环己烯液相环氧化催化剂的研究进展
环己烯分子氧氧化多相催化剂研究进展
科学基金杰出青年团队（ ４ ９３ ８ ； 江省重大科 技计划 Ｒ００５ ）浙
项 目（ ０ ０ ０ ０ ５ 。 ２ １ Ｃ １３ ）
工艺 条件 下 ，ｏＴ ＰＰ Ｍ Ｃ —Ｍ３ ｙ／ Ｔ的催 化活性 高 于 ｃ 一 ０
通 讯 联 系 人 。ｚｕ ｎｑａ＠ ｚ ．ｄ ．ｎ ｈ ｍｉ ｉ ｇ ｏ ｊ ｅｕ ｃ ｕ
摘 要 ： 根据催化剂主组分 的不 同， 综述了国内外环 己烯分 子氧氧化多相催化剂 的研究进展 ； 主要介 绍 了
钴系 、 锰系 、 系及镍系催化剂在环 己烯分子氧氧化中的应用及其优缺点。指出负载型纳米金催化剂 与传统 铁 的钴 、 锰催化剂相结合制备双活性 中心催化剂在环己烯分子氧氧化中有较好 的应用前景。
Ｔ ４ ｙ／ 。蒋 健等 也 以 Ｍ Ｍ ＰＰ ＭＴ Ｔ为载 体 ， 功 制 成 备 了高 活性 的 ｃ ｏ配 双 水杨 醛 邻 苯 二 胺 （ ｏｓｌ— Ｃ ．ａ ｏ
ｐｅ ） Ｍ ｈｎ ／ Ｔ催化剂 。该 催 化 剂 与溶 剂 和 还原 剂 共 同作用 表现 出 良好 的催 化性 能 ， 且受 配体 中 Ｃ 并 ｏ
含量影 响较 大 。
可以得到 许多产 物 ， ： 如 生产农 药克螨 特 的环氧环
己烷 ， 生产 邻苯二 酚 的邻 环 己二醇 ， 以及生 产醇 酮 类 医药 的环 己烯 醇和环 己烯酮 等 。由于环 己烯分
子含有 一个 易发生 氧化反 应 的不饱 和 ｃ ｃ和多 — 个 活性 氢原 子 ， 导致 发生 氧 化反 应 的选 择性 较
合
成
纤
维
工
业
２１ 年第 ３ ０１ ４卷
最高 。
子 作 用 生 成 环 氧环 己 烷 ， 致 环 氧产 物 选 择 性 导
烯烃环氧化催化剂的研究进展_陈超
综述专论化工科技,2007,15(4):48～53SCIEN CE &T ECHN O LO GY IN CHEM ICA L I ND US T RY收稿日期:2007-05-14作者简介:陈 超(1983-),男,山东曲阜人,长春工业大学在读硕士生,主要从事介孔分子筛制备及烯烃环氧化催化剂的研究。
＊＊通讯联系人。
＊:教育部留学回国人员科研启动项目(教外司留[2004]527号);吉林省教育厅科技发展计划项目(吉教科合字[2003]第42号)。
烯烃环氧化催化剂的研究进展＊陈 超1,吴显春2,宗焕荣3,李斌德1,赵振波1,4,5＊＊,李 正4,杨向光5(1.长春工业大学,吉林长春130012;2.中国石油吉林石化公司,吉林吉林132021;3.中国石油吉林石化公司建修公司,吉林吉林132021;4.中国石油吉林石化公司研究院,吉林吉林132021;5.中国科学院长春应用化学研究所,吉林长春130022)摘 要:由于烯烃环氧化物在多领域的广泛应用,人们在烯烃的环氧化反应方面做了大量的工作。
反应催化剂的研究无疑是工作的重中之重,因为绝大部分的烯烃环氧化反应都是需要催化剂来催化的。
均相催化剂由于其不易分离、无法回收、流出液难于处理容易造成污染等缺点,不较多相催化剂研究的少。
作者将主要从催化剂方面,尤其是多相催化方面介绍一下烯烃环氧化的研究进展。
关键词:烯烃;环氧化;催化剂;多相化;活性;选择性中图分类号:O 622.1 文献标识码:A 文章编号:1008-0511(2007)04-0048-06 环氧化合物是有机合成的重要中间体和有机化工原料,如环氧丙烷、环氧氯丙烷、环氧苯乙烷等。
由于它们在石油化工、高分子合成材料、精细化工、有机合成和制药等领域的广泛应用,多年来引起了人们极大的重视。
而烯烃的环氧化反应是合成环氧化物的重要途径,所以,研究烯烃的环氧化反应具有重要的理论和实践意义。
人们在这方面做了大量的工作,也取得了较大进展。
环己烯环氧化反应
环己烯环氧化反应环己烯环氧化反应是有机化学中一种重要的反应类型，它在合成有机化合物和药物方面具有广泛的应用。
在本文中，我们将深入探讨环己烯环氧化反应的原理、机制和应用，同时分享一些我们对这个反应的观点和理解。
一、环己烯环氧化反应的原理和机制环己烯环氧化反应是一种将环己烯转化为环己烯环氧化合物的反应。
这个反应通常使用过渡金属催化剂，在氧气或氧化剂的参与下进行。
最常用的过渡金属催化剂包括过渡金属离子、过渡金属配合物或过渡金属酸。
在环己烯环氧化反应中，过渡金属催化剂通过与氧气或氧化剂中的氧原子发生反应，形成一个过渡态复合物。
这个过渡态复合物包括环己烯和氧原子相结合的环己烯过渡态以及过渡金属催化剂与氧气或氧化剂中的氧原子相结合的氧过渡态。
随后，环己烯过渡态中的双键将被氧原子进攻，形成一个环己烯环氧化合物。
过渡金属催化剂与环己烯环氧化合物解离，重新进入循环反应。
环己烯环氧化反应的机制主要有两种：外消旋和内消旋机制。
外消旋机制是指环己烯中的双键与过渡金属催化剂结合形成的中间体在反应过程中会发生外消旋，产物是外消旋的环己烯环氧化合物。
而内消旋机制则是指环己烯中的双键与过渡金属催化剂结合形成的中间体在反应中会发生内消旋，产物是内消旋的环己烯环氧化合物。
二、环己烯环氧化反应的应用环己烯环氧化反应在有机合成中具有广泛的应用。
其中，最常见的应用是在药物合成中。
很多药物分子中都含有环己烯结构，环己烯环氧化反应可以将环己烯转化为环己烯环氧化合物，为进一步合成药物提供了重要的中间体。
环己烯环氧化反应还可以用于合成橡胶、塑料、香料和染料等化学品。
三、我们对环己烯环氧化反应的观点和理解在我们看来，环己烯环氧化反应是一种十分重要且有用的有机合成方法。
通过这个反应，可以将简单的环己烯转化为具有特殊结构和功能的环己烯环氧化合物，为有机合成提供了更多的选择和可能性。
我们认为深入理解反应的原理和机制对于掌握环己烯环氧化反应的应用和优化具有重要意义。
烯烃类催化剂在液相氧化反应中的催化作用研究
烯烃类催化剂在液相氧化反应中的催化作用研究随着化学工业和能源工业的发展，液相氧化反应成为了非常重要的化学反应。
在这些反应中，烯烃类催化剂发挥着关键的催化作用。
本文将对烯烃类催化剂在液相氧化反应中的催化作用进行分析和讨论。
一、烯烃类催化剂的类型烯烃类催化剂有多种类型，根据功能和结构，主要可以分为金属催化剂和非金属催化剂两类。
其中，金属催化剂包括钯、铂、铑、铱等，而非金属催化剂主要包括碳、氧化物、离子液体等。
此外，根据不同的催化反应类型，还有多种催化剂和催化体系可供选择。
二、烯烃类催化剂的催化作用在液相氧化反应中，烯烃类催化剂可以促进化学反应的进行，降低反应温度，提高反应选择性和收率。
下面分别对其催化作用进行阐述。
1. 降低反应温度烯烃类催化剂能够吸附氧分子，然后将氧分子转化为高活性的氧原子，从而极大地提高了反应活性。
而这种氧原子在反应过程中可以与反应物中的碳氢键发生反应，从而降低了反应温度。
因此，烯烃类催化剂在液相氧化反应中具有极强的降温催化效果。
2. 提高反应选择性烯烃类催化剂在液相氧化反应中还可以提高反应选择性，这是因为烯烃类催化剂具有较好的选择性，可以催化一些特异性反应。
这些反应通常可以将复杂的废料转化为更简单的产物。
3. 提高收率由于液相氧化反应中需要消耗大量的氧气，因此在反应过程中烯烃类催化剂可以促进氧气的吸附和转化，提高反应的收率。
同时，这些催化剂还可以增加反应物之间的作用力，加快反应速度，从而增加反应物之间的结合能力，进一步提高反应的收率。
三、烯烃类催化剂的应用液相氧化反应在有机化学、炼油、材料化学等领域都有广泛的应用。
烯烃类催化剂在这些领域中也扮演着重要的角色。
下面简要介绍几个典型的应用。
1. 烯丙酮制备烯丙酮是很多橡胶产品和其他化学品的原料。
利用烯丙酮的制备方法之一是液相氧化反应。
在这个过程中，烯烃类催化剂可以放大上述的催化作用，从而促进烯丙酮的制备，并提高其产率和选择性。
2. 合成烯醇烯醇是生物制造、合成橡胶、塑料、染料和香料化合物等的有用中间体。
不同氧化剂催化氧化环己烯的反应研究
Ｃ双键 和多个 活性 —Ｈ原 子 ， 发生 氧化反 应 的选择性 较
差， 产物复杂 。学术界和工业界一直 在寻求温和条件下具 有
高活性 、 高选择 性 的催化 剂 ， 以环 已烯 的催化 氧 化反 应 。 用 环已烯催化 氧化反应通 常采用 的催化 剂有均 相氧化催 化剂 金属 卟啉 、 金属酞菁 、 金属希夫碱 、 金属 一Ｅ Ｔ 金 属含氮 杂 Ｄ Ａ、 环、 金属二酮等金属配合 物 ； 多相 氧化催化 剂有 负载上 述金
可 达 ９ ％ 。Ｒ ｅ 在 此 基 础 上 进 一 步 改 进 了 Ｎ ｙｒ等 人 的 ０ ｅｄ等 ｏｏｉ
方法 ， Ｋ Ｓ 和 甲 基 三 正 辛 基 氯 化 铵 替 代 ［ Ｈ， ｎ— 用 ＨＯ Ｃ （
活性剂和高分子材料等精细有机化工领域 。
环己烯分子中因含 有易 发生 氧化反 应 的一个 不饱 和 Ｃ
原位生成 的 Ｈ Ｏ ： 或 ３ ％ Ｈ ０ ０ ：为 氧 源 ， 于 催 化 环 氧 化 环 用 己烯。催化剂本身不溶 于反应介 质 ， 在 Ｈ Ｏ 但 作 用 下 可 形
钨 酸／ 相转移剂 、 杂多酸（ Ｐ ／ Ｈ Ａ） 相转移剂 、 分子筛等 。
Ｓ ｔ和 Ｎ ｙｒ等… 发现 了氧化过 程无 需 卤化物 和有机 ａ ｏ ｏｏｉ
１过 氧 化 氢 为 氧 源 的 催化 氧 化 过 氧 化 氢 发 生 氧 化 反 应 的还 原 产 物 为水 ， 工 业 应 用 中 在
０ ０： 。
尝ｏ ｏ ： ｝ 器
图 １ Ｈ０ ２ ２催 化 氧 化 环 已烯 的 反 应 历 程
有 的研 究 者 用 一 种 新 型 的反 应 控 制 相 转 移 催 化 体 系 ， 以
所示 。
Ｂ Ｏ Ｈ、ｈＯ、 ａ Ｉ ， 至今 令人 满意 的 ， 己烯 转 化率 ｕ Ｏ Ｐ ｌ Ｎ ＣＯ等 但 环 和选择性均较高 的催化 氧化反 应体系还不多。 ２ ¨Ｉ
烯烃液相环氧化反应研究进展
烯烃液相环氧化反应研究进展
章亚东;高晓蕾;蒋登高
【期刊名称】《化工进展》
【年(卷),期】2002(21)8
【摘要】从常用氧化剂无机过氧酸盐、过氧化氢、分子氧、有机过氧酸及烷基过氧化氢等方面,阐述了烯烃的环氧化方法,对环氧化用催化剂如Mo(Ⅵ)、V(Ⅴ)、
Ti(Ⅳ)络合物以及过渡金属卟啉络合物等进行了介绍.综述了由丙烯、环己烯等环氧化制备环氧丙烷和环氧环己烷等化合物研究进展以及环氧化用催化剂高分子固载化研究情况,并对今后烯烃环氧化研究开发进行了展望.
【总页数】5页(P564-568)
【作者】章亚东;高晓蕾;蒋登高
【作者单位】郑州大学化工学院,郑州,450002;郑州大学化工学院,郑州,450002;郑州大学化工学院,郑州,450002
【正文语种】中文
【中图分类】TQ203
【相关文献】
1.钼基催化剂在烯烃液相环氧化反应中的应用研究进展 [J], 苗永霞;刘晓晖
2.非官能烯烃不对称环氧化反应研究进展 [J], 李怡然;王亚明;蒋丽红
3.用于烯烃环氧化反应的甲基三氧化铼催化体系的研究进展 [J], 刘伟;钱静怡;曹新宇;郭云飞;赵国升
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5.纳米氧化锡催化烯烃液相环氧化反应的研究 [J], 张金龙;鲁新环;唐波;雷静;陈雄;周丹;夏清华
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烯烃环氧化催化技术进展
烯烃环氧化催化技术进展200910801323 曾齐涛（昆明理工大学，云南昆明650500）摘要：烯烃环氧化合物是一类用途很广的有机化工原料和中间体，应用于诸多领域，因而烯烃环氧化催化技术作为核心部分受到广泛关注，随着人们环保意识的提高，社会对烯烃环氧化新技术的要求也越来越高，本文将对烯烃环氧化催化剂种类、催化反应种类、制环氧化合物反应原理及其催化技术研发进展等方面进行介绍。
关键词：烯烃；环氧化；催化；环氧化合物引言：环氧化合物（如环氧丙烷、环氧氯丙烷、环氧苯乙烷等）是有机合成的重要中间体和化工原料，广泛应用于石油化工、精细化工、有机合成、高分子合成材料、制药香料及电子工业等领域，在社会发展过程中的作用日趋重要，所以研究烯烃的环氧化反应及催化技术具有具有重要的理论和实践意义。
通过环氧化物的选择性开环和官能团转化等反应，可以合成许多有价值的化合物和天然产物，特别是具有光学活性的环氧化物在天然产物和药物合成中占有重要地位。
除了较早的氯醇法环氧化烯烃和部分过氧酸法环氧化烯烃外，绝大部分的烯烃环氧化反应都是需要催化剂的，所以催化剂的研究对于烯烃环氧化反应至关重要。
对于不同的烯烃环氧化反应，所选用的催化剂种类也不一样。
通过多年以来众多学者的研究与探索，烯烃环氧化催化技术取得了较大进展。
所以本文将从烯烃环氧化催化剂种类、催化反应种类、制环氧化合物反应原理及其催化技术等方面展开论述，并深入介绍一下烯烃环氧化催化技术的研究现状和进展。
1 烯烃环氧化反应烯烃的环氧化反应氧源有许多种，如过酸、过氧化物、次氯酸钠等都可在或不在催化剂的作用下把碳碳双键环氧化。
或者是氧气在催化剂作用下或在共氧化物存在下可环氧化碳碳双键。
1.1 氧气为氧源的环氧化反应单一环氧化反应，O2用N—羟基苯邻二甲酰亚胺(C6H4(CO)2NH)、吡啶和Mn( Ⅲ)的四苯基卟啉氯化物活化后可环氧化苯乙烯、环己烯和1 ，2—二苯乙烯。
加入相当于催化剂用量的氮氧化物(NO2,NO+,NO 等)后,有位阻的烯烃能被分子氧有效地转化为环氧化物。
烯烃环氧化反应的新进展
烯烃环氧化反应的新进展杨亚婷1林冠发1陈 强2(1咸阳师范专科学校化学系, 陕西咸阳 712000; 2宝鸡文理学院化学系, 陕西宝鸡 721007)摘 要:介绍了烯烃环氧化方法,环氧化剂的性能、应用范围,并进行了评述。
关键词:烯烃;环氧化反应;环氧化物中图分类号:O632.12 文献标识码:A 文章编号:10087591(2000)03003105环氧化合物是一类用途极广的重要有机合成中间体,环氧化反应在有机合成中占有重要的地位。
本文将介绍几类重要的环氧化剂,环氧化催化剂及它们在不同烯烃环氧化反应中的应用,并对其发展进行了详述。
1 无机氧化剂进行的烯烃环氧化反应烯烃在催化剂存在下,通过空气或氧气做氧化剂是一种经济且无污染的环氧化法。
环氧乙烷是一种用途极广的中间体,它是乙烯在负载于A Al 2O 3或碳化硅上银为催化剂,钙盐为助催化剂,用空气或氧气作氧化剂得到的[1—3]。
CH 2=CH 2+O 2Ag/a Al 2O 3△CH 2—OCH 2烯烃可与次卤酸发生加成,生成卤代醇,后者再发生消除反应生成环氧化物。
氧化苯乙烯是一种重要制药中间体,它可通过苯乙烯先与次卤酸加成后消除的方法以87%的产率得到[4]。
CH CH 2NaBrNaClo+H 2SO 4CH OH CH 2Br NaOHCH —O CH 2环氧氯丙烷是生产环氧树脂的重要原料,其工业生产方法如下:CH 2CH C1CH 2+HOC12530℃CH 2C1CHC1CH 2OH CH 2C1CH OH CH 2C1Ca(OH)280～90℃CH 2—O CHCH 2C 1过氧化氢是一种常用的环氧化剂,它与烯烃作用时得到环氧化物,但双键上取代基性质不同时,使用的介质不同。
A ,B —不饱和醛酮,则宜用碱性过氧化氢[5]。
2000年6月第15卷第3期咸阳师范专科学校学报Jour nal of Xianyang Teachers'college Jun.2000Vol.15No.3收稿日期:19990918作者简介:杨亚婷(1958—),女,陕西户县人,咸阳师范专科学校化学系副教授,主要从事有机化学教学与研究。
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环 己烯 分 子 有 一 个 不 饱 和 双 键 和 多 个 活 泼 的
ａ一
化催化剂 的研究进展 。
氢原子 ， 据此 可设计 使其衍生 出大量 的中间体 ， 用
于 医 药 、 药 、 面 活性 剂 和 高 分 子 材 料 等 领 域 。环 农 表 己烯 环 氧 化 产 品环 氧环 己烷 分 子 中含 有 三 元 氧 环 结 构 ， 学 性 质 活 泼 。在 碱 或 酸性 催 化 剂作 用 下 ， 化 三元
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（ 州 大 学， ｘ学 院 ， 州 ４００ ） 郑 Ｉ － ｔ． 郑 ５０ ２
摘 要 ： 烃 环氧化是 一 类重要 的有 机合 成反应 ， 中环 己烯经 催化 环氧 化制 得的 环氧环 己烷可广 泛用 作合 成精 细化学 品 的 烯 其
原料 。阐述 了 Ｍ （ 、 Ｖ ）．（ 络合 物 、 渡金属 卟 啉络合 物等 环氧化 用催 化剂 以及 无机 过氧 酸 盐 、 ０ Ⅵ） Ｖ（ 、 ｉⅣ） ｒ 过 过氧 化氢 、 子 氧 、 分 有 机过 氧酸及 烷基 过氧化 氢等 常用 氧化剂 在环 己烯 液相 环氧化 中 的应用研 究 进展 。还介 绍 了无 机固体 负载 催化剂 和 高分子 负 载 催化剂 的 负载化方 法 。最后展 望 了烯烃 环氧化 的研 究 开发趋 势 。 关键 词 ： 己烯 ； 氧化 ； 环 环 环氧 环 己烷 ； 化剂 催
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・
现代 化工
Ｍｏ ｅ ｄ ｍ Ｃｈｅ ｃ ｌ Ｉ ｄ ｓｒ ｍｉ ａ ｎ ｕ ｔｙ
第 ２ 卷第 ９ ２ 期
２０ ０ ２年 ９月
２ ０ ・
环己烯液相环氧化催化剂昀研究进展
章 亚 东 蒋 登 高 高 晓 蕾
中 图 分 类 号 ：Ｑ ２ Ｔ ４６ 文献标 识码 ： Ａ
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