生物化学5.3 第三章 脂类化学
《生物化学》——脂类化学
《生物化学》——脂类化学基本信息：[矩阵文本题] *您的性别： [单选题] *○男○女1. 脂类化合物都含有甘油和脂肪酸。
[单选题] *对错(正确答案)2. 动物脂肪的熔点高，在室温时为固体，是因为它含的不饱和脂肪酸比植物油多。
[单选题] *对错(正确答案)3. 天然油脂都是单酰甘油酯、二酰甘油酯和三脂酰甘油酯的混合物。
[单选题] *对错(正确答案)4. 构成天然脂酰甘油的脂肪酸大多数为长链偶碳一元酸。
[单选题] *对(正确答案)错5. 植物油的碘价比动物油脂肪低。
[单选题] *对错(正确答案)6. 所有的脂类化合物都能发生酸败作用。
[单选题] *对错(正确答案)7. 猪油的不饱和度比植物油低，故猪油可放置的时间比植物油长。
[单选题] *对错(正确答案)8. 天然油脂没有确定的熔点和凝固点，而仅有一定的温度范围。
[单选题] *对(正确答案)错9. 脂肪的营养价值仅在于它可以提供热量，故可以用蛋白质代替之。
[单选题] *对错(正确答案)10. 天然存在的脂肪酸均是直链、偶数碳原子。
[单选题] *对错(正确答案)11. 牛奶是油包水型的乳浊液。
[单选题] *对错(正确答案)12. 抗氧化剂尽早加入。
[单选题] *对(正确答案)错13. 当油脂酸败严重时，可加入大量的抗氧化剂使情况逆转。
[单选题] *对错(正确答案)14. 油脂酸败一般酸价升高,碘价降低。
[单选题] *对(正确答案)错15. 油脂酸败一般碘价升高,酸价降低。
[单选题] *对错(正确答案)16. 油脂中饱和脂肪酸不发生自动氧化。
[单选题] *对(正确答案)错17. 1克油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数叫皂化值。
[单选题] *对(正确答案)错18. 下列哪一个不是必需脂肪酸：（） [单选题] *A、油酸(正确答案)B、亚油酸C、亚麻酸D、花生四稀酸E、十八碳二烯酸19. 胆固醇在体内不能转变成为下列何物（） [单选题] *A、胆汁酸B、胆胺(正确答案)C、维生素D3D、肾上腺皮质激素E、性激素20. 三酰甘油的皂化值愈大表示下列何情况（） [单选题] *A、其分子中脂肪酸平均分子量愈大B、其分子中脂肪酸平均分子量愈小(正确答案)C、其分子中脂肪酸的双键愈多D、其分子中脂肪酸的双键愈小E、三酰甘油的分子量愈大21. 三酰甘油的碘价愈高表示下列何情况（） [单选题] *A、其分子中所含脂肪酸的不饱和程度愈高(正确答案)B、其分子中所含脂肪酸的不饱和程度愈低C、其分子中所含脂肪酸的碳链愈长D、其分子中所含脂肪酸的饱和程度愈高E、三酰甘油的分子量愈大22. 下列哪个脂肪酸是饱和脂肪酸（） [单选题] *A、油酸B、棕榈酸(正确答案)C、亚油酸D、亚麻酸E、蓖麻油酸23. 下列叙述哪个是正确的（） [单选题] *A、植物油含不饱和的脂肪酸比较少，故在室温中是液体。
第3章 脂类化学第三节 类脂
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图3-11 脑磷脂结构
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（3）肌醇磷脂 肌醇磷脂是从组织所含的脑磷脂粗制品中 分离出来的。
（4）缩醛磷脂 肌肉和脑组织中的磷脂中，有10%是缩醛磷 脂。
2．非甘油磷脂 非甘油磷脂只有一类，即神经鞘磷脂，由神经鞘氨基醇、 脂肪酸、磷酸及胆碱组成，主要存在与脑及神经组织中。
二、糖脂
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第三章 脂类化学
• 第一节 概述 • 第二节 脂肪 • 第三节 类脂 • 第四节 油脂加工的化学
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学习目标
1．了解脂类化合物的特征及分类。 2．掌握脂肪及脂肪酸的性质。 3．了解食品热加工中油脂的变化。 4．了解油脂加工中的化学变化。
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第三节 类脂 一、磷脂
磷脂结构比较复杂，由醇类、脂肪酸、磷酸和一个含氮化 合物(含氮碱)所组成。按其组成中醇基部分的种类又可分为甘 油磷脂和非甘油磷脂两类。
糖脂亦称脑苷脂，由糖、脂肪酸及神经鞘氨基醇组成。按 糖的种类，可分为半乳糖脑苷脂及葡萄糖脑苷脂两类，以半乳 糖脑苷脂较普遍。
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图3-12 神经鞘磷脂结构式
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三、固醇
固醇是脂类中不被皂化，在有机溶剂中容易结晶出来，因常 温下呈固态而得此名称。固醇多于脂肪和磷共同存在，一部分为 游离型，另一部分与高级脂肪酸发生酯化。
在室温下，蜡是固体，熔点为60～80℃，溶于醚、苯、三 氯甲烷等有机溶剂，不溶于水，不易皂化，在人及动物消化道中 不能被消化，故无营养价值。
蜡的生物学意义是起保护作用，皮肤、毛皮、植物叶、果实 表面及昆虫表皮均有蜡层。
1．甘油磷脂 甘油磷脂可视为磷脂酸脂酸的结构
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主要的甘油磷脂：
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甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等） 共热，失水生成具有刺激鼻，喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛， 是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙烯 醛的缘故，也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。
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②皂化价 皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化价可反 映脂肪的平均分子量，因为单位重量的脂肪如分子量愈大，则摩 尔浓度愈小，所需的氢氧化钾也愈少，如果皂化价低于常数以下， 可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质，如甾体物 质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。
③酯值 皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值， 这里不包括游离脂肪酸的作用。
④不皂化物 油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质， 如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等，称为不皂化物。不皂 化物含量以百分数表示。
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脂肪
甘油
皂
碱与脂肪及及脂肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不 皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。
①酸价 酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化
钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而
有差异。例如完全精炼好的油，酸价一般在0.03左右，而毛油酸
价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。
（2）不饱和脂肪酸 分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做 不饱和脂肪酸，通常为液态。
不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示，其中x表示碳链中碳原子的 数目，y表示不饱和双键的数目。
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生物化学第3章复习题(脂类的化学)
课外练习题一、名词解释1、活性脂质:是由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物2、不饱和脂肪酸：含有不饱和双键3、脂肪酸的Δ命名法：双键位置的碳原子号码从羧基端向甲基末端计数，号码后用c和t分别表示顺势和反式结构4、脂蛋白：是由制止和蛋白质组成的复合物5、糖脂：是指含一个或多个糖基的脂类，糖和脂质以共价键结合6、必须多不饱和脂肪酸：人体及哺乳动物能制造的多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过Δ9的双键7、复脂：除了含有脂肪酸和各种醇以外，还含有其他成分的酯8、磷脂:是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类，是生物膜的重要成分9、鞘磷脂：是有鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和胆碱或乙醇胺组成的脂质二、符号辨识1、TG；甘油三酯2、FFA；游离脂肪酸3、PI；磷脂酰肌醇4、CM；乳糜微粒5、VLDL；极低密度脂蛋白6、ILDL；中间低密度脂蛋白7、LDL；低密度脂蛋白8、HDL；高密度脂蛋白9、PUFA；多不饱和脂肪酸10、PC；卵磷脂11、PE；脑磷脂12、PG；磷脂酰甘油13、CL；双磷脂酰甘油三、填空1、脂类按其化学组成分类分为（单纯脂质）、（复合脂质）和（衍生脂质）；2、脂类按其功能分类分为（结合脂质）、（储存脂质）和（活性脂质）；3、脂肪酸的Δ命名法是指双键位置的碳原子号码从（羧基）端向（甲基）末端计数；4、脂肪酸的（ω）命名法是指双键位置的碳原子号码从甲基末端向羧基端计数；5、天然脂肪酸的双键多为（顺）式构型；6、必须多不饱和脂肪酸是指人体及哺乳动物虽能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过（Δ9）的双键，因而不能合成（亚麻酸）和（亚油酸），必须由膳食提供。
7、简单三酰甘油的R1＝R2＝R3，（棕榈酸甘油酯）、（硬脂酸甘油酯）和（油酸甘油酯）等都属于简单三酰甘油；8、鲛肝醇和鲨肝醇属于（烷醚）酰基甘油；9、（蜡）是由长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯；10、复脂是指含有磷酸或糖基的脂类，分为（磷脂）和（糖脂）两大类；11、（甘油磷脂）是构成生物膜的第一大类膜脂；12、重要的甘油磷脂有（脑磷脂）、（卵磷脂）和（磷脂酰丝氨酸）等；13、磷脂酰丝氨酸、脑磷脂和卵磷脂的含氮碱分别是（丝氨酸）、（胆胺）和（胆酰），它们可以相互转化；14、血小板活化因子是一种（醚）甘油磷脂；15、鞘氨醇磷脂由（鞘磷脂）、（脂肪酸）和（磷脂胆酰）组成；16、糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以（糖苷键）与脂质连接的化合物；17、鞘糖脂根据糖基是否含有（唾液酸）或硫酸基成分分为（中性）鞘糖脂和（酸性）鞘糖脂；18、最简单的硫苷脂是（硫酸）脑苷脂；神经节苷脂的糖基部分含有（唾液酸）；19、萜类是（异戊二烯）的衍生物，不含脂肪酸，属简单脂类；20、类固醇的基本结构骨架是以（环戊烷多氢菲）为基础构成的甾核；21、糖脂分为（鞘糖脂）类和（甘油糖脂）类。
生物化学第三章脂类
（1）甘油磷脂4
卵磷脂[磷脂酰胆碱]
（1）甘油磷脂5
脑磷脂[磷脂酰乙O醇胺]
O
CH2 O C R1
R2 C O CH
O
CH2O P O X
OH
X前体为胆胺（乙醇胺）：
HO-CH2CH2-NH2
即X= CH2CH2-NH2
2.鞘磷脂1(总1)
①作用：植物和动物细胞膜的重要组分 ②分布：在动物神经组织和脑内含量较高 ③特点：鞘磷脂也具有一个极性头和两个非极 性尾，但不含有甘油。 它们是由1分子脂肪酸、1分子鞘氨醇或其衍 生物（二氢鞘氨醇）、1分子磷酸、1分子胆 碱组成
C3H5(OCOR)3+3H20 →
3RCOOH+C3H5(OH)3
脂肪
脂肪酸 甘油
RCOOH+NaOH→RCOONa+H20
皂脂化肪值酸：完全皂肥化皂1g油脂所需氢氧化钾的毫
克数
二、油脂的性质3
（三） 乳化作用
➢乳化作用：油脂在乳化剂的作用下，
变成很细小的颗粒，均匀分散在水里而 形成稳定的乳状液
二、固醇3（胆固醇2）
极性头
非极性尾
固醇类不能被碱皂化
二、固醇3（胆固醇3）（类型）
雄性激素
2 维生素D
胆固醇
皮质激素 （可的松）
第二节 生物膜
一、生物膜的组成及结构模型 二、生物膜的功能 三、膜生物工程
一、生物膜的组成及结构模型
1．生物膜组成成分：
（1）脂类 （2）蛋白质 （3）糖类
（1）膜脂1
第二节 油脂（脂肪）的结构和性质
一、油脂（脂肪）的结构 二、油脂（脂肪）的性质
一、油脂的结构1（甘油三酯的结构通式）
生物化学--脂类
（二）复合脂
除含有脂肪酸和醇以外，还有其他非脂分子参与合成的酯，如 • 磷脂 • 糖脂 • 鞘糖脂
1.磷脂类
磷脂几乎全部存在于细胞的膜系统中，在脑、肾、心、骨
髓、卵及大豆细胞中含量最高。 （1）磷脂类分子的结构
功能： 1.能量来源：脂肪储能量是糖的两倍，脂肪高度不溶于水。 2.组成生物膜：磷脂，胆固醇 3.细胞识别：糖脂 4.保护层：蜡 5.绝缘保温：脂肪层 6.其他生理功能：维生素ADEK，类胡萝卜素；性激素、肾上腺皮质激素；酶辅助因子； 信使（亲脂性/亲水性信号分子）
的酯，如磷脂、糖脂和鞘糖脂等。
• （三）异戊二烯系统脂质：一般不含有脂肪酸，包括类固醇和萜类及其
衍生物。
• （一）单纯脂质 脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水，通过酯键相连的酯分子。
油脂
蜡：长链脂肪酸和长链一元醇 或固醇形成的酯。
油脂（甘油三酯、中性脂肪）
1.油脂 （1）脂肪酸：具有长CH链，和一个羧基末端的有机化合物的总称。
脂类
• 绝大多数脂类是脂肪酸和醇所形成的酯类及衍生物。不溶于水， 能溶于非极性溶剂（如：乙醚，氯仿，苯中）的一类化合物。
• 组成元素：CHO
• H：O比和C：O比远大于2。
一、脂类物质的分类
• （一）单纯脂质：脂肪酸的羧基与醇的羟基之间脱水，通过酯键相连的
酯分子。
• （二）复合脂质：除含有脂肪酸和醇以外，还有其他非脂分子参与合成
（四）衍生脂 • 衍生脂主要指脂类的水解产物，如脂肪酸及氧化产物脂肪醛等。 （五）结合脂类
革兰氏阴性菌细胞壁的成分
脂多糖：脂质A+杂多糖（共价连接）
生物化学 脂类
第一节 概 述 三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols) 第三节 蜡 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第四节 甘油磷脂(phosphoglycerides) 第五节 鞘磷脂 第六节 萜类和类固醇类
• 碘值（不饱和键的多少） 不饱和键的多少）
100克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数。 克油脂吸收碘的克数
三、三酰甘油的理化性质
牛油 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 皂化值 碘值 24～ 24～32 14～ 14～32 35～48 35～ 2～4 190～ 190～ 200 30～ 30～48 猪油 28～ 28～30 12～ 12～18 41～48 41～ 3～8 195～ 195～ 208 46～ 46～70 花生油 6～9 2～6 50～57 50～ 13～ 13～26 185～ 185～ 195 83～ 83～105 大豆油 6～10 2～4 21～29 21～ 50～ 50～59 189～ 189～ 194 127～ 127～ 138 棉子油 19～ 19～24 1～2 23～32 23～ 40～ 40～48 191～ 191～ 196 103～ 103～ 115
2、双键的定位
三酰甘油(triacylglycerols) 第二节 三酰甘油(triacylglycerols)
二、结构和类型 2、脂肪酸 (Fatty acids)
常见的反应有两个： • • 活化硫酰化，生成脂酰辅酶A。这是脂肪酸的活性形式。 不饱和脂肪酸的双键可以氧化，生成过氧化物，最后产 生自由基。对人体有害。 不饱和脂肪酸的研究价值： • • 生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸，增加膜流动性，降低 膜相变温度，抗寒冷。 能降低血脂
3第三章脂类化学全文
3、塑性
塑性：在外力的作用下，可改变形状的性质 塑性脂肪
在较小力的作用下不流动，较大力下可流动 （如奶油）。
在强力下可成型，小力下不成型（如巧克力）。
起酥油(Shortening)
4、熔点
1、定义： 固体脂变成液体油时的温度。 油脂是混合甘油酯的混合物，所以没有
确切的熔点，而只是一个大致的范围。
三酰甘油个空间结构：
（一）脂肪酸：
1、目前已发现100余种脂肪酸，它们主要在链的 长度和饱和度方面有差异。 2、在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝大部 分脂肪酸是以结合形式存在的。按照其饱和程度 脂肪酸可分成：
饱和脂肪酸；
不饱和脂肪酸。
2、结构特点：
（1）碳原子数为偶数 （2）碳链为直链 （3）碳链长度在C14～C20之间 （4）不饱和双键主要以顺式构型为主。
油脂中不饱和脂肪酸暴露在空气中，易发 生自动氧化过程，生成过氧化物。过氧化 物连续分解，产生低级醛酮类化合物和羧 酸。这些物质使油脂产生很强的刺激性臭 味，尤其是醛类气味更为突出。氧化后的 油脂，感官性质甚至理化性质都会发生改 变。这种反应称为油脂的氧化型酸败。
油脂的熔点与人体消化吸收率之间的关系：
（1）熔点低于37℃，消化吸收率为97～ 98％，原因是易乳化。
（2）熔点在40～50℃，消化吸收率为90 ％。
（3）熔点高于50℃，很难消化吸收。 由于熔点较高的油脂特别是熔点高于体
温的油脂较难消化吸收，如果不趁热食 用，就会降低其营养价值。
5、发烟点 （一）发烟点：
油脂水解后产生的饱和脂肪酸，在一系列酶的催
化下发生氧化，最终生成具有特殊刺激性臭味的
酮酸和甲基酮，所以称为酮酸酸败，也叫生物氧
化酸败。
《生物化学》——脂类概述
含2个双键（亚油酸）
含3个双键（亚麻酸） 含4个双键（花生四烯酸）
（二）甘油磷酸酯类
非极 性尾
CH2OCOR1
非极性尾
R2OCOCH
O
CH2OCOR P—O 3— O
极性头
磷脂在水相中自发 形成脂质双分子层。
（三）鞘脂类
——由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1分 子极性头基团组成。
鞘磷脂类
《生物化学》 ——脂类概述
是一类不溶于水，但能溶于非极性有机溶剂 的生物有机分子。大多数脂质的化学本质是脂肪 酸和醇所形成的酯类及其衍生物。
脂肪 磷脂 脂类 糖脂 固醇 基本脂 可变脂
和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。 脂肪酸 不饱和脂肪酸 含1个双键（油酸）
（09安徽）95．脂类的生理功能有 ACDE A．保持体温 B．调节酸碱平衡 C．固定内脏 D．氧化功能 E．脂溶性物质的溶剂
（13全国）10.下面关于脂质分子性质的描述中，错误的是 D A.大多数脂质分子不宜溶于水 B.胆固醇是两亲脂质 C.甘油三酯具有储存能量的作用 D.由膜质分子形成的微团具有双分子层结构
AB （07全国）111．脂肪被作为动物体的能量储备是因为： A．完全的还原态 B．强疏水性 C．在自然界含量丰富 D．易于消化
（07安徽）13．在下图所示的化学结构及生化分子中，表示脂质的 是 (D)
（08全国）114．人体主要以脂肪而不是糖原为能量储存物质的主 要原因是：（AB ） A．脂肪的疏水性 B．脂肪酸氧化比碳水化合物氧化释放的能量多 C．碳水化合物氧化比脂肪酸氧化释放的能量多 D．脂肪比重轻
鞘脂类
脑苷脂类（糖鞘脂）
神经节苷脂类
（四）固醇（甾醇）类
脂类和脂生物化学
神经鞘脂
01
定义
神经鞘脂是一类特殊的脂类化 合物，主要分布在神经元细胞 的胞膜周围，起到保护和稳定 的作用。
02 结构
神经鞘脂由神经鞘磷脂、脑苷 脂和硫酸脑苷脂等组成，这些 分子通过复杂的自组装过程形 成多层膜结构。
03
性质
04
神经鞘脂具有高度的稳定性、流 动性和屏障作用，能够保护神经 元细胞免受外界环境的干扰和损 伤。
磷脂
定义
磷脂是一类含有磷酸基团的脂类化合物，是构成生物膜的主要成分之 一。
结构
磷脂由甘油分子、脂肪酸分子和磷酸基团组成，根据磷酸基团的不同 可以分为磷酸甘油酯和磷酸鞘氨醇等类型。
性质
磷脂具有亲水性和疏水性，能够形成双分子层结构，对细胞膜的通透 性和稳定性具有重要作用。
生理功能
磷脂是构成生物膜的主要成分，参与细胞识别、信号转导等生理过程， 同时还是神经递质乙酰胆碱的合成原料。
02
脂类的分类和性质
脂肪酸
定义
结构
脂肪酸是构成脂类的主要成分，是一类含 羧基的烃基衍生物。
脂肪酸由长链烃基和羧基组成，根据碳原 子数可以分为短链、中链和长链脂肪酸。
性质
分类
脂肪酸具有可塑性、溶解性和氧化性等性 质，在人体内发挥着重要的生理功能。
根据饱和度，脂肪酸可以分为饱和脂肪酸 和不饱和脂肪酸，不饱和脂肪酸又可以分 为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。
生理功能
神经鞘脂对神经元的生长、发育 和功能具有重要作用，在神经系 统信号转导过程中也发挥着关键 作用。同时，神经鞘脂还与一些 神经退行性疾病的发生和发展密 切相关。
03
脂类的生物合成和代谢
脂肪酸的合成
脂肪酸是构成甘油三酯的基本单位，可以通过从头合成和从长链脂肪酸合成两种途 径生成。
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Tail
but rarely exists as a monomer.
group
air water
monolayer
Micelle
Inside-out (in nonpolar solvent)
Lipid bilayer
几种常见的甘油磷脂
1.磷脂酰胆碱：又称卵磷脂， 在细胞膜中含量高，胆碱属季 胺盐，碱性极强，是甲基供体， 可防止脂肪肝，乙酰胆碱是神 经递质。磷脂酰胆碱在蛋黄和 大豆中含量丰富。
甘油无手性C！ 连接磷酸后变手性。
甘油磷脂 （一般结构）
L-甘油-3-磷酸
头部取代基
甘油磷脂的一般性质
属于两亲分子，在水中能形成双分子微囊，可构成生物膜。 用碱或酶可水解成脂肪酸、甘油和含氮碱，酶水解的一些中间物如溶血 甘油磷脂是强表面活性剂，可使细胞膜溶解。 磷脂酶作为工具酶与薄层层析一起用于磷脂的结构分析。
脂滴的结构模型
（二）蜡
蜡是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯，天然蜡是多种蜡酯的 混合物。蜡分子含一个很弱的极性头和一个非极性尾，因此完全不溶于水。 鸟类羽毛、冬青叶片发亮都是分泌了蜡（防水、保水、防虫）
蜂蜡存在于蜂巢；白蜡是白蜡虫的分泌物，可用作涂料、润滑剂和其 他化工原料；鲸蜡是抹香鲸头部鲸油冷却时析出的白色晶体；洗涤羊毛得 到的羊毛蜡可用作药品和化妆品的底料；来源于棕榈树叶片的巴西棕榈蜡 可用作高级抛光剂。
为了适应极端恶劣 的环境，古菌细胞 膜主要由醚磷脂组 成，原因是醚键比 酯键更加稳定。
甘油二醚和甘油四醚的化学结构
磷脂分子自组装形成的几种结构
Hydrophobic interactions are important
Head
group
•Lipid is an amphipathic molecule,
(18:2)、γ-亚麻酸(18:3, △6,9,12)、花生四稀酸(18:3, △5,8,11,14)、 EPA(20:5 ,△5,8,11,14,17)和DHA (22:6,△4,7,10,13,16,9)等较重要(命名 法则)。又分为必需脂肪酸和非必需脂肪酸，必需脂肪酸在人 体内(或其他高等动物)不能合成，但又需要，必须从食物中获 取。亚油酸和α-亚麻酸为必需脂肪酸，其他脂肪酸为非必需脂 肪酸。
三种ω-3脂肪酸的化学结构
（三）天然脂肪酸的结构特点 1.碳原子数多为偶数（12-24）； 2.单不饱和脂肪酸的双键多在第9位,第2和第3个双键多
在第12和第15位（同样链长下饱和熔点高于不饱和？）； 3.双键多为顺式，少数为反式?
不饱和脂肪酸多—液态； 饱和脂肪酸多—固态
(四)脂肪酸的理化性质 链长则在水中的溶解度低；双键多则熔点低；顺式异构
团、糖基和胆碱等。分磷脂和糖脂两大类（鞘脂、脂蛋白）。 异戊二烯类脂:在结构上可被剖析成若干个异戊二烯单位，包
括萜、脂溶性维生素和胆固醇及其衍生物。 (三)脂质的生物学作用 1.贮存能量；2.构成体质；3.生物活性物质。
二、脂肪酸=羧基+碳氢链
（一） 脂肪酸的种类 棕榈酸(16:0)、硬脂酸(18:0)、油酸(18:1,△) 、亚油酸
常见脂肪酸的俗称和结构缩写
棕榈酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
α -亚麻酸
花生四烯酸
(二)多不饱和脂肪酸（PUFA）
亚油酸是ω-6家族PUFA的原初成员,也是二十碳烷化合物 的前体,α-亚麻酸是ω-3家族PUFA的原初成员, ω-6家族PUFA 可降低血清胆固醇, ω-3家族PUFA可显著降低血清甘油三酯， 防治神经、视觉和心脏疾病，人类可能缺乏ω-3家族PUFA。 EPA(20碳五稀酸）和DHA（22碳六稀酸）有保健价值。
前列腺素
凝血烷
白三烯
三、三酰甘油和蜡
鞘氨醇
古细菌醚脂
半乳糖脂/硫脂 二植烷
单糖或寡糖 单糖或双糖
（一）三酰甘油的类型 三酰甘油（甘油三脂）是甘油和脂肪酸形成的酯。的R1，R2，R3相同时，
为简单三酰甘油，16:0、18:0、18:1分别为三硬脂酰则为混合三酰甘油，大多数天然油脂是简单三 酰甘油和混合三酰甘油的混合物。
体的熔点比反式异构体低；可以发生氧化,加成等化学反应。 (五)脂肪酸盐和乳化作用
脂肪酸盐有亲水部分和疏水部分，可以使脂类形成小滴， 分散到水中，可以作为去污剂使用，也可以用于生化实验， 分离膜蛋白会使蛋白质变性失活。
（六）类二十碳烷 类二十碳烷是由20碳PUFA衍生而成的，包括前列腺素、凝血烷和白三
烯等，合成的前体主要是花生四烯酸。 前列腺素存在广泛，种类较多，不同的前列腺素或同一前列腺素作用于
不同的细胞，产生不同的生理效应，如升高体温，促进炎症，控制跨膜转运， 调整突触传递，诱导睡眠，扩张血管等。
凝血烷最早从血小板分离获得，能引起动脉收缩，诱发血小板聚集，促 进血拴形成。
白三烯最早从白细胞分离获得，能促进趋化性，炎症和变态反应。 阿司匹林消炎、镇痛、退热的原因是抑制前列腺素的合成，也抑制凝血 烷合成，因而有抗凝血作用。
棕榈酸
1-三十烷
三十烷醇软脂酸酯（蜂蜡主要成分）
（三）复合脂—a.甘油磷脂—磷酸的衍生物
除含有脂酰基和醇基团外，还含有非脂成分，如磷酸基团和糖基。分 成磷脂和糖脂等。磷脂是含有磷酸基团的脂类，包括以甘油为骨架的 甘油磷脂和以鞘氨醇为骨架的鞘磷脂。糖脂是含有糖基的脂类。这两 大类脂都属于两性脂，是构成生物膜的主要成分。
第3章 脂类化学
一、引言
(一)脂质的定义 脂质是低溶于水，高溶于非极性溶剂的有机分子，是脂肪
酸的衍生物，低氧化态、高还原态。对于形成生物膜的结构至 关重要。 (二)脂质的分类 简单脂:是由脂肪酸和醇形成的酯，包括脂肪(甘油三酯)和蜡。 复合脂:除含有脂酰基和醇基团外，还有非脂成分，如磷酸基
甘油
简单三酰甘油
混合三酰甘油
三酰甘油起贮存能量和隔 离作用。 贮存能量不以糖原形式：1、 更还原；2、疏水；糖原易溶， 迅速；绝热、低密度。
脂肪在作为能源贮备的时 候，一般贮存在脂肪细胞 中，与胆固醇酯一起以脂 滴（lipid droplet）的形式 存在。在脂滴的表面通常 是一层磷脂单分子层，在 外面覆盖一层脂外被蛋白 （perilipin） 。