醇酚醚1用系统命名法命名下列化合物5

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第十章醇酚醚习题答案(第五版)

第十章醇、酚、醚（P306-310)1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。

解：(1) (2)1-戊醇 3-戊醇（3）（4）2-戊醇 3-甲基-1-丁醇（5）（6）2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇（7）（8）3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名：(1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇(3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇 (1-己醇中的1可以省)(5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚(6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚(8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚(9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚（12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷3.写出下列化合物的构造式：(1)（2）OCH3OCH3(4)(9)O(10)OOOOO4 .写出下列化合物的构造式5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na(2) Al(3) 冷浓H 2SO 4(4) H 2SO 4 > 1600C(5) H2SO4 < 1400C(6) NaBr+H2SO4(7) 红P + I2(8) SOCl2(9) CH3C6H4SO2Cl(10) (1) 的产物+C2H5Br(11) （1）的产物+ 叔丁基氯(12) （5）的产物+HI（过量）6．7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4 共热制备，的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH3CHDCHBrCH3和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。

解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。

有机化学(北大版)第8章醇酚醚(习题)

（1）间苯三酚
3SO3 HO3S
SO3H NaOH
SO3H
NaOH
熔融 NaO
ONa H3O
ONa HO
OH OH
（2）4-乙基-1，3-苯二酚
NaOH
C2H5 SO3Na NaOH 熔融
SO3Na
C2H5 ONa
H3O
ONa
C2H5 OH
OH
（3）4-乙基-2-溴苯酚
SO3H
H2SO4
NaOH NaOH 熔融
C2H5Br AlCl3
OH
Br2 CCl4
OH Br
ONa H3O
C2H5 （4）4-硝基-2-羟基苯甲酸
C2H5
CH3 HNO3 H2SO4
CH3
CH3
发烟H2SO4
SO3H KMnO4
NO2 COONa
NaOH NaOH 熔融
ONa
NO2 H3O
COOH OH
OH
COOH SO3H
NO2
NO2
(2)
CH2CHCH3 H ?
OH
(3)
CH2CHCH(CH3)2 H ?
(4) CH3CH OH
OH CHCH3 Al2O3
OH
(5) OH
H2SO4 ? NaOH ? C2H5I ?
160℃
熔融
(6)
H2SO4 ? Br2 ? 稀 H2SO4 ?
NaOH
?
100℃
AlCl3
CH2 CHCH2Cl
OH
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(F)
CH3
Cl
C2H5
OCH3

有机化学课后习题参考答案

第一章绪论习题参考答案1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。

有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。

2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。

其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。

另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。

P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。

3．指出下列化合物所含的官能团名称：(1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9）O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。

这个过程是吸热。

5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：（１）（２）（３）H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化（４）（５）（６）HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1．解：（1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3（2）CH32CHCH3CH333（3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3（4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3CH23CH(CH3)2H3CCH2CH2CH32．解：(不匹配)（1） 2，3-二甲基辛烷（2） 2，7-二甲基-4-乙基壬烷（3） 3，6-二甲基壬烷 3．解：（1）C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 32CH 3CH 3（3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．解：（1）CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3，H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 3（2）CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3（3）H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 35．解：（不匹配）（1）CH 2CH 2CH 3，CH 2CH 2CH 3（正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（2）C 2H 5H 3C ，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3（正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（3）CH 3C 2H 5，CH 3C 2H 5（异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（4）H 3CCH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C CH 3H 3CH 3CCH 3CH 3（异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（5）CH(CH 3)2CH(CH 3)2（异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（6）H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3H 3C（新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） 6．解：（3）>（2）>（4）>（1） 7．解： 1°H =12；2°H =0；3°H =0 8.解：FF F9．解：310.解：链引发：Cl 2hvCl ·+Cl ·链增长：Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止：Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3第三章烯烃炔烃二烯烃习题参考答案1．（不匹配）（1）5–甲基–1–己烯（2）3–甲基–1–丁炔（3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）2,7–二甲基–2,7–壬二烯（5）3–乙基–4–己烯–1–炔（6）5–甲基–1,3–环己二烯（7）( Z )–3–甲基 –3–庚烯（8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E ）–2,4–庚二烯） 2．CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HClHC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 33BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 33HCH 3CH CH 3COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34．答案不唯一，只要方法可行都可以。

4、醇、酚、醚的命名

英文名称是将烃基名称的词尾“e”去掉，加上 “ol”。
Alcohol = Alkan-ol
3
examples:
5,5-dimethyl-2-hexanol
CH3CH CHCH 3 CH3CH2 O H
3-methyl-2-pentanol
CH2CH3 OH
2-ethyl-1-cyclohexanol
Methylenedioxy Ethylenedioxy
14
phenols
酚的命名法同醇，英文名称是把芳环系名的词尾“e”去掉，在接上词尾“ol”。
OH
CH 3
OH
Phenol
p-methylphenol
5
(CH3)2CH
2 1
CH3
OH
HO
2-isopropyl-5-methylphenol 2-Naphthalenol
15
多元酚
多元酚在烃名和“ol”间加di、tri等数词即可。例如：
OH OH
1,2-Benzenediol
16
Ethers
1）根基官能团命名法 Ether = R+R’+ether
分子中两个烃基后加上“醚”（ether）即可,两个烃基相同时加“di”,若为两个复合基且相同，则加数词 “bis”。
CH3OCH2CH3
Ethyl methyl ether diethyl ether
(CH3)2CHOCH3 CH3CH2OCH2CH3
Cl o Cl
Isopropyl methyl ether
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 Dipropyl ether
Bis(4-Chlorophenyl) ether

醇酚醚练习题

醇酚醚练习题班级学号姓名一、命名下列化合物（每小题1分，共10分）1.2.OH OHOHCH 3CH 3CH 3OHOH丙三醇3-甲基-3-乙基-1,6-庚二醇3.4.CH 2CH 3OHOHCH 3CH 3OHOHOH3-1-羟基乙基-1,5-己二醇5.6.CH 3OHOH7-甲基-二环[2,2,1]-2-庚醇 2-1-羟基乙基苯酚7.8.OHOHOHCH 3间羟甲基苯酚 5-甲基-α-萘酚9.10.OHOCH 2OCH 3CH 33-羟基苯甲基乙烯基醚 5-甲基-α-萘甲醚二、完成下列反应方程式，注明产物的立体构型和主要产物（每小题2分，共50分）1.CH 3CH 3OH+Na2.+HBrCH 3CH 3OH3.+HBrCH 3OHH 2SO 4H 2SO 43.CH 3CH 3Cl+NaOHC 2H 5OHHeat4.+HClCH 3CH 3OHZnCl 25.+PCl 3CH 3CH 3OH6.+PCl 5CH 3CH 3OH7.+ClSOClCH33OH9.CH3CH3OHH3PO410.CH3CH3OHOHHNO311.CH3CH3OHH2SO4Heat12.CH3OH H2SO4 Heat13.H2SO4HeatCH3OH14.H2SO4K2Cr2O7CH3OH15.Ag5000C16.HNO3V2O5 OHOH17.HI OH18.Cu2+CH3OH19.AgIO4CHOOHOH20.H2SO4CH3OHOH CH3CH3(注意迁移顺序)22.(CH3)2SO4 OHNaOH23.FeCl3 OH24.HI OCH325.O2 CH3O CH3三、选择题（每小题1分，共30分）1．水溶液中酸性最强的是DA．CH3OHB．CH3CH2 OHC．(CH3)2CH OHD．CH2=CHCH2OH2．与金属钠反应速度最快的是D A．CH3OHB．C2H2C．NH3D．H2O3．HBr与叔丁醇的反应属于A A．S N1B．S N2C．E1D．E24．与甲醇反应最快的是CA．HBrB．NaBrC．HID．NaI5．与硝酸银醇溶液反应最快的是D A．RFB．RClC．RBrD．RI6．Lucas试剂是AA．氯化锌/盐酸B．溴化锌/盐酸C．氯化锌/硫酸D．溴化锌/硫酸7．与Lucas试剂反应最快的是DA．甲醇B．乙醇C．2-丙醇D．苄醇8．Lucas试剂与乙醇的反应属于BA．S N1B．S N2C．E1D．E29．醇与二氯亚砜的反应B (S N i)A．在吡啶中主要是构型保持产物，在乙醚中主要是构型反转产物B．在吡啶中主要是构型反转产物，在乙醚中主要是构型保持产物C．在吡啶和乙醚中均为构型反转产物D．在吡啶和乙醚中均为构型保持产物10．与硫酸作用生成酯的反应速度最快的是DA．甲醇B．乙醇C．2-丙醇D．苄醇11．硝化甘油是DA．甘油与硝酸的混合物B．甘油的三元硝化产物C．甘油的硝酸酯D．甘油的三硝酸酯12．与硫酸发生脱水反应，速度最快的是D A．1-丁醇B．2-丁醇C．叔丁醇D．烯丙醇13．醇与硫酸的脱水反应符合AA．查依采夫规则B．霍夫曼规则C．产物取向与醇的结构有关D．产物取向与硫酸的比例有关14．醇与硫酸的脱水反应，产物的构型A A．以反式为主B．以顺式为主C．反式和顺式各一半D．反式和顺式产物的比例与醇有关15．醇催化脱氢常用的催化剂是AA．AgB．PtC．PdD．Zn16．将醇还原为烃的常用试剂是CA．HClB．HBrC．HID．Na+液NH317．硫酸铜的乙二醇溶液的颜色是AA．红色B．兰色C．绿色D．紫色18．乙二醇与高碘酸+硝酸银反应的产物是A A．白色沉淀B．红色沉淀C．兰色溶液D．紫色溶液19．能被四乙酸铅氧化的是BA．丙酮B．1-羟基丙酮C．1，3-丙二醇D．2-丙醇20．沸点最高的是BA．1-丁硫醇B．1-丁醇C．乙醚D．乙硫醚21．酸性最强的是BA．乙醇B．乙硫醇C．水D．乙醚22．硫醇脱硫常用的方法是A A．高锰酸钾氧化B．HI还原C．硼氢化还原D．催化氢化23．常用作重金属解毒剂的是D A．甘油B．1，2-丙二醇C．丙三硫醇D．CH2（SH）CH（SH）CH2OH 24．酸性最强的是AA．苯酚B．碳酸氢根C．水D．乙醇25．酸性最强的是DA．对甲苯酚B．对氯苯酚C．间甲苯酚D．间氯苯酚26．亲核性最强的是DA．C6H5O-B．C2H5O-C．C6H5S-D．C2H5S-27．苯酚与三氯化铁反应呈AA．兰色B．绿色C．红色D．紫色28．可用于检验醚中过氧化物的是B A．碘+淀粉B．KI+淀粉C．三氯化铁+KSCND．Ti2(SO4)329．可用作高锰酸钾的相转移催化剂的是DA．二氧六环B．12-冠-4C．15-冠-5D．18-冠-630．用作甲氧基测定的试剂是AA．氢碘酸和硝酸银B．氢溴酸和硝酸银C．氢碘酸和硝酸铅D．氢溴酸和硝酸铅四、试用化学方法鉴别下列化合物（10分）苯酚环已醇1，2-环已二醇2-环已烯醇苄醇五、试由烃类原料及必要的无机试剂合成（10分） O CH 3CH 3六、推断题（每小题5分，共15分）1．化合物A （C 6H 10O ）能与lucas 试剂立即反应，亦可被KMnO4氧化，能使溴水褪色。

第八章醇酚醚习题答案

CH3 CH3 (8) CH3OCH2CH2OCH 3
3. 写出下列醇在硫酸作用下发生消除反应的产物：（1）1-丁醇（2）2-甲基-2-丁醇（3）4,4-二甲基-3-己醇（4）3-甲基-1-苯基-2-丁醇（5）1-乙基-3-环己烯-1-醇【解】这些醇在硫酸作用下发生消除反应，所得产物的结构式如下：
（＋）蓝绿色，比苄醇慢
（2）CH3
OH OCH3 FeCl3
（＋）显色
（－）
K2Cr2O7 H+
（－）橙黄色（＋）蓝绿色
CH2OH （3） CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH2OH AgNO3 C2H5OH
（－）
（＋）白色↓ （－）（－） K2Cr2O7 H+ （－）橙黄色（＋）蓝绿色
(1)
CH2OH
CHCH3 OH
C(CH3)2 OH CH2OH CH3(CH2)4CH2OH
(2) (3)
CH3
OH
OCH3
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2OCH2CH2CH3
【解】（1）
CH2OH C(CH3)2 OH CHCH3 OH K2Cr2O7 H+
（＋）蓝绿色
（－）橙黄色
CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2C CH
KOH/醇
CH3CH2CH
KOH/醇
O (3) HOCH2CH (4) H2C C2H5ONa CH2 CHCH2Cl O2 /Ag 加压 Na NaOCH2CH CH2 HCN CHCH2Cl 醇 H2/Ni SOCl2
O
H2C
HOCH2CH2CN
【解】（1）√ 分子间（2）× （3）√ 分子间（4）√ 分子内（5）√ 分子（6）√ 分子内（7） × （8）√ 分子间

有机化学第九章醇、酚、醚习题答案

第9章醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。

CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)（1）3-丁炔-2-醇；（2）15-冠-5；（3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇；（4）3-甲基-5-甲氧基苯酚；（5）3-羟甲基苯酚；（6）1-苯基-1-丁醇；（7）苯基烯丙基醚；（8）4,4’-二甲氧基二苯醚；（9）1,2-环氧丁烷；（10）正十二硫醇；（11）甲乙硫醚；（12）二苯砜。

9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53（S N i 反应，构型保持）（S N 2反应，构型翻转）HOH CH 3H PBr 3HH CH 3Br（S N 2反应，构型翻转）(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排）HOOH CH 3NOOHCH 3（弱氧化剂不能氧化叔醇和双键）O3OH（S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子）(2)(3)(4)(5)HOH HCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +（中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等）CH 3AlCl 3(8)OH+CCH 3OOHCO CH 3（Fries 重排，热力学控制产物）(7)OH OHOOO （频哪醇重排）（邻二醇氧化）(2) ClCH 2Ch 2Cl 2(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO （亲核取代反应）H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*（发生两次Claisen 重排）OH OHC +（Reimer-Tiemann 反应）(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+（S N 2反应）OHOBrHBr（S N 1反应）(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3（S N 2反应）OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。

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CH 3CHCH 2CH 23
CH 3
3
CH 3C
C
CH 2CH 2OH
CH 33CH 33
OH
CH 3
3
CH 3OH C
C
CH 3
ClCH H CH 2CH 2OH
HOCH 2
CHCH 2C 6H
5
3第六章醇、酚、醚
1、用系统命名法命名下列化合物：
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
(7) (8) (9)
2、写出下列化合物的结构式
（1）新戊醇（2）12-冠-4 （3） 4-甲基-1，4-戊二醇
(4) 茴香醚（5）1，4-二氧六环（6）苦味酸（7）雷锁辛（8）儿茶酚
3、按照对HBr 的反应活性次序，用构造式排列下列各组醇的次序：（1）1-苯基-1-丙醇、1-苯基-2丙醇、 3-苯基-1-丙醇（2）环戊基甲醇、1-甲基环戊醇、2-甲基环戊醇
4、用简便化学方法区别下列化合物：（1）间甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇（2）仲丁醇、异丁醇、正丁醇（3）戊烷、乙醚、正丙醇
5、试用化学方法提纯下列化合物：
（1）苯甲醚中含有少量的苯酚（2）正庚烷中含有少量的乙醚
6、按酸度从大到小的顺序排列下列化合物：
Cl
OH
CH 3CH 3
OCH 3
CH 2
CHCH 2OCH CHCH 3
OH
CH 3
OH
OH
NO 2
OH
NO 2
7、写出下列化合物的结构式，将它们按照沸点从高到底的顺序进行排列：（1）正丁醇（2）异丁醇（3）仲丁醇（4）叔丁醇（5)正戊醇 8、分子式为C 9H 12O 的化合物A ，在进行一系列实验时有如下反应: （1)与Na 反应慢慢放出气泡
（2)与乙酸酐反应，生成有香味的产物
（3)与热的 KMnO 4反应生成苯甲酸（4)与Br 2/CCl 4反应不退色（5)与I 2/NaOH 反应产生黄色沉淀试写出A 的构造式。

9、以乙烯为原料合成：
10、用高碘酸分别氧化六个邻二醇，所得氧化产物为下列六种，分别写出六个邻二醇的构造式。

（1）只得一个化合物CH 3COCH 2CH 3；（2）得两个醛CH 3CHO 和CH 3 CH 2CHO ；（3）得一个醛HCHO 和一个酮CH 3COCH 3；（4）只得一个化合物OHC —COOH ；（5）得一个甲醛和一个酮
（6）只得一个化合物
11、写出下列反应的主要产物： (1) (2)
(3) (4)
O
O
CHO
CH 2O
Br 2/FeBr 3
Ph 3CCH 2OH
HCl
?
(1)(2)(3)(4)
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3
Cl
CH 3(CH 2)4CH 2OH
HOCH 2CH 2OC 2H 5
OH
OH
H
OH
OH
H
H
+(
)
+()
(3)
(4)
(5)
(6)
(7) (8)
12、在括号内填入适当试剂，使完成下列反应：
13、写出下列反应的主要产物：
（1）叔丁基碘与乙醇钠
（2）苯乙醚与热浓氢溴酸
OH
H
?HIO4?
H
OH
CH3
H
PBr
?
O
H H
3
H
?
O COCH3
CH3
AlCl
160 C
?
H
H3
H5
OH?
(1))
(+
OH
Br
OH
(2))
(
+
CH CHCH2OH
CH CHCHO
O
?
（3）乙醚与冷浓硫酸
（4）四氢呋喃与过量得热氢碘酸作用（5）对甲苯甲醚与高锰酸钾在碱性溶液中加热
14、松柏醇（A ）分子式为C 10H 12O 3，能溶于NaOH 水溶液，但不溶于NaHCO 3水溶液，当用苯甲酰氯和吡啶处理A 时，生成分子式为C 24H 20O 5的化合物B ，用热的HI 处理A ，得到一种挥发性化合物，经鉴定为CH 3I ，如用CH 3I 的碱性水溶液处理A 得分子式为C 11H 14O 3的化合物C ， C 不溶于NaOH 水液，但可与
金属钠反应，也能与高锰酸钾反应，并能使Br 2-CCl 4退色，A 经臭氧分解能生成
香草醛（）及其它化合物，试写出A,B,C 的构造式。

15、化合物A 的分子式为C 6H 12O ，不溶于水，和溴的四氯化碳或金属钠均不作用，当它和稀盐酸或稀氢氧化钠反应时，生成分子式为C 6H 14O 2的化合物B ，B 与高碘酸反应生成甲醛和化合物C ，C 的分子式为C 5H 10O ，它能进行碘仿反应，试写出A,B,C 可能的构造式。

16、化合物A(C 8H 16O 2)与Na 作用放出H 2，与PBr 3作用生成相应化合物C 8H 16Br 2；A 被KMnO 4氧化生成C 8H 16O 2；A 与浓H 2SO 4一起共热脱水生成B(C 8H 12)。

B 可使溴水和碱性KMnO 4溶液褪色；B 在低温下与H 2SO 4作用再水解，则生成A 得同分异构体C , C 与浓H 2SO 4一起共热也生成B ，但C 不能被KMnO 4氧化。

B 氧化生成2,5-己二酮和乙二酸。

试写出A 、B 和C 的构造式。

17、一中性化合物A(C 10H 12O)，经臭氧分解产生甲醛但无乙醛，热至200℃以上时， A 迅速异构化成B 。

B 经臭氧分解产生乙醛但无甲醛；B 与FeCl 3呈阳性反应；B 能溶于NaOH 溶液；B 再碱性条件下于CH 3I 作得到C 。

C 经碱性KMnO 4溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。

推断A 、B 、C 的构造式并写出其反应式。

CHO
HO
H 3
CO。