三：脂类化合物(1)
脂类化学
② 由不饱和脂酸产生的性质
A 氢化
B 卤化
碘价：100克脂肪所能吸收的碘的克数 推测不饱和程度
C 氧化
温和氧化
剧烈氧化
D 酸败
水解性 氧化性
酸 醛 酮 酸
酸价：中和1克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克数
③ 由羟基脂酸产生的性质
羟基脂酸乙酸酐Fra bibliotek乙酰化脂肪
乙酰价：中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数
二 单脂
(一) 脂肪(真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂)
1 脂肪的组成和结构
酯键
R相同的称简单三酰甘油（甘油三单酯） R不同称混合三酰甘油（甘油三杂酯） 三杂酯中，脂酰基在右边为D-型
2 脂酸
(1) 特点
C4-C34 大多数直链，偶数碳 有饱和与不饱和，不饱和双键多为顺式
(2) 常见的脂酸
生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷 PUFA能降低血脂
(3) 脂酸常用的简写法
碳原子数：双键数（双键位置） 油酸 18：1(9) 或 18：1Δ9 反油酸 18 ：1(9) trans 顺式 Cis 反式 Trans
(4) 脂酸的空间构象
饱和 完全伸展 不饱和 Trans 近似饱和 Cis 弯曲
脂肪酸的结构特点：线形不分支
饱和脂肪酸： 软脂酸（棕榈酸），十六酸，16:0 硬脂酸， 十八酸，18:0 花生酸， 二十酸，20:0
不饱和脂肪酸：1-6个双键 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
亚油酸（ω-6）：
顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c
α-亚麻酸（ ω-3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c
（新编）主要官能团的红外光谱区域范围
主要官能团的红外光谱区域范围相关峰是指一组相互依存，相互佐证的吸收峰。
一个基团有数种振动形式，每种红外活性的振动都通常相应给出一个吸收峰。
如芳环化合物相关峰有五种振动形式：、泛频区、、和，可作为佐证苯环存在的依据。
第二节有机药物的典型红外吸收光谱一、脂肪烃类化合物（一）烷烃类化合物烷烃类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有碳—氢伸缩振动（）和面内弯曲振动（）吸收峰。
1．：在3000 cm-1~ 2845 cm-1范围内出现强的多重峰。
—CH3：2 970 cm-1~2 940 cm-1(s)，2 875 cm-1~2 865 cm-1 (m)。
甲氧基中的甲基，由于氧原子的影响，一般在2 830 cm-1附近出现尖锐而中等强度的吸收峰。
—CH2—：2 932 cm-1~2 920 cm-1 (s)，2 855 cm-1~2 850 cm-1 (s)，环烷烃、与卤素等相连接的—CH2 向高频区移动。
—CH—：在2 890 cm-1附近，但通常被—CH3和—CH2—的伸缩振动所掩盖。
2．：面内弯曲振动出现在1 490 cm-1~1 350 cm-1。
—CH3：~ 1 450 cm-1 (m)，~ 1 380 cm-1 (s)，峰的出现是化合物中存在甲基的证明。
当化合物中存在有—CH(CH3)2或—C(CH3)3时，由于振动偶合，1380 cm-1峰发生分裂，出现双峰。
—CH2—：~ 1 465 cm-1 (m)。
3．：在有—(CH2)n—直链结构的化合物中，—CH2—的面内摇摆（）在810 cm-1～720 cm-1内变化，n越大，越小，当n>4时，—CH2—的在720 cm-1。
（二）烯烃类化合物烯烃类化合物用于结构鉴定的吸收峰主要有碳—氢伸缩振动（）、碳—碳伸缩振动（）和碳—氢面外弯曲振动（）吸收峰。
1．：出现在3 100 cm-1~3 010 cm-1范围内，强度都很弱。
2．：非共轭发生在1 680 cm-1~1 620 cm-1，强度较弱；共轭向低频方向移动，发生在1 600 cm-1附近，强度增大。
酯类
C．磷脂酰肌醇
D．缩醛磷脂
X:胆碱，胆碱缩醛磷脂
乙醇胺，乙醇胺缩醛磷脂
丝氨酸，丝氨酸缩醛磷脂
E．心磷脂；双磷脂酰甘油
1分子甘油+2分子磷脂酸
（3）甘油醇磷脂的性质
①容易氧化
②溶解度
③可解离成两性离子型或带电荷的分子
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
④磷脂分子中有极性头和非极性尾
不溶于水
熔点比脂肪高
不能被水解
不能被氧化
不会酸败
保护作用
防水作用
防止水分蒸发
防止寄生虫侵害
蜂蜡、虫蜡、羊毛蜡
五．复脂
磷脂（phospholipids）:
醇磷脂----脂肪酸、甘油、磷酸、含酸、含氮碱基
（一）磷脂（phospholipid）
1．甘油醇磷脂（glycerophosphatide）
不溶于丙酮，但溶于乙醚和乙醇；
胆碱的生物功能
（1）乙酰胆碱是重要的神经递质，传导神经冲动。
（2）防止脂肪肝。
（3）生物体内的甲基供体。
B.磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸
磷脂酰乙醇胺磷脂酰丝氨酸
X =氨基乙醇or丝氨酸
1889年从脑组织和神经组织中提取，常与卵磷脂共存。
性质:
不稳定，容易吸水，在空气中氧化为棕黑色物质；
酸值（价）（acid number or value）：中和1g油脂中的自由脂酸所需KOH的mg数。
③由羟基脂酸产生的性质---乙酰化
KOH乙酰值（价）：中和1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需的mg数。
3.甘油三酯的功能：
供能、贮能
隔热、保温
缓冲、保护
脂溶剂
酯类
酯 类1、定义：酸跟醇起反应生成的一类化合物叫～或者可以看做羧酸分子中－OH 被－OR’取代后的产物。
简写为RCO OR’，饱和一元羧酸和一元醇生成的酯的通式为CnH 2nO 2注意：与同碳数饱和一元羧酸互为同分异构体。
2、物理性质低级酯为具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。
例如：苹果中含戊酸戊酯，菠萝中含丁酸乙酯，香蕉中含乙酸异戊酯……，日常饮料、糖果糕点中均含有。
3、乙酸乙酯 无色具有香味的液体，密度小于水，不溶于水。
能发生水解反应，在碱性条件下完全水解。
CH 3－C －OCH 2CH 3＋H 2O CH 3COOH ＋CH 3CH 2OHCH 3COOC 2H 5＋NaOH CH 3COONa ＋CH 3CH 2OH注意：① 酯类水解不消耗NaOH ，是水解产物与NaOH 反应;② 油脂在碱性条件下的水解又叫——皂化反应;③ 所有酯类水解均属于取代反应。
4、酯化反应的类型1）一元酸与一元醇发生酯化反应例如：CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH CH 3COOC 2H 5＋H 2O2）多元羧酸与一元醇发生酯化反应例如：HOOCCOOH ＋2C 2H 5OH C 2H 5OOCCOOC 2H 5＋2H 2O3）一元羧酸与多元醇发生酯化反应例如：2CH 3COOH ＋HOCH 2CH 2OH CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3＋2H 2O4）多元酸酸与多元醇发生酯化反应① HOOCCOOH ＋HOCH 2CH 2OH HOOCCOOCH 2CH 2OH ＋H 2O O 稀硫酸 △ △浓硫酸 加热浓硫酸 加热 浓硫酸加热 浓硫酸 加热② HOOCCOOH ＋HOCH 2CH 2OH2H 2O ＋ (六元环)③ n HOOCCOOH ＋nHOCH 2CH 2OH (2n －1)H 2O ＋ 5）羟基酸的自身酯化反应① 2HOCH 2CH 2CH 2COOH HOCH 2CH 2CH 2COOCH 2CH 2CH 2COOH ＋H 2O② 2HOCH 2CH 2CH 2COOH 2H 2O ＋③ nHOCH 2CH 2CH 2COOH (n －1)H 2O ＋④ HOCH 2CH 2CH 2COOH H 2O ＋练习： 1、1mol 有机物CH 3COO COOCH 3与足量NaOH 溶液充分反应，消耗NaOH 物质的量为（ ） 变式A 、5molB 、4molC 、3molD 、2mol2、下列各组物质不属于．．．同分异构体的是（ ） 《全国卷1》 A 、2，2－二甲基丙醇和2－甲基丁醇 B 、邻氯甲苯和对氯甲苯C 、2－甲基丁烷和戊烷D 、甲基丙烯酸和甲酸丙酯3、某种解热镇痛药的结构简式为 有（ ）《名师》P328 2 A 、2种 B 、3种 C 、4种 D 、5种4、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误．．的是（ ）《2008重庆卷》 A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl,溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO 4溶液发生反应COO 2CH 3浓硫酸加热 COOCH 2COOCH 2 浓硫酸 加热浓硫酸 加热CH 2COOCH 2CH 2 2CH 2OOCCH 2 H OCH 2CH 2CH 2OC OH n 浓硫酸 加热 CH 2CH 2C ＝O CH 2－OHO COCOOCH 2CH 2O H n一定条件下 一定条件下C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH 溶液发生反应D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验5、某有机物甲经水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，1mol 丙和2mol 甲反应得到一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。
有机化学中的酯类化合物
有机化学中的酯类化合物有机化学中的酯类化合物是一类十分重要的化合物，广泛存在于生活和工业中。
它们具有独特的化学性质和广泛的应用领域。
本文将介绍酯类化合物的结构、性质和应用，并讨论其在日常生活和工业中的重要性。
一、酯类化合物的结构酯类化合物由一个酸和一个醇通过酯化反应形成，其结构一般为R-C(=O)-O-R'，其中R和R'分别代表酸基和醇基的碳链。
酯类化合物可以通过不同的酸和醇组合而成，因此具有多样化的结构。
二、酯类化合物的性质1. 物理性质酯类化合物一般呈无色或浅黄色液体，具有芳香或水果香味。
它们的沸点和熔点通常比较低，易于挥发和蒸馏。
酯类化合物在常温下可以溶解于有机溶剂，如乙醇和丙酮，而不溶于水。
2. 化学性质酯类化合物对酸和碱具有一定的稳定性，但可以在催化剂存在下发生水解反应。
酯类化合物可以与醇反应生成醚，也可以与氨基化合物反应生成胺。
此外，一些酯类化合物还具有固化、聚合和纤维素溶解等特殊化学性质。
三、酯类化合物的应用1. 食品和香精酯类化合物广泛存在于食物中，常用于增加食物的香味和风味。
例如，苹果中的异戊酸乙酯赋予了苹果的特殊香味。
此外，香精工业中也大量使用酯类化合物来制造各种香精。
2. 化妆品和个人护理产品酯类化合物在化妆品和个人护理产品中起着重要的作用。
它们可以作为溶剂、稳定剂、润滑剂和香料等添加剂使用。
例如，乙酸乙酯常用于指甲油中，而辛酸乙酯则常用于口红中。
3. 塑料和纤维素制造酯类化合物在塑料和纤维素制造中也有广泛应用。
聚酯树脂是一种常见的酯类聚合物，被广泛用于塑料瓶、纤维素和涂层等领域。
此外，一些可降解塑料也是由酯类化合物制成的。
4. 医药领域在医药领域，酯类化合物也有重要的应用。
一些药物为酯化合物，如阿司匹林（乙酰水杨酸乙酯）用于退热、镇痛和抗炎等治疗。
5. 工业溶剂由于酯类化合物对一些有机溶剂具有极好的溶解性，它们经常被用作工业溶剂，如涂料、油墨和清洁剂等。
结论酯类化合物在有机化学中具有重要地位，其结构独特，性质多样，应用广泛。
酯类知识点总结
酯类知识点总结酯类是一类含有羧酸基团和有机基团的化合物，其通式为R-COO-R'，其中R和R'可以是不同的有机基团。
酯类的结构可以分为脂肪酸酯和芳香酸酯两类。
脂肪酸酯是由脂肪酸与甘油(三羟基丙烷)通过酯键连接生成的化合物，而芳香酸酯则是由芳香酸与醇通过酯键连接生成的化合物。
酯类化合物的结构确定了它们的性质和用途。
二、酯类的物理性质酯类通常是无色或淡黄色液体，有着芳香的气味，同时也有一些固体酯类存在。
酯类的熔点和沸点一般较低，且具有较好的挥发性。
由于酯类具有极性和非极性两类基团，因此其在溶剂性质上表现出比较复杂的特点。
酯类在水中的溶解度一般较低，但在有机溶剂中有着较好的溶解度。
三、酯类的化学性质1. 水解反应：酯类在酸性或碱性条件下可以发生水解反应，生成相应的醇和羧酸。
酯类的水解反应通常需要催化剂的作用，可以是酸、碱或酶。
2. 加成反应：酯类在存在硫酸等强酸催化剂的条件下，可以和水或醇发生加成反应，生成相应的羧酸或醇酯。
3. 酯化反应：酸醇反应和醇醚反应都是酯化反应的一种，它是一种生成酯类化合物的反应。
在酸醇反应中，酸和醇通过酸催化生成酯类；在醇醚反应中，醇和醚通过酸催化生成酯类。
4. 缩合反应：酯类可以和胺或羟基化合物发生缩合反应，生成酰胺或酯类化合物。
这类反应通常需要酸或碱的催化，以促进反应进行。
四、酯类的化学反应1. 酯的水解反应：酯在水中和强酸或强碱的催化下发生水解反应：R-COO-R' + H2O + H+ → R-COOH + R'OHR-COO-R' + H2O + OH- → R-COO(-) + R'OH + OH(-)酯的水解反应是酯类常见的反应之一，通常需要酸催化或碱催化条件下进行。
水解反应过程中，酯会分解成相应的醇和羧酸。
2. 酯的酸醇反应：酯在酸的催化下和醇发生酸醇反应：R-COO-R' + H+ + ROH → R-COOH + R'OR酸醇反应是酯类和醇发生的一种反应，常用于酯的合成和酯化反应。
生物化学3脂类
又可分为
甘油三酯 蜡
复合脂质(compound lipid)：除脂肪酸和醇外,含其他 非脂分子。
又可分为 磷脂
糖脂
衍生脂质(derived lipid)：由单纯脂肪酸和复合脂质衍 生而来或关系密切。 取代烃
固醇类
萜
其他脂质
2.按脂质在水中和水界面上的行为不同：
非极性脂质：不具有溶剂可溶性，也不具有界面 可溶性。
• (5)蜡 蜡：长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。 分为：蜂蜡、白蜡、鲸蜡、羊毛脂、巴西棕榈蜡。
四、脂质过氧化作用
• 脂质的过氧化作用：多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质 (oxidation deterioration)。
• 自由基、活性氧和自由基链反应
1.自由基（free radical, radical）
3.活性脂质(active lipid)：包括数百种类固醇 和萜(类异戊二烯)。
二、 脂肪酸
• 脂肪酸的种类
脂肪酸(fatty acid, FA)：由一条长的烃链（“尾”） 和一个 末端羟基（“头”）组成的羧酸。
饱和脂肪酸(saturated FA)：烃链不含双键（和三键）。
不饱和脂肪酸(polyunsaturated FA)：含一个或多个双键。 不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的长度（碳原子数 目）、双键的数目和位置。
普通氧 超氧阴离子自由基 羟基自由基 过氧化氢 单线态氧。
3.自由基链反应（chain reaction）
包括3个阶段：引发、增长、终止。 (详见下图…)
(1)引发(initiation)
LH hv L. + .H
当脂质分子LH被抽去一个氢 原子则生成起始脂质自由基L·。
(2)增长(propagation)
化学：3-3《 酯》课件
O RC-OR’+ H-OH
稀硫酸
O RC—OH+H—OR’
RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH
小结:
1、酯在酸存在的条件下, 水解生成酸和醇。
2、酯在碱存在的条件下, 水解生成羧酸盐和醇。 3、酯的酸性水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。 4、酯在有碱性条件下, 酯的水解趋近于完全。
合物X可能是 ( )
A．乙酸丙酯
C．乙酸甲酯
B．甲酸乙酯
D．乙酸乙酯
例题 1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解 ，所需 NaOH 的量是多少？
O ‖ CH3COCH3
OH OOCCH3
水解后生成乙酸和甲醇，只有 乙酸和 NaOH 反应，所以需要 1mol NaOH 同理 则可知需要 3mol NaOH
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
【思考】
如何以水、空气、乙烯为原料制 取乙酸乙酯？
祝同学们学习进步！
再 见
2、简式：
RCOOR′ 或 注：R ′不能为H
3、饱和一元羧酸酯的通式：
CnH2n+1COOCmH2m+1或CnH2nO2
回顾的饱和一元羧酸的的通式？
酯与饱和一元羧酸互为同分异构体
4、同分异构体
（1）碳链异构 （2）位置异构 （3）官能团异构（羧基与酯基）
【重点】
饱和一元羧酸、酯、羟基醛，
通式为CnH2nO2，n≥2
CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
吸水，提高CH3COOH 与C2H5OH的转化率
稀H2SO4或NaOH
NaOH中和酯水解生成的 CH3COOH，提高酯的水 解率
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3.3 脂类的结构与性质
血浆脂蛋白
含甘油三酯、磷脂、胆固醇、胆 固醇酯
乳糜微粒
极低密度脂蛋白
低密度脂蛋白
高密度脂蛋白
甘油三酯含量最 高，密度最小
蛋白质含量最高，密度最 高，胆固醇的清道夫
3.4 生物膜的结构与功能
生物膜的化学组成
生物膜的结构模型——流动镶嵌模型
生物膜的功能
人工膜技术
3.4 生物膜的结构与功能
简写法：20 : 4D5,8,11,14 或 20 : 4 ( 5, 8, 11, 14 )
3.3 脂类的结构与性质
低级脂肪酸：碳原子数 小于10的脂肪酸，熔点 偏低，常温下呈液态。
高级脂肪酸：碳原子数 大于10的脂肪酸，常温 下为固体。
脂肪酸的基本
结构和命名
3.3 脂类的结构与性质
熔点受饱和脂 肪比例的影响
3.3 脂类的结构与性质
神经酰胺
ABO抗原的糖鞘脂
3.3 脂类的结构与性质
脂蛋白
由脂质和蛋白质组成的复合物，通过脂质的非极性部分与蛋 白质组分间的疏水相互作用结合在一起。 由于各种脂蛋白所含脂类及蛋白质的数量不同，因而密度也 各不相同。 几乎所有脂蛋白都有运输或载体的功能。 血浆脂蛋白是研究最活跃的。
前列烷酸
腊类
是高级脂肪酸和高级一元醇或固醇所形 成的酯。 是不溶于水的固体，其生物功能是作为 生物体对外界环境的保护层。
3.3 脂类的结构与性质
结合脂类 糖脂
含有一个或多个糖基的脂类，糖和脂质以共 价键结合的复合物。 分为鞘糖脂类和糖基甘油脂类。 是细胞结构包括神经髓鞘的组成部分， 也是构成血型物质及细胞抗原的重要组分。
思考题
1. 什么是必需脂肪酸？包括哪些？ 2. 脂酰甘油有哪些理化性质？其化学分析常用哪些指标？
3. 甘油磷脂和鞘磷脂在结构上有何特点？
4. 血浆脂蛋白有哪几种？各有何特点？ 5. 什么是生物膜？它的主要成分是什么？ 6. 简述生物膜的不对称性和流动性及其生物学意义。 7. 流动镶嵌模型的要点是什么？ 8. 生物膜有何重要生理功能？
膜蛋白：沿轴向的旋转和膜平 面上的侧向扩散。
3.4 生物膜的结构与功能
膜脂分子的运动
3.4 生物膜的结构与功能
膜结构的不对称性 膜
内外两层组分和功能的差异
脂：几乎各种类型的脂质都存于膜双分子层，但其
含量与分布各异。 膜蛋白：每种膜蛋白分子在细胞膜上都具有特定的方向 性和分布的区域性。 膜 糖：只分布于细胞膜 的外表面。
生物膜的化学组成
膜 脂：磷脂和胆固醇 膜蛋白：外周和整合膜蛋白 膜 糖：糖脂和糖蛋白 糖蛋白上
的寡糖链
糖脂 非极 性的 脂肪 酸链 极性磷 脂头部 外周蛋白 内在蛋白 （单跨膜） 与脂共价连接 的外周蛋白 胆固醇 内在蛋白 （多跨膜）
磷脂 双分 子层
3.4 生物膜的结构与功能
生物膜的结构模型——流动镶嵌模型
主要强调：膜的流动性和膜蛋白分布的不对称性。
3.4 生物膜的结构与功能
生物膜的流动性
生物膜的流动性由膜脂和膜蛋白的分子运动两方面
组成。 流动性取决于脂肪酸的饱和程度、 烃链长短及胆
固醇的含量，而生物膜的流动性对生物膜功能的发挥有
重要影响。
膜 脂：分子摆动、围绕自身轴线旋转、 脂肪酸链的旋转异构化、侧向扩散和双 层间的翻转。
1972年Singer和Nicholson提出的流动镶嵌模型（fluid mosaic model）。
这一假想模型的基本内容是：膜的共同结构特点是以连续、
流动的脂质双分子层为基架，其中镶嵌着具有不同分子结构、因 而也具有不同生理功能的蛋白质，蛋白质与膜脂、蛋白质与蛋白
质及其与膜两侧生物大分子的相互作用限制了膜的流动性。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
3.3 脂类的结构与性质
水解作用
3.3 脂类的结构与性质
萜类和类固醇类
一般不含脂肪酸，属不可皂化脂 质。
萜类
属简单脂类，是异戊二烯的衍生物。 根据所含异戊二烯的数目，分为单萜、 倍半萜、二萜、三萜、四萜和多萜等。
类固醇类
是环戊烷多氢菲的衍生物。 根据固醇不同来源分为动物固醇、植物 固醇和真菌固醇。 胆固醇是最常见的固醇，是动物固醇的 重要代表。
极性头
Sn-甘油-3-磷酸主链
X为取代基，通常为氨基醇、 肌醇等
3.3 脂类的结构与性质
胆碱 丝氨酸 乙醇胺 肌醇
又名卵磷脂，有控 制动物体代谢、防 止脂肪肝形成的作 用。
X
磷脂酰胆碱
磷脂酰胆碱（PC） 磷脂酰乙醇胺（PE） 磷脂酰丝氨酸（PS） 磷脂酰肌醇（PI）
不同类型的甘油磷脂
3.3 脂类的结构与性质
酮基等
脂肪酸分子的碳链越长，熔点越高；不饱和脂肪酸的熔点比同等 链长的饱和脂肪酸的熔点低
3.3 脂类的结构与性质
必需脂肪酸：指一类维持生命活动所必需，但体内不能合成，必
须从外界摄取的脂肪酸，都属于多不饱和脂肪酸。
亚油酸（LA，18:2 D9,12 ）* a-亚麻酸（ALA，18:3 D9,12,15 ）* 花生四烯酸（AA，20:4 D5,8,11,14 ） 二十碳五烯酸（EPA，20:5 D5,8,11,14,17 ） 二十二碳六烯酸（DHA，22:6 D4,7,10,13,16,19 ） g-亚麻酸（GLA，18:3 D6,9,12 ） 生物膜组织的必需成分 降低胆固醇水平 某些生理调节物质的前体 EPA和DHA和脑组织发育有关
鞘磷脂
对细胞膜的微控功能十分重要，可调节生长因子 受体并为微生物、毒素和病毒提供结合位点。 胞外药物可通过激活鞘磷脂酶水解鞘磷脂，从而 释放神经酰胺，通过其调节多种酶的功能。
鞘氨醇
X为各种含磷酸取代基，如 磷酰胆碱，磷酰乙醇胺等
3.3 脂类的结构与性质
磷脂的性质
两性分子（亲水性脂分子或极性脂类）
磷脂分子在水溶液中存在的结构形式
甘油三酯的理化性质
甘油三酯的性质与其中的脂肪酸性质有关（如熔点：组分中的脂 肪酸碳链越长、饱和度越高则熔点越高）
皂化与皂化值：可用来推算油脂的平均分子质量
皂化1g油脂所需KOH的毫克数
酸败与酸值：测游离脂肪酸含量，表示油脂品质好坏
中和1g油脂中游离脂肪酸所需KOH毫克数 卤化与碘值：可用来测定油脂中脂肪酸的不饱和度 100g油脂所能吸收的碘的克数
3.2 脂类的分类及其生物功能
脂类的分类
根据化学结构和分子组成
单纯脂类（脂酰甘油）
复合脂类（磷脂）
异戊二烯系脂类（萜类，类固醇类） 衍生脂类（前列腺素） 结合脂类（糖脂、脂蛋白）
3.2 脂类的分类及其生物功能
脂类的生物功能
贮存能量和供给能量 脂肪组织可起到保持体温，保护内脏器官的作用 磷脂、少量糖脂和胆固醇是生物膜的重要结构成分 是多种重要生理活性物质的前体 油脂是脂溶性维生素和激素的溶剂 与细胞表面识别、种属特异性和组织免疫等密切相关 某些脂类作为酶的辅因子、光吸收色素或胞内信使
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第三章 脂类化合物
第三章 脂类化合物
3.1 脂类的概念 3.2 脂类的分类及其生物功能 3.3 脂类的结构与性质 3.4 生物膜的结构与功能
3.1 脂类的概念
脂类化合物是机体内一类重要的有机大分子物质。
脂类包括范围很广，其化学结构有很大差异，生理功能
各不相同，但它们有一个共同的物理性质是不溶于水而 溶于苯、乙醚、氯仿及石油醚等有机溶剂（脂溶性）。 脂类广泛分布于一切生物体中， 具有重要的生物学 功能。
膜蛋白的结合方式
3.4 生物膜的结构与功能
生物膜的功能
能量转换 物质转运 信息传递 免疫功能 运动功能
简单扩散 易化扩散 主动运输 基团转位
3.4 生物膜的结构与功能
人工膜技术
脂质体是一种人 工膜。 在水中磷脂分子 亲水头部插入水 中，疏水尾部伸 向空气，搅动后 形成双层脂分子 的球形脂质体， 直径25~1000nm 不等。 脂质体可用于转 基因或制备的药 物，利用脂质体 可以和细胞膜融 合的特点，将药 物送入细胞内部。
3.3 脂类的结构与性质
胆固醇
是两性分子。 是细胞膜和细胞器膜 的重要结构成分。 是血浆脂蛋白的组成 成分。 是体内合成维生素D3 的原料。
7-脱氢胆固醇 维生素D3
3.3 脂类的结构与性质
前列腺素及腊类 前列腺素
广泛存在于许多组织，是一类廿碳不饱 和脂肪酸的衍生物。 有广泛的生物学活性及生理功能。 基本结构为前列烷酸。 各种不同种类的前列腺素区别在于环戊 烷的环结构有所不同。
三种食物脂肪
的脂肪酸组成
3.3 脂类的结构与性质
饱和脂肪酸和 不饱和脂肪酸
的构象比较
3.3 脂类的结构与性质
天然脂肪酸的共性
一般为偶数碳原子 绝大多数不饱和脂肪酸为顺式双键
不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性
动物的脂肪酸是直链的，所含双键可多达6个；细菌中还含有支链 的、羟基的和环丙基的脂肪酸；植物脂肪酸中有含炔基、环氧基、
3.3 脂类的结构与性质
磷脂类 分类
也称磷酸甘油酯， 为磷脂酸的衍生物 分子中含磷酸的复合脂，是生物 膜的重要组成部分
甘油磷脂
磷脂酸
鞘磷脂
由鞘氨醇、磷酸、 脂肪酸、胆碱组成
3.3 脂类的结构与性质
甘油磷脂
甘油C1和C2位上羟基通常被 脂肪酸所酰化 非极性尾
饱和脂肪酸 （如棕榈酸） 不饱和脂肪酸 （如油酸）
3.3 脂类的结构与性质
分类
单脂酰甘油 二脂酰甘油 三脂酰甘油（甘油三酯） 烷基醚酰基甘油
含量最丰富 分为油和脂肪，总称油脂 天然甘油三酯为L构型 甘油的三个羟基被三种相同或 不同的脂肪酸酯化，得到简单 甘油三酯或混合甘油三酯。