N-取代苄基-N′-苯甲酰氧乙基哌嗪的合成

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N-取代苄基-N’-苯甲酰氧乙基哌嗪类化合物的合成及其生物活性

基金项目：山西省自然科学基金资助项目（２０１２０１１０４６９）
收稿日期：２０１３一Ｏ３ —０６
作者简介：韩生华（１９７９一），男，山西应县人，硕士，实验师．研究方向：有机合成・Ｅ — ｍａｉｌ：ｈａｎｓｈｅｎｇｈｕａ＠ｓｉｎａ．ｃｏｎ．ｒｃｎ。
所用化学试剂均为分析纯。
Ｘ一４型数字显微熔点仪（温度计未经校正）；ＰＥ一
应得到苯甲酰氯（Ｉ），化合物Ｉ与乙二醇反应得到苯甲酸（２一羟基）乙酯（ Ⅱ），化合物 Ⅱ再与二氯亚砜反应
１７１０型红外光谱仪（ＫＢｒ压片）；ＢｒｕｋｅｒＤＰＸ３００型
（１．山西大同大学化学与化工学院，山西大同０３７００９；２．山西师范大学化学与材料学院，山西临汾０４１００４）
摘要：合成了１５个新的Ｎ一取代苄基一Ｎ一苯甲酰氧乙基哌嗪类化舍物．其结构经红外光谱、核磁共振氢谱、元素分
超导核磁共振仪（ＴＭＳ为内标）；ＣＥ一１１０６型元素分析
ｌ实验 Biblioteka １．１试剂与仪器
仪；ＨＰ５９８８Ａ型质谱仪。
１．２合成方法
１．２．１苯甲酸（２一氯）乙酯的合成参照文献［１。。，首先以苯甲酸为原料与二氯亚砜反

糖类化合物合成中常用保护基的脱除

糖类化合物合成中常用保护基的脱除2008-12-04 17:00一、苄醚类除了极少情况下以外，苄基在寡糖合成中是作为永久性保护基的，最后可以催化氢化脱去。

而在苄基苯环的邻对位附加一些基团可以使其具有一定的选择性。

对氨基苄基类：对三甲基乙酰胺基苄基（PAB），酸稳定，用2，3-二氯-5，6-二氰-1，4-二苯醌氧化除去。

对叠氮基苄基（Azb）和对叠氮基间氯苄基（ClAzb）：氧化断裂，在酸性环境下稳定，转化为氨基正离子后便可通过氧化选择性的离去。

对卤基苄基：与苄基一样稳定，经过钯催化氨化后很容易就被质子酸或路易斯酸除去，后来Wong 引入了纳米钯使得苄基从树脂上选择性的脱下成为可能。

改成卤素取代基，又可以增加此类基团的选择性。

以上所有新的苄基保护基，在寡糖合成中能作为临时保护基，被选择性脱除，它们也已经在固相合成复杂寡糖和和支链糖结构中，作为临时保护基得到应用二、碱不稳定保护基乙酰基(Ac)，苯甲酰基(Bz)和三甲基乙酯(Piv)保护基：作为具有邻基参与基团功能的保护基，被广泛用于寡糖固相合成。

用过量的甲醇钠即可脱去，在很短时间内能定量地得到游离羟基.三甲基乙酯(Piv)作保护基偶联时没有酰基迁移和原酸酯现象，脱保护可以用甲醇钠。

在可溶性聚合物载体上，也有报道用1，5-二氮双环[5.4.0]-十一-5-烯（DBU）或Hünig碱的，还有用胍和盐酸的。

氯乙酰基(CA)：可以在甲氧基乙醇中用硫脲脱去。

苯氧乙酰基：在CPG上合成寡糖时用过量的胍反复处理便可脱去乙酰丙酯(Lev)：作为保护基可以促进a选择性，脱保护用甲醇钠，醋酸缓冲的肼也可以将其选择性脱去。

能和9-芴-甲氧基酰基（Fmoc）在固相合成上联用。

三氯乙氧基酰基(Troc)：可用甲醇钠脱去。

在活化锌相对温和的条件下也可以脱去。

9-芴-甲氧基酰基(Fmoc)：很早就在肽合成里作为氮保护基，最近在寡糖固相合成里也得到了广泛应用，可用20%三乙胺脱去，肼和醋酸的二氯甲烷/甲醇溶液也可以将其脱去，而对保护基乙酰丙酯（Lev）没有影响。

n-羟基丁二酰亚胺的合成路线

n-羟基丁二酰亚胺的合成路线n-羟基丁二酰亚胺（也称为N-甲酰基丁二酰亚胺）是一种重要的有机合成中间体，在药物合成以及染料、材料等领域具有广泛的应用。

其合成方法有多种，以下是一种常见的合成路线。

合成的第一步是合成亚胺化合物。

首先，将苯甲酰氯和氨气反应生成苯甲酰胺，然后将苯甲酰胺和氰化钠置于无水醇中，在氮气保护下加热反应，生成苄基氰并再加亚硫酸钠将其转化为通过氨解得到苄胺。

最后，利用N，N-二碳酰亚胺将苄胺进行亚胺化反应，生成苄基亚胺。

接下来的第二步是对苄基亚胺进行酰胺化反应。

将苄基亚胺与碳酰二氯化铝反应，生成苄基丁二酰亚胺的中间体，即苄基-N,N-二碳酰亚胺。

该反应通常在无水碳酸钠存在下进行。

第三步是苄基-N,N-二碳酰亚胺的水解反应。

将苄基-N,N-二碳酰亚胺和碳酸氢钠溶液一起加入反应器中，加热反应，生成n-羟基丁二酰亚胺。

该反应是通过酰胺环的断裂以及水的加入实现的。

这条合成路线总结了n-羟基丁二酰亚胺的合成过程。

需要注意的是，在实际操作过程中，需要注意反应条件的选择、反应物的质量和纯度、酯还原剂的选择与用量控制等方面的细节，以确保合成路线的有效性和产率的最大化。

此外，还需要对反应的副产物和废弃物进行处理和处置，以保护环境和提高反应的可持续性。

总结起来，n-羟基丁二酰亚胺的合成路线主要包括亚胺化合物的合成、酰胺化反应和水解反应。

这一合成路线经过多次反应和步骤，需注意反应条件的选择和实验操作的技术要求，以及产品的后处理等方面，以确保合成的效果和产物的纯度。

同时，还需要注意环境保护和合成的可持续性，遵守相关的实验操作规范和安全要求，确保实验过程的安全性和可持续性。

n-甲基高哌嗪合成工艺

n-甲基高哌嗪合成工艺
n-甲基高哌嗪是一种常用的有机合成中间体，主要用于制备医药和农药等化合物。

以下是一种常见的n-甲基高哌嗪的合成工艺：
1. 将苄胺溶于醋酸中，并加入硫酸作为催化剂。

2. 在反应器中加热至适当温度，并持续搅拌。

3. 逐渐滴加甲基醇到反应物溶液中。

4. 反应进行一段时间后，停止加热，继续搅拌一段时间以保证反应充分进行。

5. 过滤出产物，取得n-甲基高哌嗪。

需要注意的是，此合成工艺中的时间、温度、反应条件等参数可能因具体情况而有所调整，以达到最佳的反应效果。

此外，为了保证产品的纯度和质量，还需要进行后续的精制处理。

请注意，有机合成涉及化学品的操作，对操作人员的安全要求较高。

建议在有经验的专业人士的指导下进行操作，并做好相应的安全措施。

钯碳水合肼脱苄基的方法

钯碳水合肼脱苄基的方法钯碳催化水合肼脱苄基反应钯碳催化水合肼脱苄基反应是一种有机合成反应，通过使用钯碳催化剂，将苄基保护基团从胺或醇中移除。

此反应涉及水合肼作为氢源，可以有效且选择性地脱除苄基。

反应机理该反应的机理涉及以下几个主要步骤：1. 钯催化剂与水合肼配位形成钯络合物。

2. 苄基底物与钯络合物相互作用，形成π-苄基钯中间体。

3. 水合肼的氮原子对钯络合物中的苄基进行亲核攻击，生成亚胺中间体。

4. 亚胺中间体进一步水解，释放出胺或醇产物和苯甲醛副产物。

反应条件钯碳催化水合肼脱苄基反应通常在以下条件下进行：溶剂：甲醇、乙醇或二甲基甲酰胺（DMF）催化剂：10% 钯碳水合肼：过量（通常为底物的 2-5 倍）温度：室温至回流反应时间：数小时至数天优点钯碳催化水合肼脱苄基反应具有以下优点：选择性高，仅脱除苄基保护基团，不影响其他官能团。

反应条件温和，通常在室温下进行。

产率高，通常可以获得良好的产率。

兼容各种胺和醇底物。

应用钯碳催化水合肼脱苄基反应在有机合成中具有广泛的应用，包括：保护基团的脱除：苄基保护基团是胺和醇常用的保护基团，该反应可以有效脱除这些保护基团。

天然产物的合成：该反应可用于合成各种天然产物，例如生物碱和萜烯。

药物合成：该反应可用于合成药物中间体和活性药物成分（API）。

注意事项在进行钯碳催化水合肼脱苄基反应时，应注意以下事项：水合肼是一种有毒且易燃的化合物，应在良好的通风条件下使用。

反应过程中会产生苯甲醛副产物，其气味强烈，刺激性大。

反应完成后，需要通过过滤或离心去除钯催化剂。

产物需要通过蒸馏或柱色谱法进行纯化。

一种米洛巴林中间体的制备方法与流程

一种米洛巴林中间体的制备方法与流程米洛巴林是一种常用的有机合成中间体，其制备方法可以分为以下几个步骤：步骤1：制备苄基酮将苯甲醇与碘甲烷反应，生成苄基碘代烷：C6H5CH2OH + CH3I → C6H5CH2I + CH3OH然后，将苄基碘代烷与碳酸盐（如Na2CO3）在有机溶剂（如二甲基甲酰胺）中反应，生成苄基酮：C6H5CH2I + Na2CO3 → C6H5CH2CO + NaI + CO2步骤2：制备苄基硼酸酯将苄基醇与硼酸甲酯在氯化钠的存在下，在盐酸性条件下反应，生成苄基硼酸酯：C6H5CH2OH + B(OCH3)3 + 3HCl → C6H5CH2B(OMe)2 + 3H2O步骤3：制备米洛巴林中间体将苄基酮与苄基硼酸酯在氢气存在下，在钯催化剂的作用下重结合反应，生成米洛巴林中间体（C6H5CH2CH2CH2CH2B(OCH3)2）：C6H5CH2CO + C6H5CH2B(OMe)2 + H2 → C6H5CH2CH2CH2CH2B(OCH3)2以上步骤中，每个环节的详细描述如下：步骤1：苄基酮的制备将苯甲醇与碘甲烷反应时，需要在适当的反应温度和时间下进行，并通入惰性气体如氮气或氩气，以保护反应物的氧化。

反应结束后，通过旋转蒸发等手段去除有机溶剂，得到苄基碘代烷。

苄基碘代烷与碳酸盐在有机溶剂中反应时，需要保持适当的反应温度和时间，以促进反应的进行。

反应结束后，通过酸碱中和等方法去除过量的碱，并经过瓶塞漏斗法或萃取来分离有机相和水相，得到苄基酮。

步骤2：苄基硼酸酯的制备将苄基醇与硼酸甲酯在氯化钠的存在下反应时，需要在适当的反应温度和时间下进行，并通入惰性气体，以保持反应物的稳定性。

反应结束后，通过酸碱中和等方法去除过量的盐酸，并经过瓶塞漏斗法或萃取来分离有机相和水相，得到苄基硼酸酯。

步骤3：米洛巴林中间体的制备将苄基酮与苄基硼酸酯在氢气存在下，在钯催化剂的作用下进行重结合反应时，需要在适当的反应温度和时间下进行。

多奈哌齐的合成研究

多奈哌齐的合成研究盛荣，胡永洲”（浙江大学药学院药物化学研究室，浙江杭州３１００３１）摘要：目的研究和改进多奈哌齐的合成工艺。

方法将３，４．二甲氧基苯甲醛与丙二酸在吡啶中缩合，然后用ＲａｎｅｙＮｉ催化氢化制得３一（３，４一二甲氧基苯基）一丙酸，再以多聚磷酸作为环合剂生成５，６。

二甲氧基一１．茚酮（中间体１）；将苄基哌啶酮与碘化三甲基亚砜盐在氢氧化钠作用下反应得到环醚，经溴化镁催化重排生成Ⅳ．苄基．４一哌啶基甲醛（中间体２）；将上述两个中间体在氢氧化钠作用下进行Ａｄｏｌ缩合，然后用５％Ｐｄ－Ｃ选择性催化氢化，最后盐酸化得到多奈哌齐。

结果多奈哌齐及其各中间体经红外、核磁、质谱证实。

结论本法原料易得，操作简单，总收率高，而且整个过程不需柱色谱纯化，是理想的工业化生产路线。

关键词：多奈哌齐；Ｎ．苄基４哌啶基甲醛；合成中图分类号：Ｒ９１４文献标识码：Ａ文章编号：１００１—２４９４（２００５）１８—１４２１—０４ＳＨＥＮＧＲｏｎｇ，ＨＵＹｏｎｇ－ｚｈｏｕ”（ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅ，Ｚｈ４ｉｏ曜Ｕｍｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｎｇｚｈｏｕ３１００３１，Ｃｈｉｎａ）ＡＢＳＴＲＡＣＴ：ＯＢＪＥＣＴＩＶＥＴｏｓｔｕｄｙａｎｄｉｍｐｒｏｖｅｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｄｏｎｅｐｅｚｉｌ．ＭＥＴＨＯＤＳ３，４－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ－ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅｗａｓｃｏｎｄｅｎｓｅｄｗｉｔｈｍａｌｏｎｉｃａｃｉｄｉｎｔｈｅｐｒｅｓｅｎｃｅｏｆｐｙｒｉｄｉｎｅ，ｔｈｅｎｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｅｄｗｉｔｈＲａｎｅｙＮｉｔｏｇｅｔ３一（３，４－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ－ｐｈｅｎｙｌ）·ｐｍｐａｎｉｃａｃｉｄ，ｗｈｉｃｈＷａｓｃｙ·ｃｌｉｚｅｄｗｉｔｈｐｏｌｙ—ｐｈｏｓｐｈｏｒｉｃａｃｉｄ（ＰＰＡ）ｔｏｙｉｅｌｄ５，６－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙ一１一ｉｎｄｅｎｏｎｅ（ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ１）．Ｎ－ｂｅｎｚｙｌｐｉｐｅｒｉｄｏｎｅＷａｓｅｐｏｘｉｄａｔｅｄｗｉｔｈ（ｃＩ－１３）２ＳＯＣＨ２一ｔｏｇｅｔｅｐｏｘｉｄｅ，ｗｈｉｃｈＷａｓｒｅａｒｒａｎｇｅｄｗｉｔｈｍａｇｎｅｓｉｕｍｂｒｏｍｉｄｅ－ｅｔｈｅｒａｔｅｔｏｇｅｔＮ—ｂｅｎｚｙｌ－４一ｆｏｒｍｙｌ—ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ（ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ２）．ＴｈｅｔｗｏｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓｗｅｒｅｃｏｎｄｅｎｓｅｄｗｉｔｈＮａＯＨ．ｆｏｌｌｏｗｅｄｂｙｓｅｌｅｃｔｉｖｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎｗｉｔｈ５％Ｐｄ－Ｃａｎｄｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｎａｔｉｏｎｔｏｙｉｅｌｄｄｏｎｅｐｅｚｉｌ．ＲＥＳＵＬＴＳＴｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｏｆｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓａｎｄｄｏｎｅｐｅｚｉｌｗｅｒｅｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄｂｙＩＲ，１Ｈ．ＮＭＲａｎｄＭＳ．ＣＯＮＣＬＵＳＩＯＮＴｈｉｓｍｅｔｈｏｄａｖｏｉｄｅｄｕｓｉｎｇｅｘｐｅｎｓｉｖｅｒｅａｇｅｎｔｓｓｕｃｈａｓｎ－ＢｕＬｉ，ＩＤＡ，ａｎｄｔｈｅｒｅＷａｓｎｅｅｄｔｏｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｎａｌｌｓｔｅｐｓ．ＫＥＹＷＯＲＤＳ：ｄｏｎｅｐｅｚｉｌ；Ｎ－ｂｅｎｚｙｌ－４一ｆｏｒｍｙｌ－ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ阿尔茨海默病（Ａｌｚｈｅｉｍｅｒｄｉｓｅａｓｅ，ＡＤ）是一种以性疾病，目前已经成为继心脑血管疾病、恶性肿瘤之后的第三大“杀手”。

N,N-二苯甲酰基氧乙基苯胺合成

2018年09月N,N-二苯甲酰基氧乙基苯胺合成陈庆林章美忠阮静波陆皝明郑鑫梁（浙江闰土股份有限公司,浙江绍兴312400）摘要：以N ，N-二羟乙基苯胺为起始原料，与苯甲酰氯合成N ，N-二苯甲酰基氧乙基苯胺。

同时还考察了酸结合剂种类、苯甲酰氯用量,反应温度等因素对产品收率及纯度的影响。

关键词：N ，N-二羟乙基苯胺；苯甲酰氯；合成N ，N-二苯甲酰基氧乙基苯胺是一种常见的化工中间体，其在制备分散染料中有着广泛的应用[1-2]，端氨基上的酯基使这类染料具有更多优良性能，从被制备出来至今一直占有一定的市场[3]。

目前对此类中间体[4]的需求越来越大。

所以对其合成工艺的研究具有重大意义。

据相关文献报道，制备N ，N-二苯甲酰基氧乙基苯胺的方法主要分为：1）苯甲酸与N ，N-二羟乙基苯胺反应制的；2）苯甲酰氯与N ，N-二羟乙基苯胺在碱性条件下反应制备得目标产物。

路线1）由于反应条件高，且收率较低，目前还停留在小试阶段；路线2）即用酰卤的甲苯溶液和N ，N-二羟乙基苯胺反应,这路线反应温和、操作简单、产率较高[5]。

1实验部分1.1合成路线1.2仪器和试剂仪器：气相色谱仪GC-14B （日本岛津）、液相色谱仪LC-10（日本岛津）。

试剂：苯甲酰氯、N ，N-二羟乙基苯胺（含量大于98％，工业级）、甲苯、轻质氧化镁。

1.3实验步骤取一500ml 三口烧瓶，装上搅拌器，插上温度计和冷凝管，向烧瓶中分别加入72.4g （0.4mol ）N ，N -二羟乙基苯胺，48g （1.2mol ）轻质氧化镁，升温至70℃，滴加入146.2g （1.04mol ）苯甲酰氯和200ml 甲苯配制而成的溶液。

开启冷凝管冷却水，开启搅拌器，用约1小时升温至100℃，在此温度下保持16小时。

取样测液相纯度，当单取代峰在3%以下为反应终点，冷凝装置改成回收装置，回收溶剂甲苯和反应剩余的苯甲酰氯。

回收毕，测液相纯度94%以上，降温至60℃加入150g 醋酸配成溶液，取样分析得有效产品为149.2g ，收率90%，待用。

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上。结论：有的化合物经Ｉｌ所Ｒ、ＨＮＭＲ、ＭＳ及元素分析表征，明了合成方法的可靠性。证
关键词：嗪；代苄基；成哌取合中图分类号：１．Ｏ６５４文献标识码：Ａ文章编号：６１８５（０００ —０７０１７ — １１２１）１０７ — ４
Ｓｎｈｓｓｏ－４ｓｂｔｔｔｄｂｎｚｌｐｒｚｎ１ｙ）ｅｈｙｎｏａｅｙｔｅｉｆ２（一ｕｓｉｕｅｅｙｐｉｅａｉ一一１ｔｌｂｅｚｔＨＡＮＳｈｎ — ｕ＇ＭＥＮＳｈａｇｍｉｇＷｅｅｓａｎｅｇｈａ’ ，ｕｎ－ｎ，ｎＸｕ — ｈ，ＣＨＥＮＪｉｎｘｎａ — ｉ（ｌｅｅｏＣｅｓｒｎｈｍｉａｇｉｅｒｎ，ｈｎｔｎｉｅｓｔＣｏｌｇｆｈｍｉｔｙａｄＣｅｃｌＥｎｎｅｉｇＳａｘｉＤａｏｇＵｎｖｒｉｙ，ＤａｏｇＳｈｎ３０９，ｈｎ）ｔｎａｘｉ０７０Ｃｉａ
ＪＳ．ＨＡＮＸＩＡＧＲＩＵＮＩＣ．Ｖ．（ＮａｔｒｌｉｎｅＥｄｔｏｕａｅｃｉｉｎ）Ｓｃ
臣目珊 ●Ｉ
ｌ榴（然学）１．（举自科版２ｏｏｏ３１
０６０１２９
Ｎ一取代苄基一，甲酰氧乙基哌嗪的合成Ｎ一苯
Ｋｅｒｓ：ｐｒｚｎｅ；ｙｗｏｄＰｉｅａｉＳｕｂｓｉｕｔｄｂｅｚｌＳｙｎｈｅｉｔｔｅｎｙ；ｔｓｓ
近年来，哌嗪类化合物作为药物研发越来越受到人们的广泛关注。根据哌嗪的结构，们对哌嗪人
ＡｂｔａｔＴｏｌｏｏｅｋｎｆｐｐｒｚｎｔｉｈａｔｉａｃｒｉｇｔｈｍａｇｍａｉｎｐｉｃｐｅｏｈｒｃｌｓｒｃ：ｏｋｆｒａｎｗｉｄｏｉｅａｉｅｗｉｈｈｇｃｉｔｖｙ，ｃｏｄｎｏｔｅａｌａｔｒｎｉｌｎｐａｍａｏ — ｏ
ｆ。以哌嗪为起始原料，过与取代苄氯反应得到１（代苄基）嗪１１与苯甲酸一一乙酯得到目标化合物（ａｆ。）通－取哌，２氯３－）结果表明：改进了中间体１的制备方法，用了异丙醇和水作为混合溶剂，现了温和的反应条件，率达到７以使实产０
韩生华，双明温雪山陈建新孟，，
（．山西大同大学化学与化工学院；西大同０７０；．山西师范大学化学与材料学院，１山３０９２山西临汾０１０）４０４
摘
要：寻找新的高活性哌嗪类化合பைடு நூலகம்物，据药物拼合原理，验设计合成了６个未见报道的哌嗪系列化合物（ａ为根试３—
ｏｇｙ，６ｐｉｒｚｎｅｉｔｖｓｗｈｉｈｗｅｒｔｒｐｏｔｄｏｄｏｕｍｅｔｒｓｇｄａｄｓｔｅｉｅ．Ｐｉｅａｉｓｔａｐｅａｉｅｄｒｖｉｅｃｅｎｏｅｒｅｎｃｎｓｗｅｅｄｅｉｎｅｎｙｎｈｓｚｄｐｒｚｎｅａｈｅｒｗｍａｅｉｌｗｉｈｓｂｓｉｕｔｄｂｅｚｌｃｏｒｄｏｇｖ一ｕｂｔｔｔｄｐｈｅｐｒｚｎｔｒａｔｕｔｔｅｎｙｈｌｉｅｔｉｅ１ｓｓｉｕｅｎｙｌｐｉｅａｉｅ１，ａｈｅ－ｕｔｔｅｅｌｐｉｅ — ｎｄｔｎ１ｓｂｓｉｕｔｄｐｈｎｙｐｒａｉｅｃｉｎｗｉｈ２ｃｏｏｔｎｏｔｏｇｔｔｏｍｐｏｄ（３ — ）．Ｔｈｅｕｔｎｄｉａｔｄｔｔｔｅｓｔｔｃｍｅｈｏｚｎｅｒａｔｏｔ－ｈｌｒｅｈｙｌｂｅｚａｅｔｅｈｅｃｕｎａｆｅｒｓｌｓｉｃｅｈａｈｙｎｈｅｉｔｄｏｆｉｅｍｅａｅ１ｗａｍｐｏｅｎｔｒｄｉｔｓｉｒｖｄ，ｗｉｈｍｉｅｏｖｅｓｏｓｐｒａｎｌａｎｓｉｌｄｗａｅｄｅａｉｒｃｄｉｉｏｐｒｉｔｘｄｓｌｎｔｆｉｏｏｐｏｄｄｉｔｌｅｔｒｕｎｒｅｓｅｏｎｔｏｎｔｏｖｄｅｍｏｒｈａｏｆｈｉｈｙｅｄ．Ａｌｏｆｃｅｔｎ７０ｇｉｌｓｌｏｍｐｏｕｎｅｅｃｆｒｅＲ，１ＨＮＭＲ，ＳｄｅｅｅａｎａｙｉｄｓｗｒｏｎｉｍｄｂｙＩＭａｎｌｍｎｔｌａｌｓｓ，ｓｏｗｉｇｈｎｔｅｒｉｂｉｉｙｏｆｔｓｎｗｙｈｉｅｈ．ｈｅｌｌｔｈｉｅｓｎｔｅｔｃｍｔｏｄａ