生物碱概念及性质(精)
生物碱
（二）离子交换树脂法
1、酸水液通过磺酸型阳离子交换树脂 2、碱水润湿树脂 3、有机溶剂洗脱 4、回收溶剂 5、得总生物碱
1、有喹啉类生物碱与丫啶酮类生物碱 。 2、代表物质： 代表物质：
O
OH
N
OH
冉特可林酮
来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 苯丙氨酸和酪氨酸
R=H 苯丙氨酸 R=OH 酪氨酸
NH 2
ph-CH2 CH2 COCOOH
COOH
NR
NR'
R-CH=O
NH2
ph-CH=O
NR
Me
N
NH2
conssine
2、环孕甾烷（C24）生物碱 、环孕甾烷（
NHMe O OH
H2 N HO
环氧黄杨木己素
3、胆甾烷（C27）生物碱 、胆甾烷（
NH
H OH
N
HO
HO
维藜芦胺
茄次碱
H
H
N
HO
HO
藜芦胺
生物碱的理化性质
一、性状 1、组成元素：C、H、O、N等 、组成元素： 、 、 、 等 2、状态：多为固体 、状态： 3、熔点：固定 、熔点： 4、色泽：多数无色 、色泽： 5、挥发性：少数有升华现象 、挥发性：
4.4 生物碱的鉴定
• 4.4.1 生物碱沉淀试剂
（2）反应机理
4.5 碱性
4.5.3 碱性与分子结构的关系
第五节
（一）溶剂法
生物碱的提取分离
一、总生物碱的提取 1、酸水提取法
①原理：生物碱的盐类易溶于水，游离的生 原理：生物碱的盐类易溶于水， 物碱溶于有机溶剂。 物碱溶于有机溶剂。 方法：水或1%酸水溶液（ 1%酸水溶液 15倍量 ② 方法：水或1%酸水溶液（7—15倍量） 15倍量）
中药化学《生物碱》重点总结及习题
生物碱的碱性强弱与pKa的关系：pKa＜2为极弱碱，pKa2~7为弱碱，pKa7~11为中强碱，pKa11以上为强碱
3．影响碱性强弱的因素
（1）氮原子的杂化方式：SP3>SP2>SP1
四氢异喹啉（SP3pKa9.5） 异喹啉（SP2pKa5.4） 氰类（SP 中性 ）
③碱性极弱的生物碱（酰胺类生物碱）和酸生成的盐不稳定，其酸水溶液用氯仿萃取时，生物碱可转溶于氯仿而被分离。
表10-2 生物碱溶解性规律
水 酸水 碱水、甲（乙）醇、 苯 乙醚 CHCl3、 CCl4石油醚
亲脂性生物碱-+-++ （++）-
亲水性生物碱++++--
生物碱盐 ++-+--
※两性生物碱、酰胺类生物碱、内酯型生物碱：既可溶于酸水，也可溶于碱水中，其余同脂溶性生物碱。
二、旋光性
大多有旋光（不对称碳原子或不对称中心），且多呈左旋性。通常左旋体的活性大于右旋体。
三、溶解性
1．游离态 指大多数的仲胺、叔胺类生物碱，多为亲脂性的，极性较小。
2．盐 为离子型，极性大。
生物碱盐溶解性规律：
①无机酸盐的水溶度大于有机酸盐的水溶度。
②无机酸盐中，含氧酸盐的水溶度大于卤代酸盐。
③卤代酸盐中，盐酸盐的水溶度最大，氢碘酸盐的水溶度最小。
附注：用方法二分离时，应采用多缓冲纸色谱（分配原理）进行先导分离。
* 碱性弱的生物碱易游离（脂溶性，易于CHCl3）。
** 碱性强的生物碱易成盐（离子型，易于水）。
（2）利用生物碱的极性（溶解性）差异分离
分子结构的不同 极性的差异 对特殊溶剂的溶解性能不同而分离
中药化学生物碱讲义
中药化学第二章生物碱考点精要：1.生物碱的含义、存在形式及重要成分2.生物碱的结构与分类3.生物碱的理化性质（碱性及其与结构的关系、沉淀反应）4.生物碱的提取与分离5.生物碱的色谱检识6.实例：苦参、麻黄、黄连、川乌、洋金花、马钱子第一节基本内容一、生物碱的定义生物碱（Alkaloids）指来源于生物界的一类含氮有机化合物。
大多有较复杂的环状结构,氮原子结合在环内（特例：有机胺类生物碱N原子不在环内）；多呈碱性，可与酸成盐；多具有显著的生理活性。
一般来说，除氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸以及含氮维生素等动、植物体必需的含氮有机化合物外，其他含氮有机化合物均可视为生物碱。
二、生物碱的分布宝马别逗罂粟（毛茛科、马钱科、茄科、豆科、罂粟科）防己终于小破（防己科、吴茱萸属、小檗科）存在形式①酰胺形式；②游离形式：少数极弱碱，如那可丁；③有机酸盐形式：绝大多数生物碱，如柠檬酸盐、草酸盐、酒石酸盐、琥珀酸盐等；④无机酸盐形式：少数盐酸生物碱，如盐酸小檗碱、硫酸吗啡等；⑤极少数以N-氧化物、生物碱苷等形式存在。
三、生物碱的分类及结构特征（一）吡啶类生物碱此类生物碱多来源于赖氨酸，是由吡啶或哌啶衍生的生物碱，其结构简单，数量较少，主要有两种类型。
1.简单吡啶类此类生物碱分子较小，结构简单，很多呈液态。
如槟榔中的槟榔碱、槟榔次碱，烟草中的烟碱，胡椒中的胡椒碱等。
2.双稠哌啶类由两个哌啶环共用一个氮原子稠合而成的杂环，具喹喏里西啶的基本母核。
主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。
如苦参中的苦参碱、氧化苦参碱，野决明中的金雀花碱等。
（二）莨菪烷类生物碱此类生物碱多来源于鸟氨酸，由莨菪烷环系的C3-醇羟基与有机酸缩合成酯。
主要存在于茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属。
重要的化合物有莨菪碱、古柯碱等。
（三）异喹啉类生物碱这类生物碱来源于苯丙氨酸和酪氨酸系，具有异喹啉或四氢异喹啉的基本母核，在植物中分布广泛，数目较多，具有多方面的生物活性。
第九章生物碱(2)
H
O O OMe
6、具有酰胺、内酯结构的生物碱 ，易在热苛性碱液 、具有酰胺、 中内酯环开裂，溶于水， 中内酯环开裂，溶于水， OH N O 加酸则可还原 喜树碱
N O O
四、生物碱的检识 在生物碱的预测、 在生物碱的预测、提取分离和结 构鉴定中， 构鉴定中，常常需要一种简便的识 别方法——检识反应： 检识反应： 别方法 检识反应 最常用的生物碱检识反应有两类 —沉淀反应与显色反应 沉淀反应与显色反应 沉淀反应——预试、提取、分离 预试、 沉淀反应 预试 提取、 显色反应——结构鉴定 显色反应 结构鉴定
HO
O
OH MeO
OH
O
（6）、菲啶衍生物 ）
N
石蒜碱
OH HO O O H H
白屈菜碱
HO O O N
N
O O
CH3
7、吲哚类 、
N H
利血平——降压 降压 利血平
MeO N H N OMe H3COOC OMe OMe O CO OMe
8、咪唑类 、
NH N H
毛果芸香碱——眼科用药 眼科用药 毛果芸香碱
二、旋光性 具有手性碳原子或分子结构本身为 手性分子的生物碱，具有旋光性质， 手性分子的生物碱，具有旋光性质， 在某些情况下，生物碱的旋光性易受 在某些情况下， pH、溶剂等因素影响 、 生物碱的生理活性与其旋光性密切 有关——左旋体呈显著的生理活性， 左旋体呈显著的生理活性， 有关 左旋体呈显著的生理活性 而右旋体则无或很弱
4、弱酸弱碱形成的盐不稳定，仍有游离的趋势 、弱酸弱碱形成的盐不稳定， CHCl3萃取 利血平·HAC盐 盐 利血平 利血平 （CHCl3层）
pka 6.6
为弱酸，如为强酸仍需碱化） 游离） （ HAC 为弱酸，如为强酸仍需碱化）（游离）
生物碱的概念与应用
生物碱的概念与应用
生物碱是一类含有氮原子的有机化合物，通常存在于植物、动物等生物体内。
它们在生物体内起着重要的生理作用，具有广泛的应用价值。
以下是生物碱的概念与应用的几个方面：
1. 概念：生物碱是一类含有碱性氮原子（如吡啶环，哌啶环等）的有机化合物。
它们通常具有碱性和毒性，是生物体内的辅助代谢产物。
2. 应用：生物碱在药物、生物化学、农业等领域有着广泛的应用。
- 药物：许多生物碱具有药理活性，被广泛用于药物研发和制造。
例如，吗啉生物碱可用于制备止痛药物，奎宁生物碱是常用的抗疟疾药物成分，双香烯生物碱可用于治疗呼吸道疾病等。
- 生物化学：生物碱在生物化学研究中扮演着重要的角色。
它
们可以作为抗氧化剂、酶抑制剂、抗癌剂等来研究生物反应机制、激活或抑制生物过程等。
- 农业：在植物保护领域，生物碱具有显著的杀虫、杀菌等作用，因此被广泛应用于农药的制造。
例如，喹硫平生物碱是一种常用的杀虫剂，可用于防治水稻等作物的害虫。
总之，生物碱的应用涵盖了药物研发、生物化学研究和农业领域，对于人类的健康、科学研究和农作物保护都具有重要意义。
生物碱的名词解释是什么意思
生物碱的名词解释是什么意思生物碱是指一类含有碱性氮元素的有机化合物，它们存在于自然界中的许多生物体内，包括植物、动物和微生物。
生物碱具有多样的结构和功能，广泛应用于医药、农业和环境保护等领域。
1. 生物碱的特点与分类生物碱的特点是分子中含有至少一个带正电荷的氮原子，这使得它们具有碱性。
另外，生物碱通常由芳香环和一个或多个氮原子组成，这种结构赋予了它们独特的化学性质和生物活性。
生物碱按照来源可以分为植物碱、动物碱和微生物碱三类。
植物碱主要存在于植物的根、茎、叶和果实等部位，其中著名的植物碱有吗啡、可卡因等。
动物碱则存在于动物体内，如蟾蜍皮肤中的海洛因和人类脑内的多巴胺等。
微生物碱是由微生物合成的，常见的有链霉素和酰胺醇等。
2. 生物碱的生物活性与应用生物碱具有丰富的生物活性，它们能够与生物体内的分子相互作用，发挥药理学上的效应。
许多生物碱被发现具有抗肿瘤、抗感染和镇痛等药理活性，因此在药物研究和临床应用上具有重要价值。
碱性的生物碱能够与离子通道相互作用，影响神经传导和肌肉收缩等生理过程。
例如，某些植物碱可以作为止痛药或镇静剂用于治疗疼痛和焦虑症等神经系统疾病。
此外，一些生物碱还具有抗菌作用，被广泛应用于农业领域来控制农作物病虫害。
3. 生物碱在药物研究中的重要性生物碱在药物研究和开发中扮演着重要角色。
许多重要的药物原料以及世界上第一种合成药物都是从生物碱中发现的。
例如，从金鸡纳树中提取出的喷他佐辛是一种有效的抗癫痫药物。
此外，生物碱还为发现新药物提供了重要的药物模板和药效团。
生物碱在药物研究过程中通常需要通过生物大数据和计算模拟来进行筛选和优化。
这一过程利用现代计算机技术和生物信息学方法，可以提高药物研究的效率和准确性。
4. 生物碱的环境保护应用生物碱在环境保护领域也具有一定的应用。
例如，某些生物碱具有高效降解有机污染物的能力，可以被用于处理废水和土壤中的有机污染物。
此外，一些生物碱还可以作为生物杀虫剂，用于有机农业中的害虫防治。
生物碱的理化性质(精)
19
异和钩藤碱 pKa=5.20
二 碱性
碱性强弱顺序：
N OH >
+
氨
O NH2
-
N H >
> N > Ar-NH2 > 叔胺 芳胺
季铵
仲胺
伯胺
N H
酰胺
供电
碱性↑ 碱性↓
共轭、诱导吸电
20
结构中有-COOH、Ar-OH基团，则为两性生物碱
6
多数左旋体呈显著生理活性。
一 一般性质
6.溶解度 (1) 游离碱 类别 极性 溶解性
*酸、碱均为1%。
H2O CHCl3 H+ OH-
非酚性 季铵碱
氮氧化物
较弱 强
脂溶性 水溶性
+
+
+ ±
+ +
+
+
+
半极性 中等水溶
两性: Ar-OH 较弱
-COOH 强
7
脂溶性
水溶性
+
+
-
+
+
+
+
二 碱性
1.碱性的来源
4
一 一般性质
O O N
N O O
＋
H
一叶萩碱 （黄色） 一叶萩碱成盐后则无色。
5
一 一般性质
3.味 觉——多具苦味（甜菜碱除外） 4.挥发性、升华性——多无挥发性，少数具挥发性
（麻黄碱）、具升华性（咖啡因） 。
5.旋光性——多为左旋光性。受溶剂的影响有的产 生变旋现象。 如：菸碱 中性溶液——左旋光性 酸性溶液——右旋光性
中药化学生物碱
（二）旋光性
理化性质
1.生物碱结构中有手性碳原子或为手性分子， 具有旋光性。通常左旋体的生理活性强于右旋体
2.旋光性受溶剂、pH、浓度等影响
麻黄碱在氯仿中呈左旋光性，水中呈右旋光性； 烟碱在中性条件下左旋光性，酸性条件呈右旋光性；
北美黄连碱在95%以上乙醇中呈左旋光性，在稀乙醇 中呈右旋光性。
莨菪烷类生物碱 喹啉类生物碱
喹唑啉类生物碱 异喹啉类生物碱 萜类生物碱 有机胺类生物碱
（一）性状
理化性质
1.组成元素：多数生物碱由C、H、O、N四元素组成
极少含Cl、S等
2.形态：多为结晶形固体，少数为无定形粉末，个
别常温下液态（烟碱 槟榔碱），小分子 固体挥发性（麻黄碱），升华性（咖啡因）
3.颜色：多数生物碱无色。如果生物碱的分子结构
低等植物 蕨类及菌类极个别植物中存在，如麦角 菌含有麦角生物碱类
2.在植物体内分布：
在植物体内被认为是次生代谢产物，各个器官 和组织都可能存在，往往集中在某一器官
概述 （三）生物碱在植物体中存在的形式
1.盐类
绝大多数生物碱与有机酸成盐 少数与无机盐结合成盐
2.游离碱
少数碱性极弱的生物碱
3.以苷、酯、N-氧化物等形式存在
生物碱
（一）生物碱定义
Hale Waihona Puke 概述目前还无准确的定义，一般指来源于植
物界的一类含氮有机化合物。
广义指 生物界除去生物体必须的含氮化 合物，如氨基酸、多肽、蛋白质和B族维 生素等外，其他所有的含氮有机化合物。
（二）生物碱的分布
概述
1.在植物界分布：
高等植物 双子叶植物：毛茛科 防己科 罂粟科 茄科
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一、生物碱的命名
生物碱多根据其来源命名，如麻黄碱来源 于麻黄，烟碱来源于烟草等。此外也可采 用国际通用名称的译音，如烟碱又名尼古 丁（Nicotine）等。
二、生物碱的一般性质 （一）生物碱的物理性质 生物碱多为无色或白色结晶性固 体，有苦、辛辣味，难溶于水易溶 于乙醇 、乙醚等有机溶剂，大多 数具有旋光性。且多为左旋体。
药用基础化学/ 生物碱
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生物碱概念及性质
生物碱
存在于生物体内的一类具有明显生理活性且大 多数具有碱性的含氮有机化合物，主要来自于 植物，又称为植物碱。
鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 喹宁——有抗疟疾作用
（二）、生物碱的化学性质 1.碱性 能与无机酸或有机酸结合成易溶于水的盐。 生物碱盐遇强碱又可游离出生物碱，可用 于生物碱的提纯精制。
生物碱－ N∶
游离生物碱
HCl － OH
[生物碱－ N+ →H]Cl-
生物碱盐
（二）、生物碱的化学性质
2.沉淀反应
大多数生物碱能与一些试剂生成难溶于 水的盐而沉淀。 能使生物碱发生沉淀反应的试剂称为生 物碱沉淀剂。 常用的生物碱沉淀剂： 酸、重金属盐、碘化钾的复盐等，如 磷钨酸、磷钼酸、苦味酸、碘化铋钾。
（二）、生物碱的化学性质 3.显色反应 生物碱能与一些试剂发生颜色反应，显示 不同的颜色； 能使生物碱发生颜色反应的试剂称为生物 碱显色剂。 常用的生物碱显色剂： 浓硝酸、浓硫酸、甲醛－浓硫酸等。
吗啡 可待因
＋甲醛－浓H SO 2 4
紫色 蓝色
谢
制作人：
谢
黄晓英