专题七课题2阿司匹林的合成导学学案
苏教版高中化学选修实验化学教案-7.2阿司匹林的合成
基于核心素养的普通高中课堂教学设计阿司匹林的合成一、课标研读1.学习要求认识提出问题，设计、评价和优化实验方案，开展实验活动，收集实验现象、数据等相关证据，根据证据进行分析推理，以及得出结论等环节中所需要的方法与策略。
知道在实验设计和实施过程中如何控制相关变量。
认识比较、归纳、分析、综合等方法在分析推理过程中的应用。
在此基础上，发展学生运用化学知识和实验方法开展综合项目研究的能力。
2.内容分析“阿司匹林的合成”是高中化学选修课程《实验化学》专题7物质的制备与合成中的一个课题，也是这本书的最后一个课题。
本专题包含了两个方面的内容：一为无机盐的制备；二为有机化合物的合成，体现了无机知识、有机知识和实验知识的综合应用。
本课题主要通过介绍了阿司匹林制备的反应原理和实验方法，通过阿司匹林制备实验，了解有机物的合成，熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。
巩固电子天平和减压过滤装置的使用，复习称量、结晶、洗涤、过滤、抽滤等基本操作。
掌握粗产品中杂质的检验。
二、学情分析在必修二和选修模块《化学反应原理》中，对影响化学反应速率和化学平衡的因素已经有了较深入的学习。
在选修模块《有机化学基础》的学习中，已经掌握不同类别的有机物、官能团的性质特点，几种常见的有机反应的原理，并能利用简单有机物设计合成较复杂有机物的合成路线。
在选修模块《实验化学》前面专题的学习中，已经掌握了物质的分离提纯、物质性质的探究、物质的检验与鉴别及反应条件的控制的相关理论知识和实验知识，并具有一定的实验设计能力。
因此，本专题内容既是对高中阶段所学化学知识的提升与拓展，又是对实验设计和操作能力的的综合提升。
三、教学与评价目标（一）教学目标（1）通过对水杨酸、乙酸酐和乙酰水杨酸结构的分析，了解阿司匹林制备的反应原理。
（2）通过对阿司匹林制备实验的探究，了解有机合成实验设计的方法。
（3）通过对阿司匹林的分离和提纯方案的设计，熟悉有机化合物的分离、提纯的方法，巩固溶解、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。
阿司匹林的合成-苏教版选修实验化学教案
阿司匹林的合成-苏教版选修实验化学教案实验目的通过本次实验，学生能够掌握以下知识：1.了解阿司匹林的化学组成和作用原理；2.学会制取阿司匹林的方法；3.掌握实验室常见的化学反应，如酯化反应。
实验原理阿司匹林是一种非甾体抗炎药，最初由德国的化学家费利克斯·霍夫曼（Felix Hoffmann）于1897年于拜耳公司（bayer）制备的。
阿司匹林的化学名为乙酰水杨酸，其分子式为C9H8O4，相对分子质量为180.2。
阿司匹林的化学结构中，一端是乙酰基（Ac），另一端是苯环和羟基组成的苯羟基（OH-C6H4）。
阿司匹林中的苯环与羟基是水杨酸分子部分氢离子的质子受体，可以阻止花生酸和其他类的物质的生化反应，发挥抗炎作用；而乙酰基则起到导致阿司匹林微溶性、低毒性的作用。
阿司匹林的合成可以通过苯酸和乙酸的酯化反应得到，其中乙酸作为乙酰化试剂，聚合协同催化剂作为反应剂，以及一些助剂。
实验步骤实验材料•苯酸，脱水酸（磷酸或氯化亚砜），聚合协同催化剂（如三乙胺铬酰胺），乙酸无水，纯正苯（可选），硫酸，醋酸乙酯，去离子水。
实验仪器四口烧瓶，漏斗，减压蒸馏设备，过滤器，天平，试管，柠檬酸，“过筛网”（筛子那种）。
实验流程实验前准备：将苯酸（2.0克）称入沸石拌和坩埚中，通过装有氧化铝B型或硅胶KH石的硅胶塔预处理，加工至完全干燥（100℃常温），反净吸污焊口。
步骤1. 酯化反应在四口烧瓶上，将苯酸（2.0克）加入脱水酸（1.8毫升），使其充分溶解。
将聚合协同催化剂（三乙胺铬酰胺，0.1克）加入混合物中，然后加入乙酸无水（4.0毫升），成功令混合物形成透明溶液。
将烧瓶放到冰水中降低温度后，将其移动到水浴中，在65℃下选测（可调整），1小时后，采用醋酸乙酯(10.0毫升)回流两小时。
将反应混合物转移至干燥瓶中挥干至完全干燥(风口25 ℃),加入少量纯净苯或纯净环己烷(2~3毫升)，放到70℃环境中反应48小时，得到糠香酸乙酯（2.49克）。
20200227专题7课题2： 阿司匹林的合成
产品：阿司匹林
杂质：水杨酸聚合物 和水杨酸
（2）杂质水杨酸的除去。如何检验水杨酸已被除尽？ 水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。
因为水杨酸的溶解度大于阿司匹林（乙酰水杨酸）
检验水杨酸被除尽方法：取乙酰水杨酸晶体少许，溶解， 向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。
• 具体方案及步骤： 1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解
问题4．粗产品中主要含有哪些杂质？
水杨酸聚合物、水杨酸
2.阿司匹林的提纯
粗产品→加饱和NaHCO3溶液 → 搅拌 → 过滤（洗涤）→得滤液洗涤液合并 （直到无CO2） （抽滤）
→加足量盐酸→冷却结晶→ 过滤 →洗涤晶体→转移至表面皿干燥 （冰水浴） （抽滤） （冷水）
问题5.如何除去粗产品中的这些杂质，得到纯净的阿司匹林？
5）布氏漏斗过滤，用水冲洗
6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析 出晶体
7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
8）几粒结晶＋5mL水＋ 1%的FeCl3溶液。
9）干燥、称量，计算产率。
实际产量1.1g 理论产量2.6g，产率42.31%
交流与讨论：
1、固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用 哪种方法来干燥产品？
冷却后发现底 部是一层乳白色悬 浊液。即有乙酰水 杨酸晶体析出（如 未出现结晶，可以 用玻璃棒摩擦瓶壁 并将锥形瓶置于冰 水浴冷却，促使晶 体析出）
3）加水50mL（目的 使其结晶完全）， 继续冷却，析出晶 体，抽滤，洗涤得 粗品。
（如果无抽5mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌 至无CO2放出
水杨酸和乙酸酐→加H2SO4 →振荡 → 加热 → 冷却结晶
（85-900C水浴）（室温或冰水浴）
《阿司匹林》导学案
四川卫生康复职业学院导学案教研室主任审核签名：钟辉云同学签名：熊浩翔属第 1 组1导学案实施表基础在线题一、填空题1. 阿司匹林通过抑制___________酶，从而抑制致炎物质_____________合成，达到__________、___________、抗炎的作用。
2. 阿司匹林典型结构特点是_________、_________、_________。
3. 变质后的阿司匹林有_________臭味，因为水解生成了__________和___________。
4. 阿司匹林常见的结构修饰方法有_________、_________、_________。
二、选择题1.阿司匹林水解后能与三氯化铁反应是其具有（）A.羧基B.酯C.潜在的酚羟基D.酚羟基2.阿司匹林稳定性不好是因为能发生（）A.水解B.氧化C.脱羧D.聚合3.水杨酸与三氯化铁显色为（）A.蓝色B.红色C.黄色D.紫堇色4.阿司匹林的贮存方法是（）A.干燥密闭B.冷处保存C.阴暗处保存D.无要求5.贝诺酯的设计使用了什么原理（）A.生物电子等排体B.前药C.拼合原理D.B+C能力升级题临床药师在参与消化内科一例不良反应讨论中发现：一患者1+年前发现关节痛，3月后在当地医院诊断为风湿性关节炎，为缓解疼痛自行服用阿司匹林片（0.9g tid）至今，近期出现胀气、反酸、胃疼等消化道反应来我院就诊，门诊胃镜诊断为胃溃疡后入院治疗，临床药师查看病人并询问病史后判断，患者消化道溃疡为长期大剂量服用阿司匹林所致。
问题：1.分析阿司匹林结构特点并通过实验来验证你的分析？2.请你结合阿司匹林结构特点向病人解释其造成胃溃疡的原因。
3.你能从药物结构修饰的角度为临床医生推荐比阿司匹林不良反应更小的药物吗？综合所学的药学知识你能向临床医生建议如何减少阿司匹林的不良反应吗？4.如果护士发现阿司匹林出现很浓的醋酸味那还能服用吗？如何通过来感觉器官来判断药物是否变质？。
阿司匹林的合成思考题及实验指导教学文案
阿司匹林的合成思考题及实验指导附件3-2阿司匹林的合成（lihan@）第一部分实验前讨论题A组1.阿斯匹林作为解热镇痛药是如何发现的？再举例一个自然是人类的宝库的例子。
2.白柳叶子中的水杨酸具有解热镇痛作用，为什么还要改造成乙酰水杨酸（阿司匹林）？写出反应式。
3.为什么要使用醋酐代替醋酸？4.阿司匹林的药片是纯阿司匹林吗？添加了什么？为什么要添加这些物质？5.阿司匹林的作用机理是什么？你认为如何开发新的止痛药物？B组1.阿斯匹林提纯的方法和原理是什么？2.红外光谱鉴定物质结构的原理是什么？讨论乙酰水杨酸的红外光谱图。
3.鉴别物质结构还有什么方法，至少讨论一种方法？4.减压过滤作用机理，和普通过滤相比有什么优点？从实验步骤中可以看出阿司匹林的溶解度和温度的关系。
5.药物的服药时间是如何确定的？（讨论一级反应的速率问题）第二部分实验指导书一、实验目的1．学习酯化反应的基本原理2．学习简单的有机合成及抽滤操作。
二、实验原理阿斯匹林是一种止痛、退热和抗炎药。
早在18世纪，人们就已经从柳树皮中提取了水杨酸，并发现它的作用，不过它对人的肠胃刺激作用很大。
后来，人们发现了其中的有效成分为水杨酸，并成功地合成出了替代水杨酸的有效药物——乙酰水杨酸，并用它与添加剂配合制造了效果更好的药物阿司匹林。
通过醋酸中的羧基（—COOH）与水杨酸中的羟基（—OH）发生酯化反应就可制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸：COOHOH +COOHO CCH3O++ CH3COOH H2O由于酯化反应为可逆反应，故以上反应中所得的乙酰水杨酸产率不高。
在实验中若以醋酐代替醋酸，醋酐将与酯化反应的产物水作用生成醋酸，从而促进酯化反应向右进行，使产率提高。
另外，加入浓磷酸作催化剂可以加快反应．COOHOH +CH3COCH3COOCOOHO CCH3++CH3COOH乙酰水杨酸常温下为固体，微溶于水，可以通过结晶法分离出来。
但是在生成乙酰水杨酸的同时，也生成少量的聚合物副产物。
2019-2020学年度高中化学专题七物质的制备与合成课题2阿司匹林的合成教学设计
——教学资料参考参考范本——2019-2020学年度高中化学专题七物质的制备与合成课题2阿司匹林的合成教学设计______年______月______日____________________部门高考频度：★★★★☆难易程度：★★★☆☆典例在线下列有机化合物的命名正确的是A．2-乙基丙烷B．CH3C≡C—CH(CH3)2 4-甲基-2-戊炔C．间二甲苯D．2-甲基-2-丙烯【参考答案】B【试题解析】A项中的主链选取错误，主链应含4个碳原子，故应为2-甲基丁烷；C项中的两个甲基在苯环的对位，其名称应为对二甲苯；D项中的编号顺序错误，应该为2-甲基-1-丙烯。
解题必备1．遵循五个“原则”（1）最长原则：应选最长的碳链作主链，但所选碳链不一定是“最直”的。
如有机化合物C6H14的主链有下列两种选择，前者错误，后者正确。
（2）最多原则：若存在多条等长的主链，应选择含支链最多的碳链作为主链。
如：因为前一种选法主链上只有1个支链，而后一种选法主链上有2个支链，所以后者正确。
（3）最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。
（4）最简原则：若不同的支链离主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
如下列两种编号方法，前者正确，后者错误。
(√)(×)（5）最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应根据支链位次和最小的原则，对主链碳原子进行编号。
如下列两种编号方法，前者正确，后者错误。
(√)(×)2．符合五个“必须”（1）支链的位次必须用阿拉伯数字“1，2，3”等表示。
（2）相同支链的个数，必须用“二”、“三”等数字表示。
（3）表示相同支链或相同官能团位置的阿拉伯数字间，必须用“，”隔开(不能用“、”)。
（4）名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开。
（5）若有多种支链，不管其位次大小，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
3．关注两个“细节”（1）逗号在书写有机化合物名称时，名称中的阿拉伯数字之间必须用逗号“，”隔开，数字表示支链所在的碳原子的位次。
《专题7课题2阿司匹林的合成》导学学案
《专题7 课题2 阿司匹林的合成》导学学案任务1：根据预备知识内容，完成阿司匹林制备的实验原理。
（7分钟）一、预备知识1.若羧基分子失去羧基上的羟基后剩余的部分称为酰基，则乙酰基的结构简式可表示为： 。
2．乙酸酐是乙酸在浓硫酸的脱水作用下，通过分子间脱水形成，乙酸酐的结构简式是： ，乙酸酐在水中能发生水解生成 。
二、 实验原理酚是重要的化学原料，通过下列流程， 水杨酸可合成阿司匹林。
（1）写出反应②化学方程式(2)水杨酸化学名称为 ； 阿司匹林通常叫 ,1 mol 阿司匹林完全反应需 mol 氢氧化钠?(3) ②③反应类型分别为 、 ；G 结构简式 ； (4) 用水杨酸合成阿司匹林的粗产品中有哪些杂质？（5）有以下几种试剂：a.FeCl 3溶液b.Na 2CO 3溶液c.NaHCO 3溶液 d 、石蕊试液 e.NaOH 溶液 可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 ; 可除去阿司匹林样品中混有的缩聚物的试剂是.任务2：自学课本93页内容，根据信息提示完成实验方案设计中相关内容。
（10分钟）三、实验方案设计1、乙酰水杨酸的合成在150ml 锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸（思考1），振荡，使水杨酸全部溶解后置于加热5－10min，取出锥形瓶，冷却至室温，即有乙酰水杨酸晶体析出（若无晶体，可用玻棒摩擦内壁并将锥形瓶置于冰水浴中冷却）（思考2），向锥形瓶中加入50mL冷水，继续置于冰水浴中冷却，使其结晶完全。
待晶体完全析出后用布氏漏斗（看书P14操作向导），用少量滤液分二次洗涤锥形瓶后，再用少量洗涤晶体几次（思考3），抽干。
2、乙酰水杨酸的提纯将粗产品转移到100ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL 溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到为止。
反应的化学方程式是。
抽滤，所得沉淀的主要成分为被滤出，用5－10ml水冲洗沉淀，合并滤液，不断搅拌。
慢慢倒入15ml 4mol／L 。
将烧杯置于冰水中冷却，使沉淀完全。
高中化学 7.2 阿司匹林的合成学案1 苏教版选修6
阿司匹林的合成学习目标：1．学会设计用化学方法合成阿司匹林的实验方案设计及制备，能根据实验条件比较方案的优劣。
2．学会阿司匹林的制备方法。
情感目标：培养积极探究的精神和通过实验学习化学的方法。
学习重点难点：实验方案的设计和实验步骤的确定。
实验原理：实验试剂：水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)[问题：两反应物的比例为何如此悬殊]，饱和NaHCO3(aq) 4mol/L盐酸，浓流酸，冰块。
实验仪器：150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙， 50mL量筒，烘箱。
学习过程：阿斯匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间也能发生缩合反应，生成少量聚合物（副产物）。
主反应：副反应：合成乙酰水杨酸的实验步骤如下：①向150 mL干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后，控制温度在85～90℃条件下反应5～10 min。
然后冷却，即有乙酰水杨酸晶体析出。
②减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。
抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。
然后将粗产品转移至表面皿上，在空气中风干。
③将粗产品置于100 mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌2～3分钟，直到没有二氧化碳气体产生为止。
过滤，用5～10mL蒸馏水洗涤沉淀，合并滤液于烧杯中，不断搅拌，慢慢加入15 mL4 mol·L－1盐酸，将烧杯置于冷水中冷却，即有晶体析出。
抽滤，用冷水洗涤晶体1～2次，再抽干水分，即得产品。
请回答下列问题：（1）第①步中，要控制反应温度在85～90℃，应采用________ 加热方法。
用这种加热方法需要的玻璃仪器有______ _________（2）在第②步中，用冷水洗涤晶体，其目的是____ ___________。
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《专题7 课题2 阿司匹林的合成》导学学案
任务1：根据预备知识内容，完成阿司匹林制备的实验原理。
（7分钟）
一、预备知识
1.若羧基分子失去羧基上的羟基后剩余的部分称为酰基，则乙酰基的结构简式可表示为： 。
2．乙酸酐是乙酸在浓硫酸的脱水作用下，通过分子间脱水形成，乙酸酐的结构简式是： ，乙酸酐在水中能发生水解生成 。
二、 实验原理
酚是重要的化学原料，通过下列流程， 水杨酸可合成阿司匹林。
（1）写出反应②化学方程式
(2)水杨酸化学名称为 ； 阿司匹林通常叫 ,
1 mol 阿司匹林完全反应需 mol 氢氧化钠?
(3) ②③反应类型分别为 、 ；G 结构简式 ； (4) 用水杨酸合成阿司匹林的粗产品中有哪些杂质？
（5）有以下几种试剂：
a.FeCl 3溶液
b.Na 2CO 3溶液
c.NaHCO 3溶液 d 、石蕊试液 e.NaOH 溶液 可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 ; 可除去阿司匹林样品中混有的缩聚物的试剂是
.
任务2：自学课本93页内容，根据信息提示完成实验方案设计中相关内容。
（10分钟）
三、实验方案设计
1、乙酰水杨酸的合成
在150ml 锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酸酐、5滴浓硫酸（思考1），振荡，使水杨酸全部溶解后置于加热5－10min，取出锥形瓶，冷却至室温，即有乙酰水杨酸晶体析出（若无晶体，可用玻棒摩擦内壁并将锥形瓶置于冰水浴中冷却）（思考2），向锥形瓶中加入50mL冷水，继续置于冰水浴中冷却，使其结晶完全。
待晶体完全析出后用布氏漏斗（看书P14操作向导），用少量滤液分二次洗涤锥形瓶后，再用少量洗涤晶体几次（思考3），抽干。
2、乙酰水杨酸的提纯
将粗产品转移到100ml烧杯中，在搅拌下慢慢加入25mL 溶液，加完后继续搅拌几分钟，直到为止。
反应的化学方程式是。
抽滤，所得沉淀的主要成分为被滤出，用5－10ml水冲洗沉淀，合并滤液，不断搅拌。
慢慢倒入15ml 4mol／L 。
将烧杯置于冰水中冷却，使沉淀完全。
减压过滤，用冷水洗涤2次，抽干水分。
滤液中加盐酸反应的化学方程式是。
将晶体置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水杨酸产品（思考4）。
称重，计算产率。
水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去（思考5）。
思考题：
思考1：加入样品顺序能否颠倒？为什么要加浓硫酸？
思考2：在冰水冷却下，本实验的结晶还是比较困难，为什么？
思考3：怎样洗涤产品？
思考4：固体产品干燥方法一般有几种？本实验中为什么采用蒸汽浴干燥？
思考5：水杨酸为什么可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去？
思考6：本实验多次水洗晶体，为什么每次都用少量冷水洗涤多次？
任务3：学习效果检测(5分钟)
1.某种解热镇痛药的结构简式如右图所示，当它
完全水解时，可得到的产物有（）
A.2种 B 3种 C 4种 D 5种
2.根据下图所示：
（1）推断各有机物的结构简式：
A B C D E
（2）能实现①转化的物质有。
3.工业上合成阿司匹林的流程如下图所示
请回答：
（1）请写出反应釜中反应的化学方程式，其中，甲苯的作用是,为了保证水杨酸能较为彻底地反应，通常采用的措施是。
（2）粗品经提纯后才能作为药物使用。
提纯可以分以下几步进行：
①分批用少量饱和碳酸钠溶液溶解乙酰水杨酸（阿司匹林），化学方程式为
②过滤除去不溶物，将滤液缓慢加入浓盐酸中，析出乙酰水杨酸.
③再经过、操作，将得到的乙酰水杨酸用少量乙酸乙酯加热至完全溶解、冷却、乙酰水扬酸精品以针状晶体析出，将其加工成型后就可以使用了。
(3)为了充分利用原料，循环再利用的例子在化工生产中屡见不鲜，试直接在上图中用箭头标出未反应完的原料循环利用的过程。