2012届高考化学课时复习：有机合成与有机推断高品质版
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高考化学二轮复习课件：模块3有机合成与推断
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并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有
机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反 应方程式的书写等基础知识的考查相结合。着力考查阅
读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，
也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整 体性和对有机合成的综合分析能力。
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。
H2OCH ===CH X 2加成 如：①CH3CH2OH消去 ――→ 2 2 ――→ 水解 X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。
特
色
②
透 讲
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特
色
透 讲
2．有机合成路线。 HX (1) 一 元 合 成 路 线 ： CHRCH2 ――→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
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特
色
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环， 说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简 式为
栏 目 链 接
(5)根据已有知识并结合相关信息， 写出以 料制
为原
特
色
透 讲
备
的合 成路线流程图 (无机 试剂任
栏 目 链 接
用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br
NaOH溶液 CH3COOH ――→ CH CH OH ――→ Δ 3 2 Δ 浓硫酸，
CH3COOCH2CH3ຫໍສະໝຸດ 特色透 讲
解析 根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生 还原反应生成 C， C 发生取代反应生成D ， D发生取 代反应生成E，E发生水解反应生成F，
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(1)该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：
并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有
机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反 应方程式的书写等基础知识的考查相结合。着力考查阅
读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，
也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整 体性和对有机合成的综合分析能力。
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。
H2OCH ===CH X 2加成 如：①CH3CH2OH消去 ――→ 2 2 ――→ 水解 X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。
特
色
②
透 讲
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特
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2．有机合成路线。 HX (1) 一 元 合 成 路 线 ： CHRCH2 ――→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。
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特
色
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环， 说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简 式为
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(5)根据已有知识并结合相关信息， 写出以 料制
为原
特
色
透 讲
备
的合 成路线流程图 (无机 试剂任
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用)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br
NaOH溶液 CH3COOH ――→ CH CH OH ――→ Δ 3 2 Δ 浓硫酸，
CH3COOCH2CH3ຫໍສະໝຸດ 特色透 讲
解析 根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生 还原反应生成 C， C 发生取代反应生成D ， D发生取 代反应生成E，E发生水解反应生成F，
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(1)该物质中的官能团是醚键和羧基，故答案为：
高考化学有机合成与推断题专题复习
COOH H2 C—CH2 （提示：环丁烷 H2 C—CH2 可简写成 ）
HO OH
OH
⑴A 的分子式是 。 ⑵A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 ⑶A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 ⑷17．4 克 A 与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）___________ ⑸ A 在 浓 硫 酸 作 用 下 加 热 可 得 到 B （ B 的 结 构 简 式 为 HO─
高考化学有机合成与推断题专题复习
易柏柏
一、有机合成与推断题的命题特点： 有机合成与推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结 构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象(或 典型用途)推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。 题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应 用信息的能力。 二、有机合成与推断题的解题方法 1.解题思路： 审题、综合分析 明显条件 找出解题突破口 原题------------------------→ ------------------------→ (结构、反应、性质、 隐含条件 顺推 现象特征) ― ― ― → 结论←检验 可逆推 2.解题关键： ⑴据有机物的物理性质 ，有机物特定的反应条件 寻找突破口。 ．．．． ．．．． ⑵据有机物之间的相互衍变关系 寻找突破口。 ．．．． ⑶据有机物结构上的变化 ，及某些特征现象 上寻找突破口。 ．．．．．． ．．．． ⑷据某些特定量的变化 寻找突破口。 ．．．． 三、知识要点归纳 1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其 结构和类别。 ⑴能使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色的官能团有： 、 、 、 ⑵能与 Na 反应放出 H2 的官能团有： 、 。 ⑶ 能与 FeCl3 溶液作用显紫色； ⑷能与 Na2CO3 溶液作用放出 CO2 气体官能团为： ； ⑸ 与银氨溶液反应产生银镜， 或与新制的 Cu(OH)2 碱性悬浊液作用产生红色沉淀； ⑹ 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅(酯水解产生 的酸和碱发生中和反应)。 2.理解有机物分子中基团间的相互影响。 ⑴烃基与官能团间的相互影响 ①R－OH 呈中性，C6H5OH 呈弱酸性(苯环对－OH 的影响) ②CH3－CH3 难以去氢，CH3CH2OH 较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(－OH 对乙基的影 响)；
HO OH
OH
⑴A 的分子式是 。 ⑵A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 ⑶A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 ⑷17．4 克 A 与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）___________ ⑸ A 在 浓 硫 酸 作 用 下 加 热 可 得 到 B （ B 的 结 构 简 式 为 HO─
高考化学有机合成与推断题专题复习
易柏柏
一、有机合成与推断题的命题特点： 有机合成与推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结 构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象(或 典型用途)推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。 题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应 用信息的能力。 二、有机合成与推断题的解题方法 1.解题思路： 审题、综合分析 明显条件 找出解题突破口 原题------------------------→ ------------------------→ (结构、反应、性质、 隐含条件 顺推 现象特征) ― ― ― → 结论←检验 可逆推 2.解题关键： ⑴据有机物的物理性质 ，有机物特定的反应条件 寻找突破口。 ．．．． ．．．． ⑵据有机物之间的相互衍变关系 寻找突破口。 ．．．． ⑶据有机物结构上的变化 ，及某些特征现象 上寻找突破口。 ．．．．．． ．．．． ⑷据某些特定量的变化 寻找突破口。 ．．．． 三、知识要点归纳 1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其 结构和类别。 ⑴能使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色的官能团有： 、 、 、 ⑵能与 Na 反应放出 H2 的官能团有： 、 。 ⑶ 能与 FeCl3 溶液作用显紫色； ⑷能与 Na2CO3 溶液作用放出 CO2 气体官能团为： ； ⑸ 与银氨溶液反应产生银镜， 或与新制的 Cu(OH)2 碱性悬浊液作用产生红色沉淀； ⑹ 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅(酯水解产生 的酸和碱发生中和反应)。 2.理解有机物分子中基团间的相互影响。 ⑴烃基与官能团间的相互影响 ①R－OH 呈中性，C6H5OH 呈弱酸性(苯环对－OH 的影响) ②CH3－CH3 难以去氢，CH3CH2OH 较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(－OH 对乙基的影 响)；
高考一轮复习通用版第12章有机化学基础第5讲有机合成与推断课件(65张)
第5课时 学科素养——有机合成与推断
01 素养1
素养 1 学习掌握 根据有机物的结构与性质推断未知物
“学习掌握”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，进行有效 输入、编码、储存各种形式的信息的综合品质。“学习掌握”是认知加工和行动 输出的前提和基础。在信息时代，新知识、新方法、新技术不断涌现，个体必须 能够通过各种渠道获得所需要的信息，能够在原有的知识基础上理解新信息并将 其纳入学科的基本知识结构中，能够根据已接收的新信息与解决问题的需要建立 各种知识组合。
(7)稀 H2SO4―→酯的水解等反应。 (8)H2，催化剂―→烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。 (9)光照―→烷基上的氢原子被卤素原子取代。 (10)Fe 或 FeX3(X 为卤素原子)―→苯环上的氢原子被卤素原子取代。
回答下列问题： (1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结 构：______________________________。 (2)在核磁共振氢谱中，化合物 B 有________组吸收峰。 (3)化合物 X 的结构简式为________________。 (4)D→E 的反应类型为________________。 (5)F 的分子式为__________，G 所含官能团的名称为________________。
③氨基(—NH2)的保护 例 如 ， 在 对 硝 基 甲 苯 合 成 对 氨 基 苯 甲 酸 的 过 程 中 应 先 把 — CH3 氧 化 成 —COOH 之后，再把—NO2 还原为—NH2，防止 KMnO4 氧化—CH3 时，—NH2(具 有还原性)也被氧化。
A．A 的结构简式是 CH3CH===CHCH2OH B．C 中含有的官能团为醚键和溴原子 C．D、E 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
01 素养1
素养 1 学习掌握 根据有机物的结构与性质推断未知物
“学习掌握”是指学习者在面对生活实践或学习探索问题情境时，进行有效 输入、编码、储存各种形式的信息的综合品质。“学习掌握”是认知加工和行动 输出的前提和基础。在信息时代，新知识、新方法、新技术不断涌现，个体必须 能够通过各种渠道获得所需要的信息，能够在原有的知识基础上理解新信息并将 其纳入学科的基本知识结构中，能够根据已接收的新信息与解决问题的需要建立 各种知识组合。
(7)稀 H2SO4―→酯的水解等反应。 (8)H2，催化剂―→烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。 (9)光照―→烷基上的氢原子被卤素原子取代。 (10)Fe 或 FeX3(X 为卤素原子)―→苯环上的氢原子被卤素原子取代。
回答下列问题： (1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结 构：______________________________。 (2)在核磁共振氢谱中，化合物 B 有________组吸收峰。 (3)化合物 X 的结构简式为________________。 (4)D→E 的反应类型为________________。 (5)F 的分子式为__________，G 所含官能团的名称为________________。
③氨基(—NH2)的保护 例 如 ， 在 对 硝 基 甲 苯 合 成 对 氨 基 苯 甲 酸 的 过 程 中 应 先 把 — CH3 氧 化 成 —COOH 之后，再把—NO2 还原为—NH2，防止 KMnO4 氧化—CH3 时，—NH2(具 有还原性)也被氧化。
A．A 的结构简式是 CH3CH===CHCH2OH B．C 中含有的官能团为醚键和溴原子 C．D、E 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
高中化学高考化学冲刺总复习——有机推断综合(共30张PPT)
色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个侧链。
方法技巧总结
（四）合成路线的分析与设计 1. 有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入（或转化）
方法技巧总结 (2)官能团的消除
方法技巧总结 (3)官能团的改变 a.连续氧化
b.一个羟基→两个羟基
c.改变卤素原子位置
方法技巧总结 (4)官能团的保护 a.酚羟基
有机推断大题综合
CONTENTS
目 录
有机推断综合
方法技巧总结 高考真题实战
方法技巧总结
方法技巧总结
（一）推断有机物结构简式、结构式
1.根据题给信息推断有机物的结构
题给信息
① 芳香化合物
② 某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
③
某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应， 但水解产物之一能发生此反应
b.碳碳双键
c.醛基
方法技巧总结 2. 增长碳链或缩短碳链的方法 (1)增长碳链
方法技巧总结 (2)缩短碳链
方法技巧总结
3. 有机合成路线设计常见类型 (1)以熟悉官能团的转化为主
例6. 请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备 CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
方法技巧总结
(2)化学性质与结构关系 a. 能与钠反应： b. 能与碳酸钠反应： c. 能与氯化铁发生显色反应： d. 发生银镜反应： f. 发生水解反应：
方法技巧总结
(3)核磁共振氢谱与结构关系 a. 确定有多少种不同环境的氢
b. 判断分子的对称性
例4. 芳香化合物X是F(
)的同分异构体，X
能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化 学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式
2012届高考化学课时复习：有机合成与有机推断(优秀版)
与Na2CO3溶液作用的物质含有“ —COOH ”； 能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2．根据性质及有关数据推知官能团数目
(1)不饱和键数目的确定
1 mol有机物加成1 mol H2(或Br2)，分子中含有一 个双键；1 mol有机物加成2 mol H2(或Br2)，分子中含 有一个叁键或两个双键；1 mol有机物加成3 mol H2， 分子中含有一个苯环或一个双键和一个叁键。
(4)分步推理法：先根据题意进行分步推理，然 后再将各步反应物或生成物的结构进行综合，最终 得出符合题意的结论。
5．解答有机物推断题的突破口
(1)从有机物的物理特征突破。有机物中各类代 表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、 沸点等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能 由此找到题眼。
(2) 从 反 应 的 特 定 条 件 突 破 。 例 如 ， “ 浓 H2SO4,170℃” 的 条 件 可 能 是 乙 醇 消 去 制 乙 烯 ； “ 烃 与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定 是加成反应而不是取代反应。
(2)某些官能团的数目
—CHO～2Ag；—CHO～Cu2O；2—OH～H2； 2—COOH C O32 CO2；—COOH H CO 3CO2。
3．依据某些产物推知官能团的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端 (即含—CH2OH)；由醇氧化成酮，则—OH在只连有 一个氢的碳上；若某醇不能发生催化氧化，则—
四、有机合成的过程和遵循的原则
1．过程
2．遵循的原则：
(1)基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、 易得、廉价的。
(2)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不 能臆造不存在的反应事实。
(3)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗 低、易于实现。
有机合成与推断--高考精品班理科综合百日冲刺班辅导《化学》第二章第一节讲义
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高考精品班理科综合百日冲刺班辅导《化学》第二章第一节讲义
有机合成与推断
一、有机合成中官能团的引入、消除及改变
1.官能团的引入
①引入C —C 键：
键或—C≡C — 键与H 2加成。
②引入键或—C≡C—键：
卤代烃或醇的消去。
③苯环上引入官能团：
④引入—X ：
a.饱和碳原子与X 2（光照）发生取代反应；
b.不饱和碳原子与X 2或HX 发生加成反应；
c.醇羟基与HX 发生取代反应。
⑤引入—OH ：
a.卤代烃水解；
b.醛或酮加氢还原；
c.
与H 2O 加成。
⑥引入—CHO 或羰基：
a.醇的催化氧化；
b.—C≡C—与H 2O 加成。
⑦引入—COOH ：
a.醛基氧化；
b.—CN 水化；
c.羧酸酯水解。
⑧引入—COOR ：
a.醇酯由醇与羧酸酯化；
b.酚酯由酚与羧酸酐反应。
⑨引入高分子：
a.含的单体加聚；。
第29讲有机合成和推断高三化学一轮复习课件
+
OH
Br
Br
Br
OH
Br
二、知识梳理
2.有机合成路线选择
(1)一元合成路线:R—CH CH2
酯
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
(2)二元合成路线:CH2 CH2
酯(链酯、环酯、聚酯)
X—CH2 —CH2 —X
二元醇
二元醛
二元羧酸
(3)芳香族化合物的合成路线
(四)有机推断题的解题思路和策略
1.有机推断的解题思路
先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为
钾等强氧化剂氧化
氨基
碳碳 易被O2和酸性高锰酸
双键 钾等强氧化剂氧化
用溴化氢先通过加成转化为溴化物,后用强碱的
醇溶液通过消去反应得到碳碳双键
乙醇(或乙二醇)加成保护:
醛基
易被O2和酸性高锰酸
钾等强氧化剂氧化
(三)有机合成的分析法
1.有机合成路线：
正向合成分析法(顺推法)
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。
引入-X：FeCl3/X2；
引入-NO2：浓硫酸和浓硝酸，加热；
引入-COOH：烃基氧化，被酸性KMnO4溶液氧化；
引入酚羟基：先卤代后水解；
引入氨基：先消化再还原
(2)官能团的转化
①官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
三、例题精讲
三、例题精讲
例题2 某芳香烃A有如下转化关系：
回答下列问题：
(1)写出反应类型：⑤___________，⑥___________
(2)写出结构简式：A___________，F_______________
高三化学二轮复习资料 有机合成和推断
高三化学二轮复习资料---有机合成和推断有机合成的推断历来是高考的重点和难点，要完成有机合成和推断，必须全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。
有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。
有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。
有机推断题属于综合应用各类官能团性质、相互转化关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力题。
此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。
（一）、有机推断有机推断的解题模式、方法和思路 ⑴有机推断题的解答思维模式：②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。
应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或者只有一种单不止一个官能团。
要从链状结构想到环状结构等。
突破口也有可能不止一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。
③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。
④分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。
⑶有机推断题的解题思路：成过程中常涉及到下列情况：①从有机物的物理特征突破。
有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点，平时留心归纳，可能由此找到解题突破口。
例如常温下为气体的烃的含氧衍生物只有甲醛一种。
物理性质 相应物质 常温常压下为气态的物质 1～4个碳原子的烃，CH 3Cl 、HCHO密度最小的气态有机物CH 4 易溶于水的有机物 碳原子个数较少的醇、醛、羧酸 难溶于水的有机物 卤代烃、硝基化合物、醚、酯 难溶于水且密度小于水的有机物 所有的烃和酯 难溶于水且密度大于水的有机物 多卤代烃（如CCl 4） 有果香味的有机物 低碳酯②以有机物的反应条件作为突破口。
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(1)顺推法：抓住有机物的结构、性质和实验现 象这条主线，由已知逐步推向未知，最后得出正确 结论。
(2)逆推法：从最终的生成物逐步推测各步所需 的反应物，再把整个题中的各物质联系起来，从而 得出正确推断。
(3)剥离法：先把明显的未知物剥离出来，然后 根据已知物逐步推测未知物的结构，得出正确的结 论。
(1)通过加成反应可以消除C＝C或C≡C。 如CH2＝CH2＋H2 催 化剂 CH3CH3 (2)通过消去、氧化可消除—OH。 如CH3CH2OH 浓 1 7硫 0 ℃ 酸 CH2CH2↑＋H2O 2CH3CH2OH＋O2催 化剂 2CH3CHO＋2H2O
(3)通过加成或氧化可消除—CHO。 如2CH3CHO＋O2催 化剂 2CH3COOH CH3CHO＋H2催 化剂 CH3CH2OH (4)通过水解反应消除—COO—。 如CH3COOC2H5＋H2O→CH3COOH＋C2H5OH
(5)从特征现象突破。如加FeCl3溶液发生显色反 应，有机物可能是酚类；能与银氨溶液生成银镜， 则有机物为含醛基的物质；能与溴水反应的有机物 可能含有碳碳双键或碳碳叁键或醛基或为酚。
(6)从特定的量变突破。如相对分子质量增加16， 则可能是加进了氧原子；若某羧酸与乙醇反应生成 的酯与羧酸的相对分子质量之差为28，则该羧酸为 一元羧酸。Leabharlann 四、有机合成的过程和遵循的原则
1．过程
2．遵循的原则：
(1)基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、 易得、廉价的。
(2)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不 能臆造不存在的反应事实。
(3)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗 低、易于实现。
(4)应尽量选择步骤少、绿色、环保的合成路线。
官能团的消除主要类型有：
(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机 物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲 不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从 另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目 中给定的原料为终点。
(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同 的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提 下选择最合理、最简单的方法和途径。
OH一定连在 没有氢 的碳上。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X” 的位置。
(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳架结构确定“C “－C≡C－”的位置。
C”或
4．解答有机物推断题的思维方法 有机推断题属于综合运用各类有机物官能团性 质、相互衍变关系的知识，结合有关计算的综合题。 熟练掌握各类有机物的性质及其转化关系是推断未 知物的前提。分析有机物推断题常用的方法：
按照上述方法进行合成路线的设计称为正向分 析法，有时需要采用逆向合成分析法，可表示为
解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法 还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这要由题目 给出的条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推 为主，使用该方法的思维途径是：
(1)首先确定所要合成的有机物属何类型，以及 题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
(4)分步推理法：先根据题意进行分步推理，然 后再将各步反应物或生成物的结构进行综合，最终 得出符合题意的结论。
5．解答有机物推断题的突破口
(1)从有机物的物理特征突破。有机物中各类代 表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、 沸点等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能 由此找到题眼。
(2) 从 反 应 的 特 定 条 件 突 破 。 例 如 ， “ 浓 H2SO4,170℃” 的 条 件 可 能 是 乙 醇 消 去 制 乙 烯 ； “ 烃 与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定 是加成反应而不是取代反应。
三、有机合成的概念和任务
1．概念：利用简单、易得的原料，通过有机反 应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．任务：目标化合物分子骨架的构建和官能团 的转化。
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此 确定有机合成的途径和路线时就要进行合理选择， 其选择的基本要求是原料廉价，原理正确，路线简 捷，便于操作、条件适宜，易于分离，产率高，成 本低。
与Na2CO3溶液作用的物质含有“ —COOH ”； 能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2．根据性质及有关数据推知官能团数目
(1)不饱和键数目的确定
1 mol有机物加成1 mol H2(或Br2)，分子中含有一 个双键；1 mol有机物加成2 mol H2(或Br2)，分子中含 有一个叁键或两个双键；1 mol有机物加成3 mol H2， 分子中含有一个苯环或一个双键和一个叁键。
(2)某些官能团的数目
—CHO～2Ag；—CHO～Cu2O；2—OH～H2； 2—COOH C O32 CO2；—COOH H CO 3CO2。
3．依据某些产物推知官能团的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端 (即含—CH2OH)；由醇氧化成酮，则—OH在只连有 一个氢的碳上；若某醇不能发生催化氧化，则—
第33讲 有机合成与有机推断 (1)
一 、 常 见 重 要 有 机 物 的 相 互 转 化
二、有机推断的方法及规律
1．根据物质的性质推断官能团
能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质含有
“
”或“ －C≡C－ ”；能发生银镜反
应的物质含有“ —CHO ”；能与钠发生置换反
应的物质含有“ —OH ”或“ —COOH ”；能
(3)从特定的转化关系突破。例如，某有机物能 氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。因为烯 烃 氧 化 醛 氧 化 羧酸；醇 氧 化 醛 氧 化 羧 酸。若某有机物既被氧化，又被还原，则该物质可 能是醛，因为醛是既能被氧化成羧酸，又能被还原 为醇的物质。
(4)从结构关系突破。这其实也是转化关系原理， 但更侧重反应的机理。例如，某醇催化氧化得到相 应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是 酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、 酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应都与 特定的结构有关。
(2)逆推法：从最终的生成物逐步推测各步所需 的反应物，再把整个题中的各物质联系起来，从而 得出正确推断。
(3)剥离法：先把明显的未知物剥离出来，然后 根据已知物逐步推测未知物的结构，得出正确的结 论。
(1)通过加成反应可以消除C＝C或C≡C。 如CH2＝CH2＋H2 催 化剂 CH3CH3 (2)通过消去、氧化可消除—OH。 如CH3CH2OH 浓 1 7硫 0 ℃ 酸 CH2CH2↑＋H2O 2CH3CH2OH＋O2催 化剂 2CH3CHO＋2H2O
(3)通过加成或氧化可消除—CHO。 如2CH3CHO＋O2催 化剂 2CH3COOH CH3CHO＋H2催 化剂 CH3CH2OH (4)通过水解反应消除—COO—。 如CH3COOC2H5＋H2O→CH3COOH＋C2H5OH
(5)从特征现象突破。如加FeCl3溶液发生显色反 应，有机物可能是酚类；能与银氨溶液生成银镜， 则有机物为含醛基的物质；能与溴水反应的有机物 可能含有碳碳双键或碳碳叁键或醛基或为酚。
(6)从特定的量变突破。如相对分子质量增加16， 则可能是加进了氧原子；若某羧酸与乙醇反应生成 的酯与羧酸的相对分子质量之差为28，则该羧酸为 一元羧酸。Leabharlann 四、有机合成的过程和遵循的原则
1．过程
2．遵循的原则：
(1)基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、 易得、廉价的。
(2)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不 能臆造不存在的反应事实。
(3)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗 低、易于实现。
(4)应尽量选择步骤少、绿色、环保的合成路线。
官能团的消除主要类型有：
(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机 物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。若甲 不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从 另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目 中给定的原料为终点。
(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同 的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提 下选择最合理、最简单的方法和途径。
OH一定连在 没有氢 的碳上。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X” 的位置。
(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳架结构确定“C “－C≡C－”的位置。
C”或
4．解答有机物推断题的思维方法 有机推断题属于综合运用各类有机物官能团性 质、相互衍变关系的知识，结合有关计算的综合题。 熟练掌握各类有机物的性质及其转化关系是推断未 知物的前提。分析有机物推断题常用的方法：
按照上述方法进行合成路线的设计称为正向分 析法，有时需要采用逆向合成分析法，可表示为
解答这类问题时具体到某一个题目是用正推法 还是逆推法，还是正推、逆推双向结合，这要由题目 给出的条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推 为主，使用该方法的思维途径是：
(1)首先确定所要合成的有机物属何类型，以及 题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
(4)分步推理法：先根据题意进行分步推理，然 后再将各步反应物或生成物的结构进行综合，最终 得出符合题意的结论。
5．解答有机物推断题的突破口
(1)从有机物的物理特征突破。有机物中各类代 表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、 沸点等往往各有特点，平时留心归纳，解题时可能 由此找到题眼。
(2) 从 反 应 的 特 定 条 件 突 破 。 例 如 ， “ 浓 H2SO4,170℃” 的 条 件 可 能 是 乙 醇 消 去 制 乙 烯 ； “ 烃 与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定 是加成反应而不是取代反应。
三、有机合成的概念和任务
1．概念：利用简单、易得的原料，通过有机反 应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．任务：目标化合物分子骨架的构建和官能团 的转化。
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此 确定有机合成的途径和路线时就要进行合理选择， 其选择的基本要求是原料廉价，原理正确，路线简 捷，便于操作、条件适宜，易于分离，产率高，成 本低。
与Na2CO3溶液作用的物质含有“ —COOH ”； 能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2．根据性质及有关数据推知官能团数目
(1)不饱和键数目的确定
1 mol有机物加成1 mol H2(或Br2)，分子中含有一 个双键；1 mol有机物加成2 mol H2(或Br2)，分子中含 有一个叁键或两个双键；1 mol有机物加成3 mol H2， 分子中含有一个苯环或一个双键和一个叁键。
(2)某些官能团的数目
—CHO～2Ag；—CHO～Cu2O；2—OH～H2； 2—COOH C O32 CO2；—COOH H CO 3CO2。
3．依据某些产物推知官能团的位置
(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端 (即含—CH2OH)；由醇氧化成酮，则—OH在只连有 一个氢的碳上；若某醇不能发生催化氧化，则—
第33讲 有机合成与有机推断 (1)
一 、 常 见 重 要 有 机 物 的 相 互 转 化
二、有机推断的方法及规律
1．根据物质的性质推断官能团
能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质含有
“
”或“ －C≡C－ ”；能发生银镜反
应的物质含有“ —CHO ”；能与钠发生置换反
应的物质含有“ —OH ”或“ —COOH ”；能
(3)从特定的转化关系突破。例如，某有机物能 氧化再氧化，该有机物就可能是烯烃或醇。因为烯 烃 氧 化 醛 氧 化 羧酸；醇 氧 化 醛 氧 化 羧 酸。若某有机物既被氧化，又被还原，则该物质可 能是醛，因为醛是既能被氧化成羧酸，又能被还原 为醇的物质。
(4)从结构关系突破。这其实也是转化关系原理， 但更侧重反应的机理。例如，某醇催化氧化得到相 应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是 酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、 酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应都与 特定的结构有关。