高中化学烃的衍生物复习

烃的衍生物复习
有机物的结构与性质
一、烃的重要衍生物： 烃的重要衍生物：
饱和卤 饱和一元醇 苯酚 代烃 饱和一元醛 饱和一元酸 （酯） （酮）
通 式 CnH2n+1 CnH2n+1OH C6H5OH CnH2n+1CHO CnH2n+1COOH ( n>= 0) ( n>= 0) X ( n>= 1) RCOOR’ RCOR’ ( n>= 1) 同分 异构 碳链异 构 位置异 构 —X 碳链异构、 碳链异构、 位置异构、 位置异构、 官能团异构 —OH 碳链异构、 碳链异构、 碳链异构、 碳链异构、 官能团异构 官能团异构 位置异构 位置异构 酚羟基 — CHO －OH (羰基） 羰基） 羰基 —COOH (— COOR’)
C C C-C-C-C-C-C
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
① ②
3、已知萘分子的结构是 、 ，则 (1)萘的一氯代物的同分异构体有 2 种； 萘的一氯代物的同分异构体有
4、联三苯的结构是 、 代物(C 代物 8H13Cl)有 4种 有
，其一氯 种。
5、立方烷的结构是 、 ，其二氯代物的 Cl 同分异构体有 3种 种 。
2、0.60g某饱和一元醇A与足量的金属钠 0.60g某饱和一元醇A 某饱和一元醇 反应，生成氢气112mL(在标准状况) 112mL(在标准状况 反应，生成氢气112mL(在标准状况)。求 该一元醇的分子式。 该一元醇的分子式。写出其可能的结构 简式
3、充分燃烧2.8g某有机物A生成8.8gCO2 充分燃烧2.8g某有机物A生成8.8gCO 2.8g某有机物 O,这种有机物的蒸气在标准状况 和3.6gH2O,这种有机物的蒸气在标准状况 下的密度是2.5g/L 求该有机物的分子式。 2.5g/L。 下的密度是2.5g/L。求该有机物的分子式。写 出其可能的结构简式
9、如图是一种有机物的比例模型。该模型代 如图是一种有机物的比例模型。 表的有机物可能是 A．羟基羧酸 B．饱和一元醇 ． ． C．羧酸酯 D．饱和一元醛 ． ．
A
10、香豆素﹣4是一种激光染料， 香豆素﹣4由C、 、香豆素﹣ 是一种激光染料 是一种激光染料， 香豆素﹣ 由 、 H、 O三种元素组成 ， 分子球棍模型如右图所示 ， 三种元素组成， 、 三种元素组成 分子球棍模型如右图所示， 下列有关叙述正确的是 分子式为C 能与Br ① 分子式为 10H9O3 ② 能与 2水发生取代反应 能使酸性KMnO4溶 能与Br ③ 能与 2水发生加成反应 ④ 能使酸性 液褪色 香豆素最多能与含2molNaOH的溶液反应 ⑤ 1mol香豆素最多能与含 香豆素最多能与含 的溶液反应 A.①②③ ①②③ B.③④⑤ ③④⑤ C.②③④ ②③④ D.②③④⑤ ②③④⑤
④除上面三种外还有酚类和芳香醇。 除上面三种外还有酚类和芳香醇。 芳香醇 如：邻甲基苯酚和苯甲醇
⑤硝基化合物与氨基酸 通式都为C 通式都为 nH2n+1O2, n≥2
如:氨基乙酸与硝基乙烷 氨基乙酸与硝基乙烷
的问题： 一、有关等位H 或等位C 的问题： 1、某烃的一种同分异构体只能生成一种一 、 氯代物，该烃的分子式可以是( 氯代物，该烃的分子式可以是 C ) A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14 2、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物 、 的有 6种 种。 C
1. 阿司匹林的结构简式为： CH3－C－O－ O －C－OH O
它不可能发生的反应是 ( D ) A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 消去反应
有机物A的结构简式如右, 下列有关A 2. 有机物A的结构简式如右, 下列有关A 的性质叙述中， 的性质叙述中，不正确的是 ( B ) A与金属钠完全反应时 与金属钠完全反应时， A. A与金属钠完全反应时，两者物质的 量之比为1 量之比为1：3 A与氢氧化钠完全反应时 与氢氧化钠完全反应时， B. A与氢氧化钠完全反应时，两都物质 的量之比为1 的量之比为1：3 A能与碳酸钠溶液反应 C. A能与碳酸钠溶液反应 A既能与羧酸反应 既能与羧酸反应， D. A既能与羧酸反应，又能与醇反应
B
HO— HO—
O
O
CH2COOH CH2CHO HOCH2 OH
8、某有机物A的结构简式为 、某有机物 的结构简式为 ,若取等质量 的 若取等质量 A与足量的 、NaOH、新制的 （OH）2充分反 与足量的Na、 与足量的 、新制的Cu（ ） 应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为 A、3：2：1 、 ： ： C、6：4：5 、 ： ： B、3：2：2 、 ： ： D、3：2：3 、 ： ：
D
4．尼群地平片可用于治疗高血压。它的主要成分的 尼群地平片可用于治疗高血压。 结构简式如下图所示。 结构简式如下图所示 。 下列关于这种化合物的说法 中正确的是 A．该物质的分子式为C18H20N2O6 该物质的分子式为C B．该物质可以和银氨溶液发生银镜反应 C．该物质属于芳香族化合物， 该物质属于芳香族化合物， 且1mol该物质能和6mol H2发生加成反应 mol该物质能和6 该物质能和 D．该物质在酸性条件下不发生水解反应
3．巴豆酸的结构简式为CH3－CH＝CH－COOH，现 巴豆酸的结构简式为CH CH＝CH－COOH， 有①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2－丙醇 ⑤ 酸化的高锰酸钾溶液。 酸化的高锰酸钾溶液。试根据其结构特点判断 在一定条件下能与巴豆酸反应的物质组合是 （ ） A.②④⑤ B.①③④C.①②③④D.①②③④⑤ ①③④C.①②③④D. A.②④⑤ B.①③④C.①②③④D.①②③④⑤
烃的衍生物中哪些物质互为类别异构？ 烃的衍生物中哪些物质互为类别异构？
①饱和一元醇和醚，通式都为CnH2n+2O, n≥2时，醇 饱和一元醇和醚，通式都为 时 和醚互为同分异构体。 和醚互为同分异构体。 如：CH3CH2OH（乙醇）和CH3OCH3（甲醚） （乙醇） 甲醚） ②醛和酮，通式为CnH2nO，除此之外，烯醇、烯 醛和酮，通式为 ，除此之外，烯醇、 环醚等也符合这个通式。 醚、环醚等也符合这个通式。 ）、CH3COCH3（丙酮） 丙酮） （丙醛）、 如：CH3CH2CHO（丙醛）、 ③羧酸和饱和一元醇与饱和一元羧酸所生成的酯， 羧酸和饱和一元醇与饱和一元羧酸所生成的酯 和饱和一元醇与饱和一元羧酸所生成的 通式为C 通式为 nH2nO2 甲酸甲酯） 如：CH3COOH（乙酸）和HCOOCH3（甲酸甲酯） （乙酸）
官能 团
一、烃的衍生物化学性质
分类 卤代烃 醇 酚 醛 酸 酯 通式 官能团 CnH2n+1X —X CnH2n+2O —OH CnH2n-6O CnH2nO CnH2nO2 CnH2nO2 —OH —CHO —COOH 酯链 主要化学性质 1、水解 醇 2、消去 烯烃 、水解→醇 、消去→烯烃 消去、分子间脱水、与Na反应、 消去、分子间脱水、 反应、 反应 取代、氧化、 取代、氧化、酯化 弱酸、取代、与Na反应、显色 反应、 弱酸、取代、 反应 加氢（还原）、氧化（两类） 加氢（还原）、氧化（两类） ）、氧化 酸的通性、 酸的通性、酯化 水解（酸性水解、碱性水解） 水解（酸性水解、碱性水解）
二、官能团的性质与主要反应
水解 卤代 氧化 氧化 酯化
烃 R—H 消去
卤代烃 R—X
取代
醇类 R—OH
加氢
醛类 R—CHO
羧酸 R—Leabharlann OOH水解酯类 RCOOR`
CH3CH3
CH3CH2Br
CH3COOC2H5
CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH2Br CH=CH CH2Br
6、丙二醇的分子式是C3H8O2，已 、丙二醇的分子式是 ， 知两个羟基连在同一个碳原子上的 物质不存在。 物质不存在。写出其属于醇类的同 分异构体的结构简 式 。
给出分子式,写出符合某条件的 可能结构。 二、给出分子式,写出符合某条件的 可能结构。
1、有机物A含碳54.5%、氢9.10%、氧36.4%（质量 有机物A含碳54. 10% 36. 54 分数） 在标准状况下，蒸气密度是1 96g 分数），在标准状况下，蒸气密度是1.96g•L-1，它 易溶于水，其水溶液与新制的氢氧化铜混合， 易溶于水，其水溶液与新制的氢氧化铜混合，加热 到沸腾，有红色沉淀生成。有机物B含碳60 60% 到沸腾，有红色沉淀生成。有机物B含碳60%、氢 13.33% 26.67% 质量分数） 13.33%、氧26.67%（质量分数），蒸气密度是氢气 30倍 它能发生酯化反应。则下列各组中， 的30倍，它能发生酯化反应。则下列各组中，A、B 的结构简式正确的是 A．CH3CHO CH3CH2CH2OH B．CH3CH2CHO CH3COOH C．CH3CHO CH3COOH D．CH3CHO CH3CH(OH)CH3
同分异构体的书写
凡是分子式相同、结构不同的几种化合物互称为同分异 凡是分子式相同、 构体，目前学过的有机物中产生同分异构的方式有三种。 构体，目前学过的有机物中产生同分异构的方式有三种。 (1)碳链异构：由于碳链中支链位置的不同而产生的异 碳链异构： 碳链异构 戊烷的三种同分异构。 构。如：戊烷的三种同分异构。 (2)官能团的位置异构：由于官能团的位置不同而产生 官能团的位置异构： 官能团的位置异构 的同分异构。如：烃当中不饱和键的位置的变化、卤 的同分异构。 烃当中不饱和键的位置的变化、 代烃卤原子的位置变化、 代烃卤原子的位置变化、饱和一元醇中的羟基的位置 变化而导致的同一类物质中的同分异构。 变化而导致的同一类物质中的同分异构。 (3)类别异构：由于官能团不同而产生的异构。如： 类别异构：由于官能团不同而产生的异构。 类别异构 相同C 的环丙烷和丙烯， 相同 3H6的环丙烷和丙烯， C2H6O乙醇和甲醚 乙醇和甲醚
A
5．下列有机物在不同条件下既可以发生水解和 ． 消去反应又可发生酯化反应的