第二章脂类Lipids
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第2章-脂类物质
第2章 脂类物质 （Lipids）
1.1 概述 1.2 脂肪的结构和组成 1.3 油脂的物理性质 1.4 油脂在加工和储藏中的化学性质
1.1 概述 （Introduction）
脂类（lipids）：是生物体内一大类溶于大部分有机溶 剂而不溶于水的疏水性物质。分为脂肪和类脂。
99%的植物和ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ物脂类是脂肪酸甘油酯（甘油三酰 酯），习惯上将它们称为脂（fat）和油（oil）。
也有不符定义的脂质，如卵磷脂（微溶于水不溶于丙 酮）、鞘磷脂和脑磷脂（不溶于乙醚）。
脂肪在食品中的功能
热量最高的营养素(39.58kJ/g) 提供必需脂肪酸 脂溶性维生素的载体 提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具有造型
功能 赋予油炸食品香酥的风味 是传热介质
分类（Classification）
EPA 20:5 5c8c11c14c17c 鲸蜡烯酸 22:1 11c 芥酸 22:1 13c DHA 22:6 5c8c11c14c17c20c
主要分布 鱼油 鱼油、乳脂 各种动植物油脂 蓖麻油、花生油
玉米花生棉子大豆等油 常与亚油酸共存，亚麻油 中最多 个别植物油如夜来香油 常与亚油酸共存，花生油 中最多
饱和
不饱和
天然油脂中一些常见的饱和脂肪酸
系统名称 丁酸 己酸 辛酸 葵酸 十二碳酸 十四碳酸 十六碳酸 十八碳酸 二十碳酸 二十二碳酸 二十四碳酸
俗名 碳原子数
主要分布
酪酸
4
牛乳
6
牛乳
8
乳脂、椰脂
10
乳脂、棕榈脂
月桂酸 12 乳脂、棕榈油、椰子油
肉豆寇酸 14
乳脂、椰子油
棕榈酸 16
一切油脂
硬脂酸 18
1.1 概述 1.2 脂肪的结构和组成 1.3 油脂的物理性质 1.4 油脂在加工和储藏中的化学性质
1.1 概述 （Introduction）
脂类（lipids）：是生物体内一大类溶于大部分有机溶 剂而不溶于水的疏水性物质。分为脂肪和类脂。
99%的植物和ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ物脂类是脂肪酸甘油酯（甘油三酰 酯），习惯上将它们称为脂（fat）和油（oil）。
也有不符定义的脂质，如卵磷脂（微溶于水不溶于丙 酮）、鞘磷脂和脑磷脂（不溶于乙醚）。
脂肪在食品中的功能
热量最高的营养素(39.58kJ/g) 提供必需脂肪酸 脂溶性维生素的载体 提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具有造型
功能 赋予油炸食品香酥的风味 是传热介质
分类（Classification）
EPA 20:5 5c8c11c14c17c 鲸蜡烯酸 22:1 11c 芥酸 22:1 13c DHA 22:6 5c8c11c14c17c20c
主要分布 鱼油 鱼油、乳脂 各种动植物油脂 蓖麻油、花生油
玉米花生棉子大豆等油 常与亚油酸共存，亚麻油 中最多 个别植物油如夜来香油 常与亚油酸共存，花生油 中最多
饱和
不饱和
天然油脂中一些常见的饱和脂肪酸
系统名称 丁酸 己酸 辛酸 葵酸 十二碳酸 十四碳酸 十六碳酸 十八碳酸 二十碳酸 二十二碳酸 二十四碳酸
俗名 碳原子数
主要分布
酪酸
4
牛乳
6
牛乳
8
乳脂、椰脂
10
乳脂、棕榈脂
月桂酸 12 乳脂、棕榈油、椰子油
肉豆寇酸 14
乳脂、椰子油
棕榈酸 16
一切油脂
硬脂酸 18
第2章 脂质
△编码体系 ω编码体系 编码体系 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
亚麻酸 18:3ω3, 6, 9ω3 156 12
ω9
9 ∆
HO
C O
C H2
H2C OH HC OH C OH H2
H2O
脂肪酸1 脂肪酸
H2 C C O C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C CH3
H2O
H2C O HO CH C OH H2
单酯酰甘油
国际生物化学命名委员会推荐采用立 体专一编号或称sn-系统
H2C OH HC OH C OH H2
α β
α
手性原中心。 β碳——手性原中心。S-原 手性原中心 sn系统实际上是把 ，R-原sn系统实际上是把 甘油的手性β碳都看成是L 甘油的手性β碳都看成是L型的。 型的。
三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油脂称为油，为固态 三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油脂称为油， 的称为脂或脂肪。植物性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。 的称为脂或脂肪。植物性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。 生物体内含量最为丰富的脂类物质 3、三酰甘油的理化性质 颜色和气味：无色、无嗅、无味。 颜色和气味：无色、无嗅、无味。天然油脂的颜色来自非油脂物质 。 密度和溶解度：密度小于1 一般在0.91~0.94之间； 0.91~0.94之间 密度和溶解度：密度小于1g/cm3，一般在0.91~0.94之间；不溶于 略溶于低级纯，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、 水，略溶于低级纯，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、苯。 熔点： 熔点： 化学性质 （1）水解与皂化：在酸、碱或脂酶作用下水解为脂肪酸和甘油。 水解与皂化：在酸、碱或脂酶作用下水解为脂肪酸和甘油。 提问：肥皂是怎么做的？ 提问：肥皂是怎么做的？ 皂化反应— 皂化反应 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。 皂化值——皂化1g油脂所需要的KOH mg数。 皂化1 油脂所需要的KOH mg数 皂化值 皂化
亚麻酸 18:3ω3, 6, 9ω3 156 12
ω9
9 ∆
HO
C O
C H2
H2C OH HC OH C OH H2
H2O
脂肪酸1 脂肪酸
H2 C C O C H2 C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C C H2 H2 C CH3
H2O
H2C O HO CH C OH H2
单酯酰甘油
国际生物化学命名委员会推荐采用立 体专一编号或称sn-系统
H2C OH HC OH C OH H2
α β
α
手性原中心。 β碳——手性原中心。S-原 手性原中心 sn系统实际上是把 ，R-原sn系统实际上是把 甘油的手性β碳都看成是L 甘油的手性β碳都看成是L型的。 型的。
三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油脂称为油，为固态 三酰甘油脂又称油脂，常温下为液态的油脂称为油， 的称为脂或脂肪。植物性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。 的称为脂或脂肪。植物性三酰甘油脂多为油，动物多为脂。 生物体内含量最为丰富的脂类物质 3、三酰甘油的理化性质 颜色和气味：无色、无嗅、无味。 颜色和气味：无色、无嗅、无味。天然油脂的颜色来自非油脂物质 。 密度和溶解度：密度小于1 一般在0.91~0.94之间； 0.91~0.94之间 密度和溶解度：密度小于1g/cm3，一般在0.91~0.94之间；不溶于 略溶于低级纯，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、 水，略溶于低级纯，易溶于乙醚、石油醚、氯仿、苯。 熔点： 熔点： 化学性质 （1）水解与皂化：在酸、碱或脂酶作用下水解为脂肪酸和甘油。 水解与皂化：在酸、碱或脂酶作用下水解为脂肪酸和甘油。 提问：肥皂是怎么做的？ 提问：肥皂是怎么做的？ 皂化反应— 皂化反应 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。 动植物油脂在氢氧化钠或氢氧化钾作用下水解生成的脂肪酸盐。 皂化值——皂化1g油脂所需要的KOH mg数。 皂化1 油脂所需要的KOH mg数 皂化值 皂化
第二章 脂类的化学 PPT课件
第二章 脂类的化学
第一节 脂类的概念、分类及 生理功能
一、脂类的概念
脂类(lipid)：脂肪和类脂的总称
元素组成：
C 、 H 、 O 、 N 、P 、S 共同理化性质： 不溶于水而溶于有机溶剂
二、脂类的分类
按照它的化学组成分为： 甘油三酯（三酰甘油） 单纯脂类 蜡 甘油磷脂 磷脂 鞘磷脂 复合脂类 鞘脂 鞘糖脂 糖脂 甘油糖脂 衍生脂类 取代烃 固醇类（甾类） 萜 其他脂质
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
1 2 A 3 4 5 6 11 H 10 9 H B 12 H C H 8 7 13 17 D 14 H 15 16
动物固醇
胆固醇
植物固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
硬脂酸（18C）
油酸（18:1）
亚油酸（18:2） α -亚麻酸（18:3）花生四烯酸（20:4）
不饱和脂肪酸的命名
系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置 ω或n编码体系：从脂肪酸的甲基碳起计算碳原子顺序 △编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
鞘脂(sphingolipid)：含鞘氨醇或二氢鞘氨醇 的脂类。
鞘脂
鞘 氨 醇
鞘磷脂
FA
鞘 氨 醇 鞘 氨 醇
FA
Pi
XLeabharlann 鞘糖脂FA 糖神经鞘磷脂
鞘 氨 醇 磷酸胆碱 脂 肪 酸
第一节 脂类的概念、分类及 生理功能
一、脂类的概念
脂类(lipid)：脂肪和类脂的总称
元素组成：
C 、 H 、 O 、 N 、P 、S 共同理化性质： 不溶于水而溶于有机溶剂
二、脂类的分类
按照它的化学组成分为： 甘油三酯（三酰甘油） 单纯脂类 蜡 甘油磷脂 磷脂 鞘磷脂 复合脂类 鞘脂 鞘糖脂 糖脂 甘油糖脂 衍生脂类 取代烃 固醇类（甾类） 萜 其他脂质
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
1 2 A 3 4 5 6 11 H 10 9 H B 12 H C H 8 7 13 17 D 14 H 15 16
动物固醇
胆固醇
植物固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
硬脂酸（18C）
油酸（18:1）
亚油酸（18:2） α -亚麻酸（18:3）花生四烯酸（20:4）
不饱和脂肪酸的命名
系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置 ω或n编码体系：从脂肪酸的甲基碳起计算碳原子顺序 △编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
鞘脂(sphingolipid)：含鞘氨醇或二氢鞘氨醇 的脂类。
鞘脂
鞘 氨 醇
鞘磷脂
FA
鞘 氨 醇 鞘 氨 醇
FA
Pi
XLeabharlann 鞘糖脂FA 糖神经鞘磷脂
鞘 氨 醇 磷酸胆碱 脂 肪 酸
第二节 脂类(lipids)
二、碳水化合物的生理功能
（二）构成机体成分和参与细胞多种活动
※由糖参与构成的糖蛋白、黏蛋白、糖脂和核酸等， 参与构成细胞核、细胞膜、细胞间质和结缔组织、 神经鞘等组织，某些糖类还是构成一些具有重要生 理功能的物质如抗体、酶、血型物质和激素的组成 成分。
二、碳水化合物的生理功能
（三）调节脂肪酸代谢 ※三羧酸循环是糖、脂肪、糖白质分解代谢中彻底氧
一、碳水化合物的分类
2 膳食纤维的重要性
膳食纤维对促进良好的消化和排泄固体废物 有着举足轻重的作用。适量地补充纤维素，可使 肠道中的食物增大变软，促进肠道蠕动，从而加 快了排便速度，防止便秘和降低肠癌的风险。
纤维素还可调节血糖，有助预防糖尿病。
可以减少消化过程对脂肪的吸收，从而降低血 液中胆固醇、甘油三脂的水平，防治高血压、心 脑血管疾病的作用。
糖原、淀粉、膳食纤维*。
一、碳水化合物的分类
*膳食纤维：是存在于食物中的各类纤维， 不能被人体消化吸收。
① 不溶性纤维：纤维素、半纤维素、木质 素，主要存在于麦麸、全麦和米糠中，能起到 促进肠胃蠕动的作用；
② 可溶性纤维：果胶、树胶、粘胶，主要 存在于各类水果、蔬菜，尤其是燕麦、豆类、 海藻、苹果中，可降低胆固醇、保护心脏。
八、脂肪的膳食来源
▪ 饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸（动物的脂肪组 织和肉类）。
▪ 不饱和脂肪酸（植物种子）。 ▪ 亚油酸（植物油）。 ▪ 亚麻酸（豆油、紫苏籽油）。 ▪ EPA、DHA（海产品、深海鱼油）。 ▪ 磷脂（蛋黄、肝脏、大豆、花生）。 ▪ 胆固醇（脑、肝、肾、蛋、肉、奶）。
九 保健食品 核桃
有高血压、糖尿病等危险因素的人群，如果出 现“坏胆固醇”升高则尤需警惕，因为“坏胆 固醇”更容易在这些高危人群的血管中形成斑 块，造成血管硬化狭窄，甚至破裂，引起缺血 或梗塞的发生。
第二章 脂类 Lipids
第二章脂类 Lipids重点：磷脂、糖脂一、 脂类的概念不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。
脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。
二、 分类（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡（2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。
（3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。
（4）衍生脂：上述脂类的水解产物，包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。
（5）结合脂类：糖脂、脂蛋白三、 脂类的生物学功能脂类的生物学功能也多种多样：①生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂)；②能量贮存形式(动物、油料种子的甘油三酯)；③激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类)；④生长因子；⑤抗氧化剂；⑥化学信号(如)；⑦参与信号识别和免疫（糖脂）；⑧动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。
第一节脂肪酸及其衍生物一、 脂肪酸绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(也有分支的或含环的脂肪酸)。
不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异物体。
但生物体内大多数是顺式结构。
不饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。
因此，不饱和脂肪酸的熔点低。
脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。
1、必需脂肪酸 essential fatty acids植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。
但是，哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和亚麻酸），称为必需脂肪酸。
亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。
花生四烯酸可由亚油酸在体内合成。
2、皂化值（评估油的质量）完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数，称皂化值。
用来评估油脂的质量。
脂类化合物
呆、减少动脉硬化及高血压，促进脑部和眼睛的发育等功效。 DHA和EPA俗称为脑黄金。
高等陆生动物脂肪中的脂肪酸主要是软脂酸、油酸，并往往含有
硬脂酸。软脂酸及油酸也是哺乳动物乳汁中的主要脂肪酸。此外， 许多动物（特别是反刍动物）的乳中含有相当多的（5%～30%） 短链脂肪酸（C4～C10）。 两栖类及爬行类动物的脂肪含有大量C20及C22不饱和脂肪酸，与 水产动物相似；而鸟类及啮齿类则更接近于其他高等陆生动物
31
二、糖脂
糖脂：指糖（1或1以上个分子）通过其半缩醛羟基以 糖苷键与脂质连接的化合物。
分为 鞘氨醇糖脂 甘油醇糖脂
32
33
三、萜和类固醇
一般不含脂肪酸属不可皂化脂质，在生物体内含量 不多，是重要的生物活性物质。
34
1.萜 (terpene)
属于异戊二烯系脂类，不含脂肪酸，属不皂化物。 可分为：单萜、双萜、三萜、四萜、多萜。
脂类 (Lipids)
脂肪：甘油三酯(Triglycerides, TG) (Fats) 蜡
类脂
磷脂(Phospholipids, PL) 糖脂(Glycolipids, GL)
胆固醇(Cholestrol, CH)
胆固醇脂(Cholestrol ester,CHE)
7
三、脂质的生物学作用 贮存脂质：脂肪和油是很多生物主要的能量贮存形式 结构脂质：磷脂及固醇组成了生物膜约一半的部分 活性脂质：有些脂类虽然数量相对较低，但在酶 的辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳定体、 乳化剂、激素及胞间信息等方面都起着关键作用；
水产动物脂肪中以C20及C22脂肪酸居多，其中不饱和脂肪酸的 含量占绝大部分，种类也很多，饱和脂肪酸仅含少量。淡水鱼类脂 肪中C18不饱和脂肪酸的比例高，而海水鱼类脂肪中则以C20及 C22不饱和脂肪酸含量居优势，如含二十二碳六烯酸（DHA）和二 十碳五烯酸（EPA），具有调节血脂、降低胆固醇和甘油三脂的含 量，防止血管凝固，促进血液循环，预防脑溢血、脑血栓及老年痴
高等陆生动物脂肪中的脂肪酸主要是软脂酸、油酸，并往往含有
硬脂酸。软脂酸及油酸也是哺乳动物乳汁中的主要脂肪酸。此外， 许多动物（特别是反刍动物）的乳中含有相当多的（5%～30%） 短链脂肪酸（C4～C10）。 两栖类及爬行类动物的脂肪含有大量C20及C22不饱和脂肪酸，与 水产动物相似；而鸟类及啮齿类则更接近于其他高等陆生动物
31
二、糖脂
糖脂：指糖（1或1以上个分子）通过其半缩醛羟基以 糖苷键与脂质连接的化合物。
分为 鞘氨醇糖脂 甘油醇糖脂
32
33
三、萜和类固醇
一般不含脂肪酸属不可皂化脂质，在生物体内含量 不多，是重要的生物活性物质。
34
1.萜 (terpene)
属于异戊二烯系脂类，不含脂肪酸，属不皂化物。 可分为：单萜、双萜、三萜、四萜、多萜。
脂类 (Lipids)
脂肪：甘油三酯(Triglycerides, TG) (Fats) 蜡
类脂
磷脂(Phospholipids, PL) 糖脂(Glycolipids, GL)
胆固醇(Cholestrol, CH)
胆固醇脂(Cholestrol ester,CHE)
7
三、脂质的生物学作用 贮存脂质：脂肪和油是很多生物主要的能量贮存形式 结构脂质：磷脂及固醇组成了生物膜约一半的部分 活性脂质：有些脂类虽然数量相对较低，但在酶 的辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳定体、 乳化剂、激素及胞间信息等方面都起着关键作用；
水产动物脂肪中以C20及C22脂肪酸居多，其中不饱和脂肪酸的 含量占绝大部分，种类也很多，饱和脂肪酸仅含少量。淡水鱼类脂 肪中C18不饱和脂肪酸的比例高，而海水鱼类脂肪中则以C20及 C22不饱和脂肪酸含量居优势，如含二十二碳六烯酸（DHA）和二 十碳五烯酸（EPA），具有调节血脂、降低胆固醇和甘油三脂的含 量，防止血管凝固，促进血液循环，预防脑溢血、脑血栓及老年痴
第二章 脂类
第二节 脂肪酸
• 1. 定义和种类：含长烃链的羧酸：饱和、不饱和、多 不饱和脂肪酸。一般不饱和键呈现顺式结构。 • 2. 结构特点：碳骨架线性结构，多偶数碳原子 ☺ 棕榈酸(软脂酸）16:0, 硬脂酸18:0, 油酸18:1∆9c，亚麻 酸18:3∆6c,9c,12c.p83-85 Tab2-2, p86 Fig 2-2 ☺ 物理化学性质：取决于脂肪酸烃链的长度与不饱和度， 如溶解度：越长则越低，熔点：越长越高，不饱和度 越高则越低。 ☺ 脂肪酸的乳化作用：脂肪酸盐具有极性头部，非极性 尾部，两亲化合物，在水中可以乳化脂肪。还有SDS， Triton X-100等。
第五节 糖脂
• 1. 定义：为糖通过半缩醛羟基以糖苷键与脂类相连形 定义： 成的化合物。 成的化合物。 • 2. 分类 鞘糖脂，甘油糖脂和类固醇衍生糖脂 分类:鞘糖脂 鞘糖脂， • 3. 鞘糖脂：指神经酰胺 原子之羟基被糖基化形成 鞘糖脂： 神经酰胺C1原子之羟基被糖基化形成 的糖苷化合物。单糖主要包括： 葡萄糖 半乳糖， 葡萄糖， 的糖苷化合物。单糖主要包括：D-葡萄糖，半乳糖， N-乙酰葡萄糖胺，N-乙酰半乳糖胺，唾液酸等。脂 乙酰葡萄糖胺， 乙酰半乳糖胺 唾液酸等。 乙酰半乳糖胺， 乙酰葡萄糖胺 肪酸以16-24C的饱和或不饱和脂肪酸为主，少量羟基 的饱和或不饱和脂肪酸为主， 肪酸以 的饱和或不饱和脂肪酸为主 脂肪酸。根据是否含唾液酸或硫酸成分，分为： 脂肪酸。根据是否含唾液酸或硫酸成分，分为：
p86
• 3. 必需多不饱和脂肪酸：亚油酸、亚麻酸 omega-6和3系列，人体不能合成。 • 4. 类二十碳烷：20碳PUFA是前体，前列腺素PG • 第三节：Triacylglycerol • 常温下液体，油，固体：脂 • 1. 化学通式： • 2. 甘油的beta碳原子：手性原子中心 • 3.物理化学性质： • ☺物理性质：无色、无嗅、无味的固体或液体，密度 小于水 • ☺化学性质：
02脂类
30º
（二）脂肪酸的特性
4、FA的解离： 、 的解离 的解离： FA是难以溶于水，只能溶于低极性的溶剂中。 是难以溶于水，只能溶于低极性的溶剂中。 是难以溶于水 游离的FA在水中应能解离： 游离的 在水中应能解离： 在水中应能解离
RCOOH
[RCOO-] K [RCOOH]
RCOO + H+
[H+]
共同性质： 共同性质：
• 不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有 机溶剂的化合物,一般由醇和脂肪酸组成。（脂质的这 一共同特征主要是由构成它们的长链烃类结构成分所 决定的。） • 脂质在生物体内的代谢方式具有类似性。 • 脂类的范围： • 油脂，磷脂，蜡，萜类以及甾体化合物等
Lipids are soluble in nonpolar organic compounds They have a variety of structures and functions
O O R2 C O CH2 O C O O C R3 R1
酯键
CH
CH2
一、油脂的结构组成 三酰甘油（甘油三酯）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油 二酰甘油（甘油二酯）： 单酰甘油（甘油单酯）： 蜡：长链脂肪酸+长链一元醇（或固醇）
硬脂酸甘油酯
三油酸甘油酯
二、脂肪酸（fatty acids) 脂肪酸（
油脂的碱水解作用称为皂化。 产物是脂肪酸的盐类，俗称皂；甘油
O CH 2 O CH CH 2 O C R1 O C R2
皂化 CH 2 OH
+3KOH
CH CH 2
OH OH
O O C R3
R1COOR2COOR3COO3×56×1000 皂化值
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（2）复合脂： 磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂 脂蛋白
（3）衍生脂：脂肪酸及其衍生物 甘油、鞘氨醇、高级醇等， 固醇类。 萜类 脂溶性维生素 第二章脂类Lipids
三、 脂类的生物学功能
① 生物膜的结构组分： 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链
脏中生成，清除细胞膜上过量的胆固醇。
第二章脂类Lipids
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第二章脂类Lipids
第六节 萜类和固醇类化合 物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
第二章脂类Lipids
二、 固醇类
含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其 衍生物。
第五节 糖脂 glycolipid
1、 甘油糖脂
P110
单（二）半乳糖基甘油二酯 6—磺基Glc甘油二酯
植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂
第二章脂类Lipids
2、 鞘糖脂（神经酰胺糖脂）
单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连
脑苷脂：半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺 硫脑苷脂：脑苷脂被硫酸化，在生理pH下带负电荷。 神经节苷脂：寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经
第二章脂类Lipids
1、必需脂肪酸 essential fatty acids
亚油酸和α-亚麻酸，称为必需脂肪酸。
2、皂化值（评估油的质量）
完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数，
3、酸值（酸败程度）
中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。
4、碘值（不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。
要点：血桨脂蛋白
血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、胆固醇)从一个 器官运输到另一个器官。
（1）乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小肠到组 织肌肉和adipose组织。
（2）极低密度脂蛋白VLDL在肝脏中生成，将脂类运输 到组织中，
（3）低密度脂蛋白，把胆固醇运输到组织， （4）高密度脂蛋白(HDL，1.063-1.210g/cm3)，也是在肝
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
亚油酸（ω-6）：
顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c
α-亚麻酸（ ω-3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c
花生四稀酸（ω-6） ：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸， 20：4 △5c，8c，11c，14c
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
② 能量贮存形式：动物、油料种子的甘油三酯 ③ 激素、维生素和色素的前体：
萜类、固醇类、二十碳四稀酸 ④ 化学信号： PIP2 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第三节 磷脂
甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇 (如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。
鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
一、 甘油磷脂
1、 结构与分类
（1） 磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC） HO—CH2CH2N+（CH3）3 （胆碱）
第二章 脂类 Lipids
重点：磷脂、糖脂
一、 脂类的概念
不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的 化合物,一般由醇和脂肪酸组成。
醇：甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇 脂肪酸：
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
二、 分类
（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡
酰胺形成的鞘糖脂，
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
பைடு நூலகம்
第二章脂类Lipids
3、 糖脂的生物学功能
（1）细胞结构的刚性 （2）抗原的化学标记 血型抗原 （3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记 （4）调节细胞的正常生长 （5）授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。
第二章脂类Lipids
第六节 脂蛋白 Lipoprotein
第二章脂类Lipids
二、花生四稀酸的衍生物
前列腺素 凝血恶烷 白三稀
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
前列腺素
白细胞三烯 血栓烷 二十碳烷酸
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二节 脂酰甘油和蜡
三酰甘油（甘油三脂）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油
二酰甘油（甘油二脂）： 单酰甘油（甘油单脂）： 蜡：长链脂肪酸+长链一元醇（或固醇）
1、 组成：
鞘氨醇 脂肪酸
磷酸 胆碱或乙醇胺
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
神经酰胺 胆碱鞘磷脂
葡萄糖苷神经酰胺
乳糖苷神经酰胺
神经节苷脂
第四节
一、 鞘氨醇
鞘脂类
二、 神经酰胺
鞘脂类的核心结构，由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链 （18—26C）脂肪酸的羟基相连。
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
（2） 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺）
（3） 磷脂酰丝氨酸（PS） HO—CH2CH—COO-（丝氨酸）
N+H3
第二章脂类Lipids
（4） 磷脂酰肌醇（PI） 图
（5）磷脂酰甘油（PG） （6） 二磷脂酰甘油
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
二、 鞘磷脂
二十二碳六稀酸 （DHA） （ω-3） ： 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸 ，22：6 △4c，7c，10c， 13c，16c，
19c
第二章脂类Lipids
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA能降低血脂
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
第二章脂类Lipids
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
第二章脂类Lipids
不饱和脂肪酸：1-6个双键
（3）衍生脂：脂肪酸及其衍生物 甘油、鞘氨醇、高级醇等， 固醇类。 萜类 脂溶性维生素 第二章脂类Lipids
三、 脂类的生物学功能
① 生物膜的结构组分： 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链
脏中生成，清除细胞膜上过量的胆固醇。
第二章脂类Lipids
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第二章脂类Lipids
第六节 萜类和固醇类化合 物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
第二章脂类Lipids
二、 固醇类
含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其 衍生物。
第五节 糖脂 glycolipid
1、 甘油糖脂
P110
单（二）半乳糖基甘油二酯 6—磺基Glc甘油二酯
植物的叶绿体和微生物的质膜富含甘油糖脂
第二章脂类Lipids
2、 鞘糖脂（神经酰胺糖脂）
单糖、双糖或寡糖通过O-糖苷键与神经酰胺相连
脑苷脂：半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺 硫脑苷脂：脑苷脂被硫酸化，在生理pH下带负电荷。 神经节苷脂：寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经
第二章脂类Lipids
1、必需脂肪酸 essential fatty acids
亚油酸和α-亚麻酸，称为必需脂肪酸。
2、皂化值（评估油的质量）
完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数，
3、酸值（酸败程度）
中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。
4、碘值（不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。
要点：血桨脂蛋白
血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、胆固醇)从一个 器官运输到另一个器官。
（1）乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小肠到组 织肌肉和adipose组织。
（2）极低密度脂蛋白VLDL在肝脏中生成，将脂类运输 到组织中，
（3）低密度脂蛋白，把胆固醇运输到组织， （4）高密度脂蛋白(HDL，1.063-1.210g/cm3)，也是在肝
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
亚油酸（ω-6）：
顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c
α-亚麻酸（ ω-3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c
花生四稀酸（ω-6） ：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸， 20：4 △5c，8c，11c，14c
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
② 能量贮存形式：动物、油料种子的甘油三酯 ③ 激素、维生素和色素的前体：
萜类、固醇类、二十碳四稀酸 ④ 化学信号： PIP2 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第三节 磷脂
甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸和一分子氨基醇 (如胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇)组成。
鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
一、 甘油磷脂
1、 结构与分类
（1） 磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC） HO—CH2CH2N+（CH3）3 （胆碱）
第二章 脂类 Lipids
重点：磷脂、糖脂
一、 脂类的概念
不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的 化合物,一般由醇和脂肪酸组成。
醇：甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇 脂肪酸：
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
二、 分类
（1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。 甘油酯、鞘酯、胆固醇酯、蜡
酰胺形成的鞘糖脂，
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
பைடு நூலகம்
第二章脂类Lipids
3、 糖脂的生物学功能
（1）细胞结构的刚性 （2）抗原的化学标记 血型抗原 （3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记 （4）调节细胞的正常生长 （5）授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。
第二章脂类Lipids
第六节 脂蛋白 Lipoprotein
第二章脂类Lipids
二、花生四稀酸的衍生物
前列腺素 凝血恶烷 白三稀
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
前列腺素
白细胞三烯 血栓烷 二十碳烷酸
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二节 脂酰甘油和蜡
三酰甘油（甘油三脂）： 简单三脂酰甘油 混合三脂酰甘油
二酰甘油（甘油二脂）： 单酰甘油（甘油单脂）： 蜡：长链脂肪酸+长链一元醇（或固醇）
1、 组成：
鞘氨醇 脂肪酸
磷酸 胆碱或乙醇胺
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
神经酰胺 胆碱鞘磷脂
葡萄糖苷神经酰胺
乳糖苷神经酰胺
神经节苷脂
第四节
一、 鞘氨醇
鞘脂类
二、 神经酰胺
鞘脂类的核心结构，由鞘氨醇氨基以酰胺键与长链 （18—26C）脂肪酸的羟基相连。
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
（2） 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺）
（3） 磷脂酰丝氨酸（PS） HO—CH2CH—COO-（丝氨酸）
N+H3
第二章脂类Lipids
（4） 磷脂酰肌醇（PI） 图
（5）磷脂酰甘油（PG） （6） 二磷脂酰甘油
第二章脂类Lipids
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二、 鞘磷脂
二十二碳六稀酸 （DHA） （ω-3） ： 全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸 ，22：6 △4c，7c，10c， 13c，16c，
19c
第二章脂类Lipids
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA能降低血脂
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第二章脂类Lipids
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
第二章脂类Lipids
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
第二章脂类Lipids
不饱和脂肪酸：1-6个双键