第三章 脂类化合物
第三章 脂类化学

C
D
带有角甲基的环戊烷多氢菲 称甾核,是类固醇的母体。
胆固醇
甾核碳原子的编号从A环开始。
1. 胆固醇 (cholesterol)
既是其它类固醇(类固醇激素、胆汁酸等)的前体,又是脊椎动物细 胞膜的重要组成成分。 胆固醇也是两亲分子,但它的极性头基(C3上的羟基)弱小,而非极 性部分(甾核核C17上的烷烃侧链)大而有刚性。
油酸
亚油酸
α-亚麻酸
第二节 脂肪
一、脂肪的组成和结构 脂肪是由甘油与脂肪酸形成的三酰甘油(TAG TG)
R基相同的三酰甘油称为单纯甘油脂,不同称为混合甘油脂。 生物体内多为混合甘油脂。 甘 油
脂肪酸 脂肪酸 脂肪酸
脂肪(三酯酰甘油) MG:一酯酰甘油
DG: 二酯酰甘油 TG: 三酯酰甘油
二、 脂肪的物理性质
(二)甘油磷脂的一般性质
1 .颜色
纯的甘油磷脂为白色蜡状固体。暴露于空气中由于多不饱和脂 肪酸的过氧化作用,磷脂颜色逐渐变暗。
2. 溶解性
甘油磷脂溶于大多数含少量水的非极性溶剂,但难溶于无水丙 酮,用氯仿-甲醇混合液可从细胞和组织中提取磷脂
3.带电性
在生理pH(7左右) 时,甘油磷脂分 子的磷酸基带1个 负电荷 胆碱或乙醇胺带1 个正电荷;(是 细胞膜最丰富的 脂质)
功能:构成生物膜的主要成分,协助脂肪运输,肝脏合成
不足会导致脂肪肝。
2.磷脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolamine PE)
由磷脂酸中的磷酸基和乙醇胺的羟基脱水生成。又称脑磷
脂。脑和神经组织中的含量最多。
功能:构成生物膜,磷脂酰乙醇胺与血液凝固有关。凝血
激酶是由磷脂酰乙醇胺与蛋白质组成的。
【2021年整理】食品生物化学---第3章

甘油在高温下与脱水剂(无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等) 共热,失水生成具有刺激鼻,喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛, 是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙烯 醛的缘故,也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。
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21
食品生物化学
②皂化价 皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化价可反 映脂肪的平均分子量,因为单位重量的脂肪如分子量愈大,则摩 尔浓度愈小,所需的氢氧化钾也愈少,如果皂化价低于常数以下, 可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质,如甾体物 质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。
③酯值 皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值, 这里不包括游离脂肪酸的作用。
④不皂化物 油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质, 如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等,称为不皂化物。不皂 化物含量以百分数表示。
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脂肪
甘油
皂
碱与脂肪及及脂肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不 皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。
①酸价 酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化
钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而
有差异。例如完全精炼好的油,酸价一般在0.03左右,而毛油酸
价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。
(2)不饱和脂肪酸 分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做 不饱和脂肪酸,通常为液态。
不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示,其中x表示碳链中碳原子的 数目,y表示不饱和双键的数目。
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3第三章脂类化学

三、 脂类的生物功能:
5.构建生物膜;
6.脂类作为细胞表面的物质,与细胞识别、 免疫等密切相关;
7.有些脂类还具有维生素和激素的功能。 如:维生素A、D、 E、K。类固醇具有激素 功能。
由脂构成的单层生物膜
第二节
脂类的分类
P54
根据组成脂类的不同组份可以将脂类分为三大类:
最常见的脂类物质有: (1)甘油三酯: 三分子脂肪酸和一分子甘油所组成的酯;
P58
羟基脂肪酸乙酰化:油脂中含羟基的脂肪酸可以
与乙酰酐或其它酰化试剂作用形成相应的酯:
乙酰化值:指1克乙酰化的油脂经分解释放出的乙
酸用氢氧化钾中和时所需要的氢氧化钾的毫克数。
总结:脂肪酸的化学性质完全可以从其 结构中被推导出来: 1、酯键水解——皂化反应。 2、不饱和键的存在有氢化、卤化、氧化等 反应。 3、羟基的存在有乙酰化反应。
一、单脂 ( 单纯脂质):脂肪酸和醇所形成的酯。
(2)蜡:由高级脂肪酸和高级一元醇构成的酯。 分动物蜡和植物蜡。
二、复脂(复合脂质): 除醇类和脂肪酸外尚含有其他物质。 (1)磷脂:分为甘油醇磷脂和鞘胺醇磷脂; (2)糖脂:分为鞘糖脂和甘油糖脂; 三、类脂化合物(衍生脂质): 上述脂类物质衍生而来或关系密切。 (1)固醇类; (2)萜类; (3)其它:如维生素A、D、E、K。
三酰甘油个空间结构:
二、脂肪的水解物
(一)脂肪酸: P55
1、目前已发现100余种脂肪酸,它们主要在链的
长度和饱和度方面有差异。 2、在自然界中游离的脂肪酸较为少见,绝大部 分脂肪酸是以结合形式存在的。按照其饱和程度 脂肪酸可分成: 饱和脂肪酸; 不饱和脂肪酸。
脂酸的空间构象
3、脂肪酸的特点:
第三章脂类与脂肪酸

第三章 脂类与脂肪酸【学习要点】1.掌握必需脂肪酸的概念及其生理功能。
2.掌握脂类的适宜摄入量与食物来源。
3.熟悉脂类的生理功能以及脂类和脂肪酸的分类。
4.了解脂类的代谢概况。
第一节 脂类与脂肪酸的分类脂类(lipids)包括脂肪和类脂,其共同特性是具有脂溶性,不仅易溶于有机溶剂,而且可溶解其他脂溶性物质。
脂肪即三酰甘油(亦称甘油三酯),是由一个甘油分子和三个脂肪酸形成的酯;营养学上重要的类脂有磷脂和固醇。
人体主要脂类的化学结构(图1-3-1)。
图1-3-1 人体主要脂类的化学结构一、脂肪酸及其分类(一)根据脂肪酸的碳链长短分类碳链在14个碳原子以上的脂肪酸为长链脂肪酸;8~12个碳原子的为中链脂肪酸;2~6个碳原子的为短链脂肪酸。
(二)根据脂肪酸碳链中有无双键分类碳链中不含双键的脂肪酸为饱和脂肪酸(SFA),含有双键的脂肪酸为不饱和脂肪酸,依据碳链中含双键的多少分为:①单不饱和脂肪酸(MUFA),碳链中只含一个双键;②多不饱和脂肪酸(PUFA),碳链中含两个以上双键。
还可根据空间结构不同分为顺式脂肪酸(cis-fattyacid)和反式脂肪酸(trans-fattyacid)。
不饱和脂肪酸根据其碳链上第一个双键的位置,可分为ω-3、ω-6、ω-9(或n-3、n-6、n-9)等系列。
直链脂肪酸中距离羧基最远的碳原子称ω碳原子,若从ω碳原子起(即从甲基端数起)第一个双键在第三和第四碳原子之间的不饱和脂肪酸,称为ω-3或n-3系列脂肪酸;第一个双键在第六和第七碳原子之间的不饱和脂肪酸,称为ω-6或n-6系列脂肪酸;以此类推。
(三)必需脂肪酸(essential fatty acid ,EFA )EFA是指人体不可缺少而自身不能合成,必须从膳食中摄取的多不饱和脂肪酸。
目前肯定的必需脂肪酸有ω-6系列中的亚油酸和ω-3系列中的α-亚麻酸。
它们的化学结构(图1-3-2)。
图1-3-2 人体的必需脂肪酸及其命名此外,花生四烯酸、二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)也是人体不可缺少的脂肪酸,但人体可以利用亚油酸或α-亚麻酸来合成这些脂肪酸。
第三章 脂类物质

7. 海产动物油类
• 来源:鱼油、肝油、海生哺乳油。
• 组成特点:含有大量的C20以上的长链 高不饱和脂肪酸,双键数目多达6个。
第二节 油脂的物理性质 及在食品中的功能
色泽与气味 油性与粘度 熔点和沸点 稠度 表面张力和界面张力 乳状液与乳化剂
一、色泽与气味
1. 2.
色泽: 气味:与脂肪酸链长短有关
• 提供能量和必需脂肪酸(EFA)
二、脂肪酸及命名
系统命名法:羧基端、甲基端(n-
,-) 俗名 三、油脂的结构和命名 Sn:立体有择位次编排命名法。 1-**酰-2-**酰-3-**酰-Sn-甘油
三、食用油脂的分类
1. 乳脂肪类: 来源:动物乳汁 组成特点:主要脂肪酸是油酸、硬脂酸、 棕榈酸;含有少量低分子量(C12以下)饱 和脂肪酸。 2. 月桂酸类 来源:棕榈类植物,椰子树、巴巴苏树的 种籽中,棕榈仁油。
粗大 密度最大
3、油脂的结晶方向: 趋向该温度下最稳定的晶形。 4、影响油脂晶形的主要因素
内因:油脂脂肪酸的组成和在甘油酯中的位置分 布。 外因:纯度、温度、冷却速度、晶核的存在
Crystal Form Tendency of Oils
Beta-type
椰子油 玉米油 橄榄油 猪油
Beta-Prime Type
•来源:植物种籽。棉籽油、花生油、芝麻 油、玉米油、葵花籽油、红花油、橄榄油、 棕榈油及不含芥酸的菜籽油。
•组成特点:主要由低级不饱和脂肪酸组成 (油酸和亚油酸),且饱和脂肪酸含量少于 20%,高不饱和脂肪酸含量极少,且不存 在三饱和脂肪酸甘油酯。
5. 亚麻酸类
• 来源:一年生植物的种籽,豆油、麦胚 油、亚麻籽油、苏子油、大麻子油。 • 组成特点:除含有油酸、亚油酸外,还含 有大量亚麻酸。 6. 动物脂肪 • 来源:家畜中贮存脂肪 • 组成特点:C16~C18脂肪酸含量高, 不饱和度中等,不饱和脂肪酸几乎完全是 油酸和亚油酸,含有大量完全饱和的三甘 油酯。
脂类化合物

脂类化合物一、概述脂类化合物是指由长链脂肪酸和甘油组成的三酯,以及其他一些与之相关的化合物,如磷脂、固醇和类固醇等。
它们是生命体中重要的能量来源和结构组分,同时也参与了许多生物学过程。
二、分类1. 三酯三酯是由甘油和三个脂肪酸分子结合而成的化合物。
它们在动植物体内都有广泛的分布,是储存能量的重要形式。
人体内大部分的脂肪都以三酯形式存在于脂肪细胞中,供身体需要时进行代谢。
2. 磷脂磷脂是一类含有磷酸基团的复杂脂质,包括磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺等。
它们是细胞膜主要的构成单元之一,在维持细胞结构和功能中起着至关重要的作用。
3. 固醇固醇是一类含有四环结构并带有一个羟基或其他官能基团的化合物。
其中最著名的是胆固醇,它是细胞膜中的重要组成部分,同时也是合成许多激素和维生素D的前体。
4. 类固醇类固醇是一类具有四环结构并带有一个或多个氧原子的化合物,包括许多激素和荷尔蒙等。
它们在人体内具有广泛的生理作用,如调节代谢、免疫反应和性腺发育等。
三、生理功能1. 能量来源三酯是生命体中主要的能量来源之一。
当身体需要能量时,三酯会被分解为甘油和脂肪酸,并在线粒体内进行代谢产生ATP。
2. 细胞结构与功能磷脂是细胞膜主要的构成单元之一,在维持细胞结构和功能中起着至关重要的作用。
磷脂还参与了许多信号传导过程和细胞凋亡等重要生物学过程。
3. 激素合成固醇是合成许多激素和荷尔蒙的前体。
在肾上腺中合成的皮质醇和醛固酮就是由胆固醇合成而来的。
4. 免疫反应类固醇在免疫反应中发挥着重要的作用。
肾上腺素和去甲肾上腺素可以增强机体对应激的反应,促进免疫细胞的增殖和分化。
四、摄入与代谢1. 摄入脂类化合物主要来源于食物,如动物性食品(肉类、乳制品等)和植物油等。
其中,三酯是脂肪摄入量最多的形式之一。
2. 代谢当人体需要能量时,三酯会被分解为甘油和脂肪酸,并在线粒体内进行代谢产生ATP。
胆固醇也可以通过代谢转化为其他化合物或排出体外。
3. 危害虽然脂类化合物对人体有许多重要作用,但长期过量摄入会导致许多健康问题,如高血压、高血脂、心血管疾病等。
脂类结构与功能

氧化:甘油三酯(不饱和脂肪酸) 脂酸过氧化物
酸败: 天然油脂暴露在空气中经相当时间 后即败坏而发生臭味。 原因:脂类→脂肪酸(水解)
脂类→醛、酮(氧化)
酸值:中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗 的KOH的mg数
③由羟酸产生的性质 ——乙酰化 乙酰值:表示脂肪的羟基化程度,中和从1g乙 酰化产物中释放的乙酸所需的KOHmg数。
•神经节苷脂
半乳糖-N-乙酰葡萄糖胺 --半乳糖--葡萄糖--鞘氨醇
唾液酸
脂肪酸
是中枢神经系统某些神经元膜的特性脂组分, 可能与通过神经元的神经冲动传递有关。
甘油三酯 卵磷脂 脑磷脂 心磷脂 鞘磷脂 脑苷脂 神经节苷脂 甘油
+
+
+
+
–
–
–
脂酸
磷酰基 鞘氨醇
+
– –
+
+ –
+
+ –
+
+ –
(2)脂肪酸化学性质
①由酯键产生的性质----水解和皂化
皂化作用:碱水解甘油三酯的作用。 皂化值:完全皂化1克油或脂所消耗的KOH的 毫克数。
②由不饱和脂肪酸产生的性质 氢化:不饱和脂肪酸可以在金属镍催化下, 脂酸双键加氢而成饱和脂。[人造猪油] 卤化:卤素中的Br2、I2加入不饱和的双键上, 产生饱和的卤代脂。 碘价(碘值):指100g油脂样品所能吸收的 碘的克数(表示了油脂的不饱和度)。
软脂酸(十六碳酸)、硬脂酸(十八碳酸) 油酸(18碳一烯酸[9])
(1)脂肪酸分类 饱和脂肪酸:硬脂酸、软脂酸、花生酸
不饱和脂肪酸:油酸、亚油酸、亚麻酸、 花生四烯酸 两者构象差别大,饱和脂肪酸有多种构 象,不饱和脂肪酸只具一种或少数构象
第三章脂类化合物介绍

第三章脂类化合物1. 概述1.1脂质的定义1.2脂质的分类1.3脂质的生物功能2.单纯脂类2.1脂酰甘油类2.1.1脂肪酸2.1.2甘油2.1.3三脂酰甘油2.1.4烷基醚脂酰甘油2.2蜡3.磷脂类3.1.甘油磷脂3.2醚甘油磷脂3.3鞘磷脂4.萜类和类固醇类及前列腺素4.1萜类4.2类固醇4.3前列腺素5.结合脂类5.1糖脂5.1.1鞘糖脂5.1.2甘油糖脂5.2脂蛋白6.脂质的提取、分离与分析7.生物膜7.1概述7.2化学组成7.3结构7.4功能7.5人工脂质体第一节概述1.1脂质的定义脂质(lipid)是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。
化学本质是脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物。
参与脂质组成的脂肪酸多是4碳以上的长链一元羧酸、醇成分包括甘油(丙三醇)、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。
脂质的元素组成主要是碳、氢、氧,有些含有氮、磷、硫等。
1.2脂质的分类根据化学结构和分子组成特点,分为以下五类:1、.单纯脂类由脂肪酸和醇类所形成的酯类化合物,如脂酰甘油、蜡等。
2.、复合脂类分子中除醇类、脂肪酸外,还含有其他化学基团,如磷脂类、糖苷脂等。
3、异戊二烯系脂类有若干异戊二烯碳架构成的脂类,如萜类、类固醇类。
4、衍生脂类上述脂类物质衍生的脂质组分,如脂肪酸及其衍生物前列腺素、水解产物等。
5、结合脂类脂类与其他化合物结合,如糖脂和脂蛋白等。
1.3脂质的生物功能1、构成生物膜的重要物质,几乎细胞所含有的磷脂都集中在生物膜中。
2、是机体代谢所需燃料的贮存形式和运输形式。
3、某些萜类及类固醇类物质具有营养、代谢及调节功能。
4、机体表面的脂类物质有防止机械损伤与防止热量散发等保护作用。
5、作为细胞表面的物质,与细胞表面识别、种属特异性和组织免疫等生物功能有密切的关系。
第二节单纯脂类2.1脂酰甘油类脂肪酸和甘油所形成的酯单脂酰甘油类二脂酰甘油类三脂酰甘油类(甘油三酯)HC OH CH 2CH 2OH OH+HORO 3C CH 2CH 2H O OC CR 3R 1OR 2O O O 甘油脂肪酸酰基甘油常温下呈液态的酰基甘油称油;呈固态的称脂。
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乳糜微粒
极低密度脂蛋白
低密度脂蛋白
高密度脂蛋白
+ 由于脂肪代谢或运转异常使血浆中一种或几种脂质高于正
常称为高脂血症 (hyperlipidemia)。 + 可表现为高胆固醇血症(hypercholesterolemia)、高甘油三 酯血症(hypertriglyceridemia) 或两者兼有 (混合型高脂血 症) 。
+ 鞘糖脂参与细胞的生长控制。
– 有些神经节苷脂具有生长因子样作用,另一些有生长抑制因子样 作用。
+ 鞘糖脂参与细胞间的识别及粘合。
神经酰胺
+ 最简单的脑苷脂是在神经酰胺的伯羟基上,以糖苷键连
接一个半乳糖或葡萄糖。
1. 半乳糖脑苷脂;2. GM1神经节苷脂;3. 唾液酸
+ 由于各种脂蛋白所含脂类及蛋白质的数量不同,因而密度
+ 质膜的内外两层的组分和功能有明显的差异,称为膜的不
对称性。
膜脂、膜蛋白和复合糖在膜上均呈不对称分布,导致膜功能的不对称性和方 向性,即膜内外两层的流动性不同,使物质传递有一定方向,信号的接受和 传递也有一定方向等。
• 能量转换 • 物质转运 • 信息传递 • 免疫功能 • 运动功能
肠腔
类固醇化合物
类固醇化合物不含脂肪酸,是环戊烷多氢菲的衍生物。
是 环 戊 烷 多 氢 菲 的 衍 生 物
烷基侧链极性头来自甾体核+ 胆固醇分子是两
性分子。
+ 分子的一端有一
极性头部基团羟 基而亲水,另一 端具有烃链及固 醇的环状结构而 疏水。
+ 胆固醇存在于许
多动物细胞的质 膜和血浆脂蛋白 中,是动物组织 中其它类固醇的 前体。
葡萄糖
乳糖苷脂酰鞘氨醇 (红细胞糖苷脂) 神经节苷脂
二、三或四糖
寡糖复合物
(1)
两 性 分 子
(2)
水 解 作 用
萜和类固醇与前述的各类脂质不同,一般不含脂 肪酸,属不可皂化脂质。 萜类化合物
萜类化合物属于简单脂类,不含脂肪酸,是异戊二烯 的衍生物。 根据萜类化合物所含异戊二烯的数目,可将其分为单 萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜和多萜数种。
饱和脂肪酸 如:棕榈酸
不饱和脂肪 酸 极性头上 如:油酸
的取代基
磷脂酸 磷脂酰乙醇胺(脑磷脂) 磷脂酰胆碱(卵磷脂)
乙醇胺 胆碱
磷脂酰丝氨酸
磷脂酰甘油 磷脂酰肌醇4,5-二 磷酸 心磷脂(二磷 脂酰甘油)
丝氨酸
甘油 肌醇4,5 -二磷酸 磷脂酰甘油
+ 鞘磷脂是由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱等组成的脂类。
上皮细胞
由胞外高Na+浓度驱动的 Na+、Glc同向转运体
葡萄糖单向转运体
脂质体(liposome)是一 种人工膜。 在水中磷脂分子亲水 头部插入水中,疏水尾部 伸向空气,搅动后形成双 层脂分子的球形脂质体, 直径25~1000nm不等。 脂质体可用于转基因, 或制备的药物,利用脂质 体可以和细胞膜融合的特 点,将药物送入细胞内部。
也各不相同。
+ 血浆脂蛋白在一定密度的盐溶液中进行超速离心时,可被
分离为四类:
– – – – 乳糜微粒(Chylomicron,CM)——甘油三酯含量最多,密度最小 极低密度脂蛋白(Very low density lipoprotein,VLDL) 低密度脂蛋白(Low density lipoprotein,LDL) 高密度脂蛋白(High density lipoprotein,HDL)——蛋白质含量最多, 密度最高
前列腺素
前列腺素(PG)广泛存在于许多组织中,是一类廿碳不饱和 脂肪酸的衍生物,其基本结构为前列烷酸,有着广泛的生物 学活性及生理功能。
蜡类
前列烷酸
蜡广泛分布在自然界,主要成分是高级脂肪酸和高级一 元醇或固醇所形成的酯。
+ 前列腺素具有五元环,各种不同种类的前列腺素区
别在于取代的环戊烷的环结构有所不同,按结构 可分为 A、B、C、D、E、F、G、H、I等类型。
+ 蜡是高级脂肪酸和高级一元醇或固醇所形成的酯。 + 蜡是不溶于水的固体,温度稍高时变软,温度下降时变硬。
其生物功能是作为生物体对外界环境的保护层,存在于皮 肤、毛皮、羽毛、植物叶片、果实以及许多昆虫的外骨骼 的表面。 + 组成蜡的高级脂肪酸和醇都是含偶数碳原子。 + 几种常见的重要蜡,按其来源分为动物蜡和植物蜡两类。
生物膜的化学组成
生物膜的结构模型——流动镶嵌模型 生物膜的功能 人工膜技术
生物膜主要由脂质、蛋白质和糖组成,还有少量的水和无机盐。
糖蛋白的 寡糖链
糖脂
固醇
单跨膜螺旋 内嵌蛋白
与脂共价连接的 多跨膜螺旋 外周蛋白 内嵌蛋白
+ 组成生物膜的脂类物质主要为磷脂、糖脂和胆固醇,其中
磷脂含量最高,分布最广。
+ 几乎所有的脂蛋白都具有运输或载体的功能,蛋白质与脂
质结合可将脂质从它们的吸收部位和合成部位运送到储存 部位或其他相关部位发挥作用。人体脂蛋白代谢的任一环 节的失调都可能导致高脂血症。
+ HDL能将肝外组织衰老与死亡细胞膜上
的胆固醇经血液逆向运回肝,转变成胆 汁酸盐等排泄,一般认为它有防止动 脉粥样硬化的作用
(鞘氨醇)
(X可以是各种含磷酸取代基) 鞘脂类的基本结构
+ 鞘磷脂对细胞膜的微控功能十分重要,可调节生
长因子受体并为微生物、微生物毒素和病毒提供 结合位点。
+ 胞外药物可通过激活鞘磷脂酶水解鞘磷脂,从而
释放神经酰胺,通过其调节多种酶的功能
鞘脂类名称
X名称
X结构
神经酰胺 鞘磷脂 中性鞘糖脂: 葡萄糖脑苷脂 磷脂酰胆碱
+ 参与细胞识别,是与免疫有关的细胞表面物质
脂酰甘油又可称为酰基甘油酯,即脂肪酸和甘油 所形成的酯。其中甘油三酯是脂类中最丰富的一 类。 O
脂肪酸
甘油
甘油三酯
O
1
CH2 O C R1 O
R2 C O C H
3
2
CH2 O C R3
甘 油 示 意 图
+ 脂肪酸是具有长碳氢链和一个羧基末端的有机物的总称,
分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
低级脂肪酸: 碳原子数小于10的脂肪 酸;熔点偏低,常温下呈 液态 高级脂肪酸: 碳原子数大于10的脂肪 酸;常温下为固体
其中饱和脂肪酸的含量影响脂肪的熔点。
1、一般为偶数碳原子 2、绝大多数不饱和脂肪酸中的双键为顺式 3、不饱和脂肪酸双键位置有一定的规律性:单不饱和脂肪 酸的双键多在第9位,多不饱和脂肪酸的第2和第3个双键 多在第12位和第15位。 4、动物的脂肪酸是直链的,所含双键可多达6个;细菌中还 含有支链的、羟基的和环丙基的脂肪酸;植物脂肪酸中有 含炔基、环氧基、酮基等 5、脂肪酸分子的碳链越长,熔点越高;不饱和脂肪酸的熔 点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低
坏
+ 卤化与碘值:可用来测定油脂中脂肪酸的不饱和度
磷脂类是分子中含磷酸的复合脂,包括含甘油的 甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类,它们是生 物膜的重要成分。 磷脂的结构
甘油磷脂 鞘磷脂
磷脂的性质
+ 甘油磷脂均有一个Sn-甘油-3-磷酸主链,甘油C1和C2位上羟
基通常被脂肪酸所酰化。
甘油磷脂通 式
+ 鞘糖脂与鞘磷脂相似,因极性基
团不同,形成不同类型的鞘脂。 如右图:含有糖基的,称为鞘糖 脂;含有磷酸的称为鞘磷脂。
+ 鞘糖脂由脂肪酸、鞘氨醇和糖组
成。 + 鞘糖脂可按所含糖基的种类分为
中性鞘糖脂类(仅含中性糖基) 酸性鞘糖脂类(含有N-乙酰神经氨 酸,即唾液酸)
• 鞘糖脂的生物学功能
+ 鞘糖脂作为各种细胞质膜及细胞内膜不可缺少的成分,生
脂质的生物功能
+ 可皂化脂类:
(1) 中性脂肪:甘油一脂,甘油三脂等 (2) 磷脂类:甘油磷脂和鞘磷脂 (3) 蜡:长链脂肪酸与长链醇形成的脂 + 非皂化脂类: (1) 萜类(异戊二稀的衍生物) (2) 类固醇类(环戊烷多氢菲的衍生物) (3) 前列腺素(20碳不饱和脂肪酸的衍生物)
+ 单纯脂类:由脂肪酸和醇形成的脂 + 复合脂类:除上述物质之外还有其他物质如磷脂、糖苷脂
第三章 脂类化合物
本章重点: 1、掌握脂质的定义、分类和生物学作用;了解 机体使用脂肪和糖类作为能量储备的利弊。 2、熟悉脂肪酸的结构、性质和重要的脂肪酸。 3、熟悉三酰甘油的结构和性质。 4、了解磷脂和糖脂的结构和生物学意义。 5、了解脂蛋白的结构特点和生物学意义。 6、了解生物膜的组成成分及功能,熟悉流动镶 嵌模型,掌握膜的流动性和不对称性对膜功能的 影响。
等。 + 异戊二烯系脂类:萜类,类固醇类 + 衍生脂类:如脂肪酸的衍生物前列腺素 + 结合脂类:如糖脂、脂蛋白
+ 生物膜的组分 + 是碳及能量的主要储存形式 + 作为缓冲屏障以防止热、电及机械冲击 + 保护机体表面以防止感染及水分的过度丢失 + 溶解一些维生素及激素
+ 是其他重要生理活性物质的前体
+ 脂质有哪些生物功能? + 天然脂肪酸有哪些共性? + 脂酰甘油有哪些理化性质?其化学分析常用哪些指标? + 磷脂有哪些性质? + 什么是糖脂?与磷脂有什么不同?
+ 鞘糖脂有什么样的生物功能?
+ 血浆中脂蛋白有哪几种?各有什么特性? + 什么是生物膜?它的主要成分是什么? + 生物膜结构的特点是什么(流体镶嵌模型)? + 生物膜有何重要的生理功能?