有机化学习题讲解 (3)
有机化学题库(3)
试题库（习题）第五章 脂环烃一、命名下列化合物1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5.6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7.CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷(CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．2+CH 3CH 2CHHBr4．+COOEt COOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．2+CH 3CH 2CH 6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3CH 3C 2H 5Cl C CH 2CH Cl 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3C 2H 5CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 4 12.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13. H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOHCH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 320.+COOCH 3COOCH333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. CH 3CH 2+NO 2CH 2CHOCH 3CH 2三、回答下列问题1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
有机化学课后习题答案详细讲解
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)23-甲基-4-异丙基庚烷2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH32CH3CCH3CH31.0011111122CH342.4313323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
有机化学课后习题答案
1-3 写出下列化合物短线构造式。
如有孤对电子对，请用黑点标明。
÷C C CC C CNHHH H HC CH HHC O H HHHC H C H ONOH C HOC H HHHOHC HCO OCC H H HHC HCCHH C HNOOHC H C HOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)1-5 判断下列画线原子的杂货状态（1）sp 2，（2）sp ，（3）sp ，（4）sp 3，（5）sp ，（6）sp 。
1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。
（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。
分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
HH 33H 3I I(1)(2)(3)(5)(6)(7)(8)1-7 解释下列现象。
（1）CO 2分子中C 为sp 杂化，该分子为直线型分子，两个C=O 键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S 为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O 键矩不能抵消，是极性分子。
（2）在NH 3中，三个N —H 键的偶极朝向N ，与电子对的作用相加；而NF 3中三个N —F 键的偶极朝向F ，与N 上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。
键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。
HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。
所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。
1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。
答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。
有机化学第3章习题参考答案
3.9 (1)
CH3CH2CH2COOH
HCOOH (2) CH2
CHCH2CH2CH3
Cl
Cl
CH
(3)
Cl
O
CCH2CH2CH3
Cl
(4)
CH3CH2CH2C
CAg
(5)
CH3CH2CH2CCH3
(6)
CH3CH2CH2C
CCu
3.10 （1）戊烯中少量的丙炔 能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丙炔，不能反应的是戊烯。 （2）环己烷中少量的环己烯 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯，不能反应的是化合物环己烷。 3.11
(1) CH3CH CH2 + HCl
hv
CH3CHCH3
Cl
H2
CH3CH （2）
CH2 + Cl 2
CH2
CHCH2
Cl
H2
Pt
CH3CH2CH2
Cl
NaOH
CH3CH （3）
（第一种方法）
CH2 + Cl 2
hv
CH2
CHCH2
Cl
Pt
CH3CH2CH2
Cl
水溶液
CH3CH2CH2
OH
2 ○
CH3CH
CH2
B2H6
H2O2 NaOH
CH3CH2CH2OH
（第二种方法）
6
（4）CH3CH
CH2 + HCl
CH3CHCH3
Cl
NaOH
水溶液
CH3CHCH3
OH
（5）CH3CH
CH2 + Br2
高温
CH2CH
CH2
Br2 /CCl4
有机化学习题讲解
(5) (7)
NO2
O
(6) (8)
NO2
CH=CH CH3
SO3H
Br COOH
(9)
O
(10)
H3C
C O
CH3
CH3
HNO3 H2SO4 KMnO4
COOH
解：(1)
CH3
NO2
CH3
H2SO4 HNO3 H2SO4
NO2
CH3 NO2 H2O/H+
180 C
o
CH3 NO2 KMnO4
(4) CH2=CHCH2C CH
C6H5CO3H
CH2 O
CH CH2C CH2
解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反 应的发生。 (5)
CH3CO3H
O
解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。
(6) (CH3)3C
CH=CH2
浓 HI
I CH3
CH3
C CH CH3 CH3
解释：由于使用的浓HI是强酸，且I－是强亲核试剂， 故该反应的产物以未重排者为主（90%）。
(三) 完成下列反应式 (6)
CHO + CHO
Diels-Alder反应
(十四) 三个化合物(A)、(B)和(C)，其分子式均为C5H8，都可以使 溴的四氯化碳溶液褪色，在催化下加氢都得到戊烷。(A)与氯化亚 铜碱性氨溶液作用生成棕红色沉淀，(B)和(C)则不反应。(C)可以 顺丁烯二酸酐反应生成固体沉淀物，(A)和(B)则不能。试写出(A)、 (B)和(C)可能的构造式。 解：(A) CH3CH2CH2C CH (B) CH3C CCH2CH3 (C) CH2=CHCH=CHCH3 or CH2=CHCH2CH=CH2
高等有机化学各章习题及答案 3
亲核取代反应预计下列各对反应中哪一个比较快解释之。
1）（CHCHO3O3H和FOSCCCFCFOSCC563563CHCH33ⅠⅡ在100%乙醇中溶剂解反应。
（2）98%的甲酸中溶剂解反应CCH=CHCHC=CHCHHCHOTs（Ⅰ）或HOTs（Ⅱ）在223223）（OOCOPhCHhOP在醋酸中的溶剂解反应。
和CHCH Br Br试对下列反应提出合理的反应机理。
）（1ClOCH3Cl-HCOOCCOCl32）（CH（O）CO23NN+，△OCCHOH3O外消旋化产物旋光性反应物-1；：1640cmIR—溴代—ρ—羟基乙苯生成一种白色固体：40～43℃，用碱性氧化铝处理2UV：282nm（水中），261nm（醚中）；NMR在和（TMS内标）处有两个等幅单峰，元素分析（%）：C,；H,%,对产物提出合理的机构，并提出此产物生成的机理。
B的物质在弱碱水溶液中反应，得产物A具有结构式SHCS56CH3O/HNaHCO23OH+Br-NON CHC2CHC3HCO56BA-的进攻对AHO这是一个分步骤完成的反应。
其第一步为的可信的反应机理；A生成B（1）试给出一个由键—NCH2）的实验证实，B中的N—(C=O)键的转动速度比A中的（2）核磁共振（NMR 的转动速度低的很多。
其可能原因是什么写出下列反应的机理）（1CH3CH3OHCH2ClCH2lCCP，Ph43CHCH33CHCH33（2）H SOCl2HSCHCHCHCSCHCHCHHCCSCHHCHSCHC565622225526226OHClCH23（）O流回(EtO)PCHOEtPCHI+333tOE4.62—乙酰氧基环己醇对甲苯磺酸酯酸解时，发现反式异构体比顺式异构体快670倍。
且顺式异构体得到的是反式二醋酸酯（构型变化），而由于反式异构体得到的却是构型保持的产物。
试解释其原因．O OTsCHOC3COO-CH3OCOOHCH3CHOCCHOC33OO OTsCHOC3COO-CH3O COOHCH3CHOCCHOC33O下面给出他们的相对速曾经有具有ω—苯硫取代基的一系列卤代烷甲醇解反应的速率报道。
有机化学__习题问题详解___陈宏博
《有机化学》习 题 解 答——宏博主编. 理工大学. 2005.1第二版第一章1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。
1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。
1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。
O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： +--δδH O+--δδH N-+-δδBr C H 3-+-==δδδO C O-+=δδO C H 21-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答：CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 31-5 解释下列术语。
键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关容1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？(C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH2+AlCl 3,I -,H 2O ....:CH 3CH 2OH ....H 3+O ,,NH 4+,,NC-HCC -Br + , Br -HO -, SO 3 ,CH 3SCH 3....,C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P ..答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br +++++路易斯碱： :NH 3，(C 2H 5)2O ，CH 3CH 2 , I ，H 2O ， CH 3CH 2OH ，..........CN,Br , HO ,CH 3 S CH 3 , C 6H 5NH 2 , (C 6H 5)3P:......CCH ,1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
有机化学课后习题答案南开大学版3烯烃
3C=CH CH 2C=CCHCH CH 3C=C C=CHCCH CH CH CH 2C=C3C=C 2C=C 32C=CHC=CH CH CHCH CH C=CH CH CCH CH ClC=CH CH CCH CH BrC=CH CH CCH CH I22-甲基-2-溴丙烷(5)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CCH 3CH 3BrHBr2-甲基-1-溴丙烷(6)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2BrCH 3HBr ROOR2-甲基-2-碘丙烷(7)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3IHI2-甲基-2-碘丙烷(8)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3I HI ROOR(9)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OSO 3HH 2SO 4叔丁氧磺酸叔丁醇(10)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3OHH 2O,H +2-甲基-1-溴-2-丙醇(11)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH 3OHBr 2, H 2O2-甲基-1-溴-2-丙醇+CH 3CHCH 2BrCH3I(12)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2Br CH3OH Br 2, NaI +CH 3CHCH 2BrCH3BrH 2O2-甲基-1-溴-2-碘丙烷2-甲基-1,2-二溴丙烷(13)CH 3C=CH 2CH 3+O 3Zn/H 2OHCHO CH 3CCH 3O甲醛丙酮(14)CH 3C=CH 2CH 3RCO 3HCH 3C CH 2OCH 3环氧异丁烷2-甲基-1,2-二丙醇(15)CH 3C=CH 2CH 3CH 3CHCH 2OH CH 3OH冷，碱性KMnO 4丙酮(16)CH 3C=CH 2CH 3+KMnO 4热的CO 2CH 3CCH 3O4、写出溴和丙烯加成反应的能量-反应进程图丙烯和HCl 加成时生成CF 3CH 2CH 2Cl ，为什么CF 3的强吸电子作用，反应的中间体为：CH=CH 2+H+CF 3CH 2CH 2+CF 3CHCH 3+(A)(B)（B ）稳定，所以主要产物为CF 3CH 2CH 2Cl为：CH 3CH 2C=CCH 3CH 3CH 3C=CCH H 2C=C2C=C=C(CH CH CHCH CCH CH 3CHCH CH hvCHCH BrBrCl CH Cl2hv2CHCH ClCHCH Br2HBr CH HBr ROORNaOH3CHCH 3Br醇CH 2NaOH CH 3CHCH OHCl 2醇CH 2H 2ONaOHCl 2hv3CHCH Cl醇CH CH 3CHCH OH H 2O H 2SO 4H CH CH 2CHCH I由3CCH 3OH CH 3C=CHCH 3CH H H 2/NiCH 3CHCH CH NaOH 醇3CH ClCCH 3CH CH =CHCCH CH CH H 2/NiCCH CH CH 3CHCH 3OH CH H B 2H 6H 2O 2/OH 3C=CH CH H+3CHCH 3CH 3+CH 3C=CH 2CH 33CCH 2CCH CH CH CH (CH 3)3CH3CCH 2CHCH CH CH CH 3CCH CH。
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向聚合物链转移反应:
CH3 CH2 C +
H CH2 C 为主
CH2 CH2 CH2 +
CH2 C CH3
CH2
CH3 C + CH2 H
CH CH3
CH2 CH2 CH3 + CH2 CH CH2
生成稳定的烯丙基正碳离子.
第4章 习题讲解
2. 将下列单体和引发剂进行匹配，说明聚合反应类型并写出引发反应式。 单体：（1) CH2=CHC6H5; (2) CH2=C(CN)2; (3) CH2=C(CH3)2
(4) CH2=CHO(n-C4H9); (5) CH2=CHCl;(6) CH2=C(CH3)COOCH3 引发体系：(1) (C6H5CO2)2; (2) (CH3)3COOH+Fe2+; (3) 钠-萘
(4) n-C4H9Li; (5) BF3+ H2O; (6) AlCl3+t-BuCl
先判断单体适于何种聚合机理，引发剂属于何种聚合机理的引发剂。 单体: (聚合机理的判别主要看双键上取代基的电子效应)
(1) 苯乙烯为共轭烯烃，可适于自由基聚合、阴离子聚合和阳离子聚合反 应；(2)带两个强吸电子取代基，不适于自由基聚合，只能进行阴离子聚合； (3) 和(4)带给电子取代基，适于阳离子聚合；(5)由于-Cl的吸电子诱导效应 和p-p给电子共轭效应，只适于自由基聚合；(6) 两取代基的综合表现为吸 电子取代基，可进行阴离子聚合和自由基聚合反应。
以苯乙烯的聚合反应为例，各引发剂的链引反应式如下：
注意：链引发反应包括两个基本反应，即引发活性种的产生及其和单体的 加成，引发活性种与单体加成时，其加成方式应使生成的单体活性种能得到 取代基的共振稳定作用，即引发活性种进攻双键中不带取代基的C）
注意：离子聚合不 要漏掉抗衡离子
6. 写出在丙烯的阳离子聚合中，向单体、向聚合物链转移反应 的方程式，哪种链转移方式为主，并分析丙烯在阳离子聚合条 件得不到高分子量产物的原因。
引发剂： (1) 为过氧化苯甲酰，属过氧化物自由基引发剂；（2）为过氧化物+低价盐， 属自由基聚合的氧化还原引发体系；（3）钠-萘属电子间接转移阴离子聚合引 发剂；（4）n-C4H9Li属烷基金属化合物阴离子聚合引发剂；（5）BF3+H2O 为Lewis酸阳离子聚合引发体系；（5）为碳阳离子源阳离子聚合引发体系， 其中t-BuCl为碳阳离子源，是引发剂，AlCl3为Lewis酸活化剂。