基础有机化学反应总结
《有机化学基础》方程式默写

《有机化学基础》化学反应方程式默写总结(一)烷烃1.甲烷燃烧: CH 4 +2O 2CO 2 + 2H 2O2.甲烷与氯气在光照条件下反应: CH 4 + 3Cl 2 CHCl 3+ 3HCl CH 4 + 4Cl 2 CCl 4 + 4HClCH 4 + 2Cl 2CH 2Cl 2 + 2HCl3.甲烷高温分解: CH 4 C + 2H 2(二)烯烃乙烯的制取:CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O氧化反应乙烯的燃烧:H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
加成反应与加聚反应1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应:CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br2.乙烯与水反应:CH 2=CH 2 + H 2OCH 3CH 2OH3.乙烯的催化加氢:CH 2=CH 2 +H 2CH 3CH 34.乙烯的加聚反应:n CH 2=CH 2浓硫酸170℃点燃5. 乙烯与氯化氢加成:H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl6.乙烯与氯气加成:CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl7. 1—丁烯与氢气催化加成:CH2=CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH38.环己烯催化加氢:H2 +9. 1,3环己二烯催化加氢:2H2 +10. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应:CH2=CH—CH=CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2BrCH2=CH—CH=CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH211. 1,1—二氯乙烯加聚:n CCl2=CH212.丙烯加聚:n H2C=CHCH313. 2—甲基—1,3—丁二烯加聚:n(三)炔烃乙炔的制取:CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH)21.乙炔燃烧: 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应:CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr23.乙炔与氢气催化加成:CH≡CH + 2H2 CH3CH34.乙炔制聚氯乙烯: CH≡CH +HCl H 2C =CHCl n H 2C =CHCl(四)芳香烃1.苯的燃烧: 2C 6H 6+15O 2 12CO 2 + 6H 2O2.苯的催化加氢:+ 3H 23.苯与液溴催化反应: + Br 2 + HBr4.苯的硝化反应: +HO -NO 2 + H 2O9.苯乙烯与溴的四氯化碳溶液反应:+Br 210.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸1000C 时获得三硝基甲苯:+ 3HO —NO 2 + 3H 2O11、甲苯与氢气加成12、甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应+3H 2催化剂△CH 3 |—CH 313、甲苯与液溴在溴化铁作用下发生取代反应(六)、卤代烃1.氯乙烷在氢氧化钠水溶液中加热反应:CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr2.氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热反应:CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2↑+ NaBr + H2O3. 1—溴丙烷与氢氧化钾醇溶液共热:CH3CH2 CH2Br +KOH CH3CH=CH2↑ + KBr + H2O4. 2—氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热:CH3CHClCH3 +NaOH CH3CH(OH)CH3+ NaCl5. 2—甲基—2—溴丁烷消去溴化氢:(七)、醇类1.乙醇与钠反应:2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑2.乙醇的燃烧:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O3.乙醇的催化氧化:2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O4.乙醇消去反应制乙烯:CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O5.乙醇分子间脱水制乙醚:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O (取代反应)6.乙醇与红热的氧化铜反应:CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O7.乙醇和浓的氢溴酸加热反应制溴乙烷:C2H5OH+ HBr C2H5Br + H2O(八)、酚类(能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色)1.苯酚与氢氧化钠反应:+ NaOH + H2O2.苯酚钠与CO2反应:—ONa —OH+CO2+H2O +NaHCO33.苯酚与浓溴水反应:+3Br2↓ + 3HBr(九)、醛类1.乙醛的催化加氢:CH3CHO + H2CH3CH2OH(加成反应,还原反应)2.乙醛的催化氧化:2CH3CHO + O22CH3COOH3.银氨溶液的配制:NHAg++NH3·H2O===AgOH↓++4AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O4.乙醛与银氨溶液反应: CH 3CHO + 2Ag(NH 3)2OH CH 3COONH 4 + 2Ag↓ + 3NH 3 + H 2O5.乙醛与新制氢氧化铜反应: CH 3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOHCH 3COONa + Cu 2O↓ + 3H 2O或CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O6、甲醛与苯酚反应制酚醛树脂: 甲醛与苯酚反应:n HCHO + n — + 2n H 2O (缩聚反应)(十)、羧酸1.乙酸与乙醇发生酯化反应:CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O2.乙酸与碳酸钠反应:2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑3.乙酸与碳酸氢钠反应:CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑4.两分子乳酸 CH 3CH (OH )COOH 发生酯化反应脱去两分子水形成六元环:2CH 3CHOHCOOH5、乳酸发生缩聚反应形成高分子△—OH 催化剂 △OH —CH 2— | n] [ 浓硫酸△6、乙二醇和对苯二甲酸发生缩聚反应形成高分子化合物:7.甲酸与银氨溶液反应:HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2 CO 3+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O8.甲酸与新制氢氧化铜反应:HCOOH+2Cu(OH)2 +2NaOH Na2 CO3+ Cu2O↓ + 3H2O(十一)、酯类1.乙酸乙酯与H218O混合加入稀硫酸水解:稀硫酸CH3COOCH2CH3 + H218O CH3CO18OH + CH3CH2OH2.乙酸乙酯碱性水解CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH(十二)、糖类1、葡萄糖结构:CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO2.葡萄糖燃烧:C6H12O6 + 6O26CO2 + 6H2O3.葡萄糖与银氨溶液反应:CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O4.葡萄糖与新制氢氧化铜反应:CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O5.葡萄糖被还原为直链己六醇:CH2OH(CHOH)4 CHO + H2CH2OH(CHOH)4CH2OH6.葡萄糖在酒化酶作用下获得乙醇:C6H12O62CH3CH2OH + 2CO2↑7.蔗糖水解:C12H22O11(蔗糖) + H2O C6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖)8.麦芽糖水解:C12H22O11(麦芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖)注意:蔗糖不含醛基,不可以发生银镜反应;麦芽糖可以发生银镜反应。
有机反应类型总结

有机反应类型总结引言:有机反应是有机化学中的核心内容,涉及到有机化合物的转化和合成。
本文将对常见的有机反应类型进行总结,包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应和氧化还原反应。
一、取代反应:取代反应是有机化学中最基本的反应类型之一。
它涉及到一个原子或官能团被另一个原子或官能团所取代的过程。
常见的取代反应包括烷基取代、芳香族取代和酯化反应等。
烷基取代是指烷烃中的氢原子被其他原子或官能团所取代,而芳香族取代是指芳香化合物中的氢原子被其他原子或官能团所取代。
酯化反应是指酸和醇反应生成酯。
二、加成反应:加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子的过程。
常见的加成反应包括烯烃的加成反应、醛酮的加成反应和亲电加成反应等。
烯烃的加成反应是指烯烃与其他分子发生加成反应生成新的化合物,醛酮的加成反应是指醛酮与亲核试剂反应生成新的化合物,亲电加成反应是指亲电试剂与亲核试剂反应生成新的化合物。
三、消除反应:消除反应是指一个分子中的两个官能团被去除,生成一个新的分子和一个小分子的过程。
常见的消除反应包括脱水反应、脱卤反应和脱羟基反应等。
脱水反应是指分子中的一个氢原子和一个羟基被去除,生成一个双键和水分子。
脱卤反应是指分子中的一个卤素原子被去除,生成一个双键和一个卤素分子。
脱羟基反应是指分子中的一个羟基被去除,生成一个双键和水分子。
四、重排反应:重排反应是指有机化合物中原子或官能团的重新排列,生成一个结构不同但化学组成相同的分子的过程。
常见的重排反应包括醇的重排反应、烷基重排反应和芳香族重排反应等。
醇的重排反应是指醇分子中的原子或官能团的重新排列,生成一个结构不同但化学组成相同的醇分子。
烷基重排反应是指烷烃分子中的原子或官能团的重新排列,生成一个结构不同但化学组成相同的烷烃分子。
芳香族重排反应是指芳香化合物中的原子或官能团的重新排列,生成一个结构不同但化学组成相同的芳香化合物。
五、氧化还原反应:氧化还原反应是指有机化合物中的氧化剂和还原剂之间的电子转移过程。
有机化学反应总结

碳胳的形成和变化
● 增长碳链或增加支链 ● 碳链的减短 ● 碳环的合成 ● 官能团的引入 ● 官能团的相互转化
● 增长碳链或增加支链:
1. 增加一个碳原子的反应
①
R-MgX + HCHO
① 无水乙醚 ② H2O / H+
RCH2OH
②
R-MgX + CO2
① 无水乙醚 ② H2O / H+
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
R-CHCH3 OH
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
X 为Cl、Br、I
④ 脱羧反应
R-COONa + NaOH(CaO) △ R-H
⑤ 霍夫曼降解反应
O
R-C-NH2
Br2 + NaOH 或 NaOBr + NaOH
KMnO4 H+
R-C CH KMnO4
H+
CH2CH2CH3
R-C=O + CO2 R/
RCOOH + CO2 COOH
KMnO4
-CH(CH3)2
H+
-COOH
② 不饱和烃与臭氧作用
R-C=CHR// ① O3
R/
② Zn / H2O
R-C=O + R//CHO R/
③ 卤仿反应
O
R-C-CH3
CH2 C—C
④ 荻克曼缩合反应
O
CH2C-OC2H5 (CH2)n
CH2C-OC2H5 O
① OH-
C2H5ONa -C2H5OH
有机化学基础知识点整理加成反应与消除反应

有机化学基础知识点整理加成反应与消除反应有机化学基础知识点整理——加成反应与消除反应有机化学是研究有机化合物结构、性质和反应的科学领域。
在有机化学的学习过程中,了解并掌握基础知识点是非常重要的。
本文将从加成反应和消除反应这两个重要的知识点展开,分别介绍它们的定义、机理和应用。
一、加成反应1. 定义加成反应是指一个或多个原子、离子或分子与有机化合物中的共价键发生断裂,并与该有机化合物中的一个或多个原子、离子或分子发生加成生成一个或多个新的共价键的反应。
通常,加成反应中发生加成的原子、离子或分子会与有机化合物中的双键或三键发生反应。
2. 机理加成反应的机理可以分为电子云互相重叠和离域复合两种情况。
(1)电子云互相重叠在电子云互相重叠的机理下,加成反应通过共轭体系、非共轭体系或芳香体系的双键进行。
双键中的π电子与加成试剂之间形成新的σ键,从而形成新的化学键。
(2)离域复合在离域复合的机理下,加成试剂作为电子云的“捐赠者”,将其电子云提供给具有空轨道的有机化合物中,形成新的共价键。
3. 应用加成反应广泛应用于合成有机化合物和功能化合物领域。
例如,饱和烃的合成可以通过烯烃与氢气发生加成反应得到。
此外,加成反应还可以用于制备药物、功能材料和农药等化合物。
二、消除反应1. 定义消除反应是指有机化合物中的一个或多个原子、离子或分子与有机化合物中的一个或多个原子、离子或分子发生反应,并使得有机化合物中的共价键发生断裂,最终生成一个或多个新的共价键的反应。
2. 机理消除反应的机理可以分为分子内消除和分子间消除两种情况。
(1)分子内消除在分子内消除的机理下,反应中发生消除的两个反应物是同一个有机化合物中的不同官能团。
消除反应通常发生在具有位阻的碳原子上,形成双键或三键。
(2)分子间消除在分子间消除的机理下,反应中发生消除的两个反应物分别是不同的有机化合物。
其中,负电荷离子、阴离子或质子是中间体,从一个有机化合物转移到另一个有机化合物上,最终形成双键或三键。
大学课程-有机化学反应总结

190°
NaC
CNa + H2
HC
CH + NaNH2 液氨 HC
CNa + NH3
CH3C≡CNa + C2H5Br → CH3C≡CC2H5 + NaBr
2、催化氢化
2 H2 R C C R' Pd, Pt or Ni R CH2 CH2 R'
R-CC-R’
Lindlar催化剂
R H
C C
R' H
ONa + CH3—I O—CH3
CH3ONa +
Cl
卤苯中 C-Cl (为什麽 ?) 很稳定
例:
CH2-CH=CHCl Cl
Cl KCN CH2Cl
NaOH/ H2O
△
CH2-CH=CHCl OH
Cl
CH2CN
与AgNO3—醇溶液反应
R-X + AgNO3 醇 R-O NO2 + AgX 硝酸酯
Cl2 FeCl3
CHCl2-CHCl2
4、与HX加成
HX R C CH R C CH2 X X HX R C X CH3
马氏规则
5、与H2O加成
CH3(CH2)5C CH +H2O Hg
2+
O CH3(CH2)5CCH3 91%
6、与甲醇加成 CHCH + HOCH3
KOH 加热,加压
CH2=CHOCH3
+ CH3CH2CH2Cl
乙酸酐 AlCl 3
CH(CH3)2 +
CH2CH2CH3 85% (次 ) CH2CH2CH3
(主 ) COCH2CH3
高中有机化学反应方程式总结(较全)

高中有机化学反应方程式总结(较全)
简介
这份文档总结了高中有机化学中常见的反应方程式,旨在帮助学生更好地理解和记忆有机化学反应。
以下是一些常见的有机化学反应类型及其方程式。
1. 烷烃类反应
1.1 烷烃燃烧反应
烷烃 + 氧气→ 二氧化碳 + 水
例如:甲烷 + 氧气→ 二氧化碳 + 水
1.2 烷烃与卤素反应
烷烃 + 卤素→ 卤代烷 + 氢卤酸
例如:甲烷 + 溴→ 溴代甲烷 + 氢溴酸2. 烯烃类反应
2.1 烯烃与卤素反应
烯烃 + 卤素→ 二卤代烷
例如:乙烯 + 光→ 过氧化氢 + 氯乙烷3. 醇类反应
3.1 醇脱水反应
醇→ 烯烃 + 水
例如:乙醇→ 乙烯 + 水
3.2 醇氧化反应
醇 + 氧气→ 酮/醛 + 水
例如:乙醇 + 氧气→ 乙酸 + 水
4. 酮类反应
4.1 酮的高温还原反应
酮 + 还原剂→ 伯胺
例如:丙酮+ NaBH4 → 正丙胺
5. 羧酸类反应
5.1 羧酸与醇酸酐化反应
羧酸 + 醇酸酐→ 酯 + 水
例如:乙酸 + 乙酸酐→ 乙酸乙酯 + 水
5.2 羧酸与碱反应
羧酸 + 碱→ 盐 + 水
例如:乙酸 + 氢氧化钠→ 乙酸钠 + 水
6. 醛类反应
6.1 醛还原反应
醛 + 还原剂→ 一级醇
例如:乙醛+ NaBH4 → 乙醇
以上是高中有机化学反应方程式的一些简单总结。
更详细的反应方程式及反应条件请参考有机化学教材或咨询化学老师。
注意:文档中的所有反应方程式仅供参考,请在实验操作时遵循正确的操作规程和安全注意事项。
基础有机化学反应总结

基础有机化学反应总结一、烯烃1、卤化氢加成(1)【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排(2)【特点】反马氏规则【机理】自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HCl、HI无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】2、硼氢化—氧化【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。
【机理】【例】3、X2加成【机理】【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反式加成。
不对称的烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成4、烯烃的氧化1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
3H 33H3稀冷KMnO 433M nO OOO H 2O 3H 33H 3 2)热浓酸性高锰酸钾氧化3)臭氧氧化4)过氧酸氧化5、烯烃的复分解反应【例】6、共轭二烯烃1)卤化氢加成2)狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder )反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1,4加成产物。
【例】二、脂环烃1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定,易发生加成反应开环,类似碳碳双键。
【特点】环烷烃都有抗氧化性,可用于区分不饱和化合物。
【注】遵循马氏规则【例】2、环烷烃制备1)武兹(Wurtz)反应【描述】通过碱金属脱去卤素,制备环烷烃。
【例】2)卡宾①卡宾的生成A、多卤代物的α消除B、由某些双键化合物的分解②卡宾及烯烃的加成反应【特点】顺式加成,构型保持【例】③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物,最常用的类卡宾是ICH2ZnI。
【特点】顺式加成,构型保持【例】三、炔烃1、还原成烯烃1)、顺式加成2)、反式加成2、亲电加成1)、加X 2【机理】中间体Br+R 2R 1【特点】反式加成 2)、加HXR R HBr RR Br H (一摩尔的卤化氢主要为反式加成)3)、加H 2O【机理】【特点】炔烃水合符合马式规则。
有机化学实验总结(五篇范文)

有机化学实验总结(五篇范文)第一篇:有机化学实验总结有机化学实验总结转眼间,短短五周的实验课已经结束了。
现在回想起来,在有机化学实验课上,真的收获了很多。
这些收获也不仅仅是学会了一些基本的化学实验操作,对很多反应和有机物的性质有了更深的理解,更重要的是学会了严谨,学会了提前准备,学会了思考……这些都将在我以后的学习和生活中有很重要的意义。
最重要的一点是严谨,做实验时要做到一丝不苟。
还记得第一次进入实验室看到的情景,整齐的仪器、药品摆放,一尘不染的桌面,还有处理的器材……我深深意识在这个实验室里是不容许有一点马虎的。
做有机实验是要严格按照标准操作来的。
蒸馏、过滤、萃取、干燥……每一个地方都要足够细心,足够严谨,很多时候会做得慢,如果有时候追求速度,就很容易出现反应进行不充分、生成物产率低的情况。
还记得第一次做酯化反应实验时,由于没有注意控制水位,导致无法分析反应是否已经达到限度,加热了很长时间,还没能准确测出生成的水量。
我深深体会到了做有机实验时是一点也马虎不得的。
任何一个失误都有可能对实验结果造成很大的影响。
当然做有机实验时也需要足够的耐心。
还记得做呋喃甲酸和呋喃甲醇合成实验的时候,总共用了三十分钟搅拌反应物,萃取又做了三次,还有每次蒸馏的时候都要时刻注意温度的变化和烧瓶里的变化,不能走神。
这些过程都需要足够的耐心。
当看到自己制备的晶体长的很“好看”时,当得到的产物量“很足”的时候,觉得一切等待都是值得的。
还有很多实验操作是需要慢工出细活的,如果没有足够的耐心,很难做出理想的实验结果。
做有机实验时要提前准备,事先有预习是非常重要的,如果预习了,就会对这个实验有一个初步的了解,知道了实验的一些具体步骤,要准备哪些药品和器材,实验过程中又要注意一些什么问题,只有预习好了,在做实验时才能够得心应手。
当然,在预习中,我们也可能会发现一些问题,有一些不懂的地方,而这些我们都可以把它们标记下来,在老师讲解的时候认真搞懂,或者是带着疑惑去实验探究,这对加深知识点的理解是很有帮助的。
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基础有机化学反应总结一、烯烃1、卤化氢加成 (1)CHCH 2RHXCHCH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。
【机理】CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3X+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排 (2)CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。
【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH BrCH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。
【机理】CH 2CH 33H 323H 32CH CH 2CH 3HBH 2CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3B-H 3CH 2CH 2C22CH 3CH 2B OCH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2CCH 2CH 2CH 3+OH -OHB-OC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 2CH 2OBOC H 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3OC H 2CH 2CH 3HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3B(OCH 2CH 2CH 3)3+3NaOH 3NaOH3HOC H 2CH 2CH 33+Na 3BO 32【例】CH 31)BH 32)H 2O 2/OH-CH 3HH OH3、X 2加成C CBr /CCl CC BrBr【机理】CC CC Br BrC CBr +CC Br OH 2+-H +CC Br OH【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反式加成。
不对称的烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成 4、烯烃的氧化1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
3H 33H3稀冷KMnO 433M n O OOO H 2O 3H 33H 3 2)热浓酸性高锰酸钾氧化C C H R R 2R 1KMnO 4H +CRR 1O +R 2COHO3)臭氧氧化C C H R R 2R 1CRR 1O +R 2CHO1)O 32)Zn/H 2O4)过氧酸氧化C C HR R 2R 1ROOOH21C CH R R 2R 121Ag+O 25、烯烃的复分解反应CH2RCH2R1+催化剂CH2CH2R R1【例】OCH2CH2C6H5OC6H5+C H2CH26、共轭二烯烃1)卤化氢加成CHCH2HXCH3XCH2CH3X高温1,4加成为主低温1,2加成为主2)狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder)反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1,4加成产物。
【例】CH2CH2+OOO苯∆OOOCH2CH2+苯∆C H OCH2C H O二、脂环烃1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定,易发生加成反应开环,类似碳碳双键。
H/Ni CH2CH2CH2H HCH2CH2CH2Br BrCH2CH2CH2H OHCH2CH2CH2H X【特点】环烷烃都有抗氧化性,可用于区分不饱和化合物。
【注】遵循马氏规则【例】CH3CH2CHCH2H BrCH32、环烷烃制备1)武兹(Wurtz)反应【描述】通过碱金属脱去卤素,制备环烷烃。
【例】C CXXC2H5OHC CCH2XCH2X双键的保护2)卡宾①卡宾的生成A、多卤代物的α消除X3CH+-N aOH a,R-LiCXX+X-+H Y B、由某些双键化合物的分解CO H 2C :N 2H 2C :Cl 2H 2C :Cl-H2OH 2+Cl2CCl++++CO2②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成,构型保持 【例】Cl CH/NaOH相转移催化剂Cl Cl CH3CH 3Br CH/KOC(CH )3HOC(CH 3)33H3③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物,最常用的类卡宾是ICH 2ZnI 。
C H 2I 2Cu(Zn)I C H 2ZnI+制备【特点】顺式加成,构型保持 【例】CH I CH 3CH 3CH I Zn(Cu)3H 3三、炔烃1、还原成烯烃1)、顺式加成R 2R 1R 1R 2Cat=[P b/BaSO 4,P b/CaC O 3,Ni 3B...](CH 3COO)2NiNaBH 4Ni 3BH 2Cat2)、反式加成R 2R 1H 2CatR 1R 2C at=[N a/ 液氨...]2、亲电加成 1)、加X 2R 2R 1Br 2R 2R 1Br Br【机理】中间体Br+R 2R 1【特点】反式加成 2)、加HXCHR2HBrC CH 3BrCH 3BrRR HBrR R BrH(一摩尔的卤化氢主要为反式加成)3)、加H 2OCHRH 2OHgSO 4/H2SO 4O CH 3RCH RO重排【机理】CH RC+Hg+HRHg2+H 2OR HHg +OH 2+-H+R HHg +OH R HHg +OHH +O CH 3R重排【特点】炔烃水合符合马式规则。
【注】只有乙炔水合生成乙醛,其他炔烃都生成相应的酮。
3、亲核加成1)、OCH 3CH CH+OOHCH 3Zn(CH 3COO)CH 2CHOCCH 3OCH 3OH+CH 3COOCH3HCHO H+CH 2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯2)、C H CH+HCNNH 4Cl,CuCl 2aqCH 2CNNN CH 3C H 3CH 3CH 3NCCNCH 2CN2CHCN人造羊毛3)、CH CH+C 2H 5OH碱150℃~180℃/压力CH 2C HOC 2H 54、聚合C H CH2Cu 2Cl 2NH 4Cl CH 2CH C CHC H CH3Cu 2Cl 2NH 4ClCH 2CH CHCH 2C H CH3金属羰基化合物C H CH3Ni(CN)25、端炔的鉴别C CH RCC -RAgC CHR C C -R CuCu(NH )+Ag(NH 3)2+白色红色【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸,实验完毕,应立即加浓硫酸把炔化物分解。
6、炔基负离子CC -RNa+1°烷基(2)H 2OR -L(L=X,OTs)R 1:(1)OR CR O(1)(2)H 2OC CR R 1CCRCH 2CH R 1OHCCRC R 1OHR 2【例】C HCH NaNH C H C-Na+CHC H OH OCH COHCH3CH 3H Pb/BaSO 4CH 3CH 2CH 3OHAl O CH 3C2CH 2三、芳烃1、苯的亲电取代反应 1)卤代+FeBr 3Br+BrHBr 22)硝化+NO 2+H 2OHNO 3浓H 2SO 4浓3)磺化+SO 3H+H 2OH 2SO 4( 7%SO 3 )SO 3HH +4)傅-克(Friedel-Crafts )反应①傅-克烷基化反应+RClAlCl 3R【机理】R Cl+AlCl 3AlCl 4++R CH 2+RCH 2++HR++HR+++AlCl 4+R++HClAlCl 3【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。
【例】+CH 3ClAlCl 3CH3CH3+CH 3ClCH 3CH 3AlCl 3CH 3CH 3CH3CH 2Cl 2+2AlCl3CH 1Cl 3+3AlCl3②傅-克酰基化反应+RO Cl AlCl 3OR+OO O RRAlCl 3OR+RCOOH【例】CH 3CH 2COClAlCl 3CH 3OZn -HgHCl浓CH3+O OOAlCl 3COOHO2、苯环上取代反应的定位效应1)第一类定位基,邻对位定位基,常见的有:NR 2NHRNH 2OHHNC ROORCRO OR ArX(F,Cl,Br,I)2)第二类定位基,间位定位基, 常见的有:NR 3NO 2CF 3Cl 3COOHCOROCNSO 3HCHOCOR【注】第一类定位基除卤素外,均使苯环活化。
第二类定位基使苯环钝化。
卤素比较特殊,为弱钝化的第一类定位基。
3、苯的侧链卤代CH3FehCH 3ClCH 3Cl+CH 2ClCH 3NBSCH 2Br【机理】自由基机理 4、苯的侧链氧化1)用高锰酸钾氧化时,产物为酸。
【描述】苯环不易被氧化,当其烷基侧链上有α氢的时候,则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化,不论烷基侧链多长。
结果都是被氧化成苯甲酸。
CHKMnO H COOH【例】C CH 3CH 3CH 3CH 3KMnO H +C CH 3CH 3CH 3COOH2)用CrO 3+Ac 2O 为氧化剂时,产物为醛。
【例】CH 3NO 2CrO /Ac OCH(OAc)NO 2CHONO 23)用MnO 2为氧化剂时,产物为醛或酮。
CH 3MnO H 2SO 4CHOCH2CH 3MnO H 2SO 4CH 3O5、萘αβ【特点】萘的亲电取代反应,主要发生在α位,因为进攻α位,形成的共振杂化体较稳定,反应速度快。
【例】HNO 3H 2SO 4NO2Br 2CCl 4BrH2SO4SO3HSO3HCH3HNO3HOAcCH3NO2CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2HNO3H2SO4NO2NO2NO2NO2+四、卤代烃1、取代反应(1)水解R XOH-R OHR X R SHSH-(2)醇解R XROR 1R 1ONaR XRSR 1R 1SNa(3)氰解RR S R1CN -C 2H 5OH(4)氨解RX RNH 2NH 3RXNH 3R 3N(5)酸解R XR1COOR R 1COO -(6)与炔钠反应R X+R 1CC-C C RR 1(7)卤素交换反应RXNaI丙酮R I2、消除反应 (1)脱卤化氢 ①β-消除CH CH 2RClHαβNaOH乙醇RCHCH 2【注】当有多种β-H 时,其消除方向遵循萨伊切夫规律,即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。
【例】CH 3CH 3BrKOH乙醇CH 3CH 3CH 2CH 3+81%19%CH 3CH 3BrCH 2KOH乙醇CH 3CH 3CH 2C C R1RClH Cl HKOH乙醇CCRR1②α-消除C HCl ClClNaOHCCl 2(2)脱卤素C C R R1R3R2Br BrZn,∆乙醇R3R 2R R1RCH 2Br CH 2BrZn ∆R3、与活泼金属反应 (1)与金属镁反应RX+Mg无水乙醚RM gX(格式试剂)(2)与金属钠反应 武兹(Wurtz )反应2RXNaRR(3)与金属锂反应RX+Li无水乙醚RLi2RLi+CuI无水乙醚R 2CuLi2+LiX+LiI【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃2R1XRR 14、还原反应RX+Zn+HClRH5、氯甲基化+CH OH+ClH ZnCl 2CH 3Cl五、醇1、卢卡斯(Lucas )试剂无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂,用于鉴别伯、仲、叔醇Lucas 试剂很快反应反应很慢反应很快立即混浊几分钟内混浊长时间不出现混浊叔醇仲醇伯醇2、把羟基变成卤基 (1)、醇与卤化磷(PX 5、PX 3)R OHPX 3RX(2)、醇与亚硫酰氯(SOCl 2)R OHRCl SOCl 23、醇的氧化(1)沙瑞特(Sarret )试剂RHOH CrO 3(C 5H 5N)2RHO【注】沙瑞特试剂,是CrO 3和吡啶的络合物。