第一章有机化合物概述
有机化学第一章 绪论
有机化合物与人们的生活密切相关： 衣、食、住、行都离不开有机化合物； 动植物体和人类本身也是由有机化合物组成的。 有机化合物种类繁多，数量巨大，且增加很快。
1880 年 12,000 种
1910 年 150,000 种
1940 年 500,000 种
1961 年 1,750,000 种
1965~1970年，年均新增26.2万种，1995~2000年，年 均新增130万种。
HO OH
OH OH
HO HO OH OH
海葵毒素
HO HO
OH
③分子识别和分子设计正在渗透到有机化学的各领域； 计算机技术引入，在结构测定、分子设计和合成设计等 方面都发挥着重要的作用。
④有机化学继续在农用化学品、药物和医用化学品以及
分子电子材料的开发中起主导作用。 ⑤绿色合成：环保，资源可持续利用； 原料简单、条件温和，经过简单步骤，快速、高选择性、 高效地转化为目标分子。
分子式：C129H223N3O54
有64个手性中心， 可能的异构体271。
H2N O
OH O O HO OH O OH CH3 HO OH OH OH OH H2C OH OH OH HO OH OH O OH OH OH OH OH OH
O HO N H
O
HO CH3 OH CH3 OH
OH CH3 CH3 O O CH3
C
C
C C
C
若三个骨架都和氢结合的话，分子式是相同的(C5H12)。
具有相同的分子式而结构不同的化合物，称为同分异构 体，这种现象称为同分异构现象。 有机化学中，不能只用分子式来表示一个有机化合物， 而必须用构造式。
含5个碳原子的化合物，开链的分子骨架有：
初中化学有机化合物知识点整理
初中化学有机化合物知识点整理有机化合物是由碳和氢以及其他元素（氧、氮、硫等）组成的化合物。
有机化合物是构成生物体的重要组成部分，广泛存在于我们周围的自然和人工环境中。
一、有机化合物的基本概念与性质：1.有机化合物的定义：有机化合物是由碳原子和氢原子及其他元素按照一定比例结合而成的化合物。
2.碳的四价性：碳原子可以与其他原子形成共价键，由于其四个价电子，使得碳原子能够形成多种形态及化学键。
3.有机化合物的共价键：有机化合物的碳与碳之间的共价键又称为碳碳键。
与碳原子结合的其他元素也是通过共价键与碳原子连接。
4.有机化合物的物理性质：有机化合物一般为无色、无臭、不导电、可燃的液体、固体或气体。
5.有机化合物的化学性质：有机化合物可以发生燃烧、氧化、还原、酸碱中和、加成等化学反应。
二、有机化合物的命名与结构：1.结构：有机化合物的结构指的是其分子中的原子以及原子之间的连接方式。
2.分子式：有机化合物的分子式是用元素符号和下标表示分子中各元素的种类和数量。
3.构造式：构造式是表示有机化合物结构的一种简便方法，在分子模型中直接显示各原子之间的连接方式。
4.IUPAC命名：国际纯粹与应用化学联合会制定了一种国际规定的有机化合物命名方法。
5.骨架命名法：根据有机化合物中碳原子的直接连接关系命名。
三、有机化合物的重要类别与性质：1.烃：烃是由碳和氢原子组成的有机化合物，主要分为烷烃、烯烃、炔烃三类。
2.醇：醇是含有羟基的有机化合物，命名时将末端羟基的碳原子标记为1号碳，根据羟基所连接的碳原子数目不同，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇等。
3.醚：醚是由两个碳原子中心的羟基化合物通过氧原子连接而成的有机化合物。
4.醛和酮：醛和酮是以羰基为特征的有机化合物，醛中羰基连接在碳骨架的末端，而酮中羰基连接在碳骨架的中部。
5.酸和酯：酸是含有羧基的有机化合物，酯是酸与醇缩合形成的有机化合物。
6.脂肪酸：脂肪酸是一类属于羧酸的有机化合物，主要存在于动植物的油脂中，是人体必需的营养物质。
有机化学-1(绪论)
分子轨道的饱和性和方向性
• 通过分子轨道形成共价键时， 同样有饱和性和方向性。 • 当碳原子的2px轨道和氢原 子的1s轨道形成C-H键时， 在保证两个原子核尽可能远 离的同时，1s轨道只有沿 着x轴的方向才能与2px轨 道产生最大程度的重叠 。 从图可以看出，达到同样的 重叠程度，两原子核间的距 离a明显大于b。
第二节 有机化合物的结构
共价键理论
• 1857年凯库勒和库帕分别独立地指出有机化合物中的碳原子都 是四价的，而且互相结合成碳链，这一理论成为有机化学结构的 基本理论。 • 1861年布特列洛夫提出化学结构的观点：指出分子中各原子以 一定的化学力按照一定次序结合，这种按照一定次序的结合叫做 结构，结构决定了它的性质。 • 有机化合物是含碳化合物，碳原子最显著的特点是以共价键与其 他原子结合，并且大多数有机化合物由碳、氢、氧、氮等元素构 成，这些元素都是非金属。非金属元素在形成化学键时，也主要 是以共价键结合。构成有机化合物的化学键最主要的是共价键， 因此，研究有机化合物的结构首先必须要研究共价键。
• 关于共价键的解释，有价键理论和分子轨道理论。
价键理论
• 电子配对法（价键法，VB）：共价键的形成是由于成 键的两个原子都具有未成键的电子，且自旋方向相反， 自旋相反的成单电子相互接近时，可以相互配对形成稳 定的化学键。这种自旋相反的两个电子相互配对构成的 化学键叫做共价键。 • 基本要点：自旋相反的成单电子相互接近时，核间电子 云密度较大，可形成稳定的化学键；共价键有饱和性， 一个原子有几个未成对电子苄可以和几个自旋相反的电 子配对成键；共价键有方向性，共价键尽可能沿着原子 轨道最大重叠的方向形成，最大重叠原理。为了产生最 大重叠，碳原子通常发生杂化。 • 碳原子的2s, 2p轨道上的四个外层电子在形成有机化合 物时，激发状态下，相互补偿，发生杂化。 • 杂化轨道的产生：电子云重叠最多；成键电子云与其它 电子云重叠最少；成键原子间的相互排斥作用最小。
第一章__第一节__有机化合物的分类
第 一 章 认 识 有 机 化 合 物
②芳环：有一些特殊性质，大多含苯环，
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第 一 章 认 识 有 机 化 合 物
特别提醒
1．链状化合物是相对于环状化合物而言的，链状 化合物中可能有支链，如异丁烷。环状化合物中也可能 有支链，如甲基环丁烷。 2．烃：仅含碳、氢两种元素的化合物。 3．芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃，如
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第 一 章 认 识 有 机 化 合 物
学 习 目 标
1.了解有机化合物的分类方法。 2.认识常见的官能团及其结构。 3.体会科学分类法在认识事物和 科学研究中的作用。
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2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物
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4．烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他 原子或原子团所取代的化合物，如卤代烃等。
有机化合物概念
有机化合物概念有机化合物是由碳、氢和其他元素组成的化合物，是在自然界广泛存在的一类化学物质。
它们是生命的基础，也是现代社会中无处不在的关键组成部分。
本文将对有机化合物的概念进行详细论述，包括其特点、分类和重要应用。
一、有机化合物的特点有机化合物具有以下特点：1. 含碳和氢元素：有机化合物必须含有碳元素，并且通常还含有氢元素。
除了碳和氢，有机化合物还可能含有氧、氮、硫和其他一些元素。
2. 具有共价键：有机化合物中的原子通过共价键相互连接。
碳原子可以形成多个共价键，使有机化合物具有多样性和复杂性。
3. 多样性和复杂性：由于碳原子的特殊性质，有机化合物的种类极其丰富，结构多样性和功能多样性较高。
4. 不溶于水：大多数有机化合物不溶于水，但可以溶于有机溶剂。
这是由于有机化合物中包含的非极性键使其与水的相互作用较弱。
二、有机化合物的分类有机化合物可以根据它们分子结构、功能基团或来源进行分类。
下面是几种常见的分类方式：1. 结构分类：有机化合物可按照直链、分支链、环状等结构分类。
直链烷烃、芳香化合物、醇类等都属于结构分类。
2. 功能基团分类：有机化合物可根据它们分子中的功能基团进行分类。
醇、酮、醛等都是根据功能基团进行分类的例子。
3. 来源分类：有机化合物可按照它们的来源进行分类，如天然有机化合物和人工合成有机化合物。
三、有机化合物的重要应用有机化合物广泛应用于生活和工业中。
以下是一些重要的应用领域：1. 药物和医药：许多药物是有机化合物，如抗生素、止痛药和抗癌药物。
有机化合物的多样性可以帮助科学家设计和合成新药物，以治疗各种疾病。
2. 农业：农药、杀虫剂和肥料中的活性成分通常是有机化合物。
有机化合物的运用可以帮助农民提高农作物的产量和质量，并保护农作物免受病虫害的侵害。
3. 化妆品和个人护理产品：香水、洗发水、肥皂等化妆品和个人护理产品中的成分多为有机化合物。
它们提供了不同的气味和性质，帮助人们保持个人卫生和美容。
第01章 有机化合物与生物分子概述
葡萄糖的构型、蛋白质是肽键相连的 脲酶结晶并证明它是蛋白质。
1903年德国Neuberg提出Biochemistry ，成为一门独立的 学科。之前，在有机化学和生理学中研究。
动态生物化学的发展
20世纪30--50年代，是生物化学发展时期。 主要特点:研究生物体内的物质的变化，对生命基 础物质（糖，脂，蛋白质和核酸）在体内的产生、 加工、修饰、功能和消除进行介绍。即研究代谢途 径。 如 1933～1936 Krebs 尿素循环 三羧酸循环。 20世纪中期生物化学成为一门独立和成熟的学科。
生物化学与其它学科的关系
植物生化 农业生化 无机生化 动物生化 生物化学 有机生化 微生物生化 病理生化 食品生化 生理生化 临床生化
生物工程 基因工程 发酵工程 蛋白质工程 酶工程
四、如何学习生物化学？
• 掌握生物化学的整体框架 • 经常关注学科的前沿 • 细心耐心、循序渐进；分清主次、 抓住重点；做好预习，多做习题 • 注意动手能力的培养
1953年 美国 Watson和英国 Crick 1958年，分子遗传的中心法则 DNA双螺旋结构
70年代，进入生物工程的研究。
90年代，1990年启动了人类基因组计划。 20世纪末和21世纪初，随着人类基因组全序列测定的基
本完成，生命科学进入了后基因组时代，产生了功能基
因组学、蛋白质组学、结构基因组学等。
二、生物化学的研究对象和研究内容
研究对象： 生物体
研究内容：
（一）生物体的组成、结构、特性与功能 （二）生物体各化学组分在体内的化学变化（即物质代谢） （三）遗传信息的储存、传递与表达
三、生物化学的发展 1、静态生物化学的发展 2、动态生物化学的发展 3、功能生物化学的发展
有机化学-第一章-绪论
sp2杂化的碳原子的几何
构型为平面三角形。
sp2杂化的碳原子 有机化学 第一章
24
sp1杂化
sp杂化轨道 形状：梨形
成分： 1/2 s + 1/2 P 夹角： 180° 碳原子构型：直线型
未参与杂化的两个 p 轨道的对 称轴相互垂直，且均垂直于sp 杂化轨道对称轴所在直线。
可形成两个 键和两个π键
19
杂化轨道理论 (hybrid orbital theory) 碳原子在基态时的价电子层电子构型
C : 2s2 2px1 2py1 2pz0
吸收能量
C*： 2s1 2px1 2py1 2pz1
sp3杂化
重新 分配
sp2杂化
sp杂化
有机化学 第一章
20
sp3杂化
可形成四 个 键
有机化学 第一章
21
ψ*
能
1
2
量
ψ
原子轨道组合成分子轨道必备条件： ① 能量相近 ② 最大重叠 ③ 对称性相同
有机化学 第一章
27
分子轨道理论(molecular orbital theory)
电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理 泡利不相容原理 洪特规则（兼并轨道规则）
最大重叠 此外还遵循成键三原则： 能量相近
1.1 有机化合物和有机化学
•有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质 、合成、应用及相关理论的一门科学。
那么，什么是有机物呢？
十七世纪中叶，据物质来源分为：动物、植物 和矿物
有机——“有生命的物质”
有机化学 第一章
3
有机化学发展的历史
十九世纪初瑞典化学家 柏齐利乌斯(Berzelius)把动物物质和 植物物质合并称有机化合物，把矿物物质称为无机化合物。
有机化合物概述
亲电反应 离子型反应 亲核反应
亲电取代 亲电加成 亲电消除 亲核取代
亲核加成 亲核消除 亲电反应：由缺少电子的试剂进攻反应物 ( 底物 ) 中电 子云密度较高部位所发生的反应，缺电子的试剂称为亲 电试剂，如金属离子和质子都是亲电试剂。 亲核反应：由供给电子试剂进攻底物中电子云密度较低 部位所发生的反应，供给电子的试剂称为亲核试剂，如 羟基、水就是亲核试剂。
一、有机化学的产生和发展 20 世纪建立了现代有机结构理论：
1916 年，路易斯提出了共价键电子理论； 20 世纪 30 年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后，建 立了量子化学； 20 世纪 60 年代，合成了维生素 B12 ，发现了分子轨道守恒原理 ； 20 世纪 90 年代初，合成了海葵毒素。
第一章 有机化合物概述
一、有机化学的产生和发展 1806 年，贝采里乌斯首次提出“有机化学” 名词。 1773 年，首次由尿内提取得到纯的尿素。 1805 年，由鸦片内取得第一个生物碱——吗啡。
一、有机化学的产生和发展 1824 年，德国化学家维勒从氰经水解制得草酸： H+ （ CN ） 2 + H2O ∆ HOOC—COOH
例子：
CO2 不可燃，通常不支持燃烧，无毒性 可以溶于水并和水反应生成碳酸 分子结构很稳定，化学性质不活泼
例子：
C2H6O 存在同分异构现象 可燃，产物为 CO2 和 H2O
三、有机化合物的结构
1. 有机化合物分子中碳原子都是四价 2. 碳原子之间互相结构，以单键、双键或 三键连接成碳链或环状化合物
3. 原子之间以共价键相连
甲烷
CH4
三、有机化合物的结构
乙烷
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炔烃 卤代烃 醇
—C≡C— （碳碳叁键） —X （卤素）
酮 羧酸 胺
>C=O （羰基） —COOH （羧基） —NH2 （氨基）
—OH （羟基）
五、有机化学与医学的关系 生化 生理学
有机化学
药理学
微生物学 卫生学
免疫学 遗传学
组成元素：碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
2 、有机化学 — 研究碳氢化合物及其衍 生物的化学科学.
二、有机化合物的一般特点
1、多数可以燃烧；
2、熔点低（一般在300℃以下），易挥发；
3、水中溶解度很小；
4、反应速度慢，常伴有副反应，产来自复杂。5、同分异构现象
三、有机化合物的结构
（一）、分子中的原子大多以共价键相结合， 每种元素表现其特有的化合价 碳原子最外层有4个电子，既不容易失 去也不容易得到，可以跟其他原子共用4对 电子达到8电子结构，形成4个共价键
二、有机化合物的一般特点
三、有机化合物的结构
四、有机化合物的分类
五、有机化学与医学的关系
一、有机化合物和有机化学
• 科学而准确的定义： • 有机化合物（有机物）：碳氢化合物及 其衍生物。 • 含“碳”是有机物组成特点之一 • 绝大多数除了含碳之外，还含有氢元素。
1 、有机物 — 碳氢化合物及其衍生物。 ( 但CO、CO2 、碳酸、碳酸盐、金属碳 化物 、CN-、SCN-、等看作无机物。)
把原子间通过共用电子对形成的化 学键称为共价键，用短线“—”表示。
(1) 电子式: 用共用电子的点来表示共价键的结 构式 “×”表示氢原子的一个电子“· ”表示碳原子的 最外层电子。
(2) 结构式 : 能表示有机化合物分子中原子之间 连接顺序和方式的图示（用一根短线代表一个 共价键。
把共用电子对改成短线即可） H
③某些特征化学键结构 (如双键 >C=C< 、 叁键- CC - )等分类.
含有相同官能团的有机化合物具有类似的物理化学性质，所 以按官能团分类为研究复杂的有机化合物提供了系统方便的研 究方法,确定了有机化学的知识结构主线.
常见官能团
类型 烷烃 烯烃
C C
官能团 无
（碳碳双键）
类型 醚 醛
官能团
2、碳环化合物 (1) 脂环族化合物
1,3-环戊二烯 环己烷
(2) 芳香族化合物
CH3
苯
甲苯
萘
联苯
3．杂环化合物
O N
呋喃
吡啶
（二.）按官能团分类
官能团：决定有机化合物的化学特性的原子或原子团。
（特征化学键结构）进行分类:
①原子 (如卤素原子)
②原子团 (如:羟基 -OH 、醛基-CHO 、羰基>C=O 、 羧 基 -COOH 、硝基-NO2，氨基-NH2 、腈基-CN等)
两个碳原子之间共用一对电子形成的键称为碳碳单键
两个碳原子之间共用两对电子形成的键称为碳碳双键
两个碳原子之间共用三对电子形成的键称为碳碳叁键
单键 双键 >C=C< 、 叁键- CC -
（三）、同分异构现象普遍
◎同分异构体：化合物具有相同的分子式，
但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 ◎同分异构现象在有机化合物中普遍存在， 这是有机化合物数目繁多的一个主要原因 有机物的以上性质主要取决于结构。
有机化学
Organic Chemistry 主讲教师：梅桢
化学传统分类： 无机化合物（无机物）：来源于地壳 的矿物质如：金属和非金属单质、 氧化物、酸、碱、盐等 有机化合物（有机物）：来源于有机 体内即动物和植物体内的物质如： 糖、脂类、蛋白质、酶、核酸、维 生素、激素等。
第一章 绪论
一、有机化合物和有机化学
H
• • C • + 4H • •
•• ×C H ×H • × ×• H
电子式
H —C — H
H
凯库勒结构式
每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳原子 之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？ （二）、分子中的碳原子可以自相成键，结合方 式多样化
碳原子间可形成单键、双键、叁键 ， 也可形成链状和环状结构
四、有机化合物的分类
（一）按碳链分类
开链化合物 碳环化合物 闭链化合物 杂环化合物
1、开链化合物(脂肪族化合物):
H H H H C C C H H H H propane 丙烷 H H H propene 丙烯 H H H H H H H 1-propanol 1-丙醇 H C C C H H C C C OH