高中化学乙醇醇类讲解与习题

醇 醇类 【讲解与习题】 难点聚焦 一、乙醇的结构

（1）乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶． （2）离子化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂． （3）极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂． （4）羟基与氢氧根的区别： ①电子式不同

②电性不同—OH呈电中性，OH－呈负电性． ③存在方式不同：—OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的OH

和晶体中的OH－．

④稳定性不同 —OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏．

二、乙醇的化学性质 1．乙醇的取代反应 （1）乙醇与活泼金属的反应

2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ ② 反应是取代反应，也是置换反应． ②其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如：2CH3CH2OH＋MgMg(CH3CH2O)2＋H2↑ ③ Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多：2HO—H＋2Na2NaOH＋H2↑ 说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼 ④CH3CH2ONa（aq）水解显碱性． CH3CH2ONa＋H—OHCH3CH2OH＋NaOH （2）乙醇与HBr的反应：

CH3—CH2—OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ①该反应与卤代烃的水解反应方向相反：

但反应条件不同，不是可逆反应． ②反应中浓H2SO4是催化剂和脱水剂． ③反应物HBr是由浓H2SO4和NaBr提供的：2NaBr＋H2SO4Na2SO4＋2HBr

④反应过程中，同时发生系列副反应，如：2Br－＋H2SO4（浓）Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO24

（3）分子间脱水 ①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生。②该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行． ③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂．

（4）硝化反应 （5）磺化反应 2．乙醇的氧化反应

（1）燃烧氧化：C2H6O＋3O2点燃2CO2＋3H2O ①CH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色 ②烃的含氧衍生物燃烧通式为：

CxHyOz＋（x＋4y－2z）O2点燃xCO2＋2yH2O （2）催化氧化 ①乙醇去氢被氧

②催化过程为：

CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的催化剂． 三、脱水反应和消去反应的关系 脱水反应有两种：

① 一是分子内脱水，如： 这类脱水反应是消去反应，但不属于取代反应．

②二是分子间脱水，如： 这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应． 消去反应有多种，有的消去小分子H2O分子，这样的反应又叫脱水反应，如①反应；有的消去其他小分子HX等，如：

这样的反应不叫脱水反应．

总的说来，消去、脱水、取代三反应间有如图所示关系： 四、乙醇的结构和化学性质的关系 五、醇的概念：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物．这一概念，可从以下几个层面理解：

（1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定：

（2）羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、，不存在羟基连在烯键（或炔键）C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定．

（3）羟基连在苯环上的不是醇，如，羟基连在苯环的侧链上的是醇，如 （4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基（或环烯基）的C原子上的也是醇，如等．

六、常见醇的种类和组成 七、醇的溶解性：醇分子中因为含有羟基而有极性，分子越大，羟基越少，极性越弱，在水中越难溶解；分子越小，羟基越多，极性越强，在水中越易溶解．所以：

（1）C1～C3饱和一元醇与水以任意比混溶；C4～C11的饱和一元醇部分溶于水；C12以上的饱和一元醇不溶于水． （2）乙二醇、丙三醇与水以任意比混溶．

3）易溶于水．

八、甲醇、乙二醇和丙三醇

九、醇的化学通性：醇类的化学性质与乙醇相似：能发生氧化反应和取代反应． 十、醇的氧化规律：醇分子能否氧化，取决于醇的结构．如果醇分子中含有—CH2OH基团，则该醇可被氧化成醛：

十一、有关生成醇的反应：已经学过的生成醇的反应，有以下三种： 此外，还有乙醛还原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖发酵法等都可生成乙醇，这些知识，将逐渐学到． 例题1.假酒中严重超标的有毒成分主要是（ ）

2.把质量为m g的Cu丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，使Cu丝变红，而且质量仍为m g的是（ ） A．稀H2SO4 B．C2H5OH C．稀HNO3 D．CH3COOH（aq） E．CO

3.婴儿用的一次性纸尿片中，有一层能吸水保水的物质．下列高分子中有可能被采用的是（ ）

解析：一次性纸尿片能吸水保水的主要原因是水能溶解在材料当中（水少材料多时），反之材料能溶解在水中（材料少水多时）．大多数有机物是难溶于水的，但多元醇却易溶于水，如丙三醇，（聚乙烯醇）是一种多元醇，且C与—OH之比仅2∶1，分子具有一定极性，易溶于水，因而可选．C、D都不溶于水，因而不可选．A分子具有更强的极性，A也易溶于水，但尿液呈碱性，且具有38℃左右的温度，在此条件下，A水解产生HF，HF剧毒，故A不能用．

4.，叫做异戊二烯．已知维生素A的结构简式可写为，式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C、H原子未标记出来，关于它的叙述正确的是（ ）

A．维生素A的分子式为C20H30O B．维生素A是一种易溶于水的醇 C．维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构 D．1 mol维生素A在催化剂作用下最多可与7 mol H2 5.由丁炔二醇制备1，3—丁二烯，请在下面这个流程图的空框中填入有机物的结构简式． 6.图6－5是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图．在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末，并加入20 mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓H2SO4；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器．当打开分液漏斗C的活塞后，由于浓H2SO4流入B中，则D中导管口有气泡产生．过几分钟后，无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色．此时水浴加热后，发生化学反应，生成的气体从F处逸出，点燃气体，有绿色火焰．试回答：

图6－5（ 1）B中逸出的气体主要成分是_______ （2）D瓶的作用是____． （3）E管的作用是__________． （4）F管口点燃的气体是_________． （5）A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是____________________． （6）由A中发生的反应事实，可推断出的结论是_________________________________

解析：由题意，将C中浓H2SO4滴入B中浓盐酸中，由于浓H2SO4有吸水性，且溶于水要放出大量的热，故B中逸出HCl（g），经D中浓H2SO4干燥，进入A中，HCl溶于C2H5OH中，二者发生反应：C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O ，CuSO4吸收水分变为胆矾，促使上列反应向右进行．加热时，生成的C2H5Cl从F处逸出，点燃火焰呈绿色． 1.集邮爱好者在收藏有价值的邮票时，常将邮票从信封上剪下来浸在水中，以便去掉邮票背面的粘合剂。根据“相似相溶”原理，该粘合剂的成分可能是

3.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，相互分离的最好方法是 A.萃取 B.结晶 C.分馏 D.蒸发 4.乙醇分子中不同的化学键如图所示： 关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是 A.和金属钠反应键①断裂 B.在Ag催化下和O2反应键①④断裂 C.和浓硫酸共热140℃时，键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂 D.和氢溴酸反应键①断裂

5.下列醇类发生消去反应可能生成两种烯烃的是 A.1—丙醇 B.2—丁醇 C.2，2—二甲基丙醇 D.3,3—二甲基—2—戊醇 6.下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是 ①水 ②乙醇 ③碳酸 ④苯酚 ⑤醋酸 A.①②③④⑤ B.①②③⑤④ C.②①④③⑤ D.①②④③⑤

7.某有机化合物结构式为 ： 它可以发生的反应类型有①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和 ⑦缩聚 ⑧加聚 A.①③⑤⑥ B.②④⑥⑧ C.①②③⑤⑥ D.除④⑧外

8.已知维生素A的结构简式如下：

关于它的说法正确的是 A.维生素A是一种酚 B.维生素A的一个分子中有三个双键 C.维生素A的一个分子中有30个H原子 D.维生素A具有环己烷的结构单元

10.某有机物X的蒸气完全燃烧时需要3倍于其体积的氧气，产生2倍于其体积的CO2和3倍于其体积的水蒸气。有机物X在适宜条件下能进行如下一系列转化：①有机物X的蒸气在Cu或Ag的催化下能被O2氧化为Y；②X能脱水生成烯烃Z，Z能和HCl反应生成有机物S；③S和NaOH水溶液共热，生成溶于水的无机物Q及有机物X。试回答下列问题： (1)写出X的结构简式；(2)用化学方程式表示①～③的转化过程。