第七章-芳烃-习题-答案
有机化学课后习题答案高教四版第七章
2.写出下列化合物的构造式。
(1) 3, 5-二溴-2-硝基甲苯(2) 2, 6-二硝基-3-甲氧基甲苯(3) 2-硝基对甲苯磺酸(4)三苯甲烷(5)反二苯基乙烯(6)环己基苯(7) 3-苯基戊烷(8)间溴苯乙烯(9)对溴苯胺(10)氨基苯甲酸(11) 8—氯一奈甲酸12) ( E)—1—苯基—2—丁烯答案：IN XT N°2Br Br kJ—CH3第七章芳烃1. 写出单环芳烃答案：--十“的同分异构体的构造式并命名之异丙苯邻甲基乙基苯问甲基乙基苯对甲基乙基苯连三甲苯或仁N 3-三甲苯偏三甲苯或2» 4■三甲苯对三甲苯或1,3, 5-三甲苯[7] CHg-CHj-CHTCHFCHj®][9] E r-Q^H3(2) p-bromotoluene(4) m-dinitrobenzene(6) 3-chloro-1-ethoxybenzen(7) 2-methyl-3-phenyl-1-butanol(9) benzyl bromide(8) p-chlorobenzenesulfonic(10) p-nitroaniline(41〔氨基位置不确定）(11)3、写出下列化合物的结构式(1) 2-nitrobenzoie acid(3) o-dibromobenzene(5) 3,5-dinitrophenolacid⑵H- 两组结构都为烯丙型G 共振杂化体+答案: 解:（13）p-cresol（15）2-phenyl-2-butene（14）3-phenyIcyclohexanol （16）naphthalene答案：（1）（2）（3）（ 4）（5）（6）（ 7）（ 8）（ 9）（10）（ 11）（12）（13）（ 14）（ 15）（11） o-xylene（12） tert-butylbenzene4. 在下列各组结构中应使用 们正确地联系起来，为什么?或“ -■”才能把它⑶（CHghC—H E E HH H同⑴EOH⑶（CH3）£=O ==CHj-CFH?两者为酮式与烯醇式互变异构衡体¥H w CH3COCH2COOC2H5■■ CH—C=CHCOOC2H5同⑶5. 写出下列反应物的构造式CgH12、■C6H5COOH6、完成下列反应+ CICH2CH(CH)CF b CH AlCl 3・(1) CgH10KM N04潯液coa H KM N O4沼板CaH10—瓦f答案:I2l(1)(过量)+ CH2CL2AICI3 (2)(3) HNQ,H2SQ(4) (Cf)2C—CHHFC2H5ALCL>(B)K^CoQH2SO(5)(6)(7)(8) 答案: (1)CHCHCCLIIOCH3HNO—ifSQALCI32H2 CHCOCLa (A) » (B)Pt ALCLC2H5KMnQHT,—+ CICH 2CH(CH)CH2CH3 AC2亠CHCHCCHjCHzCf(2)CH2(3)N (ONO(4)(C)(B)(5)O(6)CH(A)(B)(7)(8)C(C 3)3 HOOCC ——OC 2H 5 一+ 屮，厶COOH(过量)+ CH 2CL 2AICI 3-----C(CH)3—COOHHNOH 2SQKMnQHOOALCL 3CfCfCCL -----------------CH3CH3(1)7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称答案： 解：亠CH 3[| ] ^j| — HCH2CH3异丁基苯或2-苯基丁烷JH 3IO-CH 3⑵ J （CHa ）3 （2, 4二甲基叔丁基苯）8试解释下列傅-克反应的实验事实PhH+CH^CH 2CH 2CIPh-CH 2CH 2CH 3+HCI 产率极差NQ(1)C 6H 6+CH 3CH2CH2CH 2CIAICI3 L 100B C(2)m-C 6H 4(CH 3)2+(CH 3)3CCI100* C(3) PhH+CH 3CHCICH 3CH (CH 3)2（异丙苯）(2)苯与RX 在…•一存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。
第七章 芳烃
5. 苯环的亲电取代反应历程
(1) 首先亲电试剂E⊕进攻苯环，生成π络合物。
(2) 紧接着，E⊕从苯环中获得两个电子，与苯环 碳原子形成σ键，生成σ络合物。 (3) σ络合物从SP3杂化碳原子上失去一个质子， 从而恢复苯环的结构，形成取代产物。 σ络合物的生成是苯环亲电取代反应的关键一步。
（二）加成反应
2. 第二类：间位定位基，使反应难于进行，并使新
导入基进入苯环的间位。
―N+(CH3)3 > ―NO2 > ―CN > ―SO3 > ―CHO > ―CO2H > ―CO2R
3. 第三类定位基：既使反应难于进行，又使新导入
基进入苯环的邻位和对位。
―X
二、定位基的解释
1. 间位定位基的定位效应
(1) 吸电子效应
（二）书写极限式时有一定的规则，不能随意书写。
1. 必须遵守价键理论，氢原子的外层电子数不能超
过2个，第二周期的元素最外层电子数不能超过8个，
碳为四价。
2. 原子核的相对位置不能改变，只允许电子的排 布不同。
但不能写成:
3. 所有极限式中，未共用电子数必须相等。
（三）极限式对共振杂化体的贡献大小
四、从氢化热看苯的稳定性
共轭能（离域能）：共轭体系的内能与 具有相同双键数目的孤立烯烃的内能之差， 这部分能量称为共轭能（离域能）。
苯的共轭能: 152 kJ/mol
五、苯的共振式和共振论的简介
共振论的基本要点： （一） 当一个分子、离子或自由基按照价键理 论可以写出两个以上的经典结构式时，这些结 构式构成一个共振杂化体，只有共振杂化体才 能反映分子的真实结构。
三、苯分子结构的价键观点
按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都
芳烃练习题答案教学文案
芳烃练习题答案仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢2一、 命名2COOHNO 23-硝基-4-溴苯甲酸43HCH 32-甲基-1-萘磺酸8C 2H 5C 2H 52,2′-二乙基联苯6(CH 3)2CHCH3)22,4-二甲基-3-苯基戊烷83)2CH 3对异丙基甲苯4CH 2CHCH 3CH 23-对甲基苯基-丙烯二 名词解释苄基 苄基游离基 苄基碳正离子 联苯 傅瑞德尔-克拉夫茨 (Friedel-Crafts)反应 克来门森还原三、单项选择题1. 下列化合物不具有芳香性的是： （ C ）A. B. C.OO D.仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢31. 下列化合物具有芳香性的是： （ C ）A. B.NC. D.5判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子:A 1C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: B (A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II(C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III 1 硝化反应的主要产物是: D(D)(C)(B)(A)II HO 2CCO 2HBr Br IClI Br I IHO 2CCO 2HIINO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢4苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物? C 1C 6H 6 + (CH 3)2CHCH 2Cl 主要得到什么产物? B (A) PhCH 2CH(CH 3)2 (B) PhC(CH 3)3(C) PhCH(CH 3)CH 2CH 3 (D) Ph(CH 2)3CH 31傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: C (A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 1用KMnO 4氧化的产物是: A四、按照要求完成反应式(C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2HCH 2CHOAlCl 3CH 3C(CH 3)3COOHC(CH 3)3CH 3COOHCOOHCOOHCHOC(CH 3)3(D)(C)(B)(A)仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢5CH 3CH 2CH CH 2H 2SO4AlCl OCOOHO O(CH 3)2CHCH 2ClAlCl 3COClAlCl ONO 2COOHHNO3H 2SO 4NO 2COOH O 2NNO 2OCH 2CH3FeBr2BrNO 2OCH 2CH 3NO 2OCH 2CH3BrC OOFeBr 3Br 2COOBr仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除 谢谢6CH 3KMnOCOOHCOOHCH 2CH3BrBrBrNO 2COOH COOHKMnO COOH COOH2AlCl 3O12CH 3NO 2五、推结构O 2N HNO 3/H 2SO 4O 2NNO 2CH 332414．化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4和冷KMnO4溶液褪色。
有机化学第七章芳香烃习题答案
第七章芳香烃7-1 命名下列各化合物或写出构造式。
（1）5-硝基-1-溴萘（2）9,10-二氯菲（3）4-苯基-2-戊烯（4）(S)-1-苯基-1-溴丙烷（5）4-溴联苯（6）2-蒽磺酸(7)(8)(9)27-2 将下列各组中间体按稳定性由强至弱排列。
（1）A＞B＞C；（2）B＞C＞A＞D；（3）C＞B＞A。
7-3 将下列化合物按硝化反应的速率由快至慢排列。
（2）＞（4）＞（3）＞（7）＞（5）＞（1）＞（6）7-3 将下列化合物按与HCl反应的速率由快至慢排列。
（4）＞（2）＞（1）＞（3）7-5 用NMR法鉴别下列各组化合物。
（1）、两个化合物的1H-NMR谱都有三组信号，其中间的信号明显不同，前者是四重峰(2H)、三重峰(3H)和多重峰(5H)；而后者是双峰(6H)、多重峰(1H)和多重峰（5H）。
（2）、两者芳环上H的谱图明显不同，前者苯上的4个H是等同的，分子共有二组峰，单峰（6H），双峰（4H）；而后者芳环的4个H为AB2C型，对应的谱图（峰）较复杂[单峰(6H)、单峰(1H)和多重峰(3H)]。
7-6 完成下列各反应式。
(1)ClCH2CH(CH3)CH23AlCl3+CH2CH3 CH3CH3OH+++COOH(2)(3)CH3CH22C CCH3CH2C CH HCH3+Cl2hν4H2(4)CH HCHO, HCl, ZnCl2CH3ClH2C CH3CH2Cl(5)+(6)CH CHHNO3/H2SO4CH CH2OH ClOCH3OCH3OCH3NO2NO2V 2O 5+NO 2O 2C O C NO 2OO(7)2HNO 3/H 2SO 4NO 2O 2N(8)AlCl 3+(9)(CH 3)2C=CH 2H 2SO 4CH 2H 3COH 3CO CH 3(10)H 3COCH CH 2COClCH 2H 3COH 3COCH CH 2C O H 3COCH 3(H 3C)3C3+(CH 3)3Cl+浓H 24(11)O OOOOOCH 3CH 3CH 3CH 3C(CH 3)3SO 3H(12)(13)+CH 3CH 3(H 3C)3C （热力学控制产物）（主）（主）7-7 用苯、甲苯或萘为主要原料合成下列化合物。
有机化学第七章 芳烃
H
H
H
H
H
H
可以解释：为什么苯分子特别稳定？ 为什么苯分子中碳碳键长完全等同？ 为什么邻位二取代物只有一种？
（b）分子轨道理论 分子轨道理论认为：苯分子形成σ键后，苯的
六个碳原子上的六个P 轨道经线性组合可以形成六 个分子轨道，其中ψ1 、ψ2 和ψ3 是成键轨道，ψ4、 ψ5和 ψ6是反键轨道。当苯分子处于基态时六个电 子填满三个成键轨道，反键轨道则是空的。
-络合物
（b）硝化反应
2 H2SO4 HNO3
NO2
HNO3 H2SO4,45℃
CH3
HNO3 H2SO4,30℃
NO2
CH3 NO2
CH3
NO2
HNO3 H2SO4,95℃
NO2
NO2
NO2
H3O 2 HSO4
反应比苯容易 反应比苯困难
硝化反应机理
硝化反应中进攻试剂是NO2+，浓硫酸的作 用促进NO2+的生成：
苯环的特殊稳定性可以从它具有较低的氢化热 得到证明：
环己三烯氢化热=360kj/mol（假想值） 苯环氢化热=208kj/mol 相差152kj/mol
氢化热简图：
环己三烯+3H2
环己二烯+2H2
苯+3H2
环己烯+H2
231kj/mol
120kj/mol
208kj/mol
360kj/mol
环己烷
苯分子的近代概念
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（1）煤的干馏
煤隔绝空气加热至1000~1300℃时分解所得到的 液态产物——煤焦油，其中含有大量芳烃化合物。 再经分馏得到各类芳烃。
馏分名称 轻油 酚油 萘油 洗油 蒽油
有机化学第四版第7章 芳烃习题答案
第七章芳香烃7-1 (1)5-硝基-1-溴萘(2)9,10-二氯菲(3)4-苯基-2-戊烯(4) (S)-1-苯基-1-溴丙烷(5)4-溴联苯(6)2-蒽磺酸7-2 (1)A>B>C (2)B>C>A>D (3)C>B>A7-3 (2)>(4)>(3)>(7)>(5)>(1)>(6)苯环上电子云密度越高越有利于亲电取代反应，即苯环上连给电子基有利于反应进行。
7-4 (4)>(2)>(1)>(3) ’烯烃与HCl反应是亲电加成反应，中间体为碳正离子。
双键上电子云密度越高、中间体碳正离子正电荷越分散，反应速率越快。
-8推测下列反应的机理。
(1)[知识点] 甲苯的硝化反应机理。
(2)[知识点]芳香烃磺化反应的逆反应机理。
(3)[知识点] 碳正离子的性质；分子内Friedel-Crafts烷基化反应机理。
7-13解释下列实验现象。
(1)苯与RX发生单烷基化时，苯要过量。
[知识点] 多烷基苯比苯易进行Friedel-Crafts烷基化反应。
(2) 烷基化反应是可逆的，O℃时得到动力学控制产物，而在100℃时得到热力学控制产物。
[知识点] 动力学控制反应和热力学控制反应。
(3) 因为苯比PhBr更易发生烷基化，-NO2是强钝化基团，PhNO2不易发生傅一克烷基化或酰基化反应。
[知识点]苯及其衍生物的Friedel-Crahs烷基化反应活性。
7-14 (1)因为苯有芳香性，打开苯环的大，π键的活化能比打开烯烃π键的活化能高得多。
因此，苯的取代反应比烯烃的加成反应慢。
(2)因为苯环有芳香性、稳定，需要强亲电试剂进攻才能反应，常用的催化剂是酸，它有利于亲电试剂的极化，增加试剂的亲电性。
(3)中间体碳正离子与亲核试剂发生加成反应生成能量高的环己二烯环。
相反，失去一个质子则转变为稳定的芳环结构。
[知识点]芳香烃与烯烃的结构、性质差异；芳香性。
有机化学章节习题参考答案(7-10)
（4）
习题 10-3．出分子式为 C5H10O 的醛和酮的同分异构体，并加以命名。 答案：
CHO
CHO
CHO
C2H5 H CH3
CHO
H C2H5 CH3
CHO
戊醛 二甲基丙醛
3-甲基丁醛
R-2-甲基丁醛 S-2-甲基丁醛 2,2-
习题 10-6．用化学方法区别下列各组化合物： 答案： （1）加 Tollens 试剂并加热，能产生银镜的为苯甲醛。 （2）加 Tollens 试剂并加热，能产生银镜的为己醛。 （3）加 I2/NaOH 溶液，能产生亮黄色固体的为 2-己酮。 （4）加饱和 NaHSO3 溶液，能产生固体的为丙酮。 （5）加 Na， 有气体产生的是 2-己醇。 （6）加 I2/NaOH 溶液，能产生亮黄色固体的为 1-苯基乙醇。 （7）加饱和 NaHSO3，能产生固体的为环己酮；剩下的各加入 Na，有气体产生的 为环己醇。 （8）加饱和 NaHSO3，能产生固体的为环己酮；剩下的各加入 I2/NaOH 溶液，能 产生亮黄色固体的为 2-己醇。
COOH
NO2 NHCOCH3
NO2 CH2CH3
CH2CH3
NO2
NO2
COOH
HNO3 H2SO4
COOH OH HNO3 H2SO4 O2N
COOH
HNO3 H2SO4
CH3
OCH3
H3CO
HNO3 H2SO4
NO2
COOH OH
COOH OH
COOH
NO2
NO2
CH3 OCH3
NO2
OCH3
(3) CH3CH2CH3 + MgBr(OC2H5) (4) CH3CH2CH3 + MgBr2 (5) CH3CH2CH3 + Br Mg (C C CH2 CH2 CH3)
7 第七章 芳烃
熔点
苯的熔点是 5.5 ℃，而烷基苯的熔点大大降低 例如 而烷基苯的熔点大大降低；例如 例如： 甲苯 ：-95 ℃； 乙苯： -95 ℃； 正丙苯：-99.5 ℃； 异丙苯：-96 ℃； 正丁苯：-88.5 ℃； 叔丁苯：-59.7 ℃； 正十二烷基苯 ：-7 ℃； 正十八烷基苯 ：10 ℃； 在同分异构体中，结构对称的异构体具有较高的熔点。 邻、 间、对二甲苯的熔点分别为 -25℃、 -47.9℃ 和 13.2℃， 对 ℃ ℃ ℃ 可用低温结晶 低温结晶的方法使对二甲苯 对二甲苯分离出来。 低温结晶 对二甲苯
休克尔规则 主要适用于非苯取代的环状多烯化合物 的芳香 性判断。
9
7.1.4 轮烯及其芳香性 7.1.4
具有交替的单双键的单环多烯烃称轮烯。 具有交替的单双键的单环多烯烃称轮烯。 轮烯 通式： (CH=CH) x , x ≥ 5 不符合 4n+2 通式的轮烯： [12]轮烯, [16]轮烯，[20]轮烯, [24]-轮烯，不具有芳香性。 通式的轮烯有：[10]轮烯, [14]轮烯，[18]轮烯, 符合 4n+2 通式 [22]轮烯。 通式的轮烯是否一定具有芳香性? 符合 4n + 2 通式的轮烯是否一定具有芳香性 芳烃，有芳香性 前面提到 [14]轮烯, [18]轮烯, [22]-轮烯是非苯芳烃 有芳香性。 芳烃 有芳香性。 [10]轮烯，结构： 轮烯，结构： 轮烯
17
IR） 7.3.3 苯环的红外光谱 （IR）
苯环上的 C—H 键 伸缩振动在 3030 cm-1 附近， 表现为中等强度吸收； 苯环上 C＝C 骨架振动在 1575～1625 cm-1 与 ～ 1475～1525 cm-1 处为中等强度。 ～ 在 700～900 cm-1 区内出现芳环上 C—H 键面外弯 曲振动吸收峰 吸收峰，但环上相邻接氢的数目不同，吸收位置 曲振动吸收峰 有差别，可用它区别同分异构体。
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第七章 参考答案：
2、写出下列化合物的构造式。
（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （2）2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3)2-硝基对甲苯磺酸
CH 3
NO 2
Br
Br
CH 3
NO 2
O 2N
OC H 3
SO 3H
NO 2
3
（4）三苯甲烷 （5）反二苯乙烯 （6）环己基苯 （7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯
C
C
C 6H 5H 5C 6
H
H CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH
CH 2
Br
（9）对溴苯胺 （10）对氨基苯甲酸 （11）8-氯-1-萘磺酸（12）（E ）-1-苯基-2-丁烯
NH 2
Br
NH 2
SO 3H
Cl
C=C
H
H
H 3C
CH 2
3、写出下列化合物的构造式。
（1）2-nitrobenzoic acid （2-硝基苯甲酸） （2）p-bromotoluene(对溴甲苯)
COOH NO 2
C
H 3Br
（3）o-dibromobenzene （邻-二溴苯） （4）m-dinitrobenzene （间二硝基苯）
Br
Br
NO 2
NO 2
（5）3,5-dinitrophenol （3,5-二硝基苯酚） （6）3-cloro-1-ethoxybenzene （3-氯
1-乙氧基苯）
OH
NO 2
O 2N
OCH 2CH 3
（3-氯苯基乙醚）
（7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol （2-甲基-3-苯基1-丁醇）
CH 3CHCHCH 2OH
CH 3
（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （对氯苯磺酸）（9）benzyl bromide （苄基溴）
SO 3H
Cl
CH 2Br
（11）o-xyene （邻二甲苯）（12）tert-butylbenzene （叔丁基苯）（13）p-cresol （对甲苯酚）
CH 3
CH 3
C(CH 3)3
CH 3
O
H （14）3-phenylcyclohexanol （3-苯环己醇）（15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene
（萘）
HO
5、写出下列反应的反应物构造式。
(1)
C 2H 5
(2)
C 8H 10
H 3C
CH 3
(3)
C 9H 12
CH 2CH 2CH 3
or
CHCH 3
3
(4)
CH 3
C 2H 5
6、完成下列反应：
（1）
+ ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3
AlCl 3
C
CH 3
3
CH 2CH 3
2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。
O 2
N
CH 2
( 2)
( 3)
（过量）
+CH 2Cl 2
AlCl 3
0HNO 3,H 2SO 4
℃ NO 2
+
H 3COC
( 6)
AlCl 3
+
2H 2Pt
CH 3COCl COCH 3
CH 3
NO 2
( 8)
HNO 3,H 2SO 4
CH 3
8、试解释下列傅-克反应的实验事实。
（1）
3
+ CH 3CH 2CH 2Cl
CH 2CH 2CH 3
+ HCl
产率极差
(2) 因为烷基是致活基团，得到的烷基苯比苯更容易发生付克反应，得到多烷基苯，所以，要使单烷基苯为主产物，必须用过量的苯。
10.将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示进入的位置。
Cl OH COOH CH
3
OH
CH3
NHCOCH3
NO2
SO3H
Br CH3
NO2
Cl
NO2
CH2CH
2
NO2
COCH3
COOH
C NO
2
O
11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。
（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯
硝化反应从易到难的顺序为： 1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯
（2）苯，硝基苯，甲苯。
硝化反应从易到难的顺序为：甲苯，苯，硝基苯
（3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯
硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸
（4）硝基苯，硝基苄，乙苯。
硝化反应从易到难的顺序为：乙苯，硝基苄，硝基苯12、以甲苯为原料合成下列化合物。
请提供合理的合成路线。
CH3
( 2)
( 3)
3
324
CH
3
CH2CH2Cl
CHCH3
CH3
CH3
CH3
Br2
3
KMnO
COOH
NO2
H
COOH
CH
3
( 6)
2FeBr 3
4COOH
H
+
COOH
Br
13、某芳烃分子式为C 9H 10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应。
答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结构，即：
C 2H 5
H 3C
反应式为：
15、比较下列碳正离子的稳定性。
17、解释下列事实。
（2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。
答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。
对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。
18.下列化合物在Br
2和FeBr
3
存在下发生溴代反应，将得到什么产物？
( 1)
( 2) ( 3) ( 4)
+
+
CH2C
O
Br
CH2C
O
Br
NH C
O
Br
NH C
O
Br
C C
O
O
Br
CH2C O
O
Br CH2O
O Br
+
19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？
（2）有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（3）+
有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（5）有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（6）
C6H5
C6H5C6H5
+
有2个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
20、某烃类化合物A，分子式为C
9H
8
，能使溴的CCl
4
溶液褪色，在温和条件下就能与1mol
的H
2加成生成B（分子式为C
9
H
10
）；在高温高压下，A能与4mol的H
2
加成；剧烈条件下氧
化A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸。
试推测A可能的结构。
解：根据A的分子式，推断A含有一个芳环外，还有两个不饱和度，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明A的结构中具有二个邻位取代基。
又A能使溴的CCl
4
溶液褪色，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。
因为A
能与4mol的H
2
加成，所以分子中有四个不饱和键，另A在温和条件下就能与1mol的
H
2
加成生成说明除苯环外只有一个不饱和键，故推测A的结构为：。