大学有机化学试题和答案

试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.C CH C(CH3)3(H3C)2HCH（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇HOCH2CH CCH2CH2CH2BrCH2CH23.OCH3(S)－环氧丙烷4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO 6.苯乙酰胺ONH22-phenylacetamide7.OHα－萘酚8.对氨基苯磺酸NH2HO3S9.COOH4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）1.CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH 答BrCN2.答3.答4.+CO 2CH 3答CO 2CH35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc)2,H 2O-THF 2, NaBH 4答OH OH(上面）（下面）6.OO OO O答NH 2NH 2, NaOH,(HOCH 2CH 2)2O7.CH 2ClClNaOH H 2OCH 2OHCl+C 12高温高压、O 3H 2O Zn 粉①②CH = CH 2CH 3COCH 3H 2O ①②HBrMg 醚H+CH 3COC1OHCCHCH 2CH 2CH 2CHO C1C1；OBr OHCHCH 3CH 3CHMgBr CH 3CHC(CH 3)2CH 3O ；；CH 3CH C CH 3C CH 3；8.ClCH 3+H 2OOH －SN 1历程答CH 3OH+CH 3OH 9.C 2H 5ONaOCH 3O+ CH 2=CHCCH3O C 2H 5ONa答OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH3O10.BrBrZnEtOH答11.C O CH 3+Cl 2H +答COCH 2Cl12.CH 3NH 2Fe,HClH 2SO 4HNO 3CH 3NO 2CH 3(CH 3CO)2OCH 3NHCOCH 3CH 3NHCOCH 3BrBr 2NaOHCH 3NH 2Br H 2SO 4NaNO 2H 3PO 2CH 3Br (2)三.选择题。

（每题2分，共14分）1、与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（A ）(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32.对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3.下列化合物中酸性最强的是（D ）(A)CH 3CCH (B)H 2O (C)CH 3CH 2OH (D)p-O 2NC 6H 4OH(E)C 6H 5OH (F)p-CH 3C 6H 4OH 4.下列化合物具有旋光活性得是：（A ）COOHOHH OH COOHHA,CH 3CH 3B,C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇5.下列化合物不发生碘仿反应的是(C )C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OH C、CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 36.与HNO 2作用没有N 2生成的是(C )A 、H 2NCONH 2B 、CH 3CH （NH 2）COOH C 、C 6H 5NHCH 3D 、C 6H 5NH 27.能与托伦试剂反应产生银镜的是(D )CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四、鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五、从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题7分，共14分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：CH 2OH答CHOBr MgEt 2OMgBr O1,2, H 2OCH 2OHCrO 3-2PyCHO 1,KOH2,NaBH 4TM苄胺苄醇苄溴苯胺AgNO 3HNO 2Br 2AgBr 醇白色黄色△（—）（—）（—）（—）（—）↓↓N 2（—）2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：OO答ONa +-C CH 1,2,H 3O +HOC CH Hg 2+H 2SO 4OHOCH 3OCH 33、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CHCHOH答O 3, H 2OHC CH1,Na, NH 3(l)2,CH 3CH 2BrC CH1,Na, NH 3(l)2,OHH 2LindlarOH4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O答CH 3COCH 3Ba(OH)2I 2(CH 3)2CCHCOCH 3C 6H 5MgBrCuBrOBr 2/NaOHHOOAlCl 3H 2CC(CH 3)2HOOPPATM5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH 3CHCHO ， HCHOCH 3OOOH答CH 3CHCHO CH 3+ HCHOOH-H 2O CH 3CCHOCH 2OHCH 3HCNCH 3CCH 2OHCH 3CHCNOH OOOHH +H 2OCH 3CCH 2OHCH 3CHCOOHOH H+-H 2O六、推断结构。

（8分）2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C 9H 10O)AlCl 3A OCH 3Br CHN(C 2H 5)2DA. CH 3CH 2COClOB.C. Br 2, CH 3COOHD.O N(C 2H 5)2试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.CHOHHOCH 2OH（S ）-2，3-二羟基丙醛 2.H ClBr Cl（Z ）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.5－甲基－4－己烯－2－醇C H 3C C H C H C H C H 3O HC H 34.CHO3，3-二甲基环己基甲醛 5.NH 2HO对羟基苯胺6.OO O邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH 2(COOCH 2CH 3)2,8.COOHBr间溴苯甲酸9.CONH 2苯甲酰胺10.H C NO CH 3CH 3N’N-二甲基甲酰胺二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共30分）1.CH CH 2ClCHBrK CN /EtO H 答Br CN2.CH 3CH 2COCH 2CO 2C 2H 51,LiAlH 42,H 3O+CH 3COCH 3TsOH答CH 3CH 2CHOHCH2CH 2OHOO3.O-CN + HCl答OCN4.H 3C CCH 3OHC CH 3OHCH 3H 2SO 4HIO 4答H 3C COC C H 3C H 3C H 3(上面）H 3C C CH 3O （下面）5.HHOH 3O +答HHO HO H6.OH 3CH 3COEtONa/EtOH答OC 2H 5H 3CH 3COOH7.C 2H 5ONaOCH 3O+ CH 2=CH C CH 3OC 2H 5ONa答OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH 3O8.HNO 3/H 2SO 4NO 2Br 2FeNO 2BrSn +HCl NH 2BrHNO 20~5N 2+BrHCl Cu 2Cl 2ClBrC(1).三.按要求回答问题。

（每题2分，共12分）1.对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（B）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -2.下列化合物不能发生碘仿反应的是：（C ）A, CH 3CH 2OH B, CH 3COCH 3C, CH 3CH 2CHO D, CH 3COCH 2CH 33.下列化合物中具有芳香性的是（C ）4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT 炸药是（C）AOOOONHBCD5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（B）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（B）A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题（每题2分，共12分）1分子构造相同的化合物一定是同一物质。

（×）2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。

（×）3含氮有机化合物都具有碱性。

（×）4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。

（×）5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。

（√）6制约S N反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。

（√）五、从指定的原料合成下列化合物。

（任选2题，每题10分，共20分）1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：C H2O H答C H OB rM gE t2OM g B r O1,2,H2OC H2O HC r O3-2P yC H O1,K O H2,N a B H4T M2.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：O答C H3C O C H3B a(O H)2I2(C H3)2C C H C O C H3C6H5M g B rC u B rO B r2/N a O HH O O A lC l3H2C C(C H3)2H O OP P AT M3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：CH CH OH答O3,H2OH C C H1,N a,N H3(l)2,C H3C H2B r C C H1,N a,N H3(l)2,O H H2L i n d l a rO H4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：CH 3CHCHO ， HCHOCH 3OOOH答C H 3C H C H OC H 3+ H C H OO H -H 2OC H 3C C H OC H 2O HC H 3H C NC H 3C C H 2O HC H 3C HC NO HOOO HH +H 2OC H 3CC H 2O HC H 3C HC O O HO H H+-H 2O六、推断结构。

（每题5分，共10分）1.2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：B (C 9H 10O)A lC l 3A OC H3B rCH N (C 2H 5)2D答A. C H 3C H 2C O C lOB.C. B r 2, C H 3C O O HD.O N (C 2H 5)22、有一旋光性化合物A(C 6H 10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C 6H 9Ag)。