第二章_脂类化合物
第二章-生物化学-脂类化学
2.3.1.1 甘油磷脂
甘油磷脂的组成
立体专一编号（Sn）
Sn—二脂酰甘油—3—磷酸
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
重 要 的 甘 油 磷 脂
磷脂酸
磷脂酰乙醇胺 乙醇胺
卵磷脂
胆碱
磷脂酰丝氨酸 丝氨酸
磷脂酰肌醇
肌醇
二磷脂酰甘油（心磷脂）
磷脂酰胆碱（phosphatidy choline） ——卵磷脂
O
CH2-O-C-R 1 R2-C-O-CH O + CH2-O-P -O-CH -CH -N （CH 3 ） 3 2 2 OH 卵磷脂
O
L-α-磷脂酰胆碱
★基本介绍
"卵磷脂"这个词本身由希腊文"Lekiths"派生
出来，意指"蛋黄"， 因为卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"，倍受社会关注，已成为保健品 市场的"黄金产品"。卵磷脂是人体细胞膜的基 本组成部分，细胞膜是细胞的卫士，它决定了 细胞之间能量和信息的传递。人体拥有足够的 卵磷脂，就意味着具有较好的免疫力、代谢力 和生命活力。卵磷脂更多地集中于脑及脑神经 系统、血液循环系统、免疫系统、心、肝、肾 等重要器官中。
原子上的羟基以酯键相连。 是线粒体膜和细菌膜的主要成分，是唯一具有抗原性的磷 脂分子。
缩醛磷脂（plasmalogens）
脂性醛基
存在脑组织和动脉血管，可能有保护血管的作用。
2.3.1.2 鞘氨醇磷脂（sphingomyelin）
CH3(CH2)12-CH=CH-CH-OH NH2-CH CH2-OH 鞘氨醇
生化第二章脂类
使其痉挛而麻痹，与箭毒素作用相同。同时具有心 脏毒素（Cardiotoxin）为细胞毒性，动物实验上可
以使平滑肌及心肌停止收缩，使血压下降，也会破
坏局部组织引起细胞坏死及局部红肿痛，另富含磷 酯酵素A可分解磷酯质，而引起间接溶血作用。
缩醛磷脂 血小板激活因子
2.3 三脂酰甘油的类型
简单三脂酰甘油:三脂酰甘油中的三个脂肪酸都相 同 混合三脂酰甘油:两个或三个都不相同
2.4 三脂酰甘油的理化性质
①溶解度 不溶于水，而溶 于非极性溶剂。甘油二酯和 甘油单酯由于含有羟基，可 形成高度分散态，分散后形 成的小微粒称为微团
②光学性质 甘油三酯的1， 3上的脂肪酸不同时，有光 学活性
胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富，在肝、 肾及表皮组织中的含量也较多，生物体自身也能合 成胆固醇
三、脂类的功能
（储存性脂质） 脂类中的脂肪是生物体内主要的能量贮存物质和重 要的代谢燃料 （结构性脂质） 机体表面的脂类物质可作为生物体对外界的屏障 脂类是构成细胞生物膜系统的主要组成物质 （活性脂质） 脂类物质有助于食物中脂溶性维生素（A、D、E、K） 的消化和吸收，为动物机体提供必需脂肪酸 胞内信号，载体等
Phosphatidylinositol (PI), 磷脂酰肌醇
（1）磷脂酰胆碱
O
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2O P O X
OH
X前体为胆碱：
HO-CH2CH2N+(CH3)3 即X= CH2CH2N+(CH3)3
（1）磷脂酰胆碱
（2）磷脂酰乙醇胺
O
O
CH2 O C R1
脂类化合物
高等陆生动物脂肪中的脂肪酸主要是软脂酸、油酸，并往往含有
硬脂酸。软脂酸及油酸也是哺乳动物乳汁中的主要脂肪酸。此外， 许多动物（特别是反刍动物）的乳中含有相当多的（5%～30%） 短链脂肪酸（C4～C10）。 两栖类及爬行类动物的脂肪含有大量C20及C22不饱和脂肪酸，与 水产动物相似；而鸟类及啮齿类则更接近于其他高等陆生动物
31
二、糖脂
糖脂：指糖（1或1以上个分子）通过其半缩醛羟基以 糖苷键与脂质连接的化合物。
分为 鞘氨醇糖脂 甘油醇糖脂
32
33
三、萜和类固醇
一般不含脂肪酸属不可皂化脂质，在生物体内含量 不多，是重要的生物活性物质。
34
1.萜 (terpene)
属于异戊二烯系脂类，不含脂肪酸，属不皂化物。 可分为：单萜、双萜、三萜、四萜、多萜。
脂类 (Lipids)
脂肪：甘油三酯(Triglycerides, TG) (Fats) 蜡
类脂
磷脂(Phospholipids, PL) 糖脂(Glycolipids, GL)
胆固醇(Cholestrol, CH)
胆固醇脂(Cholestrol ester,CHE)
7
三、脂质的生物学作用 贮存脂质：脂肪和油是很多生物主要的能量贮存形式 结构脂质：磷脂及固醇组成了生物膜约一半的部分 活性脂质：有些脂类虽然数量相对较低，但在酶 的辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳定体、 乳化剂、激素及胞间信息等方面都起着关键作用；
水产动物脂肪中以C20及C22脂肪酸居多，其中不饱和脂肪酸的 含量占绝大部分，种类也很多，饱和脂肪酸仅含少量。淡水鱼类脂 肪中C18不饱和脂肪酸的比例高，而海水鱼类脂肪中则以C20及 C22不饱和脂肪酸含量居优势，如含二十二碳六烯酸（DHA）和二 十碳五烯酸（EPA），具有调节血脂、降低胆固醇和甘油三脂的含 量，防止血管凝固，促进血液循环，预防脑溢血、脑血栓及老年痴
第二章 脂类
第二节 脂肪酸
• 1. 定义和种类：含长烃链的羧酸：饱和、不饱和、多 不饱和脂肪酸。一般不饱和键呈现顺式结构。 • 2. 结构特点：碳骨架线性结构，多偶数碳原子 ☺ 棕榈酸(软脂酸）16:0, 硬脂酸18:0, 油酸18:1∆9c，亚麻 酸18:3∆6c,9c,12c.p83-85 Tab2-2, p86 Fig 2-2 ☺ 物理化学性质：取决于脂肪酸烃链的长度与不饱和度， 如溶解度：越长则越低，熔点：越长越高，不饱和度 越高则越低。 ☺ 脂肪酸的乳化作用：脂肪酸盐具有极性头部，非极性 尾部，两亲化合物，在水中可以乳化脂肪。还有SDS， Triton X-100等。
第五节 糖脂
• 1. 定义：为糖通过半缩醛羟基以糖苷键与脂类相连形 定义： 成的化合物。 成的化合物。 • 2. 分类 鞘糖脂，甘油糖脂和类固醇衍生糖脂 分类:鞘糖脂 鞘糖脂， • 3. 鞘糖脂：指神经酰胺 原子之羟基被糖基化形成 鞘糖脂： 神经酰胺C1原子之羟基被糖基化形成 的糖苷化合物。单糖主要包括： 葡萄糖 半乳糖， 葡萄糖， 的糖苷化合物。单糖主要包括：D-葡萄糖，半乳糖， N-乙酰葡萄糖胺，N-乙酰半乳糖胺，唾液酸等。脂 乙酰葡萄糖胺， 乙酰半乳糖胺 唾液酸等。 乙酰半乳糖胺， 乙酰葡萄糖胺 肪酸以16-24C的饱和或不饱和脂肪酸为主，少量羟基 的饱和或不饱和脂肪酸为主， 肪酸以 的饱和或不饱和脂肪酸为主 脂肪酸。根据是否含唾液酸或硫酸成分，分为： 脂肪酸。根据是否含唾液酸或硫酸成分，分为：
p86
• 3. 必需多不饱和脂肪酸：亚油酸、亚麻酸 omega-6和3系列，人体不能合成。 • 4. 类二十碳烷：20碳PUFA是前体，前列腺素PG • 第三节：Triacylglycerol • 常温下液体，油，固体：脂 • 1. 化学通式： • 2. 甘油的beta碳原子：手性原子中心 • 3.物理化学性质： • ☺物理性质：无色、无嗅、无味的固体或液体，密度 小于水 • ☺化学性质：
生物化学第三版 习题答案 第二章
第二章脂类Lipids重点：磷脂、糖脂一、脂类的概念不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。
脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。
二、分类（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡（2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。
（3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。
（4）衍生脂：上述脂类的水解产物，包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。
（5）结合脂类：糖脂、脂蛋白三、脂类的生物学功能脂类的生物学功能也多种多样：①生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂)；②能量贮存形式(动物、油料种子的甘油三酯)；③激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类)；④生长因子；⑤抗氧化剂；⑥化学信号(如)；⑦参与信号识别和免疫（糖脂）；⑧动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。
第一节脂肪酸及其衍生物一、脂肪酸绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(也有分支的或含环的脂肪酸)。
不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异物体。
但生物体内大多数是顺式结构。
不饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。
因此，不饱和脂肪酸的熔点低。
脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。
1、必需脂肪酸essential fatty acids植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。
但是，哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和亚麻酸），称为必需脂肪酸。
亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。
花生四烯酸可由亚油酸在体内合成。
P52 表2—3某些油脂的脂肪酸组成2、皂化值（评估油的质量）完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数，称皂化值。
2 脂类化学答案
第二章脂类化学一、填充题1．脂类是由醇和脂肪酸等所组成的酯类及其衍生物。
2．脂类化合物具有以下三个特征溶于脂溶剂、为酯类及其衍生物、能被生物体利用。
3．固醇类化合物的核心结构是环戊烷多氢菲。
4．磷脂酰胆碱（卵磷脂）分子中磷酰胆碱为亲水端，脂肪酸碳氢链为疏水端。
5．磷脂酰胆碱（卵磷脂）是由甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱组成。
6．哺乳动物的必需脂肪酸是亚油酸和亚麻酸。
7．鞘磷脂分子由鞘氨醇、脂肪酸和磷脂酰胆碱三部分组成。
8. 叶绿醇含4个异戊二烯单位属二萜化合物。
9. 植物中含三个双键的脂肪酸有α-亚麻酸、γ-亚麻酸及桐油酸。
二、是非题1．自然界中常见的不饱和脂酸多具有反式结构。
×2．磷脂是中性脂。
×3．天然存在的磷脂是L-构型。
√4．植物油和动物脂都是脂肪。
√5．脂肪的皂化价高表示含低相对分子质量的脂酸少。
×6．胆固醇为环状一元醇，不能皂化。
√7．脂肪和胆固醇都属脂类化合物，它们的分子中都含有脂肪酸。
×8．磷脂和糖脂都属于两亲化合物。
√9．胆固醇分子中无双键，属于饱和固醇。
×10．所有脂类均含有脂酰基。
×11. 哺乳动物体中也能合成不饱和脂肪酸。
√12. 某些类固醇类化合物具有激素功能，对代谢有调节作用。
√13. 油脂酸败后具有刺鼻的臭味，是因为产生了醛类和酮类物质。
√14. 甘油磷脂中，甘油的第二个碳原子羟基常与饱和脂肪酸结合。
×15. 构成萜类化合物的基本成分是异戊二烯分子。
√三、选择题1．下列有关甘油三酯的叙述，哪一个不正确？（B ）（A）甘油三酯是由一分子甘油与三分子脂酸所组成的酯（B）任何一个甘油三酯分子总是包含三个相同的脂酰基（C）在室温下，甘油三酯可以是固体，也可以是液体（D）甘油三酯可以制造肥皂2．脂肪的碱水解称为（ C ）（A）酯化（B）还原（C）皂化（D）水解3．卵磷脂含有的成分为（B ）（A）脂酸，甘油，磷酸，乙醇胺（B）脂酸，磷酸，胆碱，甘油（C）磷酸，脂酸，丝氨酸，甘油（D）脂酸，磷酸，胆碱4．下列哪个是饱和脂酸？（ D ）（A）油酸（B）亚油酸（C）花生四烯酸（D）棕榈酸5、关于脂肪酸的叙述，错误的是（ A ）（A）不饱和脂肪酸的第一个双键均位于9～10碳原子之间(B)高等植物中的不饱和脂肪酸属顺式结构 (C) 花生四烯酸在植物中不存在(D) 膜脂肪酸的过氧化作用破坏了膜的结构和功能 (E) 细菌中只存在单不饱和脂肪酸6．关于甘油磷脂的叙述，错误的是（ C ）（A）在pH7时卵磷脂和脑磷脂以兼性离子存在（B）用弱碱水解甘油磷脂可生成脂肪酸金属盐（C）甘油磷脂可用丙酮提取（E）甘油磷脂与鞘磷脂的主要差别在于所含醇基不同7．关于油脂的化学性质，错误的是（ B ）（A）油脂的皂化值大时说明所含的脂肪酸分子小（B）酸值低的油脂其质量也差（C）向油脂中加入抗氧化剂是为了除去氧分子（D）油脂的乙酰化值大时，其分子巾所含的羟基也多（E）氢化作用可防止油脂的酸败四、名词解释：1．酸值2．碘值3．乙酰值4．皂化值5.脂质五、计算题：1．已知一软脂酰二硬脂酰甘油的相对分子质量为862，计算其皂化价。
脂类化合物
脂类化合物一、概述脂类化合物是指由长链脂肪酸和甘油组成的三酯，以及其他一些与之相关的化合物，如磷脂、固醇和类固醇等。
它们是生命体中重要的能量来源和结构组分，同时也参与了许多生物学过程。
二、分类1. 三酯三酯是由甘油和三个脂肪酸分子结合而成的化合物。
它们在动植物体内都有广泛的分布，是储存能量的重要形式。
人体内大部分的脂肪都以三酯形式存在于脂肪细胞中，供身体需要时进行代谢。
2. 磷脂磷脂是一类含有磷酸基团的复杂脂质，包括磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺等。
它们是细胞膜主要的构成单元之一，在维持细胞结构和功能中起着至关重要的作用。
3. 固醇固醇是一类含有四环结构并带有一个羟基或其他官能基团的化合物。
其中最著名的是胆固醇，它是细胞膜中的重要组成部分，同时也是合成许多激素和维生素D的前体。
4. 类固醇类固醇是一类具有四环结构并带有一个或多个氧原子的化合物，包括许多激素和荷尔蒙等。
它们在人体内具有广泛的生理作用，如调节代谢、免疫反应和性腺发育等。
三、生理功能1. 能量来源三酯是生命体中主要的能量来源之一。
当身体需要能量时，三酯会被分解为甘油和脂肪酸，并在线粒体内进行代谢产生ATP。
2. 细胞结构与功能磷脂是细胞膜主要的构成单元之一，在维持细胞结构和功能中起着至关重要的作用。
磷脂还参与了许多信号传导过程和细胞凋亡等重要生物学过程。
3. 激素合成固醇是合成许多激素和荷尔蒙的前体。
在肾上腺中合成的皮质醇和醛固酮就是由胆固醇合成而来的。
4. 免疫反应类固醇在免疫反应中发挥着重要的作用。
肾上腺素和去甲肾上腺素可以增强机体对应激的反应，促进免疫细胞的增殖和分化。
四、摄入与代谢1. 摄入脂类化合物主要来源于食物，如动物性食品（肉类、乳制品等）和植物油等。
其中，三酯是脂肪摄入量最多的形式之一。
2. 代谢当人体需要能量时，三酯会被分解为甘油和脂肪酸，并在线粒体内进行代谢产生ATP。
胆固醇也可以通过代谢转化为其他化合物或排出体外。
3. 危害虽然脂类化合物对人体有许多重要作用，但长期过量摄入会导致许多健康问题，如高血压、高血脂、心血管疾病等。
第二章 脂类
1.鞘糖脂
• 是以神经酰胺为母体的化合物。 • 是神经酰胺的1-位羟基被糖基化形 成的 • 组成：醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖
（1）脑苷脂
脑苷脂由一个单糖与神经酰胺构成。
（2）神经节苷脂 是含唾液酸的鞘糖脂。
• 鞘糖脂是细胞膜的组分，其糖结构突出于质 膜表面，与细胞识别和免疫有关。 • 位于神经细胞的还与神经传递有关。
按皂化性质
可皂化脂质：能被碱水解而产生皂 （脂肪酸盐） 不可皂化脂质： 固醇类、萜 极性脂质
按极性
非极性脂质
（三）生物学功能
• 贮存脂质：
三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、 骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
可大量储存 功能效率高 占空间少
• 结构脂质：
磷脂、糖脂、胆固醇是构成生物膜的主要成分。 膜脂共同特点： 有极性头（亲水部分）和非极性尾（疏水部分）
• CAT（Catalase）
• GSHPX（Glutathione peroxidase）
• VE
四、衍生脂
固醇类、萜
一般不含脂肪酸 属于不可皂化脂
（一）萜类
•是异戊二烯的衍生物。
•根据含有异戊二烯的数目分为单萜，倍半萜，二萜， 三萜、多萜等。 •维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜,天然 橡胶也是多萜。
（二）类固醇
类固醇以环戊烷多氢菲为基本结构。
分为固醇类和固醇衍生物类
胆固醇
•胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富; •胆固醇是高等动物生物膜的重要成分; •类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固 醇的衍生物。
有关生物膜的两点说明：
• 生物膜中分子间作用力：主要有静电力、疏水作
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④ 磷脂分子中有极性头和非极性尾
凡分子中含有极性基和非极性基的 化合物称两亲化合物（amphipathic compound）
磷脂的性质
微团
糖
化学组成 化学本质 溶解性 C、H、O （N、S） 醛、酮 溶于水 （水溶性）
脂
C、H、O （N、P） 酯 溶于有机溶剂 （脂溶性）
二、脂肪酸
脂肪酸（fatty acid, FA）
自然界存在的脂肪酸的特点： 1.双数碳原子；C4—C28 2.直链为主； 3.饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸；
4.不饱和脂肪酸：顺式为主；
甘油醇磷脂通式
甘油 + 脂肪酸 + 磷酸 + X 甘油磷酸 → 磷脂酸 → 甘油醇磷脂
甘油醇磷脂 ：
非极性尾部
"kink" due to double bond
polar non-polar
极性头部
天然存在的甘油醇磷脂都是L型的
（1）甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名
1967年 IUPAC-IUB（International Union of Pure and Applied chemistry - International Union of Biochemistry）国际理论和应用化学协会以及国际 生物化学协会建议采用立体专一编号
• 酸性糖鞘脂-----含有N-乙酰神经氨酸，即唾液酸 神经节苷脂：鞘氨醇、脂肪酸、半乳糖、葡萄糖、 唾液酸
脑苷脂
神经节苷脂
鞘糖脂
• 鞘糖脂与鞘磷脂相似， 因极性基团不同，形成 不同类型的鞘脂。如右 图：含有糖基的，称为 鞘糖脂；含有磷酸的称 为鞘磷脂。 • 鞘糖脂由脂肪酸、鞘氨 醇和糖组成。
鞘糖脂的生物学作用
双层膜
脂质体
⑤ 水解
甘油醇磷脂
H +或
OH
-
脂酸 ＋ 甘油磷酸 ＋ X 基团
磷酸单酯酶
甘油 ＋ 磷酸
酶水解：
鞘氨醇磷脂
神经氨基醇 + 脂肪酸 + 磷酸 + X
神经氨基醇：鞘氨醇， 十八碳不饱和氨基醇；
2-氨基-4-十八碳烯-1，3-二醇；
鞘氨醇（神经醇）
神经酰胺
鞘磷脂（神经醇磷脂）
鞘磷脂
• 鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱等组成的脂类。
•
•
脂类的概念
脂肪酸
•
•
单脂
复脂
•
类脂
（三）脂类的化学概念和分类
1．脂类的化学概念
脂类Lipid，也称脂质
元素组成：C、H、O，有的还含有N、P等。
化学观点: 脂肪酸+醇→酯，酯的衍生物
（三）脂类的化学概念和分类
• 由脂肪酸与醇组成的酯（ester）及其衍 生物
• 脂肪酸（fatty acid）— C4～C34的一元羧酸
第二章
脂类化学
脂类的分布和功能
（一）分布
（二）脂类的主要生理功能
1．提供能量。 人体内氧化1g脂肪可得到38KJ热能 氧化1g糖或蛋白质只能得到17KJ热能
2．保护作用和御寒作用
3．为脂溶性物质提供溶剂，促进人及动物体吸收脂溶性物质。 4．提供必需脂酸。 5．构建生物膜。 6．脂类作为细胞表面的物质，与细胞识别、免疫等密切相关。 7．有些脂类还具有维生素和激素的功能。
葡萄糖
乳糖苷脂酰鞘氨醇 （红细胞糖苷脂） 神经节苷脂
二、三或四糖
寡糖复合物
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糖 脂 glycolipids
糖脂
是指含一个或多个糖基的脂类，糖和脂质以共价 键结合。 根据与脂肪酸酯化的醇(鞘氨醇或甘油)不同，糖 脂可分为：
糖 脂 glycolipids
• 甘油醇糖脂----脂肪酸、甘油醇、糖 主要存在于绿色植物中，又称植物糖脂；
• 鞘糖脂作为各种细胞质膜及细胞内膜不可缺少的成分，生 物学作用相当复杂。
– 糖脂作为膜的结构成分可改变膜的物理性质，如赋予质膜一定的 刚性，使膜处于最适于发挥其作用的物理状态。 – 由于糖脂具有抗原性，质膜中的糖脂可作为表面抗原。例如， ABO(H)、Ii、Lea/ Leb等血型抗原决定簇不仅存在于红细胞及其 他非红细胞质膜的糖蛋白糖链的末端，亦存在于质膜鞘糖脂糖链 的末端。
皂化价---完全皂化1g脂肪所消耗的KOH的mg数。 计算脂肪的平均分子量；
3×56×1000 皂化价
TG平均Mr ＝
② 由不饱和脂酸产生的性质
• 不饱和脂肪中的不饱和脂肪酸双键加氢而成饱和
脂，称为氢化。 • 油的硬化；
A．氢化： —CH＝CH－ Ni or Pd or Pt 加氢 —CH2－CH2－
① 磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline, PC）： 也称卵磷脂（lecithin）
X = 胆碱 1847年从鸡蛋中提取得到； 白色蜡状固体，极易吸水，暴露在空气中后变为棕黑色胶状物。 不溶于丙酮，但溶于乙醚和乙醇；
胆碱的生物功能
（1）乙酰胆碱是重要的神经递质，传导神经冲动。 （2）防止脂肪肝。 （3）生物体内的甲基供体。
—CH－CH－ I I
碘值（价）（iodine number or value）:
100g脂肪能吸收碘的g数。
C．氧化：
温和条件下氧化（如空气）
＋酸等
过氧化物
CH
CH
O2
CH O
CH O
聚合
CH O
CH O
过氧化物
x
固体薄膜
脂质的干化
强氧化剂---O3, 臭氧化物；水解；
CH
CH
O3
O HC O
O CH
水解 醛＋醛酸
例：
臭氧化物
O3 CH3(CH2)7CH=CH(CH 2)7COOH
O
O
CH3(CH2)7CH CH (CH2)7COOH O
油酸臭氧化物
水解
CH3(CH2)7CHO + OHC(CH2)7COOH+ H2O2
壬醛 壬醛酸
D．酸败（rancidity）
③ 由羟基脂酸产生的性质---乙酰化
KOH乙酰值（价）：
中和1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需的mg数。
甘油三酯的功能：
• 供能、贮能 • 隔热、保温
• 缓冲、保护
• 脂溶剂
蜡 Wax
蜡 Wax= 高级一元酸 + 高级一元醇
不溶于水 熔点比脂肪高 不能被水解 不能被氧化 不会酸败
脂肪酸构象差别
• 饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的构象：
饱和脂肪酸：C-C单键，自由转动，完全伸展； 不饱和脂肪酸：C=C双键，不能自由转动，碳氢 链弯曲；
③ 脂酸的空间构象
棕榈酸 16:0 软脂酸
硬脂酸 18:0
油酸 18:1(9)
亚油酸 18:2(9,12)
亚麻酸 18:3(9,12,15) 花生四烯酸 20:4(5,8,11,14)
立体专一编号（stereospecific numbering, Sn）
1
CH2OH HO C H
3 2
CH2OH CH2OH HO C H
3 2 1
CH2OH O P OH OH H C OH CH2 O O P OH
CH2 O
Sn-甘油-3-磷酸
OH Sn-甘油-1-磷酸
（2）几种重要的甘油醇磷脂的结构
保护作用
防水作用
防止水分蒸发
防止寄生虫侵害
蜂蜡、虫蜡、羊毛蜡
复脂
• 磷脂（phospholipids）: 甘油醇磷脂----脂肪酸、甘油、磷酸、含氮碱基 神经氨基醇磷脂----脂肪酸、神经醇、磷酸、含氮碱基
（一）磷脂（phospholipid ）
1．甘油醇磷脂（glycerophosphatide）
酸败的概念 : 水解性酸败：由于光、热或微生物的作用，使油脂水解生成脂 酸，低级脂酸有臭味，称水解性酸败。 氧化性酸败：由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生醛和酮 等，称氧化性酸败。 酸值（价）（acid number or value）：中和1g油脂中的自由 脂酸所需KOH的mg数。
怎样防止酸败?
X = 氨基乙醇 or 丝氨酸
1889年从脑组织和神经 组织中提取，常与卵磷脂 共存。
性质: 不稳定，容易吸水，在空 气中氧化为棕黑色物质； 不溶于丙酮和乙醇； （区分卵磷脂和脑磷脂）
X = 肌醇 （肌-肌醇） 不含N
缩醛磷脂：也称生醛磷脂或磷脂酰缩醛
C1 :
O
CH
α
β
CH R （区别：脂性醛基或称α、β一不饱和醚
（2）复脂（complex lipid） • 复脂 = 脂肪酸 + 醇 + 非脂类物质
脂肪酸 + 醇 + 糖、含氮碱基等 …… 糖脂 脂肪酸 + 醇 + 磷酸、含氮碱基等…… 磷脂
磷脂: 含磷酸的单脂衍生物 糖脂: 含糖的单脂衍生物
• 类 脂 = 萜类化合物； 甾类（固醇类）化合物；
脂与糖的比较：
非极性分子（中性脂）； 比重小于1； 脂溶性（Soxhlet法抽提） ； 熔点不确定（脂fat、油oil） 折光性
3．脂肪的性质
（2）化学性质 ① 由酯键产生的性质——水解和皂化
• 水解（皂化作用）：
甘油三酯可以被酸、碱及脂酶（lipase）水解； 甘油三酯的碱水解称为皂化作用。 • 高级脂肪酸的金属盐称为皂。 钾皂、钠皂；-----溶于水 钙皂、镁皂；-----难溶于水
9-10、12-13、15-16；