第三章 脂类
生物化学第三章脂类
（1）甘油磷脂4
卵磷脂[磷脂酰胆碱]
（1）甘油磷脂5
脑磷脂[磷脂酰乙O醇胺]
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2O P O X
OH
X前体为胆胺（乙醇胺）：
HO-CH2CH2-NH2
即X= CH2CH2-NH2
2.鞘磷脂1(总1)
①作用：植物和动物细胞膜的重要组分 ②分布：在动物神经组织和脑内含量较高 ③特点：鞘磷脂也具有一个极性头和两个非极 性尾，但不含有甘油。 它们是由1分子脂肪酸、1分子鞘氨醇或其衍 生物（二氢鞘氨醇）、1分子磷酸、1分子胆 碱组成
C3H5(OCOR)3+3H20 →
3RCOOH+C3H5(OH)3
脂肪
脂肪酸 甘油
RCOOH+NaOH→RCOONa+H20
皂脂化肪值酸：完全皂肥化皂1g油脂所需氢氧化钾的毫
克数
二、油脂的性质3
（三） 乳化作用
➢乳化作用：油脂在乳化剂的作用下，
变成很细小的颗粒，均匀分散在水里而 形成稳定的乳状液
二、固醇3（胆固醇2）
极性头
非极性尾
固醇类不能被碱皂化
二、固醇3（胆固醇3）（类型）
雄性激素
2 维生素D
胆固醇
皮质激素 （可的松）
第二节 生物膜
一、生物膜的组成及结构模型 二、生物膜的功能 三、膜生物工程
一、生物膜的组成及结构模型
1．生物膜组成成分：
（1）脂类 （2）蛋白质 （3）糖类
（1）膜脂1
第二节 油脂（脂肪）的结构和性质
一、油脂（脂肪）的结构 二、油脂（脂肪）的性质
一、油脂的结构1（甘油三酯的结构通式）
第三章 脂 类
第三章脂类一、定义脂类（lipids，脂质、类脂）由脂肪酸（C4以上的）和醇（包括甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇和固醇）等所组成的酯类及其衍生物。
一般不溶于水，而溶于非极性溶剂（如乙醚、丙酮、氯仿等）的各类生物分子。
脂类都含有碳、氢、氧元素，有的还含有氮、磷和硫。
脂类分子中没有极性基团的称为非极性脂；有极性基团的称为极性脂。
极性脂的主体是脂溶性的，其中的部分结构是水溶性的。
二.分类按化学组成一般分为三大类：单纯脂类、复合脂类和衍生脂质。
按能否被碱水解分为：可皂化脂质合和不可皂化脂质。
按生物学功能可分为三类：贮存脂类、结构脂类和活性脂类。
按极性可分为：非极性脂质和4类极性脂质。
三.分布与功能（一）三酰甘油是储备能源（二）极性脂参与生物膜的构成（三）有些脂类及其衍生物具有重要生物活性（四）有些脂类是生物表面活性剂（五）作为溶剂1．油脂作为贮能物质有哪些优点呢？（1）与糖类相比，脂肪的还原程度更高，因而相同质量下储存的能量更多。
（2）脂肪具疏水性，不会水化。
2．为什么哺乳动物摄入大量糖容易长胖？①糖类在体内经水解产生单糖，像葡萄糖可通过有氧氧化生成乙酰CoA，作为脂肪酸合成原料合成脂肪酸，因此脂肪也是糖的贮存形式之一。
②糖代谢过程中产生的磷酸二羟丙酮可转变为磷酸甘油，也作为脂肪合成中甘油的来源。
3.1、什么糖尿病患者容易出现酸中毒现象？请解释之。
答：在人体内，糖的分解代谢需要胰岛素参与。
在这种情况下，糖可以彻底氧化分解为机体提供能量。
当机体缺乏胰岛素时，糖未经分解就排出体外。
糖尿病患者因体内缺乏胰岛素，故体内的糖还未氧化就随尿液排出体外。
由于机体新陈代谢所需的能量不能由糖的氧化分解提供，则机体只能通过大量氧化脂肪来获取能量。
脂肪降解的产物主要是脂肪酸。
脂肪酸的代谢过程先在线粒体内经β-氧化降解为乙酰辅酶A，再与草酰乙酸反应生成柠檬酸，然后经三羧酸循环彻底氧化，同时为机体供能。
在体内，草酰乙酸主要由丙酮酸羧化而得。
第三章 脂类
体质脂=？
组织含有大量微血管，颜色较为深暗，其脂 肪细胞含有数个大小不一的脂肪球，粒线体 数目特别多，主要的功能是产热以维持体温 ，对体重也有影响，缺少棕色脂肪组织的动 物有肥胖的现象。
二、供能与保护机体
名称 蛋白质 脂肪
生理能值 （KJ/g） 16.7 37.6 16.7
碳水化合物
贮存脂有隔热、保 温、支持和保护体 内各种脏器，使之 不受损伤。
脂肪酸的分类
按脂肪酸碳链长度分类
长链脂肪酸（含14碳以上） 中链脂肪酸（含8~12碳） 短链脂肪酸（含4~6碳）
主要的
按脂肪酸饱和程度分类
饱和脂肪酸（saturated
fatty
acid,SFA）
单不饱和脂肪酸（monounsaturated
fatty acid,MUFA）
第一节 脂类的功能
一、构成体质
脂类是人体重要的组成成分，它以多种形式 存在于各种组织中 – 贮存脂：举例 –体质脂：举例
贮存脂=？
贮存脂指存在于人体皮下结缔组织、腹腔大网膜 、肠系膜等处的甘油三酯，它是体内过剩能量的 储存形式，脂肪细胞贮存的甘油三酯可达到细胞 体积的80%-90%。 正常人体：脂肪含量约占体重的14%-20%； 胖子： 32% 严重肥胖者： 60%左右。 人如长期摄入能量过多，活动过少可使贮存脂增 高，人发胖；相反饥饿或摄入能量小于消耗，则 使贮存脂减少或耗竭，人消瘦。因此贮存脂又称 动脂。
第二节 脂类的组成及其特征
一、(中性)脂肪和类脂
1、脂肪（中性脂肪neutral fat） 通常指由甘油和三分子脂肪酸组成的三酰甘油 酯，也称三脂酰甘油，俗称甘油三酯，是植物 和动物脂肪的主要结构。
第三章脂类与脂肪酸
第三章 脂类与脂肪酸【学习要点】１．掌握必需脂肪酸的概念及其生理功能。
２．掌握脂类的适宜摄入量与食物来源。
３．熟悉脂类的生理功能以及脂类和脂肪酸的分类。
４．了解脂类的代谢概况。
第一节 脂类与脂肪酸的分类脂类（ｌｉｐｉｄｓ）包括脂肪和类脂，其共同特性是具有脂溶性，不仅易溶于有机溶剂，而且可溶解其他脂溶性物质。
脂肪即三酰甘油（亦称甘油三酯），是由一个甘油分子和三个脂肪酸形成的酯；营养学上重要的类脂有磷脂和固醇。
人体主要脂类的化学结构（图１－３－１）。
图１－３－１ 人体主要脂类的化学结构一、脂肪酸及其分类（一）根据脂肪酸的碳链长短分类碳链在１４个碳原子以上的脂肪酸为长链脂肪酸；８～１２个碳原子的为中链脂肪酸；２～６个碳原子的为短链脂肪酸。
（二）根据脂肪酸碳链中有无双键分类碳链中不含双键的脂肪酸为饱和脂肪酸（ＳＦＡ），含有双键的脂肪酸为不饱和脂肪酸，依据碳链中含双键的多少分为：①单不饱和脂肪酸（ＭＵＦＡ），碳链中只含一个双键；②多不饱和脂肪酸（ＰＵＦＡ），碳链中含两个以上双键。
还可根据空间结构不同分为顺式脂肪酸（ｃｉｓ-ｆａｔｔｙａｃｉｄ）和反式脂肪酸（ｔｒａｎｓ-ｆａｔｔｙａｃｉｄ）。
不饱和脂肪酸根据其碳链上第一个双键的位置，可分为ω－３、ω－６、ω－９（或ｎ－３、ｎ－６、ｎ－９）等系列。
直链脂肪酸中距离羧基最远的碳原子称ω碳原子，若从ω碳原子起（即从甲基端数起）第一个双键在第三和第四碳原子之间的不饱和脂肪酸，称为ω－３或ｎ－３系列脂肪酸；第一个双键在第六和第七碳原子之间的不饱和脂肪酸，称为ω－６或ｎ－６系列脂肪酸；以此类推。
（三）必需脂肪酸（essential fatty acid ，EFA ）ＥＦＡ是指人体不可缺少而自身不能合成，必须从膳食中摄取的多不饱和脂肪酸。
目前肯定的必需脂肪酸有ω－６系列中的亚油酸和ω－３系列中的α－亚麻酸。
它们的化学结构（图１－３－２）。
图１－３－２ 人体的必需脂肪酸及其命名此外，花生四烯酸、二十碳五烯酸（ＥＰＡ）和二十二碳六烯酸（ＤＨＡ）也是人体不可缺少的脂肪酸，但人体可以利用亚油酸或α－亚麻酸来合成这些脂肪酸。
第三章 脂类物质
7. 海产动物油类
• 来源：鱼油、肝油、海生哺乳油。
• 组成特点：含有大量的C20以上的长链 高不饱和脂肪酸，双键数目多达6个。
第二节 油脂的物理性质 及在食品中的功能
色泽与气味 油性与粘度 熔点和沸点 稠度 表面张力和界面张力 乳状液与乳化剂
一、色泽与气味
1. 2.
色泽： 气味：与脂肪酸链长短有关
• 提供能量和必需脂肪酸（EFA）
二、脂肪酸及命名
系统命名法：羧基端、甲基端（n-
,-） 俗名 三、油脂的结构和命名 Sn：立体有择位次编排命名法。 1-**酰-2-**酰-3-**酰-Sn-甘油
三、食用油脂的分类
1. 乳脂肪类： 来源：动物乳汁 组成特点：主要脂肪酸是油酸、硬脂酸、 棕榈酸；含有少量低分子量（C12以下）饱 和脂肪酸。 2. 月桂酸类 来源：棕榈类植物，椰子树、巴巴苏树的 种籽中，棕榈仁油。
粗大 密度最大
3、油脂的结晶方向： 趋向该温度下最稳定的晶形。 4、影响油脂晶形的主要因素
内因：油脂脂肪酸的组成和在甘油酯中的位置分 布。 外因：纯度、温度、冷却速度、晶核的存在
Crystal Form Tendency of Oils
Beta-type
椰子油 玉米油 橄榄油 猪油
Beta-Prime Type
•来源：植物种籽。棉籽油、花生油、芝麻 油、玉米油、葵花籽油、红花油、橄榄油、 棕榈油及不含芥酸的菜籽油。
•组成特点：主要由低级不饱和脂肪酸组成 （油酸和亚油酸），且饱和脂肪酸含量少于 20％，高不饱和脂肪酸含量极少，且不存 在三饱和脂肪酸甘油酯。
5. 亚麻酸类
• 来源：一年生植物的种籽，豆油、麦胚 油、亚麻籽油、苏子油、大麻子油。 • 组成特点：除含有油酸、亚油酸外，还含 有大量亚麻酸。 6. 动物脂肪 • 来源：家畜中贮存脂肪 • 组成特点：C16～C18脂肪酸含量高， 不饱和度中等，不饱和脂肪酸几乎完全是 油酸和亚油酸，含有大量完全饱和的三甘 油酯。
食品营养学-3 脂类
10.3μm 966/cm
一、脂类的分类及功能
TFAs的产生(Occurrence of TFAs) • 天然的反式脂肪酸(From PUFAs by bacteria in the first stomach
(rumen) of ruminant animals)
• 油脂的氢化(From industrial hydrogenation, and deodorization of
Maxima 1660–1630 and 730–650/cm 1680–1670 and 980–865/cm 990–980 and 968–950/cm 990–984/cm 989/cm 991/cm 994/cm
Fig. 3 triolein, trielaidin and trist第ea三rin章在脂氯类仿中的红外吸收光谱. (Adapted from Feuge et al., 1951)
生理功能
脂肪 甘油三酯
类脂 糖酯、胆 固醇及其 酯、磷脂
95﹪ 5﹪
脂肪组织、1. 储脂供能
血浆
2. 提供必需脂酸
3. 促脂溶性维生素吸收
4. 热垫作用
5. 保护垫作用
6. 构成血浆脂蛋白
生物膜、 1. 维持生物膜的结构和功能
神经、 2. 胆固醇可转变成类固醇激
血浆
素、维生素、胆汁酸等
3. 构成血浆脂蛋白
第三章 脂类
一、脂类的分类及功能
共轭亚油酸（CLA）
抗癌作用 减肥作用 调节免疫功能的作用 防止动脉粥样硬化作用 对骨质的积极作用 防治糖尿病作用
第三章脂类化合物介绍
第三章脂类化合物1. 概述1.1脂质的定义1.2脂质的分类1.3脂质的生物功能2.单纯脂类2.1脂酰甘油类2.1.1脂肪酸2.1.2甘油2.1.3三脂酰甘油2.1.4烷基醚脂酰甘油2.2蜡3.磷脂类3.1.甘油磷脂3.2醚甘油磷脂3.3鞘磷脂4.萜类和类固醇类及前列腺素4.1萜类4.2类固醇4.3前列腺素5.结合脂类5.1糖脂5.1.1鞘糖脂5.1.2甘油糖脂5.2脂蛋白6.脂质的提取、分离与分析7.生物膜7.1概述7.2化学组成7.3结构7.4功能7.5人工脂质体第一节概述1.1脂质的定义脂质（lipid）是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。
化学本质是脂肪酸和醇形成的酯类及其衍生物。
参与脂质组成的脂肪酸多是4碳以上的长链一元羧酸、醇成分包括甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。
脂质的元素组成主要是碳、氢、氧，有些含有氮、磷、硫等。
1.2脂质的分类根据化学结构和分子组成特点，分为以下五类：1、.单纯脂类由脂肪酸和醇类所形成的酯类化合物，如脂酰甘油、蜡等。
2.、复合脂类分子中除醇类、脂肪酸外，还含有其他化学基团，如磷脂类、糖苷脂等。
3、异戊二烯系脂类有若干异戊二烯碳架构成的脂类，如萜类、类固醇类。
4、衍生脂类上述脂类物质衍生的脂质组分，如脂肪酸及其衍生物前列腺素、水解产物等。
5、结合脂类脂类与其他化合物结合，如糖脂和脂蛋白等。
1.3脂质的生物功能1、构成生物膜的重要物质，几乎细胞所含有的磷脂都集中在生物膜中。
2、是机体代谢所需燃料的贮存形式和运输形式。
3、某些萜类及类固醇类物质具有营养、代谢及调节功能。
4、机体表面的脂类物质有防止机械损伤与防止热量散发等保护作用。
5、作为细胞表面的物质，与细胞表面识别、种属特异性和组织免疫等生物功能有密切的关系。
第二节单纯脂类2.1脂酰甘油类脂肪酸和甘油所形成的酯单脂酰甘油类二脂酰甘油类三脂酰甘油类（甘油三酯）HC OH CH 2CH 2OH OH+HORO 3C CH 2CH 2H O OC CR 3R 1OR 2O O O 甘油脂肪酸酰基甘油常温下呈液态的酰基甘油称油；呈固态的称脂。
脂类
二.脂肪的生理功能：
1. 提供能量： 2. 构成机体组织：如 磷脂、糖脂 等； 3. 提供人体必需脂肪酸（EFA)； 4. 维持体温； 5. 保护各种器官和关节； 6. 增进饱腹感及摄入食物的口感。
2013-8-4 第三章 脂类 4
一个人脂肪占体重的百分比
年龄 19-24 25-29 30-34 35-39 40-44 45-49 50-54 55-59 60+ 优秀 18.9% 18.9% 19.7% 21.0% 22.6% 24.3% 26.6% 27.4% 27.6%
第三章 脂类
42
13.蜜橘
含有丰富的维生素C，多吃可以提高肝脏解毒能力，加速 胆固醇转化，降低血清胆固醇和血脂的含量。
2013-8-4
第三章 脂类
43
14.红薯
2013-8-4
第三章 脂类
44
15.南瓜
2013-8-4
第三章 脂类
45
思考题：
1. 有人说胆固醇是一种有害的物质，这 种说法对吗？为什么？ 2. 如何评价脂肪的营养价值？ 3. 什么是必需脂肪酸？对人体有哪些作 用？
2013-8-4
第三章 脂类
16
天然脑黄金 1、鱼：
2013-8-4
第三章 脂类
17
2、核桃：
2013-8-4
第三章 脂类
18
3、牛奶：
2013-8-4
第三章 脂类
19
4、鸡蛋：
2013-8-4
第三章 脂类
20
5、南瓜：
2013-8-4
第三章 脂类
21
6、葵花子：
2013-8-4
第三章 脂类
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几种油脂的主要脂肪酸组成
脂肪酸组成
大豆 油
棕榈酸（C16:0） 10.32
葵花籽 油
5.5
玉米 油
12.10
菜籽 油
2.8
橄榄 油
13.7
芝麻 油
11.0
红花 油
6.5
硬脂酸（C18:0） 4.19 4.1
1.90 1.3 2.50 5.2 2.4
成分 3）激素类物质的前体
甘油三酯的物理特性
1）无色无味 天然油脂的气味是除了极少数由短链脂肪酸挥发所致外，多数是无色无味
的。 天然油脂的色泽是由其中溶有非脂成分引起的，如类胡萝卜素。
2）熔点
脂肪没有确切的熔点和沸点，因为脂肪是纯甘油三酯的混合物。 油脂含不饱和酸越多(双键)，碳原子数越少，熔点越低，但碳链 长度相同的脂肪沸点相近。
双键的数目和位置。
脂肪酸的命名
1）习惯命名法 如丁酸（C4）、棕榈酸，月桂酸（C12）
等。
2）系统命名法 △－编码命名：从羧基端开始计算双键位置。 ω－编码命名：从甲基端开始计算双键位置。
α-亚麻酸
C 18:3 ω3, 6, 9
C 18:3 9, 12, 15
3
6
9
CH3CH2CH CHCH2CH CH CH2CH CH
必需脂肪酸的生物学功能
1）影响膜的特性
必需脂肪酸作为机体组织细胞膜的重要组分，决定膜以及细胞 接受信息的生物学特性。
2）必需脂肪酸是类二十烷的前体物
类二十烷是由二十碳多不饱和脂肪酸衍生产生的物质，主要有 前列腺素、前列环素等，这些物质在体内具有广泛的生物学功能。
3）必需脂肪酸能维持皮肤及其他组织对水分的不通透性
脂类的生理功能
1）储存能量、提供能量 2）生物体膜的重要组成成分 3）脂溶性维生素的载体 4）提供必需脂肪酸 5）防止机械损伤与热量散发等保护作用等
2 .甘油酯
甘油酯类型 脂肪酸 甘油三酯理化性质
甘油酯的类型
单甘油酯（Monoglyceride) 二甘油酯（双甘酯, Diglyceride） 三甘油酯（甘油三酯, Glyceride）
(CH2)7COOH15
12
9
油酸
9
CH3（ CH2）7 CH
18:1 ω 9
18:1 9
CH (CH2)7COOH
9
脂肪酸的分类
1）按照碳氢链的长度来分类
短链：2－5C，如丙酸、丁酸 中链：6－12C，如辛酸 长链：12－26C ，如花生四烯酸、油酸、亚
油酸等。
2）按照双键数目来分类
饱和脂肪酸（Saturated fatty acids），如软脂酸 （C16：0）、硬脂酸（C18：0）
第三章 脂 类
主要内容
➢ 概述（Introduction） ➢ 甘油酯（Glyceride） ➢ 类脂（Lipids）
1．概 述
脂类的定义、分类、生理功能
定义
脂类指存在于生物体中或食品中微溶于水，能溶于有机溶 剂的一类化合物的总称 。
脂类主要包括脂肪（甘油三脂）和一些类脂质（如磷脂、 甾醇、固醇、糖脂等）。
必需脂肪酸不足时，水分迅速穿过皮肤。
4）必需脂肪酸有利于胆固醇的溶解和转运 胆固醇在体内以酯的形式运输 ，含必需脂肪酸的胆固醇酯溶
解性更好，更容易被运输，前列腺素能抑制胆固醇的生物合成和促 进胆固醇的转运。
脂肪酸的营养平衡：膳食油脂的科学选择
WHO推荐人类膳食用油脂脂肪酸标准模式： 饱和脂肪酸：单不饱和脂肪酸：多不饱和脂肪酸＝1：1：1。其
脂肪酸
不饱和脂肪酸
（Unsaturated fatty acids ）
单不饱和脂肪酸（Mono unsaturated fatty acids ），如油酸
多不饱和脂肪酸（Polyunsaturated fatty acids，PUFA），如DHA（二十 二碳六烯酸）、EPA（二十碳五烯酸）等
3）按照双键的位置来分类
2）多种重要ω-3脂肪酸 的前体物
几种热点脂肪酸——DHA/EPA
深海鱼油功能的发现（爱斯基摩人） 海洋鱼油EPA＋DHA为20～30％ DHA：是大脑灰质的重要成分 EPA：治疗和预防心血管疾病。 在生物体内可由α-亚麻酸转化而来。
几种热点脂肪酸——AA（花生四烯酸）
1）来源：微生物 2）视网膜的重要组成
油酸（C18:1,ω- 22.95 34.1 9）
29.90 23.8 71.10 41.2 13.1
亚油酸（C18:2, 52.22 53.02 54.56 14.6 10.0 43.3 77.7 ω-6 ）
α- 亚 麻 酸 5.9
7.3
（C18:3, ω-3)
几种热点脂肪酸——α-亚麻酸
1）来源，大豆油，亚 麻油等
油脂的熔点与消化率有关：＜37℃，消化率97.98%；＞37℃，
＜50℃，消化率90%；＞50℃，难以消化。
3）沸点 沸点较高：180－200℃
4）油脂的油性和粘性
甘油三酯中，若3下存在的状态，习惯上将固体状态的三酰甘油称为脂肪， 液体状态称为油。
HO
CH2O H
H3C (CH2)nCO OH
H OCH
OC(CH2)nCH3
CH2O H
HO OC(CH2)nCH3
脂肪酸
➢ 脂肪酸是长的碳氢链的羧酸。 ➢ 不同脂肪酸之间的区别主要在于碳氢链的长度及不饱和
ω－9系列脂肪酸，如油酸（C18:1） ω－7 系列脂肪酸，如棕榈酸，(C16:1） ω－6系列脂肪酸，如花生四烯酸 AA，(C20:4） ω－3系列脂肪酸 ，如DHA, （C22:6）
重要概念
必需脂肪酸： 生物体不能自身合成，必须由食物供给的脂肪酸， 它包含两个或多个双键 。 严格意义上讲，必需脂肪酸为亚油酸和亚麻酸，但 从广义上讲，生物体能合成 ，但合成量较少，还必 须由食物补充的脂肪酸，也被认为是必需脂肪酸， 如AA、DHA、EPA等。 如果这些脂肪酸缺乏，会引起生物体生理机能的紊 乱 ，导致疾病发生。
脂类
甘油三脂（甘油 + 脂肪酸 ），占95％左右 类脂质（如磷脂、糖脂、固醇类物质）
分类
甘油酯 简单脂
蜡，如蜂蜡
按
磷脂类
照
化 学 结
复合脂
鞘脂类 糖脂类
构
分
脂蛋白
类
固醇类
衍生脂 类胡萝卜素类
脂溶性维生素
简单脂：脂肪酸与醇脱水缩 合形成的化合物
复合脂：脂分子与磷脂、生 物体分子等形成的物质
衍生脂： 脂的前体及其衍生物