药物合成反应-闻韧-第三版-课后习题答案(全)
《药物合成反应(闻韧主编第三版)》人名反应整理
《药物合成反应（闻韧主编第三版）》人名反应整理一、卤化反应1、Hunsdriecke反应（汉斯狄克反应）：羧酸银盐和溴或碘反应，脱去二氧化碳，生成比原反应物少一个碳原子的卤代烃。
2、Sandmeyer反应（桑德迈尔反应）：用氯化亚铜或溴化亚铜在相应的氢卤酸存在下，将芳香重氮盐转化成卤代芳烃。
3、Gattermann反应（加特曼反应）：将Sandmeyer反应条件改为铜粉和氢卤酸。
4、Schiemann反应（席曼反应）：将芳香重氮盐转化成不溶性的重氮氟硼酸盐或氟磷酸盐，或将芳胺直接用亚硝酸钠和氟硼酸进行重氮化，此重氦盐再经热分解(有时在氟化钠或铜盐存在下加热)，就可以制得较好收率的氟代芳烃。
二、烃化反应5、Willamson合成（威廉姆森合成）：醇在碱(钠，氢氧化钠，氢氧化钾等) 存在下与卤代烃反应生成醚的反应。
6、Gabriel合成（盖布瑞尔合成）：将氨先制备成邻苯二甲酰亚胺，利用氮上氢的酸性，先与氢氧化钾形成钾盐，然后与卤代烃作用，得N-烃基邻苯二甲酰亚胺，肼解或酸水解即可得纯伯胺。
7、Delepine反应（德勒频反应）：用卤代烃与环六亚甲基四胺(乌洛托品Methenamine)反应得季铵盐，然后水解可得伯胺。
8、Leuckart-Wallach反应（鲁卡特-瓦拉赫反应）：用甲酸及其铵盐可以对醛酮进行还原烃化，得各类胺。
9、Ullmann反应（沃尔曼反应）：卤代芳烃与芳香伯胺在铜或碘化铜及碳酸钾存在并加热的条件下可得二苯胺及其同系物。
三、酰化反应10、Friedel-Crafts反应（傅列德尔-克拉夫茨反应，也称傅-克酰基化反应）：羧酸及羧酸衍生物在质子酸或Lewis酸的催化下，对芳烃进行亲电取代生成芳酮的反应。
11、Hoesch反应（赫施）：腈类化合物与氯化氢在Lewis 酸催化剂ZnCl2的存在下与烃基或烷氧基取代的芳烃进行反应可生成相应的酮亚胺，再经水解则羟基或烷氧基取代的芳香酮。
12、Gattemann反应（伽特曼反应）：将羟基或烷氧基取代的芳烃在AlCl3、ZnCl2催化下与氰化氢及氯化氢反应生成牙胺盐酸盐，再经水解生成相应芳香醛的反应。
药物合成技术课后习题答案
药物合成技术课后习题答案药物合成技术课后习题答案在药物合成技术的学习过程中，课后习题是巩固知识、检验理解的重要环节。
下面是一些常见的药物合成技术习题及其答案，希望能够对大家的学习有所帮助。
一、简答题1. 请简要介绍药物合成技术的基本原理。
答：药物合成技术是指通过一系列化学反应，将原料转化为目标药物的过程。
其基本原理包括反应物的选择、反应条件的控制、反应路径的设计等。
2. 药物合成中，为什么需要选择合适的溶剂？答：合适的溶剂在药物合成中起到溶解反应物、促进反应、调节反应速率等作用。
合适的溶剂应具备与反应物相容性好、溶解度高、反应条件稳定等特点。
3. 请简述药物合成中常见的保护基团策略。
答：保护基团策略是指在合成过程中，对某些易受损害的官能团进行保护，以避免其在反应中发生意外的化学变化。
常见的保护基团策略包括酯化、酰化、醚化等。
4. 请简要介绍药物合成中的催化剂的作用。
答：催化剂在药物合成中起到加速反应速率、提高产率、改善选择性等作用。
催化剂能够通过降低反应的活化能，促进反应的进行，同时在反应结束后能够恢复原状，不参与反应。
二、计算题1. 已知反应A+B→C的摩尔配比为2:1，若反应中A的摩尔数为10mol，求反应中B的摩尔数和C的摩尔数。
答：根据反应的摩尔配比，A与B的摩尔比为2:1，即B的摩尔数为10/2=5mol。
由于A与B的摩尔比为1:1，所以C的摩尔数也为5mol。
2. 已知反应A→B的反应物A的摩尔数为20mol，B的摩尔数为15mol，求反应的转化率。
答：转化率是指反应物转化为产物的摩尔数与反应物初始摩尔数之比。
根据题目中的数据，反应物A转化为产物B的摩尔数为20-15=5mol，所以转化率为5/20=0.25，即25%。
三、综合题1. 请设计一种合成药物X的反应路径，并标注关键反应步骤。
答：药物X的合成反应路径可以包括以下几个关键反应步骤：（1）反应1：化合物A与化合物B发生酯化反应，得到中间产物C。
药物合成反应习题及答案
药物合成反应习题及答案一、 写出下列反应产物1，HgCl 2+2，C CH 2OAc OOHONBS/dioxaneOAc 2C 4H 9CH 2COOH23C 4H 9CCHOOHBr5,OHPh 3P/Br 26,NCH 3OH3NCH 3Cl7,MeOOMeOMeBBr CH 3Br+HOOHOH8,O 2NNO 2NH 22O 2NNO 2N 2Cl CuCl/HClO 2NNO 2ClHONH 2HBF 4/NaNO 2HOFHON 2BF 49,10,OOHOHOHOHHOOH223DMFOOBnOBn OBnOBnBnOOHOOHOHOHOHHOOH2DMFOOBnOBn OBnBnOOBn11,12,OO+AlCl 3O13,CHOCHOCH 3CH 2COCH 2CH 3+NaOEtO CH 3CH 314,CH 33CH 2CH 2OHCH 3CH 3H 2COCH 2+AlCl 215,CHOBnOO(C 2H 5O)2P-CHCOOEt+BnOCOOEtE 式16,NEt 2+COOEt+COOEt HOheat17,18,CH 3O19,NH 2ONaOBrNH 220,OCH 3COOOHOOH 2O 2/C 6H 5CNKHCO 3/MeOHOOO21,22,H 3CH 3COsO PyOH OHH 3C H 3C23,OCH 3MCPBA OCH 324O 2NC H C HNO 2O 2NH 2C H 2CNO 2PhC HC HCOOEtPhH 2C H 2C COOEtRh(Ph P)Cl25,26,NH 2CH 3CHON=CHCH 3H 2/Raney NiNHCH 2CH 327MeOMeOCOOEtMeO MeOMeOCH 2OH28NO 2H 3CNCFe/NH 4ClNH 2H 3CNC O 2N COOEtSnCl 2/EtOHH 2N COOEtNO 2NH 2Zn/HClNH 2NH 2NO 2NH 2ClRaney NiNH 2NH 2Cl29303132O 2OSO 2CH 3COOCH 3H 2OSO 2CH 3COOCH 3Pd-C/H 2H 3CCH 3NO 2LiAlH 4H 3CCH 3NH 23334BnOOBnOOBnOBnO OOBn OBnOBnHOOHOOHOHOOOH OHOHPd/C H 235二、 写出下列反应条件HOOHPhCH 2Br K 2CO 3/DMFBnOOBnHOHOCHOMe 2SO 4/K 2CO 3MeO MeOCHOacetone1,2,BnOOHOBnOBnOBnOBnTBSClHNNBnOOBnOBnOBnOTBSBnOOBnOBnOBnOTBSOH OHn-Bu 4N +F-BnOOBnOBnOBnOBnOHOH OH3,4,NH ON O Bu-nNH OO +n-BuNH 25,BnOCHOBnOOBnOH6,COOHI+OH O ODCC / DMAPIOOO OOHCH 2COOH 66OOHOCOOH3concentrated H 2SO 4refluxHOHOCOOMe7,8,9,OHCOCl+OOOHOPhCOOH H NOOPh+NOOPhOPhNHBoc10,11,NH 2Ac 2O/PyNHAcBr 2NHAcBr NaOHNH 2Br12,ClOCO13,HOOCH 3CCH H 3CCOOEt Ph CNaH 3CCHH 3CO C CH 3CH 3COOEt H 3CCH H 3CCOOEt i-Pr 2NLiH 3CCH H 3CO ClH 3CCHH 3CO C CH 33COOEt 14,15,Zn/BrCH 2COOEt2COOEt H4Zn/BrCH 2COOEtLiAlH42OH2OH16,OH OHSnCl 4O17,OCH 3OOCH 318,N NOClH 3CClPb(AcO)4AcOHNNOClH 3CClOOCH 3NaOCH 3NNOClH 3CClOH19,NNO 2NOPhCH 3OOHNNO 2NOPhCH 3O COOH20,HCrO 4/H 24BnOCH 2OHPDCBnOCHO21,CH 3(NH 4)2Ce(NO 3)6硝酸铈铵H 2COOCH 3CANAcOH22,CH 3H 2COCH 3Pb(OAc)4H 2COHAcOH23,CH 3OMEMH 3CO H 3COCH 33SeO 2CH 2OH OMEMH 3CO H 3COCH 33+CHOOMEMH 3COH 3COOMEMCH 3CH 3E24,HOPb(OAc)4O25,PhOPhCOOH26ClO CH 2ClClClC HCH 2Cl ClOHNaBH 427C H C HCHOC HC HCH 2OHH 3CO CH 3Al(OPr-i)3i-PrOHHH 3CCH 3+H 3CCH 3OOH2829三、 写出系列反应机理或历程1OH H 3350 CCH 3CH2ClOC HC CH 3ONaOHH 2O-H 2OO2,CHOCHO+CH 3NH 2O COOH+OCOOHNCH 3H +heatONCH 3颠茄酮3,NOHH 2SO 4NHO4,H 3CCH 3OCH 3H 3CCH 3OH35,四、 用简单化合物为原料（或给出的化合物为原料）合成下列目的物BrCH 3NMeONH 2NMeONHH 3CNH 2+1,2,FONH 2Cl2BrZnCl 2NHCOCH 2BrClOFNH 2OClClH NOClCl C O CH 2Cl24N H NOClCl3，32NaOEtCOOEtOheat OO -OHAgNO COOHC H 2OBr COOHNaOH4,ClOCH 2N 2CHN 2OAg 2O H 2OH CCOCOOH5,6,HO HOCOOHBnO BnOCH 2OH。
药物合成反应习题及答案
药物合成反应习题及答案一、举例解释下列概念：1，官能团保护；为什么保护？当分子中有多个官能团，想在某一官能团进行转换反应，为了不使其他官能团影响反应，需对这些官能团进行衍生化，这就是官能团的保护。
达到反应目的后再还原这些官能团。
理想保护基：试剂易得、无毒，保护基稳定，引入和脱去反应选择性好，收率高。
2，相转移催化剂; 一种与水相中负离子结合的两性物质，可以把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。
相转移催化剂优点：克服溶剂化作用；不需无水操作；可用无机碱代替有机金属碱；降低反应温度。
3，重排反应；重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。
按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、自由基重排和协同重排。
4，合成子；合成子:组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式.包括：离子合成子、自由基或周环反应所需的中性分子。
离子合成子：包括 d 合成子和a合成子d 合成子: 亲核性的离子合成子d---donor of electrond 合成子等价试剂a合成子：氧化性或亲电性的离子合成子a合成子：等价试剂5，协同反应协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时，都必须相互协调地在同一步骤中完成。
6, 非均相催化氢化: 催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应，催化剂自成一相，称为非均相催化氢化。
催化剂自成一相称为非均相催化剂如Pd/C为催化剂，氢气为氢供体，在反应液中还原双键的反应。
1) DMAP2) DMF3) DCC4) TBAF1) Aromatic Electrophilic Substitution; 芳香亲电取代2) Phase-transfer catalyst; 相转移催化剂3) Carbocations; 碳负离子4) trifluoroacetic anhydride.三氟乙酸酐Ryoji Noyori was awarded the Nobel Prize in 2001, What did he discover?Ryoji Noyori日本名古屋大学的野伊良治因在手性催化氢化反应方面做出了突出贡献而被授予2001年Nobel化学奖。
(完整word版)药物合成反应(闻韧_第三版)课后翻译(word文档良心出品)
1、About 216–224 g. (1.62–1.68 moles) of powdered anhydrous aluminum chloride is added to a 1Lthree-necked flask.在1L的三口烧瓶中加入大约216-224g(1.62–1.68 moles)的无水三氯化铝。
While the free-flowing catalyst is stirred (Note 3), 81 g. (0.67 mole) of acetophenone is added from the dropping funnel in a slow stream over a period of 20–30 minutes. 自由流动的催化剂边搅拌边用滴液漏斗缓慢滴加81g苯乙酰。
Considerable heat is evolved, and, if the drops of ketone are not dispersed, darkening or charring occurs. 放热反应，假如滴加的酮不能被分散，就会变黑或是碳化。
When about one-third of the acetophenone has been added, the mixture becomes a viscous ball-like mass that is difficult to stir.当三分之一的乙酰苯被滴加，反应混合物变成一个很难搅拌的粘性的球状团块。
Turning of the stirrer by hand or more rapid addition of ketone is necessary at this point. 在这时，改用手动搅拌或快速滴加酮是非常必要的。
The addition of ketone, however, should not be so rapid as to produce a temperature above 180°. 然而，速度不能太快，当反应温度超过180℃时。
药物合成教学资料 药物合成反应(第三版_闻韧)第八章_合成路线
• 1990年获得Noble Prize in chemistry • 16岁进入MIT学工程，但发现自己对化学感兴趣，结果改 学化学, 23岁获PhD, 27岁University of Illinois正教授，回到 Harvard University • He chose to work in organic chemistry because of "its intrinsic beauty and its great relevance to human health" • Now a Emeritus Professor at Harvard University 《The
O
FGI
dis
2O OH OH
+ NaC CNa
O
TM27
OH
OH
OH C COOHFGIOH C Fra bibliotekNdis
O + HCN
Organic Reactions for Drug Synthesis
逆合成分析
• 双官能团化合物的逆合成：1,2-双官能团
OH FGI COOH COOH TM28 FGI COOH FGA OH CN COOH COOH FGI COOH dis CHO FGI COOH CO2Et dis CO2Et CHO CO2Et Br dis CO2Et CO2Et CO2Et
• 合成路线
– 对于复杂的分子理论上可能有很多条合成路线，把 所有可能的合成路线汇合在一起形成所谓的“合成 树”（synthesis tree)
。 。 。 。 。 。 。。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。 。
药物合成反应(闻韧_第三版)课后翻译
1、216-224g(1.62–1.68 moles)的无水三氯化铝。
While the free-flowing catalyst isfunnel in a slow stream over a period of 20–30 minutes. 自由流动的催化剂边搅拌边用滴液漏斗缓慢滴加81g苯乙酰。
Considerable heat is evolved, and, if the drops of ketone are not dispersed, darkening or charring occurs. 放热反应，假如滴加的酮不能被分散，mixture becomes a viscous ball-like mass that is difficult to stir.当三分之一的乙酰苯被滴加，反应混合物变成一个很难搅拌的粘性的球状团块。
Turning of the stirrer by hand or more rapid addition of ketone is necessary at this point. 在这时，改用手动搅拌或快速滴加酮是非常必要的。
The addition of ketone, however, should not be so rapid as to produce a temperature above 180°. 然而，速度不能太快，当反应温度超过180℃时。
Near the end of the addition, the mass becomes molten and can be stirred easily时，团块开始融化，表明苯乙酰已经和三氯化铝混合完全，颜色也逐渐从黄褐色变为棕色。
Bromine (128 g., 0.80 mole) is added dropwise to the well-stirred mixture over a period of 40 minutes (Note 4). 在40分钟内在搅拌下把溴缓慢滴加到混合物中。
药物合成反应第三版第五章答案
药物合成反应第三版第五章答案【篇一：药物合成反应作业答案】on（克莱森-施密特反应） p40，不对称酮与芳香醛反应，hoo5% aq. naoh+（2）p56，reformatsky（瑞福马斯基）反应othf, reflux+etoo（3）knoerenagel反应（诺文格尔），p67.o2nbaseo2ncn+（4）darzens缩水甘油酸酯缩合反应，p59pho+2 eq. liohh4 ℃, 60hph（5）mannich（曼尼希）反应，p87；acid catalyst+h+h2nonh（6）p72，perkin （珀金斯）反应,h1) koh, ac2o2) aq. hcl, rt.2ho（7）p65，o+na, etohoo+ofecl3-6h2o2% moloo（9）ho+nh2+acid catalyst（10）friedlander反应，ohnh2oh-+nh2ohcnarcho++10% [bmim]oh100 ℃（11） ophome35% mol incl31.5~3 eq. hsime2phdcm, r.t, 2 hohphome+【篇二：药物合成反应(闻韧_第三版)课后翻译】16–224 g. (1.62–在1l的三口烧瓶中加入大约grams of heavy dark residue by distillation at reduced pressure. 乙醚在常压下蒸馏，微量的溴苯乙酮通过减压蒸馏的方法从大量深色残渣中被分离出来。
the colorless distillate is carefully fractionated to obtain 94–100 g.通过分馏，得到无色的流出液94-100g2、反应式：3、is prepared in a 2-l. three-necked, round-bottomed flask fitted with a–硫酸钠抽滤后用乙醇（150–200 ml）洗涤。