杂环和脂类化合物
初中化学知识点归纳脂肪族化合物与环状化合物
初中化学知识点归纳脂肪族化合物与环状化合物初中化学知识点归纳：脂肪族化合物与环状化合物化学是一门涉及物质及其组成、性质、结构以及变化的科学。
在初中化学中，我们学习了许多基础的化学知识。
本文将重点归纳脂肪族化合物与环状化合物这两个重要的化学概念。
一、脂肪族化合物脂肪族化合物是指由碳和氢构成的化合物，它们的分子结构主要由直链烷烃组成。
这类化合物具有以下特点：1. 饱和与不饱和脂肪族化合物脂肪族化合物可以分为饱和与不饱和两种。
饱和脂肪族化合物的碳链上都是单键，而不饱和脂肪族化合物中包含了双键或者三键。
2. 命名与结构脂肪族化合物的命名有一定规则，以确保唯一性和准确性。
例如，丙烷代表一个由三个碳原子和八个氢原子组成的饱和脂肪族化合物，而丙烯代表一个含有一个双键的不饱和脂肪族化合物。
3. 物理性质脂肪族化合物在常温下大多为固体或液体，而不太会出现气体。
这是因为这类化合物的分子量较大，分子间的作用力较强。
4. 化学性质脂肪族化合物通常比较稳定，不容易发生化学反应。
然而，它们可以通过燃烧和加入适当的试剂进行酸碱反应等变化。
二、环状化合物环状化合物是指由碳原子构成的环状结构的化合物。
这类化合物的特点如下：1. 不饱和与多环环状化合物环状化合物可以是不饱和或多环的。
不饱和环状化合物含有一个或多个双键或三键，多环环状化合物则由多个环状结构组成。
2. 命名与结构环状化合物的命名与直链烃类似，但需在名称中加入对应的前缀和后缀。
例如，在环状碳原子之间加入一个双键的环状化合物被称为环己烯。
3. 物理性质环状化合物的物理性质与脂肪族化合物类似，常温下多为固体或液体，较少为气体。
4. 化学性质环状化合物的化学性质受到环结构的限制，常常比脂肪族化合物更加活泼和反应活跃。
结语：脂肪族化合物和环状化合物是化学中的两个重要概念，对于我们理解化学物质的性质与变化有着重要的指导作用。
通过对这两类化合物的学习，我们可以更深入地了解化学世界的奥秘。
杂环化合物——精选推荐
杂环化合物杂环化合物杂环化合物是⼀种含有环的化合物，这个环由⼀种以上原⼦所组成。
⼀般将杂环化合物分为两类：⼀类是脂肪族杂环化合物，另⼀类是具有⽅向性的杂环化合物。
杂环化合物在⽇常⽣活中应⽤⼴泛。
是合成药物，合成染料，合成材料的重要原料之⼀。
是⼀⼤类有机化合物。
在理论上和实际中都有⼗分重要意义。
杂环化合物已经成为芳⾹性杂环化合物的代名词。
杂环化合物数⽬很多，根据环的⼤⼩，杂原⼦的多少和单环、稠环来分类。
最常见的和最稳定的是五元和六元单杂环及其相应的稠杂环，咋换上的编号⼀般是从杂原⼦开始，从阿拉伯数字1、2、3表⽰顺次，如同环中含有不同杂原⼦时，按O\S\N先后顺序排列进⾏编号，若有取代基则要考虑到取代基编号最⼩。
五元杂环--五元杂环中含有两个杂原⼦，其中⼀个必须是N原⼦（称固定氮原⼦）的叫做唑，第⼆个原⼦为氧原⼦的叫恶唑；第⼆个原⼦为硫原⼦的叫噻唑，第⼆个原⼦为氮原⼦的叫咪唑或吡唑，命名时还要标出两个杂原⼦的位置。
即为1,2-唑六元杂环含有两个杂原⼦的六元环有三种情况：杂原⼦互为邻位、间位、和对位。
含有两个氮原⼦的叫⼆嗪。
如”吡啶“含⼀个氮原⼦的吡啶稠杂环稠杂环是两个以上环稠合⽽成，其中⼀个是基本环，另⼀个是附加环，命名时附加环在前，基本环在后。
单环都可以作为基本环，个别稠杂环是基本环，如吲哚（苯并吡咯），喹啉（苯并吡啶），嘌啉（嘧啶并吡唑)由芳环与杂环组成的稠杂环。
杂环优先（即杂环为基本环），如：苯并呋喃、苯并咪唑，由两个杂环组成的稠杂环，⼤环优先于⼩环。
环数相同时，N、O、S杂原⼦顺序确定。
如；吡咯并吡啶，噻吩并吡咯。
环上杂原⼦数⽬多的优先，杂原⼦数⽬相同时，杂原⼦种类多的优先例如：吡啶并嘧啶、咪唑并恶唑、咪唑并噻唑。
环上杂原⼦数⽬及种类都相同时，同环杂原⼦编号低的优先。
（2）稠环共⽤边的标记。
附加环按其杂环的编号顺序编号，并以阿拉伯数字1、2、3.。
将各原⼦进⾏标记，苯环上的原⼦不需要编号，命名时在附加环名称的后⾯加⼀个并字。
【全文】杂环化合物
噻吩(thiophene)
4
3β
5
1
N H
2α
吡咯(pyrrole)
4
5
3
6
2
7
N H
1
苯并吡咯 吲哚 (indole)
43
5
N H
N 1
2
吡唑(pyrazole)
4 N3
5
2
N H
1
咪唑(inidazole)
4 N3
5
2
S1
噻唑(thiazole)
六元杂环化合物
γ 4
5
3β
6 N 2α 1
吡啶(pyridine)
吡
咯
的
结 构
N H
共轭效应是给电子的。 诱导效应是吸电子的。
N
孤电子对在p轨道上。
吡咯 结构：吡咯N是sp2杂化，孤电子对参与共轭。 反应：碱性较弱，环易发生亲电取代反应，环上相当 于有一个邻对位定位基。
呋喃、噻吩的结构与吡咯类似。
三. 呋喃、噻吩、吡咯的反应
1. 呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应
（1）概述 *1 亲电取代反应的活性顺序为：
O NH
NO H
NH2 N
NO H
O
H3C
NH
NO H
尿嘧啶(U) 胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T)
二 嘌呤的两个重要衍生物
NH2
6 1N
5N
2
N 3
4
N H
腺嘌呤(A)
(6-氨基嘌呤)
OH
6 1N
5N
H2N
2
N 3
4
N H
鸟嘌呤(G)
(2-氨基-6-羟基嘌呤)
有机化学Chap18~21-周环杂环糖脂类氨基酸复习重点资料
D. 油脂易酸败
7. 维生素 A 为动物生长发育所必须，人体缺乏它，会导致夜盲症。它属于（ ）
A. 单萜
B. 倍半萜
C. 双萜
D. 三萜
8. 下列属于甾族化合物的是（ ）
有机化学
第4页
有机化学习题集
Chap20、21-杂环、脂类、氨基酸
Chap18-杂环化合物 参考答案
Chap19-杂环化合物 参考答案
A. 葡萄糖
B. 蔗糖
5. α-D-吡喃葡萄糖的 Haworth 式为（）
C. 糖原
D. 麦芽糖
6. 下列糖与 HNO3 反应后，产生内消旋体的是（）
7. D-吡喃葡萄糖与 1mol 无水乙醇和干燥 HCl 反应得到的产物属于（）
A. 醚
B. 酯
C. 缩醛
D. 半缩醛
8. 下列叙述正确的是（）
A. 糖类又称为碳水化合物，都符合 Cm（H2O）n 通式
一、选择题 1. D 2. A
二、是非题 1. × 2. √
3. C 4. C 5. A 6. A 3. √ 4. × 5. √
参考答案
7. C 8. B
Chap21 脂类、氨基酸 参考答案
一、选择题 1. C 2. C 3. A 4. B 5. B 6. C 7. C 8. A
有机化学
第5页
3. 由于β-D-葡萄糖的构象为优势构象，所以在葡萄糖水溶液中，其含量大于α-D-
葡萄糖。（ ）
有机化学
第3页
有机化学习题集
Chap20、21-杂环、脂类、氨基酸
4. 葡萄糖、果糖、甘露糖三者既为同分异构体，又互为差向异构体。（ ） 5. β-D-甲基吡喃葡萄糖苷在酸性水溶液中会产生变旋光现象。（ ）
第十七章 杂环化合物
孤电子对 在p轨道
SP2 2P 吡咯 N：sp2
杂原子上的孤对电子参与共轭，形 成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则 （π电子数 = 4n+2），所以有芳香性。 吡咯是富电子环，取代反应比苯容易。
呋喃与噻吩有相似的结构。
67
从离域能的大小可以看出，三种五元杂环化合物
的芳香性强弱次序为： 苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃
2．六元杂环化合物的结构
以吡啶为例 ，①碳原子和氮原子处于同 一平面， ②每个原子都是sp2杂化。
孤电子对在 sp2杂化轨道
SP2 2P
吡啶 N：sp2
六元杂环是缺电子环，取代反应比苯难。
三、杂环化合物的化学性质
7
1
4
5
3
6
2
7
N1 H
例如：
CHO O
2-呋喃甲醛(糠醛）
O2N
O
CHO
5-硝基-2-呋喃甲醛
CH3 COOH
N
4-甲基-2-吡啶甲酸
CH2COOH
N H
3-吲哚乙酸
(2)含有两个或两个以上相同杂原子
从连有氢或取代基的杂原子开始编号，并且使
杂原子位次之和最小。
4
3
5
N
N
1
2
H
4 N3
5
2
N H
CH3
4
N3
5
HOCH2CH2
2
S
1
4-甲基-5-(2,-羟乙基)噻唑
（4）嘌呤环的编号
6
7
1N
5N
1
杂环化合物命名
杂环化合物命名杂环化合物杂环化合物分为脂杂环和芳杂环，脂杂环是一些内酯或其他结构。
而主要的是芳杂环，它又分为单杂环和稠杂环两种。
稠杂环有两个或以上单杂环稠和在一起的和苯环与单杂环稠和在一起的两种。
最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。
[2]五元杂环化合物有：呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。
六元杂环化合物有：吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等。
稠环杂环化合物有：吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
杂环化合物中，最小的杂环为三元环，最常见的是五、六元环，其次是七元环。
杂环的成环规律和碳环一样，最稳定、最常见的杂环也是五元或六元的。
杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环，另半部分表明杂原子的种类。
例如，以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环；以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环，这些字是根据英文字的尾音创造的，其中咯、唑表示为五元含氮杂环，其余的指六元含氮杂环（含两个以上杂原子的五元单杂环：至少含一个N原子的通称为“某唑”；含两个以上杂原子的六元单杂环：至少含一个N原子的通称为“嗪”）。
杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目，例如：二唑，表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。
在环中不同的原子可有不同的排列方式，命名时各原子的位置编号遵循下列原则：①只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环，杂原子编最小号；②含两个不同杂原子时，不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮，例如1，2，3-?二唑，氧在第一位，两个氮原子分别在第二和第三位，其余为碳原子的五元杂环化合物。
稠杂环化合物编号：对于这类化合物，可以将其母核分解为两个特定名称的环系，并将其中一个定位基本换，另一个定位附加环。
命名是把附加环放在前面，两环名称间缀以方括号，方括号内分别用阿拉伯数字和小写英文字母表示两个环稠和情况。
例：噻吩并【2,3-b】呋喃基本环选择原则：芳碳环和杂环稠和的选择杂环为基本环；杂环与杂环组合的化合物，按O、S、NH、NR、N顺序选择基本环；大小不同的选择大的杂环做基本环；大小相同时杂原子数及种类最多为基本环；若杂原子数及种类相同，则编号最小为基本环。
化学结构杂环
化学结构杂环
化学中的杂环化合物指的是分子中含有杂环结构的有机化合物。
杂环是由碳原子和非碳原子构成的环状结构，其中非碳原子被称为杂原子，常见的杂原子有氮、氧和硫等。
杂环化合物是数目最庞大的一类有机化合物，可以分为脂杂环和芳杂环两大类。
在杂环化合物中，由于杂原子的种类与数目、环的元数与环数不同，可以将杂环类药物分成许多不同的大类，例如吡啶类、喹啉类、托烷类、吩噻嗪类、苯并二氮杂卓类、呋喃类、吡唑酮类、嘧啶类等。
杂环化合物普遍存在于药物分子的结构之中，例如某些生物碱、维生素、抗生素等。
由于其独特的结构和性质，杂环化合物在化学、生物学和医学等领域有着广泛的应用。
以上内容仅供参考，建议查阅关于杂环的书籍或咨询化学领域专业人士获取更全面和准确的信息。
18 杂环化合物
呋喃的位反应性比噻吩、吡咯强，这一点还不清楚，这可 能与呋喃的芳香性较低，易形成中间体2,5-加成物有关。
(3) 呋喃、噻吩、吡咯的硝化反应
呋喃、噻吩和吡咯易被氧化, 一般不用硝酸直接硝化; 通常用比较温和的非质子硝化试剂，如：硝酸乙酰酯。反 应在低温下进行。
O O CH3COCCH3 + HNO3
浓溶液中在3400cm-1出现一宽峰。 环伸缩振动(骨架振动): 1600~1300cm-1处出现2~4个峰。
呋喃的红外光谱：
C-H伸缩振动：3160cm-1 环伸缩振动： 1692cm-1、1663cm-1、1485cm-1、1380cm-1
吡咯的红外光谱：
N-H伸缩振动: 3400cm-1
CH3 O CH3
H2SO4-H2O or HOAc-H2O, △
CH3
OO
CH3
90%
H+
CH3
+
O H
CH3
CH3
O
+
CH3
H2O
CH3
O
O H CH3
(3) 噻吩的质子化
在一般情况下，噻吩既发生-C的质子化反应，也发 生硫的质子化反应，但它与呋喃不同，不会因为硫的质 子化而导致碳碳键的断裂开环。这与噻吩环的张力小有 关。
C-H伸缩振动: 3100cm-1
环伸缩振动: 1630cm-1、1580cm-1、1470cm-1、1420cm-1
噻吩的红外光谱：
C-H伸缩振动: 3100cm-1 环伸缩振动: 1690cm-1、1666cm-1、1410cm-1
(二)、呋喃、噻吩、吡咯的反应
1. 呋喃、噻吩、吡咯的质子化反应
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O
对-氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用。当 N1上的 H 原 子被某些基团取代时，抗菌作用增强；若 N4 上的 H 被取
代，则抗菌能力降低甚至丧失。因为具有N4游离氨基的磺 胺与细菌繁殖所需的对氨基苯甲酸结构极为相似，使 酶难以识别而达到抑菌作用。
如 N4 上的取代基易在体内分解而恢复成 -NH2 时 ，则仍具有原来的抗菌作用。
软脂酸(16：0) CH3(CH2)14CO2H
硬脂酸(18：0) CH3(CH2)16CO2H
44 12C 62.9 16C 69.9 18C
花生酸(20：0) CH3(CH2)18CO2H
75.2 20C
脂类中重要的不饱和脂肪酸
名称
结构式
结构特点
油酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H
EPA CH3CH2(CH=CHCH2)5(CH2)2COOH 20C,5=
5,8,11,14,17—二十碳五烯酸 （20:5ω3,6,9,12,15)
DHA CH3CH2(CH=CHCH2)6CH2COOH
22C,6=
4,7,10,13,16,19—二十二碳六烯酸（22:6ω3,6,9,12,15,18)
杂环和脂类化合物
第十章 杂环化合物(Heterocyclic Compouds)
“杂环”就是组成环的原子除C外，还含有其它元素的原子 ，这些非碳原子统称为杂原子。原则上二价以上的元素都可以 成为杂原子，但最常见的是O、S和N。
前面学过的内酯、内酰胺、环氧化合物、环状酸酐等:
N-H
因其性质与相应的脂肪族化合物较相似，因此并 入脂肪族化合物中讨论，而不列为杂环化合物。
purine
第二节 五元杂环化合物
一、呋喃、噻吩、吡咯
1. 结构
O 呋喃
S 噻吩
吡咯
杂环中的p电子云分布不象苯环那样均匀，环的 稳定性因而不如苯。O的电负性(3.5)较大，故呋喃环 p电子共轭程度较弱，芳香性最小。S的电负性(2.5) 在三者中为最小，且S为第三周期元素，原子半径较 大，原子核对共轭p电子的吸引力较小，故噻吩环p 电子共轭程度较大，芳香性在三者中是最大的。N的 电负性(3.0)在O、S之间，故吡咯的芳香性介于呋喃 与噻吩之间。
桐油酸 CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7CO2H
18C,3共轭=
9,11,13—十八碳三烯酸 (18：3ω5,7,9)
亚油酸(18:2ω6,9 ，ω6族)、α-亚麻酸(18:3ω3,6,9 ， ω3族)人体内不能自身合成,只能从食物中获得， 故称为必需脂肪酸。花生四烯也可称为必需脂肪酸 ，因为人体自身合成的数量不能完全满足生理需要 ，还需要从食物中供给。
139pm
139pm
137pm Pyridine
Benzine
H H
H
环中的N和C都
H
以sp2杂化轨道相互
以s 键相连。每个原
子余下的p轨道相互
平行重叠，形成环
闭共轭体系，p电子
数为6，具有芳香性
。
H
N原子的处于sp2杂化 轨道上的一对未共 用电子，与环共平面， 未参与环的共轭体系.
2. 吡啶的化学性质
族内的不饱和脂肪酸均可以本族的母体脂肪酸为原 料在体内衍生，而不同族的脂肪酸不能在体内相互转化 。 ω―6 和ω―3族的母体化合物在人体内不能自身合 成，只能从食物中获得，故称为必需脂肪酸（essential fatty acid）。
脂类中重要的饱和脂肪酸
名称
结构式
结构特点
月桂酸(12：0)
CH3(CH2)10CO2H
亚• 油酸又叫特别必需脂肪酸,因为动物体内亚
油酸的含量占三酰甘油和磷脂中脂肪酸总量的10% 以上。
4. 分布 人体中饱和脂肪酸主要是软脂酸和 硬脂酸，不饱和脂肪酸主要是油酸。人体可以 通过代谢由淀粉合成饱和脂肪酸和油酸。高等 植物中，不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸。 例花生油，其组成中棕榈酸为6-9%，硬脂酸为 2-6%，油酸为50-57%，亚油酸为13-26%。
磺化：吡啶.SO3
100℃
SO3H
吡咯-2-磺酸
(90%)
(2) 加成：
O 呋喃
S 噻吩
吡咯
H2 / Ni 125 ℃, 100atm
H2 / Pd-C, CH3OH, H2SO4, 3 atm
H2 / Ni 高温高压
O 四氢呋喃
S 四氢噻吩
四氢吡咯
第三节 六元杂环化合物
六元杂环化合物包括环中有1个杂原子的六元 杂环(如吡啶等)；环中有多个杂原子的六元杂环( 如嘧啶等)；以及稠杂环(如喹啉、嘌呤等)。
分为三大类：简单脂(三酰甘油、蜡); 复合脂(磷 脂、糖脂)和类脂(甾族化合物等)。
三酰甘油(油脂)即甘油的高级脂肪酸酯。人体中 的脂肪主要分布于皮下、内脏周围，起热垫和保护 垫作用，也是人体储存能量的一种形式。人饥饿时 ，50%以上的能量由脂肪氧化提供，脂肪减少，人 变瘦削，故称“可变脂”。
复合脂和类脂包括磷脂、糖脂、甾体等，是构 成细胞膜的基本成分, 在人体中约占体重的5%，组 成较为恒定，称做“基本脂”。
(1) 碱性：吡啶环N原子的一对孤电子对处于sp2杂化轨道 上，而一般脂肪胺N上的孤电子对处于sp3杂化轨道。前者s 成分较大，受N的束缚力较强，与 H+ 的结合力较弱。
+ HCl ——>
Cl -HFra bibliotek碱性比较：脂肪胺 >>
> ≈ 苯胺
Kb： ~ 10-5
2.3×10-9 3.6×10-10
(2) 亲电取代 比苯难得多。与硝基苯相似,吡啶不发生付-克反应。 亲电取代主要发生在b-位上。
例： CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)14COOH
十六碳酸
十八碳酸
俗名
软脂酸(棕榈酸)
硬脂酸
简写符号 16:0
18:0
16
10 9
1
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
1
78
16
俗名:
棕榈油酸
Δ编码体系命名: Δ9—十六碳烯酸
简写符号： 16:1Δ9
ω编码体系命名： ω7—十六碳烯酸
亲电取代反应主要进入2-位；若2、5两个位置 已有基团存在，则亲电取代在b位发生。
-0.06 -0.10 +0.32
这些杂环进行亲电取代反应时 ，须用缓和的试剂在温和的条件下进 行。
(1) 亲电取代 溴代：Br2
二噁烷(稀释)/0℃
O Br (80%)
O 呋喃
氯代：Cl2 -40℃
O Cl Cl O Cl
简写符号：
16:1ω7
2、分类
⑴按碳链结构分类
脂肪酸
饱和脂酸酸：月桂酸 软脂酸 硬脂酸
单烯脂肪酸 （含一个双键）
油酸
不饱和脂肪酸
多烯脂肪酸 亚油酸 （含多个双键 ）
⑵不饱和脂肪酸按ω体系分类
族 母体脂肪酸名称 族 母体脂肪酸名称
ω―7 棕榈油酸 ω―9 油酸
ω―6 ω―3
亚油酸 α -亚麻酸
族名：根据各族母体脂肪酸从甲基碳数起的第1 个双键位置数命名。
共同的物理性质：不溶于水，易溶于苯、乙醚和氯 仿等低极性有机溶剂。具有脂溶性。
脂类的化学结构有时相差很大，因而化学性质也不 同，但在代谢过程中相互联系密切。
一 脂肪 酸
脂类中的脂肪酸(fatty)是一类具有较长碳链(一般 14-20C)的羧酸。自然界中的脂肪酸大多以结合成酯
键或酰胺键的形式存在于脂类中，绝大多数是偶碳直 链一元羧酸。仅在个别油脂中发现带有支链、脂环或 羟基的脂肪酸。
N3
512
O
噁唑 oxazole
六元杂环
5
3
6
2
1
吡啶 pyridine
5
3
6
2
1
嘧啶 pyrimidine
5
3
6
2
1
哒嗪 pyridazine
5
3
6
2
1
吡喃 pyran
稠杂环
5 6 7
8
4
5
36
27
1
8
4
4
35
26
1
7
6 157 3 1 22 49 8
3
喹啉
异喹啉
吲哚
嘌呤
quinoline
isoquinoline indole
稠杂环
苯稠杂环 ：
杂稠杂环 ：
N S
二、命名 命名原则：译音＋“口”旁
4
3(b)
5 1 2(a)
O
呋喃 furan
4
3
5 12
S
噻吩 thiophene
4
3
512
吡咯 pirrole
4
N3
512
S
噻唑 thiazole
五元杂环
3
4
2 15
咪唑 Imidazole
4
3
5 12
吡唑 pyrozole
4
一、吡啶(C5H5N)
吡啶存在于煤焦油、骨焦油中，其衍生物广泛 存在于自然界。工业上主要从煤焦油的轻油部分提 取吡啶。
吡啶是具有特殊臭味的无色液体，bp115.5℃ ，可与水、乙醇、乙醚等混溶。
1. 吡啶的结构
吡啶分子式为C5H5N，结构似苯，也是平面六边形分 子(但不是正六边形)。分子中 C—C键长139pm(与苯的相等 )，C—N键长137pm，介于一般的C—N单键(147pm)与 C=N双键(128pm) 之间。
卤代：Br2 300℃
Br 3-溴吡啶(33%)
浓HNO3+浓H2SO4 300℃，1d