山东轻工业学院有机化学2009真题

山东轻工业学院
2009 年攻读硕士学位研究生入学考试试题
（答案一律写在答题纸上，答在试题上无效，试题附在答卷内交回）
考 试 科 目：有机化学 试题适用专业：制浆造纸工程、皮革化学与工程、林产化学加工工程、高分子化学与物理、 应用化学、化学工艺 A 卷共 4 页
一、完成反应（通过一步或多步反应完成下列转化，并注明反应条件， 其他试剂任选。每小题 4 分，共 60 分）
7、以不多于 3 个碳的有机物为原料合成正丁醚：CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3
A 卷 第
4 页
+
C2H5OH
6、推测化合物结构： 某烃 A,分子式为 C5H10， 它与溴水不发生反应， 在紫外光照射下与溴作用只得到 一种产物 B(C5H9Br)。将化合物 B 与 KOH 的醇溶液作用得到 C(C5H8)，化合物 C 经 臭氧化并在 Zn 粉存在下水解得到戊二醛。试写出化合物 A、B、C 的构造式。 7、推测化合物结构： 化合物 A、B 的分子组成均为 C5H10O，它们的红外光谱中 1720 cm-1 左右都有一 强吸收峰，它们的核磁共振谱分别是： A： δ＝1.05 ppm (三重峰, 3H) ； δ＝2.47 ppm (四重峰, 2H) B： δ＝1.02 ppm (二重峰, 6H) ； δ＝2.13 ppm (单峰, 3H)； δ＝2.22 ppm (七重峰, 1H) 试写出化合物 A、B 的构造式。 8、实验题： 画出常压蒸馏的实验装置图，并简单地回答蒸馏操作有哪些用途？
3、用两个碳原子的有机化合物为原料合成 3-甲基-3-戊醇：CH3CH2
4、由苯为原料合成对氨基偶氮苯：
N=N
NH2
A 卷 第
3 页
CH3
5、由苯为原料合成间溴甲苯：
Br
6、以 苄 基 溴 、 溴 代 丙 二 酸 酯 和 邻 苯 二 甲 酰 亚 胺 为 主 要 原 料 合 成 苯丙氨酸：
CH2Br , O O NH , BrCH(COOC2H5)2 CH2CHCOOH NH2
三、合成题（用给定的原料合成目标化合物，除给定原料以外,其它无机 试剂任选。任选 5 题，每题 10 分，共 50 分）
1、 HC CH
CH3CH2-CH-CH3 OH
2、以乙醇为主要有机原料，经乙酰乙酸乙酯（可直接使用）合成： O
CH3CH2OH CH3CH2-CH-C-CH3 CH2CH3
OH C CH 3 CH2CH3
CH3 H H3C C C CH3 CH3 OH HCl CH3 H H3C C Cl C CH3 CH3 CH3 H
+
H 3C C
C
CH3
CH3 Cl
主 要产物
5、用反应式解释下列事实（机理） ：
A 卷 第
2 页
O O CH2 CH2 C-OC2H5 H2C CH2 CH2 C-OC2H5 O C2H5ONa C-OC2H5 CH2 CH H2C C O CH2 CH2
1、CH2=CHCH3→→CH2=CHCH2Cl
CN
2、 3、 CH =CH 2 2 4、 CH3CHO 5、 CH3CH2OH 6、 CH =CHCH 2 3 7、 CH3CH2-CH2-CH2Br 8、 CH 3CH=CH-CHO
NO2
CH3CH2MgCl
CH3CH2CBiblioteka 2CH2OH CH3CH2CNCH2-CH-CH3 OH OH
CH 3CH2-CH-CH3 Br
CH 3CH=CH-COOH
9、
Br
NO2
N2HSO4
10、
A 卷 第 1 页
OH
11、
12、
O
O
Br
O
CHCH3
13、
CHO CH=CHCOOH
14、
15、
H3C
OH H H CH3
二、简答题（每小题 5 分，共 40 分）
1、用化学方法鉴别：丙炔、丙烯和丙烷。 2、用化学方法鉴别：苯酚、苯胺和苯甲酸。 3、用化学方法鉴别：CH2=CHCH2Cl、CH2=CHCH2OH 和 CH2=CHCH2OCH3。 4、用反应式解释下列事实（机理） ：