油脂和类脂类化合物共36页文档
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16类脂化合物
-磷脂酸
O CH2 O C R
O * CH O P OH
O OH
CH2 O C R
-磷脂酸
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2N(CH3)3OH
OH
L--卵磷脂
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2NH2 OH
L--脑磷脂
单萜 倍半萜 二萜 三萜 四萜 五萜(多萜)
三、典型化合物
1、单萜(C5)2
链状单萜
月桂烯（存于月桂油中）
CH2OH
OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
（牦牛儿醇，-柠檬醇） （-柠檬醇）
玫瑰香气
芳樟醇 （里那醇，橙花叔醇）
沉香气味
单环单萜
百里香酚
H2 Ni OH
7
1
6 *2
5
*
*
4
3
( +_ ) —薄+荷醇 OH ( +_ ) —新+薄荷醇
从动物组织中提取油脂。
油脂的碱性水解称为皂化反应：
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O C R
+ 3KOH
CH2 OH CH OH + 3RCOOK CH2 OH
1g油脂在皂化时所消耗的KOH的数，叫该油脂的 皂化值，可用来计算油脂的平均分子量。
含有不饱和脂肪酸的油脂可以与H2加成，工业上 用于油脂的硬化。
8
10
9
Li / HNEt2
NEt2 (S)-BINAP-Rh*
* NEt2
H+
O CH2 O C R
O * CH O P OH
O OH
CH2 O C R
-磷脂酸
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2N(CH3)3OH
OH
L--卵磷脂
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O P O CH2CH2NH2 OH
L--脑磷脂
单萜 倍半萜 二萜 三萜 四萜 五萜(多萜)
三、典型化合物
1、单萜(C5)2
链状单萜
月桂烯（存于月桂油中）
CH2OH
OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
（牦牛儿醇，-柠檬醇） （-柠檬醇）
玫瑰香气
芳樟醇 （里那醇，橙花叔醇）
沉香气味
单环单萜
百里香酚
H2 Ni OH
7
1
6 *2
5
*
*
4
3
( +_ ) —薄+荷醇 OH ( +_ ) —新+薄荷醇
从动物组织中提取油脂。
油脂的碱性水解称为皂化反应：
O
CH2 O C R O
CH O C R O
CH2 O C R
+ 3KOH
CH2 OH CH OH + 3RCOOK CH2 OH
1g油脂在皂化时所消耗的KOH的数，叫该油脂的 皂化值，可用来计算油脂的平均分子量。
含有不饱和脂肪酸的油脂可以与H2加成，工业上 用于油脂的硬化。
8
10
9
Li / HNEt2
NEt2 (S)-BINAP-Rh*
* NEt2
H+
第13章油脂和类脂
有机化学 第十三章 油脂和类脂
二．磷脂 磷脂的种类很多，其中较为重要的磷脂有磷脂酸、卵 磷脂、脑磷ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ和神经磷脂等
磷脂酸是高级脂肪酸和磷酸共同与甘油组成的酯。高 级脂肪酸常见的是油酸、亚油酸及软脂酸和硬脂酸。磷酸 与甘油的第1或第3位碳原子上的羟基结合时，称为α-磷脂 酸；若与甘油的第2位碳原子上的羟基结合时，则称为β-磷 脂酸。磷脂酸分子内含有手性碳原子，因此又有D-型和L型之分，自然界存在的磷脂酸L-α-磷脂酸。
有机化学 第十三章 油脂和类脂
O O R' C O CH2 O CH CH2 O C R 0 P OH OH
L-α-磷脂酸
有机化学 第十三章 油脂和类脂
2．卵磷脂 卵磷脂是由甘油、脂肪酸、磷酸、胆碱结合而成的有机物
O O R' C O CH2 O CH CH2 O C R CH2CH2N (CH3)3OH
+ -
0 P O OH
有机化学 第十三章 油脂和类脂
几种重要的高级脂肪酸
类别 饱和脂 肪 酸 名 称 月桂酸 肉豆蔻酸 软脂酸 硬脂酸 花生酸 不饱和 脂 肪 酸 油酸 亚油酸 结构式 CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7C OOH 熔点/℃ 44 58 63 70 75 16 -5
3．油脂的酸败
油脂在空气中放置过久，逐渐变质，会产生异味，这种变化叫 做酸败。这是由于空气中的氧、水或细菌的作用，使油脂氧化 和水解而生成具有臭味的低级醛、酮、羧酸等。 油脂酸败后有游离脂肪酸产生，油脂中游离脂肪酸的含量 与油脂的品质有关。油脂中的游离脂肪酸的含量常用酸值来 表示。中和1克油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数叫做 酸值。一般油脂的酸值都较低。但油脂酸败后，酸值明显升 高。所以一般来说，酸值低的油脂品质较好。酸值超过6的油 脂就不宜食用。
第十二章 油脂和类脂化合物
7-脱氢胆固醇
HO
维生素D3
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑵麦角固醇
麦角固醇是一种植物固醇，存在于酵母
和某些植物中。经紫外线照射，它的 B 环开
环而转化为维生素
HO
D2。
麦角固醇
HO
维生素D2
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物
⑶胆酸
HO
COOH
HO
OH
胆酸
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 HO
合物等。
第十一章 油脂和类脂化合物
第一节 油 脂 第二节 类脂化合物
第一节 油脂
一、油脂的组成和结构 二、油脂的物理性质 三、油脂的化学性质
一、油脂的组成和结构
1.定义：油脂是由多种高级脂肪酸和甘油 生成的甘油酯。
2.分类
室温下，液态的油脂——油 （通常是植物油脂）
室温下，固态的油脂——脂肪 （通常是动物油脂）
+
HOCH2 HOCH
C17H35COOCH2
HOCH2
在酸性条件下的水解，可以用来制 高级脂肪酸和甘油。
三、化学性质
1.油脂的水解 b.碱性条件（NaOH 作用下）
C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3NaOH
HOCH2 3C17H35COONa+ HOCH
C17H35COOCH2
人造奶油与健康
中国农业大学营养与食品安全专家范志红副教 授称，氢化植物油对健康主要有四大方面的危害： 增加血液黏稠度和凝聚力，促进血栓形成；提高低 密度脂蛋白胆固醇(坏胆固醇)，降低高密度脂蛋白 胆固醇(好胆固醇)，促进动脉硬化；增加Ⅱ型糖尿 病和乳腺癌的发病率；影响婴幼儿和青少年正常的 生长发育，并可能对中枢神经系统发育产生不良影 响。
HO
维生素D3
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 ⑵麦角固醇
麦角固醇是一种植物固醇，存在于酵母
和某些植物中。经紫外线照射，它的 B 环开
环而转化为维生素
HO
D2。
麦角固醇
HO
维生素D2
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物
⑶胆酸
HO
COOH
HO
OH
胆酸
三、甾族化合物
2.重要的甾族化合物 HO
合物等。
第十一章 油脂和类脂化合物
第一节 油 脂 第二节 类脂化合物
第一节 油脂
一、油脂的组成和结构 二、油脂的物理性质 三、油脂的化学性质
一、油脂的组成和结构
1.定义：油脂是由多种高级脂肪酸和甘油 生成的甘油酯。
2.分类
室温下，液态的油脂——油 （通常是植物油脂）
室温下，固态的油脂——脂肪 （通常是动物油脂）
+
HOCH2 HOCH
C17H35COOCH2
HOCH2
在酸性条件下的水解，可以用来制 高级脂肪酸和甘油。
三、化学性质
1.油脂的水解 b.碱性条件（NaOH 作用下）
C17H35COOCH2 C17H35COOCH + 3NaOH
HOCH2 3C17H35COONa+ HOCH
C17H35COOCH2
人造奶油与健康
中国农业大学营养与食品安全专家范志红副教 授称，氢化植物油对健康主要有四大方面的危害： 增加血液黏稠度和凝聚力，促进血栓形成；提高低 密度脂蛋白胆固醇(坏胆固醇)，降低高密度脂蛋白 胆固醇(好胆固醇)，促进动脉硬化；增加Ⅱ型糖尿 病和乳腺癌的发病率；影响婴幼儿和青少年正常的 生长发育，并可能对中枢神经系统发育产生不良影 响。
有机化学-油脂和类脂化合物
O CH2 CH CH2 O O O C O C O C R R' R'' + NaOH
CH2 CH CH2 OH RCOONa
OH + R'COONa OH R''COONa
皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。
平均分Байду номын сангаас量=
3× 56× 1000 皂化值
皂化值越小，油脂的平均分子量越大。 皂化值是检验油脂的一个重要指标。 2.加成反应 加成反应 ①加氢
O CH2 OP-O- CH2CH2N+(CH3)3OHOH
L-α-脑磷脂
L-α-卵磷脂
二、蜡 高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯。
三、甾族化合物
甾族化合物的分子中都具有一个环戊烷多氢菲的基本骨架。 如图所示
R
C
D
A
B
O CH2 CH CH2 O O O C O C O C （CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH 2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH 2)7CH=CH(CH2)7CH3
三油酸甘油酯
O CH2 Ni 3H2 CH CH2 O O O C O C O C （CH2)16CH3 (CH 2)16CH3 (CH 2)16CH3
二、油脂的组成与结构
CH2 O O O
O C O C O C R R' R''
高级脂肪酸的甘油脂
CH CH2
单纯甘油脂：R相同；
混合甘油脂：R不相同
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸
软脂酸 十八碳-9-烯酸 油酸
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
CH2 CH CH2 OH RCOONa
OH + R'COONa OH R''COONa
皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。
平均分Байду номын сангаас量=
3× 56× 1000 皂化值
皂化值越小，油脂的平均分子量越大。 皂化值是检验油脂的一个重要指标。 2.加成反应 加成反应 ①加氢
O CH2 OP-O- CH2CH2N+(CH3)3OHOH
L-α-脑磷脂
L-α-卵磷脂
二、蜡 高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成的酯。
三、甾族化合物
甾族化合物的分子中都具有一个环戊烷多氢菲的基本骨架。 如图所示
R
C
D
A
B
O CH2 CH CH2 O O O C O C O C （CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH 2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH 2)7CH=CH(CH2)7CH3
三油酸甘油酯
O CH2 Ni 3H2 CH CH2 O O O C O C O C （CH2)16CH3 (CH 2)16CH3 (CH 2)16CH3
二、油脂的组成与结构
CH2 O O O
O C O C O C R R' R''
高级脂肪酸的甘油脂
CH CH2
单纯甘油脂：R相同；
混合甘油脂：R不相同
CH3(CH2)14COOH
CH3(CH2)16COOH
硬脂酸
软脂酸 十八碳-9-烯酸 油酸
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
脂类化合物
第十一章 油脂和 类脂化合物
油脂和类脂化合物统称为脂 类化合物，是生物体维持正常生 命活动不可缺少的物质。我们吃 的、穿的及用的中的很多物质都 属于脂类化合物。
一、脂类化合物的生理功能
构成生物膜的重要物质，直接或间接参与代谢。 生物体重要的能源物质。1克脂肪彻底氧化可放能39kJ。 组成生物体的重要组分，具有保护作用（防止散热，保护机 体重要的内脏器官不受损伤等）。 有些脂类化合物，如维生素和激素具有重要的生理功能。
式中R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基，相同为单纯油脂，自然 界中较少；不相同为混合油脂，大多数天然油脂都属此类。
构型：式中R≠R’≠R’’时，
则以α，α’，β分别表示它们的 α
位置。通式中β-C(C2)为手性C 原子，因此也具有D、L两种不 β * 同的构型。天然脂肪大多为L-
型的甘油三酯。
α’
2)7COOH CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2C
H=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH CH3(CH2 )4CH=CHCH2CH=CHCH 2CH=CHCH2CH=CH (CH2)3COOH
0.5 16.3 -5
-41.3
49
-49.5
16:1∆9 18:1∆9 18:2∆9,12
一、油脂的组成和结构
通式：油脂都是由高级脂肪酸和甘油组成的酯类化合物，
又称为甘油三酯。
CH2 OH CH OH CH2 OH
glycerol
O
R1 C OH O
+
R1 C O
OH
R1 C OH
fatty acids
-3H2O
O CH2 O C R1
O CH O C R2
油脂和类脂化合物统称为脂 类化合物，是生物体维持正常生 命活动不可缺少的物质。我们吃 的、穿的及用的中的很多物质都 属于脂类化合物。
一、脂类化合物的生理功能
构成生物膜的重要物质，直接或间接参与代谢。 生物体重要的能源物质。1克脂肪彻底氧化可放能39kJ。 组成生物体的重要组分，具有保护作用（防止散热，保护机 体重要的内脏器官不受损伤等）。 有些脂类化合物，如维生素和激素具有重要的生理功能。
式中R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基，相同为单纯油脂，自然 界中较少；不相同为混合油脂，大多数天然油脂都属此类。
构型：式中R≠R’≠R’’时，
则以α，α’，β分别表示它们的 α
位置。通式中β-C(C2)为手性C 原子，因此也具有D、L两种不 β * 同的构型。天然脂肪大多为L-
型的甘油三酯。
α’
2)7COOH CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2C
H=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)3(CH=CH)3(CH2)7COOH CH3(CH2 )4CH=CHCH2CH=CHCH 2CH=CHCH2CH=CH (CH2)3COOH
0.5 16.3 -5
-41.3
49
-49.5
16:1∆9 18:1∆9 18:2∆9,12
一、油脂的组成和结构
通式：油脂都是由高级脂肪酸和甘油组成的酯类化合物，
又称为甘油三酯。
CH2 OH CH OH CH2 OH
glycerol
O
R1 C OH O
+
R1 C O
OH
R1 C OH
fatty acids
-3H2O
O CH2 O C R1
O CH O C R2
类脂化合物PPT课件
12
1
11
17
13
C
D
16
9
2
A 10 B
14 8
15
3
7
5
4
6
HO
甾烷
第33页/共46页
胆固醇
2. 结构和位置编号
C5、8、9、10、13、14为手性碳，应有64个异构 体。
9
A
10 B
8
5 A/B顺 式
9
10
8
A
B
5
A/B反 式
第34页/共46页
10 98
5
10 8
9 5
环上取代基取向：与C10甲基同向为，异向 为。如4--醇 ：
烷基聚乙二醇醚
第19页/共46页
16.3 蜡（自学） 16.4 磷脂 （自学）
第20页/共46页
16.5 萜类化合物
• 1. 萜的涵义和异戊二烯规律
• 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜 类。
• 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 • 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数
蜡 高级脂肪酸 的饱和高级 一元醇酯
萜类 甾体
3
第3页/共46页
16.1 油脂
1. 组成和结构 油脂：猪油、牛油、花生牛、豆油等动植物油 从动植物中取得的油脂是多种物质的混合物，主 要成分是各种高级脂肪酸的甘油酯的混合物。此 外，还含有少量的游离脂肪酸、高级醇、高级烃、 维生素、色素等。其通式为：
饱和脂肪酸软脂酸十六碳酸ch14cooh硬脂酸十八碳酸ch16cooh不饱和脂肪酸棕榈油酸顺十六碳烯酸油酸顺十八碳烯酸亚油酸顺顺912十八碳烯酸亚麻酸顺顺顺91215十八碳烯酸纯净的油脂是无色无臭无味的物质但一般油脂常有特殊的气味并有色这主要是因为天然油脂中往往溶有少量的维生素和色素的缘故
第13章：油脂和类脂化合物
第十三章13-1 油脂§13-2 类脂化合物§13-1油脂一、油脂的存在二、油脂的组成和结构三、油脂的性质四、肥皂和表面活性剂§13-2类脂化合物一、磷脂二、蜡三、甾族化合物本章节内容第十三章油脂和类脂化合物§13-1 油脂油脂和类脂化合物是广泛存在于生物体中的重要天然有机物，它们是维持生命活动不可缺少的物质。
油脂是指动、植物油和脂肪，例如，牛油、猪油、菜油、花生油等。
类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。
虽然它们在化学组成上，属于不同类的物质，但由于其在某些物理性质上类似于脂肪，且往往同油脂共存于生物体内，因此把它们统称类脂化合物。
第一节油脂一、油脂的存在油脂是三大营养物质之一，广泛存在于动植物体内。
植物油脂大部分存在于植物的果实、种子和胚胎中，而花、叶、根、茎部位含量较少。
油料作物种子的含油量较多，有的高达50%以上。
许多野生植物的种子也含有15%~16%的油脂。
三、油脂的性质纯净的油脂是无色、无味、无臭的物质，常因含有色素和杂质而显不同的颜色，并具有不同的气味。
油脂是弱极性的化合物，不溶于水而易溶于乙醚、石油醚、汽油、苯、丙酮、氯仿、四氯化碳和酒精等有机溶剂。
油脂的相对密度小于1，一般在0.86~0.95之间。
由于油脂是混合物，所以没有明确的熔点和沸点，沸腾前即发生分解。
但各种油脂都有一定的熔点范围，如花生油为28~32℃、猪油为36～46℃、牛油为42~49℃。
可以利用这些溶剂从动植物组织中提取油脂，以测定动植物组织中油脂的组成和含量。
油脂属于酯类化合物，因此能水解（官能团的反应），同时含有不饱的碳碳双键，所以还可以发生加成、氧化、聚合等反应（烃基上的反应）。
⒈水解作用油脂在酸、碱或酶的作用下可以发生水解反应，在酸或酶的催化下，水解生成甘油和脂肪酸，其反应为可逆反应。
若在碱性条件下（加NaOH）水解，则生成甘油和脂肪酸盐，可完全水解。
高级脂肪酸钠盐俗称肥皂，因此，常把油脂在碱性条件下的水解反应叫做“皂化作用”。
第15章 油脂和类脂化合物
维生素 A1 是淡黄色晶 体，熔点64º C，不溶于水。 为脂溶性维生素之一。在空 气中易被氧化，受紫外光照 射即失去活性。
塔里木大学 有机化学精品课程
Organic Chemistry, Tarim University
7、 四萜
四萜类是碳架是由八个异戊二烯单位连接成的，分子中都有一个较 长的共轭体系，一般多呈黄到红的颜色，所以又称多烯色素。如：
氢化反应又称硬化，利用油脂的氢化可以制作人造奶油。 加碘反应主要用来测定油脂的不饱和程度。100克油脂所 能吸收的碘的克数，叫做碘值。碘值越大，油脂中不饱和脂肪 酸的含量越高，或不饱和程度越高。
（2）、干性作用 某些油（如桐油、亚麻油）放置在空气中，能生成一层 干燥而有韧性的薄膜，这种现象称为干化作用。
开链萜
单环萜 双环萜
3、命名
主要用俗名和译音名，很少用系统命名法。如用系统命 名法则根据较优官能团确定母体名称。
塔里木大学 有机化学精品课程
Organic Chemistry, Tarim University
4 、 单萜
（1）开链单萜
CH2OH CH2OH
CHO
CHO
月桂烯
香叶醇
橙花醇
- 柠檬醛
9
C
7
D
16 15
A
4
B
6
8
绝大多数在R1、R2、R3处连有烃基。在该结构中， 有6个手性碳，理论上有26=64个旋光异构体。但这些 手性碳都处于两个环共用的位置，所以限制了它们在 空间的构型。因而异构体的数目大大减少。
塔里木大学 有机化学精品课程 Organic Chemistry, Tarim University
保幼酮
法尼醇