2 、不饱和度的计算(一) 根据有机物的化学式计算不饱和度的计算根据不同类型的计算公式而有所区别,分别如下:如果根据以上的公式一一记住,对学生来说是一大负担。
且应用起来也很费力费时。
所以把上面所有的公式简化后可以变成一条公式即可:CxHyOm(NH)n,则Ω=x+1-y/2(注:氧元素“视而不见”,卤素换成氢,每一个氮夺了一个氢之后隐藏)。
例: C5H8O2,则Ω=5+1-8/2=2C 5H4Cl2可转化为C5H6,则Ω=5+1-6/2=3C 8H13O2N3可转化为C8H10O2(NH)3,则Ω=8+1-10/2=4(二) 根据有机物的结构式计算Ω=双键数+叁键数×2+环数在计算不饱和度时,可以看做是有3个双键和1个环,所以Ω=3+1=4 例:请计算出两种物质的不饱和度3、不饱和度的巧妙应用(一)根据有机物的分子式推断其结构式①若Ω=0,说明分子是饱和链状结构②若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环③若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;其余类推④若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
(二)根据结构简式推导化学式,思路如下结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式例1:1mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8L CO2(标准状况),则X 的分子式是:( )A、C5H10O4B.C4H8O4C.C3H6O4D.C2H2O4快速解题方法:能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基,1mol X放出CO2为2mol,说明含2个羧基,其不饱和度至少为2,口算可得A、B、C的不饱和度均为1,D为2,可快速求解选项为D。
例2:一种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”,其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确的是( )A.分子式为 B. 该化合物可发生聚合反应C.1mol 该化合物完全燃烧消耗19molD.与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用溶液检验快速解题方法:A项,可快速判断出该分子为C13HyO,该分子含3个双键一个环,Ω=3+1=4,也即Ω=13+1-y/2=4,y=20,正确;B项,由于分子可存在碳碳双键,故可以发生加聚反应,正确;C项,根据A项可转化为C13H18(H2O)13个碳应消耗13个O2,18个H消耗4.5个O2,共为17.5,故错;D项,碳碳双键可以与Br2发生加成发生,然后水解酸化,即可得Br-,再用AgNO3可以检验,正确。
不饱和度计算

不饱和度计算结构简式可以直接读出烃的不饱和度:多一个碳碳双键,不饱和度就增加1,多一个碳碳三键,不饱和度就增加2,多一个碳环,不饱和度也增加1,如此观察结构简式就可以看出烃的不饱和度。
然而只给分子式的时候,就只能通过计算来推断了,烃的不饱和度的计算公式是:ω={[2n(c)+2]-n(h)}/2其中n(c)、n(h)分别代表从该烃的分子式中念出的碳原子数和氢原子数,它就是基于双键和三键的导入对烃分子中氢原子数的增加推论出的,它的涵义需用文字则表示:某种烃的不饱和度=(一分子与该烃的碳原子数相同的相应饱和链烃的氢原子数-一分子该烃实际所含氢原子数)÷2;据此解题:题干上说道,某烃分子中所含一个苯环、两个碳碳双键和一个碳碳三键,那么可以晓得它的不能饱和度为4+2+2=8,再看看选项,首先排序它们的不能饱和度,这就是很难的:a(c9h12):(9×2+2-12)/2=4(与题干计算出的不饱和度不符)b(c17h20):(17×2+2-20)/2=8(与题干计算出的不饱和度相符)c(c20h30):(20×2+2-30)/2=6(与题干计算出的不饱和度不符)d(c12h20):(12×2+2-20)/2=3(与题干计算出的不饱和度不符)所以只有b符合题意若反过来,就更好筹办了,比如:若某烃的不能饱和度为3,则该烃的结构可能将存有以下几种情况:(1)所含三个双键;(2)含有一个双键,一个三键;(3)含有一个环,两个双键;(4)含有一个环,一个三键;(5)含有两个环,一个双键;(6)含有三个环.前面的人所举例题有些繁杂,在高中对这方面的建议算不上低,不须要那么繁杂的题回答人的补充2021-02-0423:01这个不饱和度排序还可以衍生至烃的含氧衍生物的不能饱和度排序,经分析,氧原子的导入对原先烃的不能饱和度没任何影响,根据结构简式观测,只要找到双键、三键和环路的数目,就可以确认这种烃的含氧衍生物的不能饱和度,与原先的烃全然一致。
不饱和度

不饱和度一、不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Ω表示。
二、不饱和度的计算1、根据有机物的化学式计算常用的计算公式: 烃(C n H m ):Ω= 卤代烃(C n H m X Z ):Ω=含氧衍生物(C n H m O Z ):Ω= 含氮衍生物(C n H m N Z ):Ω= 公式繁多,现简化如下:将有机物的化学式转化为CxHyOa(NH)b 则Ω=x+1-y/2此公式使用范围极广,可囊括几乎所有有机物,无需分类讨论,硅与碳等效,卤素与氢等效,硫与氧等效。
例:C 10H 4Cl 2可转化为 ,则Ω= C 20H 31O 2N 3可转化为 ,则Ω=2、非立体平面有机物分子,可以根据结构计算Ω=双键数+叁键数×2+环数备注:双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键;叁键包含碳碳、碳氮叁键;环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数,环包含含N 、O 、S 等的杂环。
如苯:Ω= ,即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。
例:Ω= Ω= Ω=3、立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1。
例:立方烷面数为 ,Ω= 降冰片烷面数为 ,Ω= 棱晶烷面数为 ,Ω=三、不饱和度(Ω)与分子结构的关系1、若Ω=0,说明分子是饱和链状结构;2、若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环;3、若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;余类推;4、若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环。
222mn -+222z m n --+222m n -+222z m n +-+四、不饱和度的应用1、辅助推导化学式思路:结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式〖例1〗(2008海南20)1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出(标准状况),则X的分子式是()A.C5H10O4B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4〖例2〗(2009浙江11)一种从植物中提取的天然化合物a-damascone,可用于制作“香水”,其结构如下图,有关该化合物的下列说法不正确...的是()A.分子式为C13H20O B. 该化合物可发生聚合反应C.1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2D.与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液检验〖例3〗(09天津卷8)请仔细阅读以下转化关系:A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;B称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等;C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;D中只含一个氧原子,与Na反应放出H2;F为烃。
一个计算有机物不饱和度的通用公式

不饱和度

2 辅助推断分子中的结构单元。思路如下:
有机物分子中每增加一个双键或一个环,其 不饱和度就增加1;每增加一个三键,其不饱和 度就增加2。
Ω =双键数× 1 + 环数× 1 + 三键数×2
二、不饱和度的应用
1示,回答下列问题: ⑴ 该有机物的分子式为
C10H16
。
2 molH2加成。 ⑵ 1mol该有机物与H2加成时最多可与_________
分子的不饱和度(Ω )与分子结构的关系:
1、 若Ω =0,说明分子是饱和链状结构 2 、若Ω =1,说明分子中有一个双键或一个环; 3、若Ω =2,说明分子中有两个双键或一个三键; 或一个双键和一个环; 或两个个环;余类推; 4、若Ω ≥4,说明分子中很可能有苯环。
2、根据结构简式计算分子的不饱和度(Ω )
Ω不饱和度在有机推断 中的应用
什么是不饱和度?
如同物质的溶解性可以用溶解度定量表示 ,弱电解质的电离程度可以用电离度表示一 样,不饱和度是反映有机化合物不饱和程度 的量化指标,即缺氢程度,常用Ω 表示。Ω 值越大,则有机物的不饱和度越大。
一.不饱和度的计算
1 根据原子数目计算 烷烃、饱和卤代烃、饱和醇与醚,这些有机物中氢 元素的含量已达到饱和,不能再结合氢原子,将它 们的Ω 定为最小,为0。对于烃类, 某烃CnHm与含相 同碳原子数的烷烃CnH2n+2相比较,若少2个氢原子其 不饱和度为1,少4个氢原子其不饱和度为2。 常用的计算公式: 练习:计算下列分 子的Ω C2H6、C2H4、C3H6、 C2H2、C6H6、