第17章 有机合成基
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第五章 (有机合成)相转移催化剂的应用ppt课件
Ⅰ. 易与无机盐离子络合，促使固体反应物进入有 机相，实现S-LPTC。
如：KMnO4不溶于苯，加入18-C-6搅拌后，苯层变为紫色。
Ⅱ. 常为中性配体，不引入其它负离子。
Ⅲ. 优良的配位能力及配位选择性。
Ⅳ. 较昂贵，制备困难，有毒性
（2）章鱼状化合物*
Octopus molecules or Octopus compounds
相转移催化作用原理 相转移催化剂 相转移催化在有机合成中的应用 相转移催化近期的发展
相转移催化(Phase transfer)，简称PT，是20 世纪70 年代以来在有机合成中应用日趋广泛的一种新的合 成技术。
1913年首次报道了下面的实验结果：
回流2周无反应
n-C8 H17Cl +NaCN(H 2O)
X：Cl、Br
O2 N
18C6
Cl+ K F C H3 C N O2 N N O2
F 100%
N O2
C H C 3 O C l+ K F 18C C H C 3 O 6F 100%
Br +KF
18C6
100%
（3）长链醇制长链卤代烷
R O H+HZ n C C l2 R lC l+ H 2 OR≤C4~C6
1975年，S. L. Regen首次报道了支载的三烷基苄铵 盐的应用，提出“三相催化剂”这一术语。
（1）三相催化剂种类
负载季铵盐：
C (H 2 - C H)nHCHC ( O H 2 C -H +)n H R N 3ClC ( H 2 C -H)n
Z n C l2
C H C 2l
+C H N 2R C 3l
如：KMnO4不溶于苯，加入18-C-6搅拌后，苯层变为紫色。
Ⅱ. 常为中性配体，不引入其它负离子。
Ⅲ. 优良的配位能力及配位选择性。
Ⅳ. 较昂贵，制备困难，有毒性
（2）章鱼状化合物*
Octopus molecules or Octopus compounds
相转移催化作用原理 相转移催化剂 相转移催化在有机合成中的应用 相转移催化近期的发展
相转移催化(Phase transfer)，简称PT，是20 世纪70 年代以来在有机合成中应用日趋广泛的一种新的合 成技术。
1913年首次报道了下面的实验结果：
回流2周无反应
n-C8 H17Cl +NaCN(H 2O)
X：Cl、Br
O2 N
18C6
Cl+ K F C H3 C N O2 N N O2
F 100%
N O2
C H C 3 O C l+ K F 18C C H C 3 O 6F 100%
Br +KF
18C6
100%
（3）长链醇制长链卤代烷
R O H+HZ n C C l2 R lC l+ H 2 OR≤C4~C6
1975年，S. L. Regen首次报道了支载的三烷基苄铵 盐的应用，提出“三相催化剂”这一术语。
（1）三相催化剂种类
负载季铵盐：
C (H 2 - C H)nHCHC ( O H 2 C -H +)n H R N 3ClC ( H 2 C -H)n
Z n C l2
C H C 2l
+C H N 2R C 3l
2021年河北中考化学一轮复习课件第17讲 化学物质与健康 常见的合成材料
(2)杨桃中部分元素含量如下表：每克杨桃中部分元389
Ca 0.587
Zn 0.049
Fe 0.070
给人体补充_钙___元素可预防佝偻病，补充__铁__元素可预防贫血病(填元素名称)。
命题点3 有损人体健康的物质（10年4考）
14. (2020营口)不吸烟是文明健康的生活方式，香烟烟气中易与血红蛋白结合的是( B )
第17讲 化学物质与健康 常见的合成材料(2～4.5分)
【版本导航】人教：九下 第十二单元 P89～P112； 沪教：九上 第3章 P78；九下 第8章 P74～P85 第9章 P99～P106 【课标要求】1. 了解某些元素(如钙、铁、锌等)对人体健康的重要作用。 2. 知道一些对生命活动具有重要意义的有机物(如葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白质、 维生素等)。
（3）无机盐：维持机体的酸碱平衡（来源：调料、佐料等） 二、化学元素与人体健康 1.分类 （1）常量元素：在人体中含量超过0.01％的元素，如氧、碳、氢、氮、钙等 （2）微量元素：在人体中含量少于0.01％的元素，如铁、锌、碘、硒、氟等 2.常见元素与人体健康 （1）钙：青少年缺钙会患 佝偻病 ［2019.29（2）；2013.29（4）；2012.1］
(4)废弃的酸奶袋等塑料垃圾会造成“白色污染”，请写出一条解决“白色污染”的措施 ___使__用__新__型__的__、__可__降__解__的__塑__料___。
28. (2020抚顺改编)化学就在我们身边，请回答下列问题。 (1)玉米中富含的基本营养素是__糖__类__。在种植玉米的过程中常施用铵态氮肥，铵态氮肥不能与 碱性物质混合施用，是因为其能与碱性物质发生反应，生成__氨__气__(_或__N_H__3_) _，逸散到空气中， 降低肥效。 (2)妈妈为了让小宇身体更健康，给她买了某品牌的保健品，标签部分信息如下：
高中化学选择性必修3有机化学教材解读(2020年人教版)
确定 结构
组成 结构 研究方法
内容结构
有机物类别 连接顺序 成键方式 空间排布
分类依据：碳骨架、官能团
共价键类型：σ 键和π 键 共价键与有机反应
同分异构
第一节 有机化合物的结构特点
共价键的类型 与有机反应的关系
有机物中的共价键
共价键的极性 （基团之间相互影响）
与有机反应的关系
有机反应的特征
烃 烃的衍生物
简单
基本物质类别 基本官能团 基本反应类型
有机物
生物大分子 合成高分子
复杂
知识应用 社会价值
结构
性质
用途
引言 • 课程标准变化 • 科技、社会发展
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
本章内容
第一节 有机化合物的结构特点 第二节 研究有机化合物的一般方法
有机 化合物
分离 提纯
确定 组成
2017版课程标准 “课程内容”
2003版实验课程标准 “内容标准”
主题1：有机化合物的组成与结构 主题1：有机化合物的组成与结构
主题2：烃及其衍生物的性质与应用 主题2：烃及其衍生物的性质与应用
内容主题
主题3：糖类、氨基酸和蛋白质
主题3：生物大分子及合成高分子
主题4：合成高分子化合物
有机化合物的 组成与结构
第13章 缩合反应
• 第14章 脂肪胺 • 第15章 苯 芳烃 芳香性 • 第16章 芳环上的取代反应 • 第17章 烷基苯衍生物 酚 醌 • 第18章 含氮芳香化合物 芳炔 • 第19章 杂环化合物 • 第20章 糖类化合物 • 第21章 氨基酸、多肽、蛋白质
以及核酸
• 第22章 脂类、萜类和甾族化合 物
结合生产，体现价值 设计合成路线，铺垫
组成 结构 研究方法
内容结构
有机物类别 连接顺序 成键方式 空间排布
分类依据：碳骨架、官能团
共价键类型：σ 键和π 键 共价键与有机反应
同分异构
第一节 有机化合物的结构特点
共价键的类型 与有机反应的关系
有机物中的共价键
共价键的极性 （基团之间相互影响）
与有机反应的关系
有机反应的特征
烃 烃的衍生物
简单
基本物质类别 基本官能团 基本反应类型
有机物
生物大分子 合成高分子
复杂
知识应用 社会价值
结构
性质
用途
引言 • 课程标准变化 • 科技、社会发展
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
本章内容
第一节 有机化合物的结构特点 第二节 研究有机化合物的一般方法
有机 化合物
分离 提纯
确定 组成
2017版课程标准 “课程内容”
2003版实验课程标准 “内容标准”
主题1：有机化合物的组成与结构 主题1：有机化合物的组成与结构
主题2：烃及其衍生物的性质与应用 主题2：烃及其衍生物的性质与应用
内容主题
主题3：糖类、氨基酸和蛋白质
主题3：生物大分子及合成高分子
主题4：合成高分子化合物
有机化合物的 组成与结构
第13章 缩合反应
• 第14章 脂肪胺 • 第15章 苯 芳烃 芳香性 • 第16章 芳环上的取代反应 • 第17章 烷基苯衍生物 酚 醌 • 第18章 含氮芳香化合物 芳炔 • 第19章 杂环化合物 • 第20章 糖类化合物 • 第21章 氨基酸、多肽、蛋白质
以及核酸
• 第22章 脂类、萜类和甾族化合 物
结合生产，体现价值 设计合成路线，铺垫
有机化学第001章
—— “青蒿一握，以水二升渍， 绞取汁，尽服之。”
东晋葛洪《肘后备急方•卷三治寒热诸疟方第十六》
食品安全
① 三聚氰胺
H
NH O
H
H
N
N
N
N HN
O
H
N
O
H
NH
N
H
N
O
H
H NH
H
N
HN
O
N
N
N
H
H
N
O
H
NH O
H
NH
H
N
N
H
N
N HN
O
H
N
N
NH O
H
H
食品安全
② 阿斯巴甜
③ 塑化剂
天门冬酰苯丙氨酸甲酯
1.3B 有机化合物的结构特征（分子结构）
① 同分异构现象普遍存在
C2H6O
CH3CH2OH 乙醇，bp: 78.3 oC
CH3OCH3 甲醚，bp: 23 oC
同分异构体：具有相同的分子式而构造与性质不同 的化合物。
1.3B 有机化合物的结构特征（分子结构）
② 共价键结合 碳/C：有机化合物中的核心原子
1.1C 现代有机化学
1828年 Friedrich Wöhler (GER)
有机化学：含碳化合物的化学 / the chemistry of compounds that contain the element carbon. Definition for “Organic Molecule” Compounds that they contain at least one carbon atom
课程特点
难：内容繁多，理论不够系统 挑战性：逻辑性、系统性。应用性强、实践性强 沉溺于大量反应的记忆 失去了对学科整体的领悟
东晋葛洪《肘后备急方•卷三治寒热诸疟方第十六》
食品安全
① 三聚氰胺
H
NH O
H
H
N
N
N
N HN
O
H
N
O
H
NH
N
H
N
O
H
H NH
H
N
HN
O
N
N
N
H
H
N
O
H
NH O
H
NH
H
N
N
H
N
N HN
O
H
N
N
NH O
H
H
食品安全
② 阿斯巴甜
③ 塑化剂
天门冬酰苯丙氨酸甲酯
1.3B 有机化合物的结构特征（分子结构）
① 同分异构现象普遍存在
C2H6O
CH3CH2OH 乙醇，bp: 78.3 oC
CH3OCH3 甲醚，bp: 23 oC
同分异构体：具有相同的分子式而构造与性质不同 的化合物。
1.3B 有机化合物的结构特征（分子结构）
② 共价键结合 碳/C：有机化合物中的核心原子
1.1C 现代有机化学
1828年 Friedrich Wöhler (GER)
有机化学：含碳化合物的化学 / the chemistry of compounds that contain the element carbon. Definition for “Organic Molecule” Compounds that they contain at least one carbon atom
课程特点
难：内容繁多，理论不够系统 挑战性：逻辑性、系统性。应用性强、实践性强 沉溺于大量反应的记忆 失去了对学科整体的领悟
有机化学有机合成ppt课件
16
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
合成路线：
浓 HNO3
浓H2SO4
Br
H2 Fe NO2
NH2 Br
Br2
NaNO2 H3PO2
Br
Br H2SO4 H2O
Br
Br
NH2
17
例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成：
OH + N Cl-
逆合成分析：
OH + N Cl-
O
N
OH N
O + HCHO + HN(CH3)2
H+
CH2OH
32
例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：
Ph O
O Ph
33
逆合成分析：
Ph O
O
Ph CHO
+ PhCH2CH2MgBr
OH Ph
CH2OH
PhCH2CH2Br
Br + CH2O
PhCH2CH2OH
O PhMgBr +
34
合成路线:
Br2
Mg Br anhydrous
7
（3） 碳架的重组；
碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Bechmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排;
H2O OH
Br Mg/I2
无水醚
H+
O CH3I O
O
OH
23
例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： O
有机合成化学：第六章 缩合反应
颠茄酮 设计其它合成路线？
第六章 缩合反应
上例是由于选择不同的起始原料，而选择不同的合成路线，使 产品成本大大降低。如果没有很好的路线选择时，可以通过优化 反应条件，提高产物的收率，降低成本。从产品收率上讲，能提 高1-5%。我们可能认为没什么意义，可对企业讲，产品成本会降 低2-8%左右。如果一个产品产值上亿时，可估算一下其价值了。 所以，一个化工产品刚上市时价格较高，随着生产时间延长，价 格逐渐降低，很大可能是由于生产工艺和生产条件的改变所致。
-CO2
CH3CH CH2CO2H
H3C
O O O
60~76%
CH3NO2 + H3CCH
C H
CO2C2H5
NaOC2H5 CH3CH CH2CO2C2H5
55%
CH2NO2
第六章 缩合反应 CH3
CN
PhCH CO2C2H5 + H2C
C H
CN
KOH 83%
CN
PhC CH2CH2CN CO2C2H5
LDA
H3C
CH3
第六章 缩合反应
羰基化合物烷基化最大负反应是O-烷基化产物。如：
副产物
第六章 缩合反应
LDA CH3(CH2)3CO2CH3 BrCH2CH
CH2
CH3CH2CH2CH CO2CH3 CH2CH CH2
LDA
CH2CH3
C2H5Br CH3CH2Байду номын сангаас CO2CH3
可以分步引入
90%
5. Knoevenagel反应:
这类反应的特点是一个亚甲基上连接两个吸电子基团，使
得其氢活性明显提高，反应较易进行。一般使用弱碱 (有机胺)
第六章 缩合反应
上例是由于选择不同的起始原料，而选择不同的合成路线，使 产品成本大大降低。如果没有很好的路线选择时，可以通过优化 反应条件，提高产物的收率，降低成本。从产品收率上讲，能提 高1-5%。我们可能认为没什么意义，可对企业讲，产品成本会降 低2-8%左右。如果一个产品产值上亿时，可估算一下其价值了。 所以，一个化工产品刚上市时价格较高，随着生产时间延长，价 格逐渐降低，很大可能是由于生产工艺和生产条件的改变所致。
-CO2
CH3CH CH2CO2H
H3C
O O O
60~76%
CH3NO2 + H3CCH
C H
CO2C2H5
NaOC2H5 CH3CH CH2CO2C2H5
55%
CH2NO2
第六章 缩合反应 CH3
CN
PhCH CO2C2H5 + H2C
C H
CN
KOH 83%
CN
PhC CH2CH2CN CO2C2H5
LDA
H3C
CH3
第六章 缩合反应
羰基化合物烷基化最大负反应是O-烷基化产物。如：
副产物
第六章 缩合反应
LDA CH3(CH2)3CO2CH3 BrCH2CH
CH2
CH3CH2CH2CH CO2CH3 CH2CH CH2
LDA
CH2CH3
C2H5Br CH3CH2Байду номын сангаас CO2CH3
可以分步引入
90%
5. Knoevenagel反应:
这类反应的特点是一个亚甲基上连接两个吸电子基团，使
得其氢活性明显提高，反应较易进行。一般使用弱碱 (有机胺)
有机化学综合练习五(有机合成)
第二章 烷烃1. 化合物A （C 6H 12），在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色，与氢碘酸反应得B （C 6H 13I ）。
A 氢化后得3-甲基戊烷，推测A 和B 的结构。
答案：第三章 立体化学20. 有一旋光化合物A （C 6H 10）能和Ag(NH 3)2NO 3作用生成白色沉淀B (C 6H 9Ag)，将A 经过催化加氢，生成C （C 6H 14）,C 没有旋光性，试写出A 的Fischer 投影式，B 和C 的构造式 答案：CCH 2CH 3CH 3HCH CCH 2CH 3H H 3CCH A:B:CH 3CH 2CH(CH 3)CCAgCH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3C:第四章 卤代烷2：化合物分子为C 8H 17Br ，用EtONa/EtOH 处理生成稀烃B ，分子式C 8H 16，B 经过臭氧化、锌/水处理生成C ，催化氢化时吸收1mol H 2生成醇D ，分子式C 4H 10O ，用浓硫酸处理D 主要生成两种稀烃的异构体E 和F ，分子式为C 4H 8，试推测A 到F 的结构。
答案：A: B:C: D:E+F: +第五章 醇和醚3. 化合物A （C 5H 12O ）在酸催化下易失水成B ，B 用冷、稀KMnO 4处理得C （C 5H 12O 2）。
C 与高碘酸作用得CH 3CHO 和CH 3COCH 3，试推测出A 、B 、C 的结构。
答案：A:CH 3CCH 3CH 2CH 3CH 3CCH 3CHCH 3CH 3CCH 3CHCH 3B:C:4. 化合物，分子式为C 8H 18O ，常温下不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时，只生成一种碘代烷，此碘代烷与湿的氢氧化银作用生成异丁醇，试写出该化合物的结构式。
答案：CH 32OCH 23CH 3CH 3第六章 稀烃5. 有两种分子式为C 6H 12的烯烃（A ）和（B ），用酸性高锰酸钾氧化后，（A ）只生成酮，（B ）的产物中一个是羧酸，另一个是酮，试写出（A ）和B ）的结构式。
有机化合物的合成PPT5 鲁科版
500℃－600℃
CH2ClCH=CH2 + HCl
归纳总结： 在碳链上引入羟基的方法及反应
1.卤代烃的水解反应 2.烯烃与水的加成反应 3.酯的水解反应 4.醛的还原反应 5.羧酸的还原：CH3COOH
LiAlH4
CH3CH2OH
6.醛、酮与氢气和氢氰酸的加成反应： CH3CHO + H2 Ni CH3CH2OH
设 计 合 成 路 线
官能团引入与转化
关键
碳骨架的构建
归纳总结：
引入碳碳双键的方法及反应
1.醇的消去反应： 2.卤代烃的消去反应： 3.邻二卤代烃的消去反应 CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnCl2
4.炔烃与氢气的不完全加成反应 CH≡CH+H2 CH2=CH2
归纳总结： 在碳链上引入卤原子的方法及反应
1.酯的水解反应 2.醛、醇的氧化反应
3.烯烃，炔烃或苯的同系物氧化：
C6H5CH3
KMnO4(H+)
C6H5COOH
H+,H2O
4.腈的水解：C2H5CN
C2H5COOH
5.蛋白质或肽的水解反应
ks5u精品课件
交流研讨二： 碳骨架的构 建
碳链增长的反应
1.烯烃、炔烃的加聚反应 2.酯化反应 3.醛酮与HCN加成反应 4.烯烃、炔烃与HCN的加成反应
通过本节课的学习你有哪些收获？你还 想了解哪些内容？
4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基 11、学会学习的人，是非常幸福的人。——米南德 12、你们要学习思考，然后再来写作。——布瓦罗14、许多年轻人在学习音乐时学会了爱。——莱杰 15、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基 16、我们一定要给自己提出这样的任务：第一，学习，第二是学习，第三还是学习。——列宁 17、学习的敌人是自己的满足，要认真学习一点东西，必须从不自满开始。对自己，“学而不厌”，对人家，“诲人不倦”，我们应取这种态度。——毛泽东 18、只要愿意学习，就一定能够学会。——列宁 19、如果学生在学校里学习的结果是使自己什么也不会创造，那他的一生永远是模仿和抄袭。——列夫· 托尔斯泰 20、对所学知识内容的兴趣可能成为学习动机。——赞科夫 21、游手好闲地学习，并不比学习游手好闲好。——约翰· 贝勒斯 22、读史使人明智，读诗使人灵秀，数学使人周密，自然哲学使人精邃，伦理学使人庄重，逻辑学使人善辩。——培根 23、我们在我们的劳动过程中学习思考，劳动的结果，我们认识了世界的奥妙，于是我们就真正来改变生活了。——高尔基 24、我们要振作精神，下苦功学习。下苦功，三个字，一个叫下，一个叫苦，一个叫功，一定要振作精神，下苦功。——毛泽东 25、我学习了一生，现在我还在学习，而将来，只要我还有精力，我还要学习下去。——别林斯基 13、在寻求真理的长河中，唯有学习，不断地学习，勤奋地学习，有创造性地学习，才能越重山跨峻岭。——华罗庚52、若不给自己设限，则人生中就没有限制你发挥的藩篱。 53、希望是厄运的忠实的姐妹。 54、辛勤的蜜蜂永没有时间悲哀。 55、领导的速度决定团队的效率。 56、成功与不成功之间有时距离很短只要后者再向前几步。 57、任何的限制，都是从自己的内心开始的。 58、伟人所达到并保持着的高处，并不是一飞就到的，而是他们在同伴誉就很难挽回。 59、不要说你不会做！你是个人你就会做！ 60、生活本没有导演，但我们每个人都像演员一样，为了合乎剧情而认真地表演着。 61、所谓英雄，其实是指那些无论在什么环境下都能够生存下去的人。 62、一切的一切，都是自己咎由自取。原来爱的太深，心有坠落的感觉。 63、命运不是一个机遇的问题，而是一个选择问题；它不是我们要等待的东西，而是我们要实现的东西。 64、每一个发奋努力的背后，必有加倍的赏赐。 65、再冷的石头，坐上三年也会暖。 66、淡了，散了，累了，原来的那个你呢？ 67、我们的目的是什么？是胜利！不惜一切代价争取胜利！ 68、一遇挫折就灰心丧气的人，永远是个失败者。而一向努力奋斗，坚韧不拔的人会走向成功。 69、在真实的生命里，每桩伟业都由信心开始，并由信心跨出第一步。 70、平凡的脚步也可以走完伟大的行程。 71、胜利，是属于最坚韧的人。 72、因害怕失败而不敢放手一搏，永远不会成功。 73、只要路是对的，就不怕路远。 74、驾驭命运的舵是奋斗。不抱有一丝幻想，不放弃一点机会，不停止一日努力。3、上帝助自助者。 24、凡事要三思，但比三思更重要的是三思而行。 25、如果你希望成功，以恒心为良友，以经验为参谋，以小心为兄弟，以希望为哨兵。 26、没有退路的时候，正是潜力发挥最大的时候。 27、没有糟糕的事情，只有糟糕的心情。 28、不为外撼，不以物移，而后可以任天下之大事。 29、打开你的手机，收到我的祝福，忘掉所有烦恼，你会幸福每秒，对着镜子笑笑，从此开心到老，想想明天美好，相信自己最好。 30、不屈不挠的奋斗是取得胜利的唯一道路。 31、生活中若没有朋友，就像生活中没有阳光一样。 32、任何业绩的质变，都来自于量变的积累。 33、空想会想出很多绝妙的主意，但却办不成任何事情。 34、不大可能的事也许今天实现，根本不可能的事也许明天会实现。 35、再长的路，一步步也能走完，再短的路，不迈开双脚也无法到达。 36、失败者任其失败，成功者创造成功。 37、世上没有绝望的处境，只有对处境绝望的人。 38、天助自助者，你要你就能。 39、我自信，故我成功；我行，我一定能行。 40、每个人都有潜在的能量，只是很容易：被习惯所掩盖，被时间所迷离，被惰性所消磨。 41、从现在开始，不要未语泪先流。 75、自己选择的路，跪着也要走完。
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（2）切成丙二酸酯和芳卤 ？
Chapter 17
（3）1，4 –双官能团化合物
O R C O CH2CH2 C R' O R C O C OEt O
dis
+X
CH2C
R'
O OCH3 R
O
O
dis
R
C
X
+ CH2(CO2Et)2
合成时，经脱羧、酯化
Chapter 17
例4. 化合物
O
逆合成分析
分析:
Chapter 17
（3）羰基保护：
转化成缩醛，缩酮
（4）羧基保护： 转化成酯 （5）氨基保护: 转化成盐 转化成酰胺 转化成亚胺
Chapter 17
（6）炔氢保护： 转化硅烷
（7）C=C保护
转化成二卤代烷 引入保护基是提高化学选择性的重要方法 4.基团活化技术的应用 将反应活性低的基团转化成具有相同功能反应 活性高的基团。 如：多肽的合成，可提高化学选择性
17.4
17.4.1 17.4.2
有机合成路线设计
逆合成分析 合成路线的选择
17.4.3
典型合成举例
Chapter 17
17.4.1 逆合成分析
两种分析方法 顺合成分析： 原料→中间物→目标分子 逆合成分析： 目标分子→中间物→原料 （凯里提出，获诺奖） 1.基本术语 目标分子（TM）： 合成子 、等效试剂：
2%
98%
Chapter 17
3.动力学、热力学控制
SO3H
H2O +
60 ℃
动力学控制
+ H2SO3
165 ℃
热力学控制
SO3H
+
H2O
Br
- 40 ℃
+ Br2
80℃
Br Br Br
(主要产物) (主要产物)
Chapter 17
4.导向基团的应用
与保护基团相似，导向基易引进，易消除。 （1）活化导向基团
基化合物的缩合反应。弱碱能减少羟醛（酮）缩合 反应发生。
酯缩合反应：强碱催化
Chapter 17
17.2.2
缩短碳链的方法
1. 氧化反应 碳—碳重键氧化： 芳烃侧链氧化： 邻位二醇、二酮、羟基酮的氧化：
卤仿反应：
Chapter 17
2.脱羧反应 β—酮酸脱羧： 丙二酸脱羧： 特殊结构的脱羧酸： 3.重排反应 霍夫曼酰胺重排： 柯提斯重排：易爆炸 施密特重排：易爆炸 4.缩合反应的逆反应（可逆平衡反应）：
FGA OH
dis
2C2H5MgX
+
CH3CH2CH2CO2Et
Chapter 17
（5）将目标分子逆推到适当阶段后再切割
O OH OH
dis
2
O
（6）在支链多处切割
CH3 CH3CH OH C CH2OH
FGI
O CH3C
CH3 C CO2C2H5
dis
C2H5 O CH3CCH2CO2C2H5
b
R'
O
O
+
R
切断的方式取决于R、R1结构 Chapter 17
CN
例6. 化合物 分析:
CN C2H5O2C a b
C2H5O2C Ph O
逆合成分析
dis
C2H5O2C
CN + O
dis Ph O
a
PhCHO +
Ph
O
dis b
NC C2H5O2C Ph + O
dis
二种方法一样；合成顺序不同
Chapter 17
17.1.1 有机合成的意义
1.有机合成：
将结构简单、价格低廉的原料,通过一系列有机反 应转化成结构复杂的有用的化合物的过程，称为有机 合成。
2.有机合成是改造世界的工具： 人工合成自然界中存在或不存在的人类需要的化合物
3.合成路线的选择
合成一目标化合物，可有多条路线，但效益不同， 需要选择合成路线。 Chapter 17
HBr 2mol HBr
2. 选择试剂
NO2 NH2
+
NO2
NaSx
NO2
OH CH3CHCH2CO2C2H5
O
OH
NaBH4
CH3CCH2CO2C2H5
LiAlH4
CH3CHCH2CH2OH
OH
OH OH
MnO2
O
Chapter 17
3. 保护基的应用 （1）保护基应用的条件： 容易引入被保护的分子中，且不影响其它部位 的反应性； 在后续反应中，与被保护基形成结构稳定,容 易除去保护基； （2）羟基的保护： 转化成醚；转化成缩醛； 转化成酯；转化成 硅醚；
选择标准：先进、合理、绿色
17.1.2
1.
有机合成要求
原料便宜易得，反应条件温和，操作步骤少， 简便；
2.
每步转化率高，选择性大，副反应少，产物易
分离；
3. 过程安全，污染小；
Chapter 17
17.2
17.2.1
17.2.2 17.2.3
碳架的建立
增长碳链的方法
缩短碳链的方法 形成碳环的方法
O O
等效试剂？
con
重排（rearr）：
O (CH3)3C C CH3 rearr OH OH (CH3)2C C(CH3)2
Chapter 17
官能团转化（三种方式）： 官能团相互转化（FGI）：
FGI
CHO CHO
官能团消除（FGR）：
O FGR CHOOC2H5 O
Chapter 17
官能团添加（FGA ）：
O FGA O
2.切断策略
（1）优先在官能团处切割
O OH
dis
MgX
+
Chapter 17
等效试剂
（2）在杂原子处切割
a b
O
dis a dis b
Cl
+
NaO
ONa
+
Cl
（3）利用分子的对称性切割
OH Ph Ph
那种切断合理？
2PhCH2CH2MgBr + HCOOC2H5
（4）添加辅助官能团后再切割
Br
H 3O
Br
Chapter 17
（3）位阻导向基团
OH OH
(CH3)2C=CH2/H2SO4
Cl2/FeCl3
C(CH3)3 OH Cl Cl Cl OH Cl
AlCl3
* C(CH )
3 3
（4）芳环引入占位基团
Chapter 17
17.3.3 立体选择性控制
CH3 H H3C CH3 Br Br CH3
O O
dis
O O
dis
+
X O
分析:
OH
dis
O O
+
O
Chapter 17
O
例5. 化合物
Ph
Cl
的逆合成
分析：
O Cl Ph O CO Br 2Et + O Ph
FGI dis
O OH Ph
dis
Chapter 17
（4）1，5 –二羰基化合物
R' O O
dis
a
R'
O
+
R
a b
O R
dis
Chapter 17
17.2.3
形成碳环的方法
1.形成三元环 烯烃与卡宾的反应：
（形成卡宾的反应CHCl3/NaOH, N2CH2, CH2=C=O等）
双卤化物亲核取代： 2.形成四元环 亲核取代： [2+2]反应： 二卤代物脱卤环化： 1,3 – 二烯电环化反应
Chapter 17
3.形成五、六元碳环
7 总效率： (0.80) =21%
80% ABCD 80% 80% EFGH AB CD EF GH
直线式合成
A B C D E F
80%
ABCDEFGH
80% 80%
ABCDEFGH
G H
80%
汇聚式合成
Chapter 17
总效率： (0.80)3=51.2%
2.反应次序合理安排 多步反应，反应次序安排遵循下列原则： 产率低的尽可能安排在前面；
Chapter 17
O
例7. 化合物
的逆合成分析
分析：
O O OH
dis
CHO O
con
FGI
dis
+
CH3MgBr
Chapter 17
17.4.2 合成路线的选择
1. 汇聚式合成法优先
A B
80% H
AB C
80%
ABC D
80%
ABCD E
80%
ABCDE
F
80%
ABCDEF G
80%
ABCDEFGH
17.2.4
Chapter 17
碳架重排
17.2.1
增长碳链的方法
1.烃化反应 活泼亚甲基烃化：丙二酸酯、β-酮酸酯、 β-二酮 - - - - -
单官能团化合物烃化：醛、酮、酸、酯、腈、硝基物等
的α-氢活泼,但酸性小，需强碱；醛酮化合物通过烯胺实现。
官能团化合物与金属有机化合物的反应：格氏试
剂、有机锂等与重键间的反应。
第17章
有机合成基础
(了解基本程序，简单化合物的合成！) 17.1 17.2 17.3 有机合成意义和基本要求 碳架的建立 （前面知识总结！） 选择性控制 （前面知识总结！）