第七章 生物基大宗化学品
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2024秋季人教版高一化学必修第二册第七章有机化合物《第四节基本营养物质：蛋白质》
教学设计：2024秋季人教版高一化学必修第二册第七章有机化合物《第四节基本营养物质：蛋白质》一、教学目标（核心素养）1.知识与技能：1.学生能够理解蛋白质的基本组成元素和结构特点（氨基酸、肽键、肽链等）。
2.学生能够掌握蛋白质的主要性质（如水解、变性、颜色反应等），并理解这些性质在日常生活中的应用。
3.学生能够识别蛋白质在生物体中的重要作用，包括作为结构物质、酶、激素等。
2.过程与方法：1.通过实验观察和讨论，培养学生分析问题和解决问题的能力。
2.运用类比和模型构建的方法，帮助学生理解蛋白质的结构与功能的关系。
3.通过小组合作学习，促进学生之间的交流与协作。
3.情感态度与价值观：1.激发学生对生命科学的兴趣，培养尊重生命、关注健康的科学态度。
2.引导学生关注食品安全和营养健康，树立健康饮食的观念。
二、教学重点与难点•教学重点：蛋白质的组成元素、结构特点、主要性质及其在生物体中的作用。
•教学难点：理解蛋白质复杂的多级结构和功能的关系，以及蛋白质变性的实质。
三、教学资源•教材及配套教辅材料•多媒体教学课件，包含蛋白质的结构模型、实验视频等资料•实验器材：蛋白质样品（如蛋清）、双缩脲试剂、酒精灯、试管等•实物样品或模型：蛋白质分子结构模型四、教学方法•讲授法：介绍蛋白质的基本知识。
•实验探究法：通过实验观察蛋白质的性质，如颜色反应（双缩脲反应）。
•讨论法：针对蛋白质的结构与功能、营养与健康等话题进行讨论。
•多媒体辅助教学法：利用课件展示蛋白质的结构模型、实验过程等，增强教学效果。
五、教学过程1. 导入新课•生活实例导入：展示一张富含蛋白质的食物图片（如鸡胸肉、鸡蛋等），提问：“这些食物中富含哪种营养物质？这种营养物质对我们的身体有哪些好处？”引导学生思考并引出蛋白质的话题。
2. 新课教学•蛋白质的组成元素：介绍蛋白质的基本组成元素（C、H、O、N，部分含S、P等），强调氨基酸是蛋白质的基本组成单位。
••蛋白质的结构特点：••讲解氨基酸的结构特点，特别是α-氨基和α-羧基。
人民卫生出版社-有机化学 第7章 醇、酚、醚
部分常见醇类的pKa值：
甲醇 乙醇 异丙醇 化合物 水 pKa 15.74 15.5 15.7 17.1 叔丁醇 ~18
R
烷基的供电作用降低了O原子吸引O-H键 电子云的能力，酸性降低；且α-C上取代 基越多，酸性越弱。
四川大学化学学院 四川大学化学学院
18 18
醇与金属反应的活性顺序为：
>
>
>
由于一般醇R-OH的酸性比H2O弱，它的共轭碱RO-的碱 性就比OH-强，醇钠遇水立即分解:
143pm
109.3º 108.9º 104.5º
96pm
H2O
96pm
110pm
CH3OH
CH3OH
CH3CH2OH
四川大学化学学院 四川大学化学学院
4 4
醇的分类
饱和醇：RCH2OH 不饱和醇：RCH=CH2CH2OH 伯醇：RCH2OH 仲醇：R2CHOH 叔醇：R3COH 一元醇：RCH2OH 二元醇：HOCH2CH2OH 多元醇：HOCH2CHOHCH2OH
混和醚的制备通常用Williamson合成法：
CH3CH=CHCH2Cl + CH2CH2ONa CH3CH=CHCH2OCH2CH3 + NaCl
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37 37
醇的氧化反应 氧化反应(oxidation)：加氧或脱氢的反应。 还原反应(reduction)：加氢或脱氧的反应。 醇类化合物的氧化，实质上是从分子中脱去两个氢原子， 其中一个是羟基上的氢（ O-H ），另一个是与羟基相连碳上 的氢（α-H），从而生成羰基化合物（C=O）。 氧化产物取决于醇类型和反应条件，叔醇一般不被氧化。 常用的氧化剂：K2Cr2O7 的酸性水溶液（橙红色 绿色） KMnO4 溶液（紫色 棕色沉淀）
绿色化学第七章
8
2. 对野生生物的毒性
野生生物物种繁多，不可能对所有的物种 进行评估。主要采用三种方法： ◎建立毒性测试数据库 ◎利用构效关系外推 ◎利用现有毒性测试数据外推。
需要注意的问题
某化合物对物种甲是有益的，而对物种乙却是 有害的。如水中磷酸盐对藻类有益，对鱼类有害。
9
3. 对环境的影响
◎对局部环境的影响 如氮氧化物排放→酸雨→植物、鱼类死亡 汽车尾气排放→光化学烟雾→使人生病 ◎对全球环境的影响 二氧化碳排放→温室效应→海平面上升， 沿海地区被淹没；气候变化→影响人类健康 氟氯烃排放→臭氧层空洞→紫外线照射增 加→皮肤癌等
24
三、海洋船舶防垢剂
船体表面往往会长满海藻和贝壳，形成积 垢。 危害：结垢1mm，阻力增加约80%，每年 多消耗燃料费用约30亿元；同时对环境带来 不利影响。 传统对策：在油漆中添加有机锡防垢剂 TBTO。 存在问题：TBTO有毒副作用，降低生育 能力，引起生物变种；半衰期长，在生物体 内产生积累放大效应，最高可达10000倍。
（二）“内部”效应原则
指通过分子设计来达到预防毒性的目标。
1. 增大解毒性能 （1）增大排泄的可能性
◎选择亲水化合物 如含有硫酸根的分子难于穿越生物膜，亲水性 好，即使发生吸收也易于排泄。 ◎增大物质分子与葡萄糖醛酸、氨基酸结合 的可能性或使分子易于乙酰化
(2) 增大可生物降解性 18
2. 避免物质的直接毒性
Rohm & Haas公司研究出Sea-Nine（tm） 抗浮游生物剂：
该产品毒副作用小，降解快（海水中半衰 期为1d，沉积物中为1h，在生物体中积累基 本为零，获得1996年美国“总统绿色化学挑 战奖”的设计更安全化学品奖。
26
四、可生物降解螯合剂
2. 对野生生物的毒性
野生生物物种繁多，不可能对所有的物种 进行评估。主要采用三种方法： ◎建立毒性测试数据库 ◎利用构效关系外推 ◎利用现有毒性测试数据外推。
需要注意的问题
某化合物对物种甲是有益的，而对物种乙却是 有害的。如水中磷酸盐对藻类有益，对鱼类有害。
9
3. 对环境的影响
◎对局部环境的影响 如氮氧化物排放→酸雨→植物、鱼类死亡 汽车尾气排放→光化学烟雾→使人生病 ◎对全球环境的影响 二氧化碳排放→温室效应→海平面上升， 沿海地区被淹没；气候变化→影响人类健康 氟氯烃排放→臭氧层空洞→紫外线照射增 加→皮肤癌等
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三、海洋船舶防垢剂
船体表面往往会长满海藻和贝壳，形成积 垢。 危害：结垢1mm，阻力增加约80%，每年 多消耗燃料费用约30亿元；同时对环境带来 不利影响。 传统对策：在油漆中添加有机锡防垢剂 TBTO。 存在问题：TBTO有毒副作用，降低生育 能力，引起生物变种；半衰期长，在生物体 内产生积累放大效应，最高可达10000倍。
（二）“内部”效应原则
指通过分子设计来达到预防毒性的目标。
1. 增大解毒性能 （1）增大排泄的可能性
◎选择亲水化合物 如含有硫酸根的分子难于穿越生物膜，亲水性 好，即使发生吸收也易于排泄。 ◎增大物质分子与葡萄糖醛酸、氨基酸结合 的可能性或使分子易于乙酰化
(2) 增大可生物降解性 18
2. 避免物质的直接毒性
Rohm & Haas公司研究出Sea-Nine（tm） 抗浮游生物剂：
该产品毒副作用小，降解快（海水中半衰 期为1d，沉积物中为1h，在生物体中积累基 本为零，获得1996年美国“总统绿色化学挑 战奖”的设计更安全化学品奖。
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四、可生物降解螯合剂
第八章 生物基精细化学品
首先将大豆蛋白从油脂中分离。 从大豆蛋白质中可分离异黄酮、皂素、蛋白酶抑制剂等植物化学品。 粗豆油纯化过程可以得到植物化学品：脱胶—软磷脂，黏土脱色—叶绿
色，水蒸气蒸馏脱臭——1. 大豆和玉米加工过程 2. 大豆和玉米基植物化学品
（1）植物甾醇 （2）软磷脂 （3）类胡萝卜素 （4）植物雌激素 （5）皂素
国际与国内市场酶制剂销售额比例
其它
其它行业用酶 焙烤食品用酶
国际
洗涤剂用酶 洗涤剂用酶 纺织用酶 乳制品用酶 酿酒用酶 饲料用酶 焙烤食品用酶 其它行业用酶
国内
洗涤剂用酶
饲料用酶
酿酒用酶
乳制品用酶 纺织用酶
淀粉、酒精用酶
洗涤剂用酶
淀粉、酒精用酶
其它
关于作业
C4二酸（丁二酸、富马酸、苹果酸） 葡萄糖二酸 木糖醇\阿拉伯醇 不需要写出反应式的立体构型 反应催化剂不作要求 反应步骤要完整（尼龙合成，不是合成己二酸、） 反应结构式要写正确（甲基四氢呋喃，不需要注明中英文 名称 ） 完成优秀同学：吴凌天、韦敏、王震、陈希、童鹏
Rhodia 合成工艺
儿茶酚
可以葡萄糖为原料，通过微生物转化制备儿茶酚
（3）单萜（异戊二烯二聚体C10）
两种松萜可来自松树加工硫酸盐纤维素过程的副产物—— 天然硫酸盐松脂。 柠檬精油可从柑橘或柠檬皮中提取。
柠檬精油烷氧基化—固体酸催化
芳樟醇的半合成工艺
四元环不稳定
芳樟醇的化学合成工艺 （Roche、BASF、NHU、西南化工研究院）
分为高密度胆固醇和低密度胆固醇，前者对心血管有保护 作用，通常称之为“好胆固醇”，后者偏高，冠心病的危 险性就会增加，通常称之为“坏胆固醇”。血液中胆固醇 正常含量每单位在140-199毫克之间。
大学基础化学 第七章 分子结构 PPT课件
二、现代价键理论 valence bond theory
H2分子的形成
1、现代化学键理论的发展
化学键理论的发展
2、H2共价键的形成和本质
E kj/mol
1）自旋方向相反
系 统 能 量 （
）
74.3pm
基态
核间距r/pm
2）自旋方向相同
推斥态
系统能量E(kJ/moL)
74.3pm
基态
核间距 r(pm)
一、经典共价键理论
1916 −−1919年，美国化学家G. N. Lewis (1875−−1946) 和I. Langmuir (1881−−1957)提出共价键理论也称为路 易斯−−朗缪尔化学键理论)。
1）共价键是由成键原子双方各自提供外
层单电子组成共用电子对而形成的。形成共价
键后，成键原子一般都达到稀有气体最外层电
回顾
化学键(chemical bond)
分子或晶体中相邻两原子或离子间的
强烈作用力，成键能量约为几十到几百千
焦每摩。
离子键
chemical bond 共价键(配位键) 金属键
回顾
离子键
共价键 (配位) 金属键
正、负离子靠静电 引力作用形成
原子间通过 共用e-对形成
通过自由e-将金 属原子、离子 联系在一起
重叠方式 头碰头
特 点 沿键轴呈圆柱形对 称分布
类 型 s-s、s-px 和px-px
性 质 键牢固；成键的2个 原子可沿键轴自由 旋转
π键
只能与σ共存
肩并肩
重叠部分键轴呈镜面反 对称
py-py 、pz-pz
键不够牢固；成键的2 个原子不能沿键轴自由 旋转
按共用电子对提供的方式不同，共价键又可分为正常 共价键和配位共价键两种类型。
食品生物化学Chapter 7 carbohydrates
D-Glucose can cyclize in two ways, forming either furanose or pyranose structures.
D-Ribose and other five-carbon saccharides can form either furanose or pyranose structures.
Haworth Projections
The British carbohydrate chemist Sir Norman Haworth ['hɔ:wəθ] showed that the linear form of glucose (and other aldohexoses) could undergo a similar intramolecular reaction to form a cyclic hemiacetal.
➢Carbohydrates constitute a versatile class of molecules. examples?
➢Carbohydrates are covalently linked with a variety of other molecules. Carbohydrates linked to lipid molecules, or glycolipids, 醣脂 are common components of biological membranes. Proteins that have covalently linked carbohydrates are called glycoproteins糖蛋白.
The monosaccharides are also called simple sugars and have the formula (CH2O)n. Monosaccharides cannot be broken down into smaller sugars under mild conditions.
《基础化学》第7章 醇、酚、醚---课程思政
命名实例
OH
OH
OH OH
邻苯二酚
α-萘酚
OH OH
间苯二酚
β-萘酚
HO
OH
对苯二酚
《基础化学》
第七章 醇酚醚
命名实例
OH
O2N
NO2
NO2
2, 4，6-三硝基苯酚
OH SO3H
邻羟基苯磺酸
《基础化学》
第七章 醇酚醚
7.2.3 酚的化学性质：
(一).结构与反应性
仲醇氧化生成酮,酮不易被继续氧化 .
H3C CH OH
[O] CH3
CH3 C CH3 O
《基础化学》
第七章 醇酚醚
K2Cr2O7 + H2SO4
O
RCH2OH
RCHO
RCOOH
CH3CH2OH + Cr2O72橙红
CH3CHO + Cr3+ 绿色
K2Cr2O7 CH3COOH
此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否
OH
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
Cl
CH3-CH-CH2-CH=CH2
OH
2-甲基 -5- 氯 -3- 己醇 4 - 戊烯 -2- 醇
《基础化学》
第七章 醇酚醚
•
多元醇常用俗名．结构复杂的醇应选择包含多
个羟基在内的最长的数目．
(CH3)2CH OH
2 _ 甲基 _ 4 _异丙基_ 4 _ 己烯_ 3 _ 醇
CHCH=CH2
OH
1_ 苯基_ 2 _ 丙烯_ 1 _ 醇
CH 2CH 3
OH
2 _ 乙基_ 1 _ 环己醇
《基础化学》
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Top Value Added Chemicals from Biomass
生物基平台化合物
Initial Screening to the Top 30 from 300+ Potential Biobased Compounds
Selected Sugar-derived Chemicals
20 07 年
20 08 年
20 09 年
20 20 年
(预 计
)
2009年中国发酵行业各类产品产量
序号 1 2 3 分类 产量（万吨） 同比增长量（%） 304 12.6 128 6.4 740 10.7
4 5 6 7 8
氨基酸行业 有机酸行业 淀粉糖行业 多元醇行业 酶制剂行业 酵母行业 特种功能发酵制品 总计
PTT
聚二甲苯丙二酯 PTT
一种新型的聚酯材料，它与聚对苯二甲酸乙二酯（PET）和聚对 苯二甲酸丁二酯（PBT）相比具有更优良的特性。
尼龙样的弹性恢复，在全色范围内无需添加特殊化学品即能呈 现良好的连续印染特性，抗紫外、臭氧和氮氧化合物的着色性， 抗内应力，低水吸附，低静电以及良好生物降解性能等。
维生素B2的生产（BASF公司）
传统方法
8步化学合成 低
生物法
影响 环境和经济分析
生物法
1步发酵
环境 因子
高
传统方法
高
低
• 废水减少66％； • 废气减少50％；
成本
• 成本降低50％。
先锋霉素的生产（DSM公司）
传统方法
10步生物化学过程
生物法
发酵和酶法结合
原材料成本降低65％； 能耗降低65％；
60000-89000 u/ml
2000-2500 mg/L
中国发酵工业主要产品产量情况
5000 4500 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500 0 590 710 820 1266 1300 1540
4527
产量（万吨）
20 04 年
20 05 年
20 06 年
1mol 葡萄糖可以生成 2mol乳酸，理论上 1 吨糖可得 1 吨 乳酸，实际转化率可以达到 90－ 95％。
乳酸的聚合物聚乳酸是一种极有前途的生物材料
可再生资源
乳酸
聚乳酸
聚乳酸 • 良好的机械性能和物理性能——纺织品 • 良好的生物可降解性——包装材料 • 良好的生物相容性——医药领域
生物相容 性材料
技术水平低 生产成本高
国际水平 Conc.(%) 15-18 15-16 25 12-14 25 1000-1100 u/ml 25000-30000 u/ml 50000 u/ml Yield(%) 60-65 60
Penicillin G
Vitamin B2
60000 u/ml
1000-1200 mg/L
C4
C5 Biorefinery
Itaconic acid;
C6
2,5-FuranDicarbolic acid; Glucaric acid; Sorbitol
（1）3-Hydroxypropionic Acid
3-Hydroxypropionic Acid
3-Hydroxypropionic Acid
世界啤酒产量：18110万吨
中国酱油和醋产量居世界第一
500 450 400 350 300 276 328 452
万吨
250 200 150 100 50 0 2007年 2008年 2009年
中国酱 油产量
300 250 248 250
250 200
200
150
100
中国醋 产量
2005年 2006年 2007年 2008年
第七章 生物基大宗化学品
1. 背景
2. 产品
3. 实例
化石原料变更趋势
以生物质为原料的化学工业是可持续发展的必然趋势
Why Biobased
Why Biobased
我国在世界CO2排放中的比例
(%)
30 25
20
15 10 5 0 1990 2000 2010 2020 2030 2050 2075
2100
化石经济付出了巨大的环境代价（白色污染和温室效应等）。
生物质具有资源量大，资源与能量可贮存等优点， 是实现工业原料多元化、转变对化石资源依赖的重要原料。
发展工业生物技术的公司
• • • • • • • • • • •
Avecia Baxenden Billiton Biochemie (Novartis) Cargill Dow Cereol Ciba Domtar DSM ICPET BASF
生物可降 解塑料
Cargill – Developed PLA Process
2001年Cargill Dow公司年产聚乳酸14万吨的工厂投产。 2020年世界聚乳酸需求量每年达1150～2300万吨。
生物基丙烯酸
发酵
乳酸
脱 水
丙烯酸
多步反应
2010年丙烯酸需求量达到116万吨
1,3-丙二醇
1,3-丙二醇
这些特性显示出PTT美好的工业化前景，它不仅可以作为新型合 成纤维在地毯和纺织品方面有着广阔的应用前景，而且在工程 热塑性塑料领域也有巨大的应用潜力，因此PTT将成为PET、PBT、 尼龙66等聚合物的强劲竞争对手。
PTT纤维（DuPont’s Sorona 3GT polymer 4.5万吨 ） 能耗降低25% 2020年达100万吨/年
1848
707
2009年
中国啤酒的产量及销售额
7000 6000 5000 4000 3189 3000 2000 1000 0 2005年 2006年 2007年 2008年 2009年 2020年 860 977 1031 1106 1142 1618 3622 3824 4103 4236 产量（万吨） 销售额（亿元） 6000
精细化学品
传统方法
生物法
10步化学合成
1步发酵+酶法
1,3丙二醇
大宗化学品
传统方法
化学法
生物法
工程菌发酵
原料降低37% 能耗降低30% CO2减排63%
资料来自EuropaBio主席Sijbesma F报告
生物基化学品—传统化工行业可持续发展的保障
化工园区污染严重， 面临搬迁技改
原料供给不足
（2）Succinic Acid Chemicals to Derivatives
丁二酸：重要的C4平台化合物
固定CO2
玉米、大麦、木材 可再生资源
淀粉/葡萄糖
丁二酸
C6H12O6+ CO2
C4H6O4
利用温室气体，而且原子经济性高，相对葡萄 糖理论质量收率为131%。
丁二酸的前景
生物合成丁二酸的方法可减少 250 多种苯基化学制品的生
“TOP 12” Value-added Building Blocks
C3
3-Hydroxy Propionic acid; Glycerol 3-Hydroxybutyrolactone; Aspartic acid; Levulinic acid; 1,4-Diacids(succinic, fumaric and malic acids) Glutamic acid; Xylitol
（6）Glutamic Acid（谷氨酸）
（7）Itaconic Acid
Itaconic Acid（衣康酸）
（8）Levulinic Acid
果糖转化为LEVA
生物能源
生物基材料
生物基化学品正成为全球战略性新兴产业
生物基产品占石化产品总额从2000年的不到1%，增长到2008年的6%， 并每年以高于30%的速度增长，生物基塑料更是以38%的速度增长。 OECD预测：至2030年，将有35%化学品和其它工业产品来自生物制造。 美国：到2030年替代25%有机化学品和20%的石油燃料。
优势：清洁、 低能耗、可再 生 、低碳
生物制造产业发展 迎来历史机遇
传统化工行业
产业转型
绿色生物产业
第七章 生物基大宗化学品
1. 背景
2. 产品
3. 实例
重要生物基化学品的市场份额
类别 产品 销售额 (billion $)
醇 有机酸
氨基酸 维生素 医药化学品 专有化学品
乙醇 柠檬酸
谷氨酸 赖氨酸 VC VB2 药物中间体 酶 香料
产和消费过程中所产生的污染，拓展丁二酸的应用领域与商 品市场，总量将达 400 万吨。
C4大宗化学品丁二醇、四氢呋喃、-丁内酯等的市场需求超 过200亿元/年。
（3）2,5-Furandicarboxylic Acid
果糖转化为FDCA
（4）Aspartic Acid（天门冬氨酸）
（5）Glucaric Acid（葡糖二酸）
成本降低50％。
生物基化学品是推动节能减排和发展低碳经济基本 国策的必然选择
丙烯酰胺
大宗化学品
传统方法
硫酸或铜催化水合
生物法 全细胞催化
蒸汽降低80％ 电耗降低67％ CO2降低80％ 原料降低8 ％ 质量显著提升 废水降低65％ 能耗降低65％ 成本降低50％
头孢菌素
93 70 21 184 1540
6.8 13.2 12.0 6.2 10.3
2009年中国发酵行业产值超过1600亿元，同比增长14.3%
2005-2009年中国白酒的产量及销售额
2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400 200 0 2005年 2006年 2007年 2008年 349 404 741 495 971 654 1086 产量（万吨） 销售额（亿元） 1412